Polifenoli: definizione, struttura e benefici

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Questions and Answers

Quale delle seguenti affermazioni descrive meglio il ruolo dei polifenoli nelle piante?

  • Forniscono energia attraverso la fotosintesi.
  • Regolano l'assorbimento di nutrienti dal suolo.
  • Sono coinvolti nella difesa e nella crescita. (correct)
  • Facilitano la riproduzione attraverso l'impollinazione.

Quale caratteristica chimica è comune a tutti i polifenoli?

  • Presenza di acidi grassi insaturi.
  • Legami glicosidici ad alto contenuto energetico.
  • Strutture peptidiche complesse.
  • Anelli aromatici multipli con gruppi ossidrilici. (correct)

In base alla loro struttura, in quali due grandi gruppi possono essere classificati i polifenoli?

  • Naturali e sintetici.
  • Flavonoidi e non flavonoidi. (correct)
  • Idrosolubili e liposolubili.
  • Semplici e complessi.

Qual è la caratteristica strutturale distintiva dei flavonoidi?

<p>Due anelli fenilici uniti da un anello eterociclico a tre atomi di carbonio. (D)</p> Signup and view all the answers

Quale sottogruppo di polifenoli è noto per essere responsabile delle variazioni di colore nel vino rosso?

<p>Antocianidine. (B)</p> Signup and view all the answers

Quale via metabolica è principalmente responsabile della biosintesi dei polifenoli?

<p>Via dell'acido shikimico. (D)</p> Signup and view all the answers

Quali alimenti sono identificati come fonti particolarmente ricche di polifenoli?

<p>Spezie ed erbe aromatiche. (A)</p> Signup and view all the answers

Qual è uno dei meccanismi attraverso cui i polifenoli esercitano i loro effetti antiossidanti?

<p>Trasferendo atomi di idrogeno o singoli elettroni. (C)</p> Signup and view all the answers

Quale enzima viene inibito dalla quercetina, contribuendo al suo effetto antibatterico?

<p>DNA girasi. (A)</p> Signup and view all the answers

In che modo i polifenoli possono influenzare positivamente il tessuto osseo?

<p>Riducendo l'infiammazione e promuovendo l'osteoblastogenesi. (B)</p> Signup and view all the answers

Quale effetto hanno i polifenoli sulle patologie cardiovascolari?

<p>Contrastano l'ossidazione del colesterolo LDL. (B)</p> Signup and view all the answers

Qual è un meccanismo attraverso cui i polifenoli possono proteggere dalle malattie neurodegenerative?

<p>Attivazione del fattore HIF-1α. (A)</p> Signup and view all the answers

In che modo i polifenoli contribuiscono a un effetto antitumorale?

<p>Inducendo l'apoptosi nelle cellule tumorali. (C)</p> Signup and view all the answers

Qual è la definizione più appropriata di prebiotico?

<p>Sostanza non digeribile che promuove la crescita di batteri benefici nell'intestino. (B)</p> Signup and view all the answers

Quali caratteristiche devono avere i prebiotici per essere classificati come tali?

<p>Raggiungere intatti il colon e promuovere selettivamente la crescita di specie benefiche. (A)</p> Signup and view all the answers

Quali sono i tre ingredienti alimentari che ad oggi possono essere considerati a pieno titolo prebiotici?

<p>Inulina, FOS e galatto-oligosaccaridi. (B)</p> Signup and view all the answers

Come agiscono i frutto-oligosaccaridi (FOS) a livello intestinale?

<p>Sono fermentati dalla microflora intestinale, promuovendo la crescita di bifidobatteri. (A)</p> Signup and view all the answers

Qual è l'effetto principale dei prebiotici sulla salute dell'intestino?

<p>Ridotti l'infiammazione intestinale e promuovono l'equilibrio della flora. (B)</p> Signup and view all the answers

Quali sono alcuni benefici dell'assunzione di prebiotici riguardo all'assorbimento dei minerali?

<p>Aumentano la biodisponibilità di calcio e magnesio. (B)</p> Signup and view all the answers

In quali situazioni è particolarmente raccomandata l'assunzione di complementi dietetici prebiotici?

<p>Durante terapia antibiotica e in caso di disturbi gastrointestinali. (B)</p> Signup and view all the answers

Qual è la differenza principale tra prebiotici e probiotici?

<p>I prebiotici nutrono i batteri benefici già presenti nell'intestino, mentre i probiotici sono batteri viventi aggiunti all'intestino. (B)</p> Signup and view all the answers

Cosa sono i simbiotici?

<p>Mix di prebiotici e probiotici. (C)</p> Signup and view all the answers

Qual è il prodotto finale del metabolismo dell'etanolo mediante l'enzima alcol deidrogenasi (ADH)?

<p>Acetaldeide. (B)</p> Signup and view all the answers

Quale sistema enzimatico, oltre all'alcol deidrogenasi (ADH), contribuisce al metabolismo dell'etanolo, specialmente in caso di consumo elevato?

<p>Sistema microsomiale di ossidazione dell'etanolo (MEOS). (C)</p> Signup and view all the answers

Qual è una conseguenza metabolica dell'aumentato rapporto NADH/NAD+ nel fegato a causa del metabolismo dell'etanolo?

<p>Inibizione del ciclo di Krebs. (B)</p> Signup and view all the answers

Quale dei seguenti tessuti ha il minor contenuto di acqua?

<p>Adiposo. (A)</p> Signup and view all the answers

In che modo il consumo di acqua influenza il tessuto muscolare, soprattutto in chi pratica attività fisica?

