Química de Aceites Esenciales y Terpenos

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Questions and Answers

¿Cuál de los siguientes compuestos es un alcohol?

Carvona

Citronelal

Borneol (correct)

Limoneno

¿Qué tipo de hidrocarburo es el limoneno?

Monoterpeno (correct)

Alcohol

Fenol

Aldehído

¿Cuál de los siguientes compuestos es un sesquiterpeno?

Humuleno (correct)

Geraniol

Timol

Mentol

¿Cuáles son las características generales de los aceites esenciales?

Provienen de especies vegetales aromáticas Signup and view all the answers

¿Qué propiedad fisicoquímica es común en los aceites esenciales?

Volátiles y arrastrables en vapor de agua Signup and view all the answers

¿Cuál de los siguientes compuestos es un derivado aromático fenilpropánico?

Anetol Signup and view all the answers

¿Qué tipo de compuestos predominan en la composición química de los aceites esenciales?

Derivados terpénicos y aromáticos fenilpropánicos Signup and view all the answers

¿Qué se entiende por farnesil pirofosfato en el contexto de los sesquiterpenos?

Un precursor en su ciclación Signup and view all the answers

¿Cuál es el precursor de los monoterpenos?

Geranilpirofosfato (GPP) Signup and view all the answers

¿Cómo se forma el escualeno?

A partir del acoplamiento reductor de dos unidades de FPP Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre los sesquiterpenos es correcta?

Son derivados de Farnesilpirofosfato (FPP) Signup and view all the answers

¿Cuáles son los tipos de esqueletos de los monoterpenos?

Acíclicos, monocíclicos y bi- y tricíclicos Signup and view all the answers

¿Qué tipo de compuestos se derivan del fitoeno?

Carotenos Signup and view all the answers

¿Cuál es la principal aplicación del Niaoulí en el ámbito de la salud?

Es un antiséptico y expectorante Signup and view all the answers

¿Qué tipo de resinas son mezclas de aceites esenciales y resinas?

Oleorresinas Signup and view all the answers

¿Qué características presentan las oleorresinas?

Son mezclas de aceites esenciales y resinas Signup and view all the answers

¿Qué compuestos predominantes pueden derivar de las resinas en la farmacología?

Ácidos, alcoholes y ésteres Signup and view all the answers

¿Cuál es la principal propiedad de la podofilotoxina obtenida del Podophyllum peltatum?

Presenta actividad antitumoral Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre las gomo-oleorresinas es correcta?

Son exudados que contienen gomas y compuestos volátiles Signup and view all the answers

¿Qué efecto tiene la resina del Podophyllum peltatum en el organismo?

Posee efectos colagogos y purgantes Signup and view all the answers

¿Qué tipo de resinas son insolubles en agua y generalmente en éter de petróleo?

Oleorresinas Signup and view all the answers

¿Cuál es la acción farmacológica principal de la valeriana?

Acción sedante e inductora del sueño Signup and view all the answers

¿Qué tipo de compuestos son los iridoides presentes en la valeriana?

Poliésteres no heterosídicos Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes no es una composición de la valeriana?

Harpagosido Signup and view all the answers

¿Cómo actúa la raíz de valeriana en relación con el GABA?

Inhibe su catabolismo y su recaptación Signup and view all the answers

¿Para qué se utiliza la valeriana según los organismos aprobadores mencionados?

Alivio de la tensión nerviosa leve y problemas para conciliar el sueño Signup and view all the answers

¿Cuál es una de las familias de plantas que contiene especies tóxicas por ésteres diterpénicos?

Thymelaeaceae Signup and view all the answers

¿Qué efecto provocan las moléculas purgantes violentas al contacto con la piel?

Reacción inflamatoria intensa Signup and view all the answers

¿Cuál es el principal compuesto químico encontrado en los tejos?

Taxol Signup and view all the answers

¿Qué tipo de cáncer se trata con Taxol?

Cáncer de ovario Signup and view all the answers

¿Cuál es una de las reacciones adversas graves que puede provocar el Taxol?

Inhibición de la actividad de la médula ósea Signup and view all the answers

¿Qué actividad tiene la Forskolina extraída de Coleus barbatus?

Antihipertensiva Signup and view all the answers

¿Cómo actúa la Forskolina en el organismo?

Aumenta los niveles de AMPc Signup and view all the answers

¿Cuál es un análogo del Taxol que se ha obtenido por modificación de su cadena lateral?

Docetaxel Signup and view all the answers

¿Cuál es la acción principal del harpago?

Antiinflamatorio y analgésico Signup and view all the answers

¿Qué compuesto predominante se encuentra en las hojas de oliva?

Oleuropeósido Signup and view all the answers

¿Cuál de los siguientes usos del olivo está aprobado por la EMA?

Promoción de la eliminación urinaria de agua Signup and view all the answers

¿Qué efecto tiene la infusión de oleuropeósido?

Vasodilatador coronario Signup and view all the answers

¿Qué tipo de compuestos son las piretrinas?

Esteres de ácidos ciclopropánicos Signup and view all the answers

¿Cuál es una de las aplicaciones de las piretrinas?

Como insecticida atóxico Signup and view all the answers

¿Qué efecto produce el extracto acuoso de olivo en la angiotensina?

La inhibe Signup and view all the answers

¿Cuál de los siguientes componentes NO se encuentra en las piretrinas?

