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Questions and Answers
Quelle est la formule générale d'un organomagnésien mixte ?
Quelle est la formule générale d'un organomagnésien mixte ?
- R-Br-Mg
- Halogénure de magnésium
- Mg-R-X
- R-Mg-X (correct)
Quel est le rôle principal du magnésium dans un organomagnésien ?
Quel est le rôle principal du magnésium dans un organomagnésien ?
- Augmenter la polarité du carbone
- Agir comme un groupe électrophile
- Créer une liaison ionique forte
- Rendre le carbone nucléophile (correct)
Quels sont les solvants appropriés pour la synthèse des organomagnésiens ?
Quels sont les solvants appropriés pour la synthèse des organomagnésiens ?
- Acétone et méthanol
- Eau et éthanol
- Éthoxyéthane ou THF (correct)
- Dioxane et acide acétique
Pourquoi est-il nécessaire de travailler sous atmosphère inerte lors de la synthèse d'organomagnésiens ?
Pourquoi est-il nécessaire de travailler sous atmosphère inerte lors de la synthèse d'organomagnésiens ?
Quel type de réaction est l'addition d'un organomagnésien sur un carbonyle ?
Quel type de réaction est l'addition d'un organomagnésien sur un carbonyle ?
Quel produit est obtenu après l'addition d'un organomagnésien sur un carbonyle et une hydratation en milieu acide ?
Quel produit est obtenu après l'addition d'un organomagnésien sur un carbonyle et une hydratation en milieu acide ?
Quelle est la principale précaution à prendre lors de la synthèse d'organomagnésiens en raison de leur forte réactivité ?
Quelle est la principale précaution à prendre lors de la synthèse d'organomagnésiens en raison de leur forte réactivité ?
Quel est le danger principal associé à la réaction de synthèse des organomagnésiens ?
Quel est le danger principal associé à la réaction de synthèse des organomagnésiens ?
Flashcards
Organomagnésien mixte
Organomagnésien mixte
Les molécules de la forme R-Mg-X, où R est une chaîne carbonée et X un halogène. Elles sont appelées halogénures d'alkylmagnésium.
Synthèse d'un organomagnésien mixte
Synthèse d'un organomagnésien mixte
L'addition d'un magnésium à un halogénure d'alkyle en conditions anhydres et inertes. Le carbone passe d'électrophile à nucléophile.
Carbone nucléophile dans les organomagnésiens
Carbone nucléophile dans les organomagnésiens
Le carbone dans un organomagnésien est nucléophile, car le magnésium attire les électrons, rendant le carbone riche en électrons et capable d'attaquer un électrophile.
Addition nucléophile d'un organomagnésien
Addition nucléophile d'un organomagnésien
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Addition d'un organomagnésien sur un carbonyle
Addition d'un organomagnésien sur un carbonyle
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Stabilité des organomagnésiens
Stabilité des organomagnésiens
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Réaction exothermique de synthèse d'un organomagnésien
Réaction exothermique de synthèse d'un organomagnésien
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Organomagnésiens : bases fortes
Organomagnésiens : bases fortes
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Study Notes
Organomagnésiens mixtes (Réactifs de Grignard)
- Découverte par Victor Grignard, Prix Nobel 1912
- Formule générale : R-Mg-X, où R est une chaîne carbonée (saturée ou non) et X est un halogène (ex: chlore)
- Nomenclature : Halogénure d'alkylmagnésium
- Exemple : Chlorure de propyl-2-magnésium
- Organométalliques : étudiés plus en détail en 2e année
- Carbone nucléophile par effet inductif du magnésium, permettant des attaques sur des molécules en chimie organique.
- Doublet non-liant sur le carbone plus riche en électrons.
Synthèse d'organomagnésiens mixtes
- Réaction : R-X + Mg → R-Mg-X
- Conditions : Atmosphère inerte (absence d'eau et d'air), magnésium fin.
- Mécanisme : Insertion du magnésium au niveau de la polarité (Umpolung) du carbone. Le carbone passe d'électrophile à nucléophile.
- Exemple : CH₃-CH₂-Br + Mg → CH₃-CH₂-Mg-Br (Bromure d'éthylmagnésium)
- Bases extrêmement fortes (pKa 40-60), donc manipulations sous atmosphère inerte.
- Solvants : Aprotiques polaires (éther diéthylique ou THF).
- Synthèse exothermique, nécessite refroidissement (bain d’eau glacée).
- Précautions : Utiliser un ballon de Büchner avec gaz inerte, éviter tout contact avec l'humidité/l'air.
- Equipement requis : Ballon tricol de synthèse, bain d'eau glacée.
Addition nucléophile d'organomagnésiens
Addition sur un carbonyle
- Réaction : R-Mg-X + H₂C=O → R-CH₂-OH (alcool)
- Étape intermédiaire : R-CH₂-Mg-X
- Hydrolyse acide (H₃O⁺) pour obtenir l'alcool.
- Attaque équiprobable des deux côtés du carbonyle si R' = H ou alkyle.
Addition sur le dioxyde de carbone
- Réaction : R-Mg-X + CO₂ → R-COO-Mg-X (sel d'acide carboxylique)
- Hydrolyse acide pour obtenir l'acide carboxylique R-COOH.
Addition sur un nitrile (hors programme)
- Réaction : R-Mg-X + R′-C≡N → R′-C(=O)-R (cétone)
- Étape intermédiaire : R′-C=N-Mg-X
- Hydrolyse acide pour obtenir la cétone.
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