<p>Facilita lo sviluppo muscolare e contrasta gli effetti catabolici. (C)</p> Signup and view all the answers

Quali sono i tre polisaccaridi di maggiore importanza fisiologica?

<p>Amido, glicogeno e cellulosa (B)</p> Signup and view all the answers

Durante la cottura dell'amido cosa avviene ad una temperatura di circa 55-60 °C?

<p>L'amido inizia a gelatinizzare. (A)</p> Signup and view all the answers

Cosa succede all'amido durante il raffreddamento degli alimenti?

<p>Subisce retrogradazione. (B)</p> Signup and view all the answers

Flashcards

Cosa sono i polifenoli?

Vasta famiglia di sostanze fitochimiche presenti nelle piante.

Come si classificano i polifenoli?

Suddivisi in flavonoidi e non flavonoidi, variano per struttura e funzione.

Cosa sono i flavonoidi?

Struttura chimica C6-C3-C6 con due anelli fenilici (A e B) uniti da un anello eterociclico (C).

Cosa sono flavoni, flavonoli, flavanonoli e flavanoni?

Caratterizzati dal gruppo carbonile in posizione C4 e collegamento tra anelli B e C.

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Isoflavonoidi e neoflavonoidi: definizione

Non derivano dalla struttura del 2-fenill-1,4-benzopyrone, ma rispettivamente dal 3-fenilcromone e della 4-fenilcumarina.

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Cosa sono i flavanoli?

Presentano l'assenza del carbonile C4 e il doppio legame C2-C3.

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Cosa sono le antocianidine?

Molecole cationiche spesso presenti nella forma glicosilata, influenzati dal pH.

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Cosa sono gli acidi fenolici?

Consiste in un anello benzenico legato a un gruppo carbossilico o catena di tre atomi di carbonio.

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Cosa sono gli stilbeni?

Molecole fenoliche derivate dal fenilpropanoide; fitoalessine che proteggono le piante.

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Cosa sono i lignani?

Dimeri di fenilpropano, agiscono come fitoestrogeni non steroidei.

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Come derivano i polifenoli?

Vie dell'acido shikimico e dei poliacetati.

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Quali sono le fonti naturali di polifenoli?

Frutta, verdura, cioccolato, bevande come vino, tè e caffè, spezie ed erbe aromatiche.

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Come avviene l'approvvigionamento dei polifenoli?

Avviene tramite la dieta alimentare, in particolare quella dell'Asia orientale e la dieta mediterranea.

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Qual è il ruolo dei polifenoli per la salute?

Ruolo protettivo per malattie cardiovascolari e neurodegenerative.

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Polifenoli e stress ossidativo:

Antiossidanti naturali che agiscono da riducenti contro le specie ossidanti.

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In che modo i polifenoli agiscono come prevenzione dello stress ossidativo?

Azione inibitoria su enzimi (es. xantina ossidasi) e chelazione di ioni metallici.

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Come si definisce polifenoli e microbiologia?

Possiedono l'azione antimicrobica tramite l'attività diretta verso gli agenti patogeni sia all'inibizione di alcuni fattori virulenti.

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Come agiscono i polifenoli e il tessuto osseo?

I polifenoli modulano la risposta infiammatoria e limitano l'espressione di RANKL.

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Cosa fanno i polifenoli e le patologie cardiovascolari?

Estratti dall'uva che hanno la proprietà di inibire l'ossidazione del colesterolo LDL.

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Polifenoli e Patologie neurodegenerative: azioni

Il potenziale antiossidante dei polifenoli regola concetrazione di ROS stimola produzione di neurotrofina.

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Polifenoli e effetto antitumorale:

Proprietà antiossidanti che riducono il rischio di danni al DNA, blocco la fase di cancerogenesi.

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Cosa sono i prebiotici?

Sostanza che non viene assorbita dall'organismo ma è utilizzata dalla flora intestinale.

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Esempi di carboidrati prebiotici:

Inulina, FOS e galatto-oligosaccaridi.

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Quali sono le funzioni dei prebiotici?

Aumentano il numero e l'attività di bifidobatteri e batteri lattici nel colon.

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Da dove derivano i frutto-oligosaccaridi e inulina?

Si ottengono dai tessuti vegetali a base di carciofo, cicori, cipolla, aglio, topinambur.

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Effetti dei prebiotici sulla salute umana?

Riduzione dell'irritazioni dovute ai cibi e migliorano l'assorbimento dei minerali.

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Dosi d'assunzione:

Consigliati se si segue una dieta povera di frutta e verdura e con terapia Antibiotica.

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Cos'è il MEOS?

L'acetaldeide che si forma dall'ossidazione dell'etanolo viene a sua volta ossidata ad acetato dall'aldeide deidrogenasi (ALDH).

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Come è strutturata una molecola d'acqua?

Una molecola di acqua è formata da un atomo di ossigeno e due di idrogeno con cariche parziali.

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Cosa fa l'acqua nel corpo umano?

L'acqua è il mezzo in cui avvengono molte reazioni biochimiche e regola la temperatura.

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Study Notes

Polifenoli: Cosa Sono?

  • I polifenoli formano una vasta famiglia di sostanze fitochimiche con oltre 8000 molecole.
  • Svolgono un ruolo cruciale nella difesa e nella crescita delle piante.
  • Studi recenti si concentrano sui benefici per la salute, in particolare per malattie neurodegenerative, cardiovascolari, diabete, e terapie antitumorali.
  • Diminuiscono lo stress ossidativo e rallentano l'invecchiamento, oltre ad avere un effetto antibatterico e migliorare la salute dentale.

