Fenoles y Ácidos Fenólicos en Botánica
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Questions and Answers

¿Cuál de las siguientes actividades no está asociada a la silimarina?

  • Antidiabética
  • Antihipertensiva
  • Hepatoprotectora
  • Antiinflamatoria (correct)

¿Qué compuesto de la cúrcuma es conocido por su actividad antiinflamatoria?

  • Gingerol
  • Curcumina (correct)
  • Turmeronas
  • Zingibereno

¿Cuál de las siguientes actividades se asocia al gingerol presente en el jengibre?

  • Hipolipemiante
  • Antidiabética
  • Hepatoprotectora (correct)
  • Antihepatotóxica

¿Cuál de estos compuestos fenólicos se caracteriza como una fitoalexina y posee efecto antioxidante?

<p>Trans-resveratrol (D)</p> Signup and view all the answers

La actividad colagoga se asocia a los siguientes compuestos, excepto:

<p>Zingibereno (D)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál es la principal aplicación del salicósido extraído de la corteza del sauce?

<p>Analgésico (C)</p> Signup and view all the answers

¿Qué compuesto se encuentra en el bálsamo del Perú?

<p>Cinamato de bencilo (B)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál es un efecto adverso que puede producir el bálsamo del Perú?

<p>Dermatitis alérgica (A)</p> Signup and view all the answers

¿De qué grupo químico derivan las cumarinas?

<p>Ácidos o-cumáricos (A)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes cumarinas es un tipo de cumarina policíclica?

<p>Furanocumarina (D)</p> Signup and view all the answers

¿Qué acción tienen los ácidos benzoico y cinámico presentes en el bálsamo del Perú?

<p>Cicatrizante (A)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál de los siguientes compuestos NO se considera un derivado del ácido salicílico?

<p>Esculetol (B)</p> Signup and view all the answers

¿Qué tipo de reacción puede generar el uso de bálsamos como los que contienen derivados de benzoatos?

<p>Reacción alérgica (D)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál es una función principal del ácido salicílico en las plantas?

<p>Aumenta la producción de moléculas antioxidantes. (D)</p> Signup and view all the answers

¿Qué compuestos se encuentran en la alcachofa?

<p>Ácido clorogénico y cinarina. (B)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre el ácido rosmarínico es correcta?

<p>Se encuentra en el romero. (A)</p> Signup and view all the answers

¿Qué efecto tienen los ácidos fenólicos en las plantas?

<p>Aumentan la resistencia a enfermedades. (A)</p> Signup and view all the answers

Los taninos son formados principalmente por:

<p>Ácido gálico y su dímero. (C)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes drogas se relaciona con el romero?

<p>Rosmarinus officinalis. (D)</p> Signup and view all the answers

¿Qué tipo de acciones se asocian a los ácidos fenólicos presentes en las plantas?

<p>Eupépticas y coleréticas. (B)</p> Signup and view all the answers

Los aldehídos que forman parte de algunos ácidos fenólicos incluyen:

<p>Cinamaldehído y anisaldehído. (B)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes actividades asociadas a las cumarinas es incorrecta?

<p>Anticoagulantes (D)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál es el elemento estructural común en los fenoles?

<p>Un núcleo bencénico con al menos un grupo hidroxilo (A)</p> Signup and view all the answers

¿Qué droga tiene como composición el esculósido y se utiliza en trastornos de la fragilidad capilar?

<p>Castaño de Indias (A)</p> Signup and view all the answers

De qué metabolitos proceden los compuestos fenólicos en los vegetales?

<p>Sikimato y acetato (D)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes cumarinas es conocida por su efecto vasodilatador coronario?

<p>Visnadina (A)</p> Signup and view all the answers

Dentro de las 6,7-furanocumarinas, ¿cuál de las siguientes propiedades es correcta?

<p>Provocan hiperpigmentación (C)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál de los siguientes compuestos no es un ácido fenólico derivado del ácido cinámico?

<p>Ácido elágico (B)</p> Signup and view all the answers

¿Qué tipo de drogas provienen de la planta Melilotus officinalis?

<p>Anticoagulantes (A), Vasodilatadoras (D)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál es la función del ácido clorogénico en las plantas?

<p>Funciones defensivas y antioxidantes (A)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál es la composición principal de la droga Visnaga?

<p>Furanocumarinas (D)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes opciones describe mejor los ácidos hidroxicinámicos?

<p>Componentes de la pared celular relacionados con la lignificación (C)</p> Signup and view all the answers

¿Qué actividad NO se asocia con las cumarinas presentes en los extractos de plantas?