Oleaceína Signup and view all the answers

Study Notes

Formación de Mono/Sesqui/Diterpenos

Los terpenos están formados por la adición secuencial de unidades de 5 carbonos (isopentenil pirofosfato (IPP)) sobre una molécula inicial de dimetilalil pirofosfato (DMAPP).
El geranilpirofosfato (GPP) es un precursor de monoterpenos con 10 carbonos.
El farnesilpirofosfato (FPP) es un precursor de sesquiterpenos con 15 carbonos.
El geranilgeranilpirofosfato (GGPP) es un precursor de diterpenos con 20 carbonos.
El escualeno (formado por la unión de dos moléculas de FPP) es un precursor de triterpenos y esteroides.
El fitoeno (formado por la unión de dos moléculas de GGPP) es un precursor de carotenos.

Principales Esqueletos

Monoterpenos: Moléculas regulares (aceites esenciales, resinas), con estructura cíclica en metilciclopentanos (iridioides), o irregulares (piretrinas).
Sesquiterpenos: Moléculas regulares (aceites esenciales, resinas, lactonas sesquiterpénicas).
Diterpenos: Moléculas con 20 carbonos.
Triterpenos: Moléculas pentacíclicas y tetracíclicas (saponósidos) y esteroides (saponósidos, heterósidos cardiotónicos, fitosteroles).
Carotenos: Precursor: fitoeno.

Estructura de Monoterpenos

El geranil pirofosfato (GPP) es el precursor de monoterpenos con 10 carbonos.
Existen 40 tipos de esqueletos de monoterpenos, incluyendo estructuras acíclicas, monocíclicas, bi- y tricíclicas.

Monoterpenos Irregulares

Son precursores regulares que sufren reagrupamiento.
Algunos ejemplos de estos son: mircano, p-mentano, seco-iridano, iridano, carano, pinano, tuyano, bornano, fenchano, isocanfano, lavandulano, artemisano, santolinano y crisantemano.

Monoterpenos y Derivados

Los monoterpenos incluyen hidrocarburos como limoneno, borneol,mentol, geraniol, citronelal.
Otros derivados incluyen cetonas, como carvona, alcanfor y fenoles, como timol y carvacrol.
Algunos fenilpropanos importantes son el anetol.

Sesquiterpenos

Se forman por la unión de dos unidades de geranil pirofosfato (FPP).
Subtopic: La ciclación de FPP o de su isómero geométrico.
Humuleno y cariofileno son ejemplos de sesquiterpenos.
Se encuentran catión germacradienilo y compuestos con esqueleto bicíclico como ejemplos.

Aceites Esenciales

Son sustancias volátiles de vegetales aromáticos.
Están compuestos principalmente por derivados terpénicos y fenilpropánicos.
Son importantes para conferir olor a las plantas.

Propiedades Fisicoquímicas de Aceites Esenciales

Son líquidos a temperatura ambiente.
Son volátiles y arrastrables en vapor de agua.
Son inmiscibles con agua.
Son solubles en alcohol y otros disolventes orgánicos.
Suelen tener índices de refracción elevados.

Composicion Química de Aceites Esenciales

Son mezclas complejas con hidrocarburos monoterpénicos y derivados oxigenados de los mismos.
También contienen hidrocarburos sesquiterpénicos y sus derivados oxigenados.

Extracción de Aceites Esenciales

Los métodos de extracción incluyen hidrodestilación, extracción por disolventes y expresión.

Actividades Farmacológicas

Existen actividades antimicrobianas, espasmolíticas/sedantes, irritantes y otros efectos.

Toxicidad Crónica

Compuestos derivados fenólicos son responsables de efectos carcinogénicos.
La asarona, safrol y estragol pueden inducir tumores hepáticos e intestinales por administración crónica.

Toxicidad Aguda

Se manifiesta en el sistema nervioso central, aparato respiratorio y cardiovascular.
Se han observado efectos teratogénicos y abortivos, y algunos compuestos pueden provocar crisis convulsivas y epileptiformes.

Principales Plantas con Aceites Esenciales

Incluye una variedad de plantas de distintas familias botánicas, tales como Apiaceae, Asteraceae y Lamiaceae, así como ejemplos específicos.

Oleorresinas

Son mezclas de aceites esenciales y resinas.
Se caracterizan por su consistencia blanda o semilíquida.
Se encuentran en coníferas, leguminosas y otras plantas.
Se utilizan como materia prima en la industria.

Piretrinas

Son ésteres de ácidos ciclopropánicos con el esqueleto del crisantemano (monoterpenos irregulares).
Son insecticidas atóxicos para los humanos pero tóxicos para otros animales.

Lactonas Sesquiterpénicas

Son moléculas derivadas de sesquiterpenos con una estructura de lactona gamma.
Poseen propiedades antimicrobianas, antiparasitarias, antiinflamatorias, citoprotectoras y citotóxicas.

Diterpenos

Son compuestos con 20 átomos de carbono derivados del geranilgeranil pirofosfato (GGPP).
Pueden ser acíclicos, monocíclicos, bicíclicos y tetracíclicos y se encuentran en plantas como Tejos.

Plantas Tóxicas con Diterpenos

Existen diversas plantas con diterpenos tóxicos, como algunas especies de las familias Thymelaeaceae y Euphorbiaceae y el Tejo.
Estas plantas contienen compuestos que pueden provocar reacciones inflamatorias y ser tóxicos para la salud.

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Description

Este cuestionario explora diversos aspectos relacionados con los aceites esenciales y los terpenos. Incluye preguntas sobre la clasificación de compuestos, sus características y aplicaciones en la salud. Es ideal para estudiantes de química o interesados en la botánica.