Polifenoli: Struttura

  • I polifenoli comprendono una vasta gamma di molecole, suddivisibili in sottoclassi in base a origine, funzione biologica, o struttura chimica.
  • Presentano caratteristiche strutturali fenoliche e possono associarsi a carboidrati.
  • Nelle piante, sono prevalentemente legati a zuccheri in forma di glicosidi e ad acidi organici.
  • Tra i polifenoli si trovano molecole semplici, come gli acidi fenolici, e strutture complesse (proantocianidine e tannini condensati).
  • Le proantocianidine e i tannini condensati sono molecole altamente polimerizzate.

Polifenoli: Classificazione

  • I composti fitochimici sono un gruppo eterogeneo con caratteristiche comuni.
  • Sono tipici del regno vegetale.
  • Sono sostanze organiche, di solito a basso peso molecolare.
  • Non vengono sintetizzati dall'uomo.
  • Non sono indispensabili, ma hanno un'azione protettiva sulla salute umana se assunti in quantità significative.
  • Hanno meccanismi d'azione complementari si sovrappongono.
  • Possono essere classificati in sottoclassi in base al numero di anelli fenolici, elementi strutturali che ligano gli anelli, e sostituenti legati agli anelli.
  • I polifenoli possono essere divisi in flavonoidi e non flavonoidi.

Flavonoidi

  • Hanno una struttura chimica C6-C3-C6, con due anelli fenilici (A e B) connessi da un anello eterociclico 4H-pirano denominato C.
  • Le diverse classi di flavonoidi dipendono da modifiche nel livello di ossidazione, nel numero e nella posizione dei sostituenti.

Flavoni, Flavonoli, Flavanonoli E Flavanoni

  • Sono caratterizzati da un gruppo carbonile in posizione C4 e dal legame tra l'anello B e l'anello eterociclico C in posizione C2.
  • Flavoni, flavonoli, flavanonoli e flavanoni sono un sottogruppo di polifenoli naturali.
  • I flavonoli sono i più presenti nella frutta e verdura.
  • La quercetina, un tipo di flavanolo, è usata per trattare numerose patologie grazie alle sue proprietà antiossidanti.

Isoflavonoidi e Neoflavonoidi

  • A differenza di altri flavonoidi, non derivano dalla struttura del 2-fenill-1,4-benzopyrone.
  • Derivano rispettivamente dal 3-fenilcromone e della 4-fenilcumarina.
  • Gli isoflavonoidi sono abbondanti nei legumi e, grazie alla loro somiglianza con gli estrogeni, sono chiamati fitoestrogeni.

Flavanoli

  • I flavanoli (flavan-3oli) differiscono dagli altri flavonoidi per l'assenza del carbonile C4 e del doppio legame C2-C3.
  • I flavanoli possono essere definiti catechine (configurazione trans) oppure epicatechine (configurazione cis), a seconda della configurazione del gruppo OH in posizione C3 e dell'anello benzenico B in C2.
  • Esistono quattro diastereoisomeri: (+)-catechina, (-)-catechina, (+)-epicatechina e (-)-epicatechina.
  • Il tè verde ha un'alta concentrazione di flavanoli.

Antocianidine

  • Le antocianidine sono molecole cationiche presenti nella forma glicosilata delle antocianine.
  • Le antocianine sono pigmenti naturali importanti.
  • Il colore è influenzato dal pH, spaziando dal rosso in ambienti acidi, al viola-blu in ambienti intermedi, al giallo in ambienti alcalini.
  • Le antocianine contribuiscono alla variazione di colore del vino rosso.

Acidi Fenolici

  • La struttura chimica di base comprende un anello benzenico legato a un gruppo carbossilico, o a una catena di tre atomi di carbonio.
  • La struttura varia a seconda del sottogruppo di appartenenza che possono essere acidi benzoici e acidi idrossicinnamici.
  • Il caffè e il tè verde contengono quantità considerevoli di acidi fenolici.
  • In particolare, il caffè presenta un alto contenuto di acido caffeico.
  • Nei tè verde e nero è presente acido gallico sia come aglicone sia per l'alta concentrazione di molecole gallate.

Stilbeni

  • Gli stilbeni sono molecole fenoliche con struttura 1,2-difeniletilene.
  • Derivano dal percorso metabolico del fenilpropanoide.
  • Sono classificati come fitoalessine.
  • Proteggono le piante da attacchi esterni ed eliminano i composti tossici favorendo la produzione di enzimi extracellulari.
  • Presenti nell'uva e nel vino (dieta mediterranea).

Lignani

  • I lignani si formano da dimeri di fenilpropano collegati tramite legame C-C tra gli atomi centrali della catena.
  • Presenti in diverse piante, soprattutto semi di sesamo e lino.
  • Agiscono come fitoestrogeni (estrogeni non steroidei), modulando l'azione ormonale.

Biosintesi

  • I polifenoli derivano principalmente da due vie metaboliche: quella dell'acido shikimico e quella dei poliacetati.
  • La via dell'acido shikimico produce fenilpropanoidi, come gli acidi idrossicinnamici.
  • Questa via converte precursori derivati dalla glicolisi in aminoacidi aromatici, tra cui la fenilalanina. 
  • I prodotti del meccanismo metabolico dello shikimato sono precursori della via dei poliacetati, nello specifico la via dell'acido malonico.
  • La via dei poliacetati induce la condensazione di un secondo anello aromatico, e da essa derivano i flavonoidi.