<p>Vasoconstrictor (C)</p> Signup and view all the answers

¿Qué tipo de compuestos son los taninos hidrolizables?

<p>Lignanos y cumarinas (A)</p> Signup and view all the answers

¿De qué aminoácido se forma el ácido cinámico?

<p>Fenilalanina (D)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes plantas se utiliza en fotoquimioterapia por su contenido en cumarinas?

<p>Higuera (C), Ruta graveolens (D)</p> Signup and view all the answers

¿Qué compuestos se consideran derivados de los metabolitos mixtos en fenólicos?

<p>Ácidos hidroxicinámicos y ácido clorogénico (D)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes actividades se asocia con la podofilotoxina?

<p>Actividad antitumoral (A)</p> Signup and view all the answers

¿Qué componente se encuentra en el cardo de María?

<p>Flavolignanos (D)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál es el principal uso del Eleutherococcus senticosus?

<p>Inmunomodulador (A)</p> Signup and view all the answers

¿Qué efecto tienen los flavolignanos del cardo de María?

<p>Hepatoprotector (B)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre el Eleutherococcus senticosus es correcta?

<p>No tiene efectos secundarios graves (B)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál es la forma de la planta de Podophyllum peltatum utilizada en la medicina?

<p>Rizoma (D)</p> Signup and view all the answers

¿Qué subgrupo de compuestos químicos son principalmente estudios en el cardo de María?

<p>Flavolignanos (A)</p> Signup and view all the answers

¿Qué uso se le da al Eleutherococcus senticosus en situaciones de estrés?

<p>Incrementar la resistencia física (C)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes drogas no se deriva de lignanos o compuestos relacionados?

<p>Ácido acetilsalicílico (C)</p> Signup and view all the answers

¿Qué interacción se ha estudiado con el Eleutherococcus senticosus?

<p>Interacciones no estudiadas (D)</p> Signup and view all the answers

Flashcards

Fenoles

Compuestos orgánicos que contienen al menos un grupo hidroxilo (OH) unido a un anillo aromático (bencénico).

Ácidos Fenólicos

Son el grupo principal de los fenoles, incluyendo el ácido benzoico y sus derivados. Son importantes para la producción de lignina, la pared celular vegetal.

Compuestos Fenólicos de las Plantas

Compuestos fenólicos que se forman a partir del ácido shiquímico (o ácido quínico) y el ácido cinámico u otros precursores. Se encuentran en plantas y tienen una amplia gama de funciones.

Shikimato

El precursor clave para la formación de muchos compuestos fenólicos en las plantas. Es un intermedio en la ruta de la shikimato, que es fundamental para el metabolismo de las plantas.

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Ácidos Hidroxicinámicos

Derivados del ácido cinámico que tienen un grupo hidroxilo adicional (OH). Importante para la pared celular vegetal y la lignificación.

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Ácido Ferúlico

Un ácido hidroxicinámico importante usado en plantas. Ayuda a construir la lignina y tiene actividades antioxidantes.

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Ácido Clorogénico

Un éster formado a partir del ácido cafeico y el ácido quínico. Es un antioxidante potente, con funciones defensivas en las plantas.

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Ácido Curcumino

Un ácido hidroxicinámico importante en las plantas. Es parte de la cúrcuma y tiene propiedades antiinflamatorias.

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Salicósido

El salicósido es un glucósido del alcohol salicílico, encontrado en la corteza del sauce (Salix alba, Salix spp.). También se encuentran salicortina y sus derivados benzoilados, como tremulacina y populina.

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Cumarinas

Las cumarinas son lactonas del ácido o-cumárico, lo que significa que son compuestos cíclicos formados por la unión de un ácido carboxílico y un alcohol.

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Umbeliferona

La umbeliferona es una cumarina que se encuentra comúnmente en plantas umbelíferas como el perejil y el apio.

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Esculósido

El esculósido es un glucósido de cumarina que se encuentra en la castaña de Indias.

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Furanocumarinas

Las furanocumarinas son cumarinas que contienen un anillo de furano.

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Piranocumarinas

Las piranocumarinas son cumarinas que contienen un anillo de pirano.

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Cumarinas policíclicas

Las cumarinas policíclicas son cumarinas que contienen más de un anillo.

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Cumarinas lineales

Las cumarinas lineales son cumarinas que contienen una cadena de átomos.

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Ácido rosmarínico

Un compuesto orgánico que se encuentra en las plantas y que tiene propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y que puede proteger a las plantas del estrés.

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Ácido salicílico

Un tipo de compuesto fenólico que se produce principalmente en el citoplasma de las plantas, y que está involucrado en su respuesta al estrés.

