Epossidazione Asimmetrica degli Alcheni
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Epossidazione Asimmetrica degli Alcheni

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@PreciousTurkey

Questions and Answers

Qual è il catalizzatore utilizzato nell'epossidazione asimmetrica di Sharpless?

  • NaOCl
  • Mn(III)-salen
  • Titanio tetra-isopropossido con dietiltartrato (correct)
  • tBuOOH
  • L'epossidazione asimmetrica di Jacobsen-Katsuki richiede condizioni a -80 °C.

    False

    Qual è l'ossidante utilizzato nell'epossidazione asimmetrica di Jacobsen-Katsuki?

    NaOCl

    Il Cyt P450 è un importante __________ nella ossidazione di xenobiotici.

    <p>enzima</p> Signup and view all the answers

    Associa i seguenti catalizzatori con il loro tipo di epossido:

    <p>Titanio tetra-isopropossido = Sharpless Mn(III)-salen = Jacobsen-Katsuki Organocatalizzatore derivato dal fruttosio = Shi tBuOOH = Ossidante di Sharpless</p> Signup and view all the answers

    Quale tra le seguenti affermazioni riguardo l'epossidazione asimmetrica è vera?

    <p>È utilizzata per convertire alcheni in 2,3-epossialcoli.</p> Signup and view all the answers

    Il Tassolo è utilizzato esclusivamente come pigmento in cosmetici.

    <p>False</p> Signup and view all the answers

    Da quale pianta è stato isolato il Tassolo?

    <p>Taxus brevifolia</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    Epossidazione Asimmetrica (AE) di Sharpless

    • Converte alcol allilici primari e secondari in 2,3-epossialcoli.
    • Reazione altamente enantioselettiva; l'enantiomero prodotto dipende dalla stereochimica del catalizzatore.
    • Catalizzatore utilizzato è il titanio tetra-isopropossido in combinazione con dietiltartrato.
    • Ossidante usato è tBuOOH.
    • Condizioni operative: DCM (diclorometano) a -80 °C.

    Epossidazione Asimmetrica (AE) di Jacobsen-Katsuki

    • Complementare alla AE di Sharpless con focus su catalizzatori più semplici.
    • Riportata negli anni '90 da Jacobsen e Katsuki.
    • Catalizzatore consiste in un complesso chirale di Mn(III)-salen.
    • Ossidante utilizzato è NaOCl.
    • Condizioni operative: 0 °C in DCM.

    Cyt P450

    • Enzima cruciale nella ossidazione di composti xenobiotici come i farmaci.
    • Influenza l'azione e gli effetti collaterali dei farmaci; target nelle terapie antitumorali.
    • Importanza nel comprendere i meccanismi biologici e chimici legati ai tumori.

    Taxolo

    • Isolato dalla corteccia del Taxus brevifolia negli anni '60.
    • Commercializzato come Taxol per la chemioterapia.
    • Rilevanza nella sintesi del Taxolo per applicazioni terapeutiche.

    Epossidazione Asimmetrica (AE) di Shi

    • Ulteriore metodo complementare rispetto alle reazioni di Sharpless e Jacobsen.
    • Efficace per alcheni trans.
    • Utilizza un organocatalizzatore derivato dal fruttosio.

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    Scopri i principi dell'epossidazione asimmetrica degli alcheni e il suo utilizzo nella conversione di alcol allilici. Questo quiz approfondisce le reazioni enantioselettive e i catalizzatori utilizzati nella sintesi organica. Metti alla prova le tue conoscenze in chimica organica!

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