Fonti Naturali

  • I composti fenolici si trovano negli alimenti di origine vegetale, come frutta e verdura, e nei cereali, legumi, cioccolato, vino, tè e caffè.
  • Spezie ed erbe aromatiche, come i chiodi di garofano (eugenia caryophyllata), menta piperita (mentha x piperita) e l'anice stellato (illicium verum), presentano un maggiore ammontare di molecole polifenoliche in 100 g di prodotto.

Polifenoli e Dieta

  • L’assunzione di molecole polifenoliche avviene tramite la dieta.
  • Dieta dell’Asia orientale e dieta mediterranea svolgono un ruolo importante.
  • Le popolazioni asiatiche seguono un regime alimentare ricco di soia ed altri alimenti legumi ricchi di fitoestrogeni.
  • Studi analizzato la correlazione tra l’assunzione di tali prodotti e la riduzione del rischio d’insorgenza di patologie come il carcinoma al seno.

Polifenoli e Dieta Mediterranea

  • La dieta mediterranea si basa su consumo di frutta e verdura, uso dell'olio d'oliva ed assunzione di vino.
  • Si ipotizza che l'incidenza di malattie degenerative e cardiovascolari sia ridotta per l'assunzione di molecole antiossidanti.

Polifenoli e salute

  • Gli effetti positivi sulla salute dovuti all'azione delle molecole polifenoliche suscitano interesse nella comunità scientifica.
  • Il numero di ricerche sull'argomento è aumentato, secondo i dati di PubMed.
  • Le proprietà biologiche sono influenzate dal loro ruolo nelle reazioni di ossidoriduzione.
  • L'azione antiossidante protegge dalle malattie cardiovascolari e neurodegenerative.

Polifenoli e stress ossidativo

  • Lo stress ossidativo è alla base di patologie.
  • Le principali molecole ossidanti sono ROS prodotte dall’organismo ed in alcuni casi possono causare danni ad esse.
  • I ROS reagiscono ossidando le membrane cellulari di acidi grassi, causando danneggiando il DNA ed inducendo l'apoptosi.

Polifenoli e Stress Ossidativo

  • I polifenoli sono antiossidanti naturali che agiscono come riducenti con specie ossidanti
  • L’attività riducente dipende dalla struttura chimica: la presenza di elettroni delocalizzati sull’anello aromatico stabilizzano i radicali.
  • Due meccaniche ipotizzate: il trasferimento di un atomo d’idrogeno e di singolo elettrone.

Polifenoli e Stress Ossidativo

  • Agiscono anche come prevenzione dello stress andando a inibirlo o rallentano le produzioni di ROS.
  • Hanno un insieme di meccanismo tra cui azione inibitoria su enzimi ed il trattenimento di ioni.

Polifenoli e Microbologia

  • Può essere ricondotta ad un’attività o un’illegittimità dei alcuni fattori virulenti.
  • L’effetto antibatterico si ritrova nei casi in cui le molecole interagiscono direttamente con le cellule batteriche.
  • La quercetina inibisce l’attività dell’enzima DNA girasi del batterio E. coli.

Polifenoli e Microbiologia

  • I polifenoli mostrano maggiore efficacia verso i batteri Gram-positivi rispetto ai Gram-negativi (barriera lipopolisaccaride).
  • L'effetto antibatterico potrebbe derivare dall'interazione tra le cariche dei polifenoli e la membrana lipidica dei Gram-positivi.
  • Le catechine del tè verde prevengono l'adesione di S. mutans, prevenendo la formazione di carie.
  • L’azione antibatterica è da attribuire alla denaturazione dei ligandi.

Polifenoli e tessuto osseo

  • I polifenoli difendono la salute delle ossa attraverso cinque meccanismi.
  • Il riassorbimento osseo in particolare.
  • Inoltre ha azione antiossidante ed anti-infiammatoria
  • Favoriscono l'osteoblastogenesi e riducono il differenziamento degli osteoclasti.
  • In conclusione e inoltre un’azione osteoimmunologica.

Polifenoli e tessutto osseo

  • Il benessere è regolato dalle attività di osteoblasti e osteoclasti.
  • In aggiunta l’ equilibrio si ha dal rapporto di RANKL e osteoprotegerina.
  • L’infiammazione e attività ormonali sono alcuni fattori che influenza l’equilibrio.

Polifenoli e tessuto osseo

  • I polifenoli modulano la risposta infiammatoria limitando l'espressione di RANKL.
  • Allo stesso modo i lignani e isoflavonoidi possono stimolare la produzione di OPG.
  • Si aggiungono anche degli isoflavoidi che inibiscono le proliferazioni di cellule staminali.
  • Nell’uso dei polifenoli di estrazione di foglie estratte in te murini e si ha un deterioramento migliorando però l’integrità.

Polifenoli e patologie cardiovascolari

  • L’impatto sulla prevenzione è legato all’azione dei polifenoli sui fattori di rischio.
  • I principali ruoli svolti si concentrano sulle azione antinfiammatorie.

Polifenoli e patologie cardiovascolari

  • I polifenoli si associano ad azioni anti-infiammatorie (eventi acuti e cronici) e di regolazione cellulare.
  • Quercetina e resveratrolo mostrano una azione inibitoria di molecole proinfiammatorieTNFα e IL-6.