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Beneficios del ácido salicílico

El ácido salicílico provoca un aumento en la producción de moléculas antioxidantes en las plantas.

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Ácido gálico

El ácido gálico es un ácido fenólico que se encuentra en plantas como el té y las nueces, y se convierte en ácido elágico.

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Taninos hidrolizables

Los taninos hidrolizables se encuentran en muchas plantas, incluyendo el té, el vino tinto y el café, y se sabe que tienen propiedades astringentes.

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Uso medicinal del romero

El romero es una planta medicinal con diversos beneficios debido a sus compuestos fenólicos, como el ácido rosmarínico, que tiene propiedades antiinflamatorias y antioxidantes.

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Estilbenoides

Compuesto fenólico con dos núcleos bencénicos conectados por un puente de etano o eteno. Actúan como fitoalexinas, reguladores del crecimiento y con frecuencia como antifúngicos y antibacterianos.

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Curcuminoides

Son compuestos fenólicos que se encuentran en la cúrcuma (Curcuma domestica) y tienen propiedades antiinflamatorias, antibacterianas y colagogas.

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Curcumina

Es un curcuminoide que es un potente antioxidante, con propiedades antiinflamatorias, antibacterianas y colagogas. Se utiliza en la medicina tradicional para tratar una variedad de dolencias.

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Gingerol

Es un compuesto fenólico que se encuentra en el jengibre (Zingiber officinale) y tiene propiedades colagogas y hepatoprotectoras. También se ha demostrado que tiene actividad antiinflamatoria, antiemética y hipocolesterolemiante.

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Silibina

Es una sustancia natural que se encuentra en la cúrcuma (Curcuma domestica) y posee funciones antiinflamatorias, antibacterianas, colagogas y se considera un hepatoprotector.

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Cumarinas: ¿Qué son?

Las cumarinas son compuestos orgánicos cíclicos que se encuentran en diversas plantas y poseen una variedad de actividades farmacológicas.

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Cumarinas Policíclicas: Definición

Las cumarinas policíclicas son cumarinas que contienen más de un anillo aromático. Se clasifican en cumarinas angulares y cumarinas lineales.

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Furanocumarinas y Piranocumarinas

Las furanocumarinas y piranocumarinas son dos tipos de cumarinas policíclicas que se encuentran en plantas.
Las furanocumarinas contienen un anillo de furano fusionado al anillo de la cumarina.
Las piranocumarinas contienen un anillo de pirano fusionado al anillo de la cumarina.

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Usos Terapéuticos de las Cumarinas

Las cumarinas se utilizan terapéuticamente por sus propiedades venotónicas, antiedematosas y vasodilatadoras.

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Esculósido: ¿Qué es?

El esculósido es una cumarina con efectos venotónicos. Se encuentra en el castaño de Indias y se utiliza para tratar trastornos de la fragilidad capilar y la insuficiencia venosa.

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Dicumarol: ¿Qué es?

El dicumarol es un anticoagulante derivado de la cumarina. Se obtiene a partir del meliloto y se utiliza para prevenir la formación de coágulos en la sangre.

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Visnaga: propiedades

La visnaga es una planta rica en furanocumarinas y piranocumarinas, que poseen propiedades vasodilatadoras y espasmolíticas.

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Furanocumarinas y fototoxicidad

Las furanocumarinas son fototóxicas y pueden causar hiperpigmentación y dermatitis. Se encuentran en plantas como la angélica, el perejil, el apio y el género Citrus.

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Lignanos

Compuestos orgánicos que se encuentran principalmente en las plantas, con una estructura similar a la lignina y que pueden tener diversas propiedades farmacológicas.

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Eleuterococo o Ginseng siberiano (Eleutherococcus senticosus)

Planta herbácea conocida por sus propiedades medicinales, especialmente sus raíces, que se utilizan para elaborar un adaptógeno.

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Eleuterósidos

Compuestos presentes en el Eleuterococo que se caracterizan por su actividad adaptógena, mejorando la resistencia física y mental.

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Cardo de María (Silybum marianum)

Planta herbácea con propiedades hepatoprotectoras, cuyos frutos se usan para el tratamiento de problemas hepáticos.

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Silimarina

Mezcla de flavolignanos presentes en el Cardo de María, con propiedades hepatoprotectoras, compuestos por silibina, silidianina y silicristina.

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Podofilo (Podophyllum peltatum)

Planta perenne con propiedades medicinales, especialmente su rizoma, rico en podofilotoxina, un compuesto antitumoral.

