Glúcidos: Monosacáridos y Clasificación

Glúcidos

• Los glúcidos son biomoléculas orgánicas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno.
• También se les conoce como azúcares, hidratos de carbono o carbohidratos.
• Todos los átomos de carbono están unidos a grupos hidroxilo (-OH), excepto uno que se une a un grupo carbonilo.
• El grupo carbonilo puede ser un aldehído (polihidroxialdehídos o aldosas: CHO-) o una cetona (polihidroxicetonas o cetosas: -CO-).

Clasificación de los Glúcidos

• Monosacáridos: Los más simples, no se descomponen por hidrólisis.
• Ósidos: Se dividen en:
  • Holósidos: Formado por monosacáridos, se pueden hidrolizar (oligosacáridos y polisacáridos).
  • Heterósidos: Formado por un monosacárido y otro compuesto no glucídico (lípidos o proteínas).

Monosacáridos

• Son moléculas lineales, no ramificadas, con 3 a 7 átomos de carbono y un grupo carbonilo.
• Se enumeran los carbonos desde el extremo más cercano al grupo carbonilo.
• Se pueden nombrar por el número de átomos de carbono (aldotriosa, cetotriosa) o por un nombre particular.

Propiedades de los Monosacáridos

• Sólidos cristalinos.
• Incoloros o blancos.
• Solubles en agua.
• La mayoría son dulces.
• Presentan isomería espacial (estereoisomería) y actividad óptica.
• Forman enlaces con otros monosacáridos.
• Tienen poder reductor: actúan como donadores de electrones en las reacciones metabólicas, liberando energía.

Isomería

• Isómeros estructurales: Misma fórmula química, pero con grupo funcional diferente.
• Isómeros espaciales o estereoisómeros: Mismos grupos funcionales, pero disposición espacial diferente.
  • Formas L: El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional tiene el grupo hidroxilo a la izquierda.
  • Formas D: El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional tiene el grupo hidroxilo a la derecha.
  • Enantiómeros: Estereoisómeros que son imágenes especulares, no pueden superponerse.
  • Epímeros: Estereoisómeros que no son imágenes especulares, difieren en la posición de un grupo -OH en un carbono asimétrico.

Actividad Óptica

• Algunos estereoisómeros presentan actividad óptica al tener carbonos asimétricos.
• Se manifiesta cuando un rayo de luz polarizada incide sobre la disolución del isómero.
• Dextrógiro (+): si el rayo de luz se desvía hacia la derecha.
• Levorógiro (-): si el rayo de luz se desvía hacia la izquierda.
• La actividad óptica no está relacionada con las formas D y L.

Fórmulas Lineales y Cíclicas

• Proyección de Fisher: Representación plana del monosacárido en forma lineal.
• Proyección de Haworth: Representación del monosacárido en forma cíclica.
• Ciclación: Las aldohexosas y monosacáridos de 5 o más átomos de C se ciclan en disoluciones acuosas.
  • Anillos de piranosa: Hexagonales con 6 vértices.
  • Anillos de furanosa: Pentagonales con 5 vértices.
  • Carbono anomérico: Se forma tras la ciclación, procede del grupo carbonilo y da lugar a dos estereoisómeros (a y b).

Funciones de los Monosacáridos

• Triosas (3C): Gliceraldehído (intermediario metabólico), Dihidroxicetona (intermediario metabólico)
• Tetrosas (4C): Eritrosa (intermediario metabólico), Eritrulosa (intermediario metabólico)
• Pentosas (5C): Ribosa (componente de ARN), Desoxirribosa (componente de ADN), Ribulosa (aceptor de CO2 en el Ciclo de Calvin)
• Hexosas (6C): Glucosa (energética), Fructosa (energética), Galactosa (energética), N-acetil-b-D-glucosamina (NAG: estructural), Ácido a-D-galacturónico (estructural)

Enlace O-Glucosídico

• Se da entre dos monosacáridos o entre un monosacárido y otra sustancia.
• Enlace monocarbonílico: Se establece entre el -OH del carbono anomérico del primer monosacárido y un grupo hidroxilo del siguiente monosacárido. El disacárido resultante conserva el poder reductor.
• Enlace dicarbonílico: Se establece entre el -OH del carbono 1 del primer monosacárido y el grupo hidroxilo del carbono 2 del segundo monosacárido. El disacárido resultante no conserva el poder reductor.

Oligosacáridos: Disacáridos

• Son glúcidos formados por 2 a 10 monosacáridos unidos mediante enlaces O-glucosídicos.
• Maltosa: Formado por la unión de dos glucosas, tiene poder reductor, se encuentra en los granos de cebada germinada.
• Lactosa: Formado por la unión de una galactosa y una glucosa, tiene poder reductor, se encuentra en la leche de los mamíferos.
• Sacarosa: Formado por la unión de una glucosa y una fructosa, no tiene poder reductor, es el azúcar de mesa que se obtiene de la caña de azúcar y la remolacha azucarera.
• Celobiosa: Formado por la unión de dos glucosas, tiene poder reductor, procede de la hidrólisis de la celulosa.
• Quitobiosa: Formado por la unión de dos N-acetil-glucosamina, tiene función estructural, forma la quitina del exoesqueleto de los artrópodos y la pared celular de los hongos.

Propiedades de los Disacáridos

• Sólidos cristalinos.
• Solubles en agua.
• Blancos.
• Hidrolizables por enzimas o ácidos.
• Dulces.
• Tienen poder reductor si tienen un carbono anomérico libre.

Polisacáridos

• Son polímeros formados por la unión de muchos monosacáridos mediante enlaces O-glucosídicos.
• Se distinguen por el tipo y número de monosacáridos, ramificaciones y tipo de enlaces glucosídicos (a o b).

Homopolisacáridos

• Formado por un solo tipo de monosacárido.
• Glucógeno: Cadenas de glucosas unidas mediante enlaces a(1→4) y ramificaciones mediante enlaces a(1→6). Función de reserva energética animal.
• Almidón: Formado por dos tipos de polímeros: amilosa (cadena lineal) and amilopectina (cadena ramificada). Función de reserva energética vegetal.
• Celulosa: Cadena lineal de glucosas unidas mediante enlaces b(1→4), unidas por puentes de hidrógeno. Función estructural en la pared celular vegetal.
• Quitina: Cadenas lineales de N-acetil-glucosamina unidas por enlaces b(1→4), unidas por puentes de hidrógeno. Función estructural en el exoesqueleto de los artrópodos y en la pared celular de los hongos.

Heteropolisacáridos

• Formados por distintos tipos de monosacáridos.
• Glucoaminoglucanos: Unión de disacáridos N-acetil-glucasamina y ácido urónico.
  • Ácido hialurónico: Presente en la matriz extracelular de los tejidos conjuntivos, cartilaginosos y óseos.
  • Heparina: Impide la coagulación de la sangre.
• Peptidoglucanos: Formados por derivados de la glucosa, presentes en la pared celular bacteriana.
• Gomas: Sustancias defensivas en los vegetales, usadas en la fabricación de pinturas y pegamentos.
• Pectinas: Formadas por ácido D-galacturónico en el exterior de la pared vegetal.
• Hemicelulosas: Presentes en la pared celular vegetal, recubriendo la célula.

Este cuestionario explora el concepto de glúcidos, sus características y clasificación. Se analizarán los monosacáridos y su estructura, así como los diferentes tipos de óxidos. Ideal para estudiantes que quieren profundizar en la bioquímica de los carbohidratos.