Polifenoli e patologie cardiovascolari

  • I flavonoidi e altri polifenoli hanno proprietà che inibiscono l'ossidazione del colesterolo LDL.
  • Questo processo promuove l'aterosclerosi, l'alterazione delle funzioni endoteliali e l'attivazione piastrinica.

Polifenoli E Patolgie Cardiovascolari

  • Effetto protettivo attraverso attività antiossidante.
  • Sovraregolazione di antiossidanti cellulari endogeni, come i superossido dismatasi e catalasi.
  • Aumento dei livelli di glutatione.
  • Permettono di agire sull'espressione dell'ossido nitrico sintasi endoteliale (eNOS), che rilassa i vasi sanguigni.

Polifenoli e patologie cardiovascolari

  • La formazione di NO endoteliale è influenzata da stimoli fisiologici e da attivatori derivati da prodotti vegetali.

Polifenoli e patologie neurodegenerative

  • Le malattie neurodegenerative (Alzheimer e Parkinson) hanno cause diverse ma condividono meccanismi molecolari di base.
  • I polifenoli sono considerati strumenti validi per la prevenzione di queste malattie.

Polifenoli e Patologie Neurodegenerative

  1. Il potenziale antiossidante dei polifenoli permette di regolare dei processi, riducendo la concentrazione delle ROS.
  2. Modulano L’attività delle cellule neurali, andando a stimolare per i mantenimento della plasticità sinaptica.

Polifenoli e Patologie Neurodegenerative

  1. Attivazione del fattorie HIF -1à, proteggendo la cellula nella fase di ipossia e modificando l'angiogenesi.

Polifenoli ed Effetti Anti-tumorali

  1. Le prime proprietà antiossidanti permettono di ridurre i rischi dei danni al DNA.
  2. Bloccando le fasi del tumore interagendo con fattori negativi.
  3. La modulazione della risposta infiammatoria, limitando l’angiogenesi.
  4. Inducono l’apotosi.

Conclusioni

  • Lo studio dell'argomento comprende la struttura,classificazione, bio sintesi, effetti benefici ed altro.
  • Alcuni argomenti nello specifico sono: polifenoli, flavonoidi, acido fenolici, Stilbeni e simili.

Polifenoli: Cosa Sono?

  • I polifenoli formano una vasta famiglia di sostanze fitochimiche con oltre 8000 molecole.
  • Svolgono un ruolo cruciale nella difesa e nella crescita delle piante.
  • Studi recenti si concentrano sui benefici per la salute, in particolare per malattie neurodegenerative, cardiovascolari, diabete, e terapie antitumorali.
  • Diminuiscono lo stress ossidativo e rallentano l'invecchiamento, oltre ad avere un effetto antibatterico e migliorare la salute dentale.

Polifenoli: Struttura

  • I polifenoli comprendono una vasta gamma di molecole, suddivisibili in sottoclassi in base a origine, funzione biologica, o struttura chimica.
  • Presentano caratteristiche strutturali fenoliche e possono associarsi a carboidrati.
  • Nelle piante, sono prevalentemente legati a zuccheri in forma di glicosidi e ad acidi organici.
  • Tra i polifenoli si trovano molecole semplici, come gli acidi fenolici, e strutture complesse (proantocianidine e tannini condensati).
  • Le proantocianidine e i tannini condensati sono molecole altamente polimerizzate.

Polifenoli: Classificazione

  • I composti fitochimici sono un gruppo eterogeneo con caratteristiche comuni.
  • Sono tipici del regno vegetale.
  • Sono sostanze organiche, di solito a basso peso molecolare.
  • Non vengono sintetizzati dall'uomo.
  • Non sono indispensabili, ma hanno un'azione protettiva sulla salute umana se assunti in quantità significative.
  • Hanno meccanismi d'azione complementari si sovrappongono.
  • Possono essere classificati in sottoclassi in base al numero di anelli fenolici, elementi strutturali che ligano gli anelli, e sostituenti legati agli anelli.
  • I polifenoli possono essere divisi in flavonoidi e non flavonoidi.

Flavonoidi

  • Hanno una struttura chimica C6-C3-C6, con due anelli fenilici (A e B) connessi da un anello eterociclico 4H-pirano denominato C.
  • Le diverse classi di flavonoidi dipendono da modifiche nel livello di ossidazione, nel numero e nella posizione dei sostituenti.

Flavoni, Flavonoli, Flavanonoli E Flavanoni

  • Sono caratterizzati da un gruppo carbonile in posizione C4 e dal legame tra l'anello B e l'anello eterociclico C in posizione C2.
  • Flavoni, flavonoli, flavanonoli e flavanoni sono un sottogruppo di polifenoli naturali.
  • I flavonoli sono i più presenti nella frutta e verdura.
  • La quercetina, un tipo di flavanolo, è usata per trattare numerose patologie grazie alle sue proprietà antiossidanti.

Isoflavonoidi e Neoflavonoidi

  • A differenza di altri flavonoidi, non derivano dalla struttura del 2-fenill-1,4-benzopyrone.
  • Derivano rispettivamente dal 3-fenilcromone e della 4-fenilcumarina.
  • Gli isoflavonoidi sono abbondanti nei legumi e, grazie alla loro somiglianza con gli estrogeni, sono chiamati fitoestrogeni.