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Podofilotoxina

Compuesto que se extrae del Podofilo y que se utiliza para sintetizar el tenipósido y el etopósido, ambos con actividad antitumoral.

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Inhibidores Enzimáticos

Drogas que inhiben la actividad de las enzimas, afectando diversas funciones en el cuerpo.

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Antiagregantes plaquetarios

Medicamentos que previenen la agregación de las plaquetas, evitando la formación de coágulos en la sangre.

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Antihipertensivos

Medicamentos que reducen la presión arterial, regulando la fuerza del corazón y la resistencia de los vasos sanguíneos.

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Study Notes

Fenoles y Ácidos Fenólicos

  • Los fenoles y ácidos fenólicos son componentes estructurales comunes en las plantas.
  • Tienen al menos un núcleo bencénico y un grupo hidroxilo.
  • Pueden formar parte de otras funciones como éteres, ésteres o heterósidos.
  • Los derivados no nitrogenados se derivan principalmente del metabolismo del ácido sikímico y/o de un poliacetato.

Introducción

  • Los compuestos fenólicos vegetales provienen de tres fuentes:
  • Ácido sikímico,
  • Acetato,
  • Compuestos mixtos (combinación de sikimato y acetato, o sikimato y mevalonato, o acetato y mevalonato).

Sikimatos

  • Los ácidos fenólicos, fenilpropanos y sus derivados, lignanos, cumarinas y taninos hidrolizables son compuestos derivados de la ruta del sikimato.

Ácidos Fenólicos

  • El ácido cinámico se forma a partir de la fenilalanina.

  • Los derivados del ácido cinámico incluyen los ácidos hidroxicinámicos.

  • Son componentes importantes de la pared celular y están relacionados con los procesos de lignificación.

  • Otros derivados del ácido cinámico:

    • Ácido cafeico
    • Ácido clorogénico
    • Ácido rosmarínico

  • Los derivados del ácido benzoico incluyen:

    • Ácido p-hidroxibenzoico
    • Ácido protocatélico
    • Ácido vaníllico
    • Ácido gálico
    • Ácido siríngico
    • Ácido salicílico
      • Se produce principalmente en el citoplasma de las plantas en respuesta al estrés y aumenta la producción de moléculas antioxidantes, incrementando la tolerancia y resistencia a enfermedades y ataques de herbívoros.

  • Algunos aldehídos correspondientes a estos ácidos pueden formar parte de aceites esenciales (ej: vainillina, anisaldehído).

  • El ácido gálico y su dímero (ácido elágico) forman los taninos hidrolizables.

Cumarinas

  • Las cumarinas son derivados de ácido o-cumárico.

  • Estructuralmente son lactonas de este ácido.

  • Formación de los diferentes grupos de cumarinas:

    • Cumarina
    • Umbeliferona
    • Esculósido
    • Esculetol

  • Actividades de las cumarinas:

    • Venotónicos (Esculósido)
    • Antiedematosos (Cumarina)
    • Vasodilatadoras (Visnadina)
    • Fotosensibilizantes (6,7-furanocumarinas, psoraleno, xantotoxina)

Lignanos

  • Los lignanos son dímeros de unidades de fenilpropano.
  • La clasificación es compleja y se basa en distintos criterios.
  • Principales tipos de lignanos (estructuras de neolignanos)
  • Actividades de los lignanos:
  • Antibacterianos, antifúngicos y antinutritivos.
  • Inhibidores enzimáticos, antiagregantes plaquetarios, antihipertensivos, potenciadores de insecticidas (piretrinas),
  • Hepatoprotectores (flavolignanos del cardo de María).

Otros derivados del fenilpropano

  • La curcumina (de la cúrcuma) es antiinflamatoria, antibacteriana y colagoga (entre otros usos).
  • El gingerol (del jengibre) es hipocolesterolemiante, colagogo y hepatoprotector.
  • Estudios sobre actividades como antiinflamatorias, antibacterianas, colagogas y otras, son comunes a estos componentes.

Estilbenoides

  • Los estilbenoides son compuestos fenólicos con dos núcleos bencénicos unidos por un puente.
  • Incluyen fitoalexinas y reguladores del crecimiento.
  • Trans-resveratrol es una fitoalexina con efecto protector de arterioesclerosis, antioxidante e inhibe la agregación plaquetaria.

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Description

Este cuestionario examina los fenoles y ácidos fenólicos, componentes esenciales en las plantas. Se exploran sus estructuras, orígenes y funciones derivadas del metabolismo del ácido sikímico y acetato. Además, se analiza la importancia de los ácidos hidroxicinámicos en la pared celular.

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