Epossidazione Asimmetrica degli Alcheni

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Questions and Answers

Qual è il catalizzatore utilizzato nell'epossidazione asimmetrica di Sharpless?

  • NaOCl
  • Mn(III)-salen
  • Titanio tetra-isopropossido con dietiltartrato (correct)
  • tBuOOH

L'epossidazione asimmetrica di Jacobsen-Katsuki richiede condizioni a -80 °C.

False (B)

Qual è l'ossidante utilizzato nell'epossidazione asimmetrica di Jacobsen-Katsuki?

NaOCl

Il Cyt P450 è un importante __________ nella ossidazione di xenobiotici.

<p>enzima</p> Signup and view all the answers

Associa i seguenti catalizzatori con il loro tipo di epossido:

<p>Titanio tetra-isopropossido = Sharpless Mn(III)-salen = Jacobsen-Katsuki Organocatalizzatore derivato dal fruttosio = Shi tBuOOH = Ossidante di Sharpless</p> Signup and view all the answers

Quale tra le seguenti affermazioni riguardo l'epossidazione asimmetrica è vera?

<p>È utilizzata per convertire alcheni in 2,3-epossialcoli. (A)</p> Signup and view all the answers

Il Tassolo è utilizzato esclusivamente come pigmento in cosmetici.

<p>False (B)</p> Signup and view all the answers

Da quale pianta è stato isolato il Tassolo?

<p>Taxus brevifolia</p> Signup and view all the answers

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Study Notes

Epossidazione Asimmetrica (AE) di Sharpless

  • Converte alcol allilici primari e secondari in 2,3-epossialcoli.
  • Reazione altamente enantioselettiva; l'enantiomero prodotto dipende dalla stereochimica del catalizzatore.
  • Catalizzatore utilizzato è il titanio tetra-isopropossido in combinazione con dietiltartrato.
  • Ossidante usato è tBuOOH.
  • Condizioni operative: DCM (diclorometano) a -80 °C.

Epossidazione Asimmetrica (AE) di Jacobsen-Katsuki

  • Complementare alla AE di Sharpless con focus su catalizzatori più semplici.
  • Riportata negli anni '90 da Jacobsen e Katsuki.
  • Catalizzatore consiste in un complesso chirale di Mn(III)-salen.
  • Ossidante utilizzato è NaOCl.
  • Condizioni operative: 0 °C in DCM.

Cyt P450

  • Enzima cruciale nella ossidazione di composti xenobiotici come i farmaci.
  • Influenza l'azione e gli effetti collaterali dei farmaci; target nelle terapie antitumorali.
  • Importanza nel comprendere i meccanismi biologici e chimici legati ai tumori.

Taxolo

  • Isolato dalla corteccia del Taxus brevifolia negli anni '60.
  • Commercializzato come Taxol per la chemioterapia.
  • Rilevanza nella sintesi del Taxolo per applicazioni terapeutiche.

Epossidazione Asimmetrica (AE) di Shi

  • Ulteriore metodo complementare rispetto alle reazioni di Sharpless e Jacobsen.
  • Efficace per alcheni trans.
  • Utilizza un organocatalizzatore derivato dal fruttosio.

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