Flavanoli

  • I flavanoli (flavan-3oli) differiscono dagli altri flavonoidi per l'assenza del carbonile C4 e del doppio legame C2-C3.
  • I flavanoli possono essere definiti catechine (configurazione trans) oppure epicatechine (configurazione cis), a seconda della configurazione del gruppo OH in posizione C3 e dell'anello benzenico B in C2.
  • Esistono quattro diastereoisomeri: (+)-catechina, (-)-catechina, (+)-epicatechina e (-)-epicatechina.
  • Il tè verde ha un'alta concentrazione di flavanoli.

Antocianidine

  • Le antocianidine sono molecole cationiche presenti nella forma glicosilata delle antocianine.
  • Le antocianine sono pigmenti naturali importanti.
  • Il colore è influenzato dal pH, spaziando dal rosso in ambienti acidi, al viola-blu in ambienti intermedi, al giallo in ambienti alcalini.
  • Le antocianine contribuiscono alla variazione di colore del vino rosso.

Acidi Fenolici

  • La struttura chimica di base comprende un anello benzenico legato a un gruppo carbossilico, o a una catena di tre atomi di carbonio.
  • La struttura varia a seconda del sottogruppo di appartenenza che possono essere acidi benzoici e acidi idrossicinnamici.
  • Il caffè e il tè verde contengono quantità considerevoli di acidi fenolici.
  • In particolare, il caffè presenta un alto contenuto di acido caffeico.
  • Nei tè verde e nero è presente acido gallico sia come aglicone sia per l'alta concentrazione di molecole gallate.

Stilbeni

  • Gli stilbeni sono molecole fenoliche con struttura 1,2-difeniletilene.
  • Derivano dal percorso metabolico del fenilpropanoide.
  • Sono classificati come fitoalessine.
  • Proteggono le piante da attacchi esterni ed eliminano i composti tossici favorendo la produzione di enzimi extracellulari.
  • Presenti nell'uva e nel vino (dieta mediterranea).

Lignani

  • I lignani si formano da dimeri di fenilpropano collegati tramite legame C-C tra gli atomi centrali della catena.
  • Presenti in diverse piante, soprattutto semi di sesamo e lino.
  • Agiscono come fitoestrogeni (estrogeni non steroidei), modulando l'azione ormonale.

Biosintesi

  • I polifenoli derivano principalmente da due vie metaboliche: quella dell'acido shikimico e quella dei poliacetati.
  • La via dell'acido shikimico produce fenilpropanoidi, come gli acidi idrossicinnamici.
  • Questa via converte precursori derivati dalla glicolisi in aminoacidi aromatici, tra cui la fenilalanina. 
  • I prodotti del meccanismo metabolico dello shikimato sono precursori della via dei poliacetati, nello specifico la via dell'acido malonico.
  • La via dei poliacetati induce la condensazione di un secondo anello aromatico, e da essa derivano i flavonoidi.

Fonti Naturali

  • I composti fenolici si trovano negli alimenti di origine vegetale, come frutta e verdura, e nei cereali, legumi, cioccolato, vino, tè e caffè.
  • Spezie ed erbe aromatiche, come i chiodi di garofano (eugenia caryophyllata), menta piperita (mentha x piperita) e l'anice stellato (illicium verum), presentano un maggiore ammontare di molecole polifenoliche in 100 g di prodotto.

Polifenoli e Dieta

  • L’assunzione di molecole polifenoliche avviene tramite la dieta.
  • Dieta dell’Asia orientale e dieta mediterranea svolgono un ruolo importante.
  • Le popolazioni asiatiche seguono un regime alimentare ricco di soia ed altri alimenti legumi ricchi di fitoestrogeni.
  • Studi analizzato la correlazione tra l’assunzione di tali prodotti e la riduzione del rischio d’insorgenza di patologie come il carcinoma al seno.

Polifenoli e Dieta Mediterranea

  • La dieta mediterranea si basa su consumo di frutta e verdura, uso dell'olio d'oliva ed assunzione di vino.
  • Si ipotizza che l'incidenza di malattie degenerative e cardiovascolari sia ridotta per l'assunzione di molecole antiossidanti.

Polifenoli e salute

  • Gli effetti positivi sulla salute dovuti all'azione delle molecole polifenoliche suscitano interesse nella comunità scientifica.
  • Il numero di ricerche sull'argomento è aumentato, secondo i dati di PubMed.
  • Le proprietà biologiche sono influenzate dal loro ruolo nelle reazioni di ossidoriduzione.
  • L'azione antiossidante protegge dalle malattie cardiovascolari e neurodegenerative.

Polifenoli e stress ossidativo

  • Lo stress ossidativo è alla base di patologie.
  • Le principali molecole ossidanti sono ROS prodotte dall’organismo ed in alcuni casi possono causare danni ad esse.
  • I ROS reagiscono ossidando le membrane cellulari di acidi grassi, causando danneggiando il DNA ed inducendo l'apoptosi.

Polifenoli e Stress Ossidativo

  • I polifenoli sono antiossidanti naturali che agiscono come riducenti con specie ossidanti
  • L’attività riducente dipende dalla struttura chimica: la presenza di elettroni delocalizzati sull’anello aromatico stabilizzano i radicali.
  • Due meccaniche ipotizzate: il trasferimento di un atomo d’idrogeno e di singolo elettrone.

Polifenoli e Stress Ossidativo

  • Agiscono anche come prevenzione dello stress andando a inibirlo o rallentano le produzioni di ROS.
  • Hanno un insieme di meccanismo tra cui azione inibitoria su enzimi ed il trattenimento di ioni.

Polifenoli e Microbologia

  • Può essere ricondotta ad un’attività o un’illegittimità dei alcuni fattori virulenti.
  • L’effetto antibatterico si ritrova nei casi in cui le molecole interagiscono direttamente con le cellule batteriche.
  • La quercetina inibisce l’attività dell’enzima DNA girasi del batterio E. coli.

Polifenoli e Microbiologia

  • I polifenoli mostrano maggiore efficacia verso i batteri Gram-positivi rispetto ai Gram-negativi (barriera lipopolisaccaride).
  • L'effetto antibatterico potrebbe derivare dall'interazione tra le cariche dei polifenoli e la membrana lipidica dei Gram-positivi.
  • Le catechine del tè verde prevengono l'adesione di S. mutans, prevenendo la formazione di carie.
  • L’azione antibatterica è da attribuire alla denaturazione dei ligandi.

Polifenoli e tessuto osseo

  • I polifenoli difendono la salute delle ossa attraverso cinque meccanismi.
  • Il riassorbimento osseo in particolare.
  • Inoltre ha azione antiossidante ed anti-infiammatoria
  • Favoriscono l'osteoblastogenesi e riducono il differenziamento degli osteoclasti.
  • In conclusione e inoltre un’azione osteoimmunologica.

Polifenoli e tessutto osseo

  • Il benessere è regolato dalle attività di osteoblasti e osteoclasti.
  • In aggiunta l’ equilibrio si ha dal rapporto di RANKL e osteoprotegerina.
  • L’infiammazione e attività ormonali sono alcuni fattori che influenza l’equilibrio.

Polifenoli e tessuto osseo

  • I polifenoli modulano la risposta infiammatoria limitando l'espressione di RANKL.
  • Allo stesso modo i lignani e isoflavonoidi possono stimolare la produzione di OPG.
  • Si aggiungono anche degli isoflavoidi che inibiscono le proliferazioni di cellule staminali.
  • Nell’uso dei polifenoli di estrazione di foglie estratte in te murini e si ha un deterioramento migliorando però l’integrità.

Polifenoli e patologie cardiovascolari

  • L’impatto sulla prevenzione è legato all’azione dei polifenoli sui fattori di rischio.
  • I principali ruoli svolti si concentrano sulle azione antinfiammatorie.

Polifenoli e patologie cardiovascolari

  • I polifenoli si associano ad azioni anti-infiammatorie (eventi acuti e cronici) e di regolazione cellulare.
  • Quercetina e resveratrolo mostrano una azione inibitoria di molecole proinfiammatorieTNFα e IL-6.

Polifenoli e patologie cardiovascolari

  • I flavonoidi e altri polifenoli hanno proprietà che inibiscono l'ossidazione del colesterolo LDL.
  • Questo processo promuove l'aterosclerosi, l'alterazione delle funzioni endoteliali e l'attivazione piastrinica.

Polifenoli E Patolgie Cardiovascolari

  • Effetto protettivo attraverso attività antiossidante.
  • Sovraregolazione di antiossidanti cellulari endogeni, come i superossido dismatasi e catalasi.
  • Aumento dei livelli di glutatione.
  • Permettono di agire sull'espressione dell'ossido nitrico sintasi endoteliale (eNOS), che rilassa i vasi sanguigni.

Polifenoli e patologie cardiovascolari

  • La formazione di NO endoteliale è influenzata da stimoli fisiologici e da attivatori derivati da prodotti vegetali.

Polifenoli e patologie neurodegenerative

  • Le malattie neurodegenerative (Alzheimer e Parkinson) hanno cause diverse ma condividono meccanismi molecolari di base.
  • I polifenoli sono considerati strumenti validi per la prevenzione di queste malattie.

Polifenoli e Patologie Neurodegenerative

  1. Il potenziale antiossidante dei polifenoli permette di regolare dei processi, riducendo la concentrazione delle ROS.
  2. Modulano L’attività delle cellule neurali, andando a stimolare per i mantenimento della plasticità sinaptica.

Polifenoli e Patologie Neurodegenerative

  1. Attivazione del fattorie HIF -1à, proteggendo la cellula nella fase di ipossia e modificando l'angiogenesi.

Polifenoli ed Effetti Anti-tumorali

  1. Le prime proprietà antiossidanti permettono di ridurre i rischi dei danni al DNA.
  2. Bloccando le fasi del tumore interagendo con fattori negativi.
  3. La modulazione della risposta infiammatoria, limitando l’angiogenesi.
  4. Inducono l’apotosi.

Conclusioni

  • Lo studio dell'argomento comprende la struttura,classificazione, bio sintesi, effetti benefici ed altro.
  • Alcuni argomenti nello specifico sono: polifenoli, flavonoidi, acido fenolici, Stilbeni e simili.

Che cosa sono i prebiotici

  • Un prebiotico è una sostanza presente nel cibo che non viene assorbita dall'organismo bensì dalla flora intestinale.
  • I prebiotici sono carboidrati, soprattutto oligosaccardi, e sono stati identificati nel 1993 da Marcel Roberfoid.
  • Nel latte umano ne sono presenti ad alte concentrazioni (Human Milk Olighosaccarides, HMOS, 12-15 g/l), mentre il latte in formula ne possiede solo in tracce.

I prebiotici

  • I prebiotici sono ingredienti non digeribili che stimolano lo sviluppo o l'attività di batteri benefici a livello intestinale.
  • La maggior parte dei prebiotici sono carboidrati, ma altre molecole potrebbero raggiungere lo stesso scopo.

I prebiotici

  • I prebiotici sono stati studiati a partire dagli anni '90 per fornire nutrienti alla flora batterica, allo scopo di migliorarne la crescita.
  • Essendo difficile far sopravvivere i fermenti lattici vivi alla digestione gastrica, gli studiosi hanno cercato di fornire sostanze nutritive capaci di stimolare la microflora benefica.

I prebiotici

  • Gli studi hanno portato ad identificare i prebiotici, sostanze che, in base all'attuale classificazione, devono:
    • Superare i processi digestivi che avvengono nel primo tratto del tubo digerente (bocca, stomaco, intestino tenue).
    • Rappresentare un substrato nutritivo fermentabile per la microflora intestinale, stimolando la crescita di alcune specie batteriche.
    • Modificare positivamente la flora microbica a favore di quella simbionte (bifidobatteri, lattobacilli).
    • Indurre effetti luminali o sistemici positivi per la salute umana.

Prebiotici: Funzioni

  • I prebiotici aumentano il numero di batteri benefici e le loro attività metaboliche tramite l'apporto di substrato fermentatile.
  • Il principale obiettivo è incrementare il numero e l'attività di bifidobatteri e batteri lattici nel colon, riducendo i microrganismi putrefattivi o patogeni, come clostridi ed enterobacteriacee.

Prebiotici: Funzioni

  • I prebiotici presenti in commercio consistono in oligo- e polisaccaridi che non vengono idrolizzati dagli enzimi dell'ospite.
  • Essi forniscono carbonio fermentabile alla microflora saccarolitica del colon.
  • Ottenuti da materie prime vegetali o per via enzimatica mediante l'idrolisi di polisaccaridi complessi o la trans-glicosilazione di mono- o disaccaridi.

Carboidrati Prebiotici

  • Ad oggi solo 3 ingredienti possono esseri considerati prebiotici: inulina, FOS e galatto-oligosaccaridi.
  • Ci sono dati scientifici promettenti per valutare gli altri come prebiotici.

Carboidrati prebiotici

  • I prebiotici sono substrati selettivamente utilizzati da microrganismi commensali.
  • Oligosaccaridi del latte materno (HMO).
  • Fibre alimentari fermentabili.
  • Oligosaccaridi (FOS, inulina, GOS, MOS, XOS).
  • Composti vegetali biologicamente attivo.

Frutto-Oligosaccaridi e Inulina

  • I frutto-oligosaccaridi (FOS) e l'inulina sono catene di unità fruttosio legate a un glucosio terminale (formula generale GFn).
  • Le unità di fruttosio si legano con legami β-(1→2) mentre il glucosio si lega con legame α-(1→1).
  • FOS e inulina differiscono esclusivamente per il grado di polimerizzazione (DP).

Frutto-oligosaccaridi e inulina

  • FOS e inulina sono presenti nei tessuti vegetali, come cicoria, carciofo, cipolla, aglio e topinambur.
  • Possono essere sintetizzati a partire da saccarosio (GF) tramite fruttosiltrasferasi che produce oligomeri come chestosio (GF2), nistosio (GF3) e fruttosilnistosio (GF4).
  • Un altro metodo di produzione è con l'idrolisi controllata dell'inulina estratta dalla cicoria.

Frutto-Oligosaccaridi e Inulina

  • La fermentazione dell FOS ed inulina richiede la depolimerizzazione, attraverso l'enzima β-fruttofuranosidasi (β-Fru) che ha le proprietà di invertasi nei confronti del saccarosio.
  • L’effetto prebiotico è di aumentare il metabolismo dei batteri.

Oligosaccaridi della soia

  • Raffinosio e stachiosio sono i principali oligosaccaridi.
  • Si trovano principalmente nel legumi, in particolare nella soia.

Oligosaccaridi della Soia

  • Raffinosio e stachiosio contengono entrambi un'unità di saccarosio legata ad una o due unità di galattosio.
  • L'idrolisi richiede l'azione di un α-galattosidasi e una β-fruttofuranosidasi.

Galatto-Oligosaccaridi

  • Sono oligomeri di galattosio legati ad un glucosio terminale.
  • Il più leggero e comune della famiglia e il lattosio.
  • I legami glicosidici che legano le unità monomeriche sono di tipo β-(1-4).

Galatto-Oligosaccaridi

  • I galatto-oligosaccaridi (GOS) sono presenti nel latte materno.
  • Possono essere prodotti partendo dal lattosio e svolta dall’enzima β-galattosidasi (β-Gal).
  • B-Gal si comporta da galattosil in determinate situazioni in base alla concentrazioni di lattosio.

Galatto-oligosaccaridi

  • La reazione enzimatica di galatto-oligosaccaridi origina la transgalatto-oligosaccaridi (TOS) , con una polimerizzazione media di 3-4 unità zuccherine.
  • I TOS non sono idrolizzati o assorbiti nell'intestino e fermentano velocemente.
  • Vengono utilizzati dei batteri ed è stato visto che la porta alla proliferazione di quelli specifici.

Isomalto- Oligosaccaridi

  • Gli isomalto-oligosaccaridi consistono di una miscela di oligomeri del glucosio che vengono formati attraverso destransucrasi.
  • Quest'ultimi stimolano la proliferazione di batteri specifici.
  • Tale processo sta permettendo la continua applicazione come prebiotici.

Xilo-Oligosaccaridi e Xilani

  • Gli xilo-oligosaccaridi sono formati 2-6 monomeriche

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