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Questions and Answers
Quali sono i problemi potenziali identificati nella reazione iniziale?
L'uso di setacci molecolari consente di utilizzare quantità quasi stechiometriche di catalizzatore.
False
Qual è uno dei vantaggi dell'incollaggio del catalizzatore su un supporto solido?
Facilita il recupero del catalizzatore.
I setacci molecolari assorbono l'______ e migliorano l'efficienza della reazione.
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Abbina le seguenti applicazioni con i loro risultati:
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Quale metodo viene utilizzato per preparare gli epossidi?
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La reazione dell'epossidazione avviene dal lato più ingombrato.
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Qual è il prodotto della reazione di un epossido con H2O?
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L'epossidazione asimmetrica utilizza il catalizzatore __________.
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Abbina il termine con la sua definizione corretta:
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Quale delle seguenti affermazioni sull'epossidazione asimmetrica è vera?
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L'epossidazione asimmetrica può convertire alcol allilici in 2,3-epossialcoli.
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A quale temperatura si svolge l'epossidazione asimmetrica?
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Quale tra le seguenti affermazioni sull'epossidazione è corretta?
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La reazione di epossidazione produce un intermedio altamente reattivo chiamato epossido.
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Qual è il ruolo dell'alchene nella reazione di epossidazione?
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L'epossidazione asimmetrica utilizza il catalizzatore __________ per ottenere enantiomeri specifici.
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Abbina i seguenti catalizzatori con le loro caratteristiche:
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Qual è la temperatura alla quale si svolge l'epossidazione asimmetrica di Sharpless?
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La stereochimica del catalizzatore non influisce sugli enantiomeri prodotti.
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Cosa si ottiene quando un epossido reagisce con H2O?
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La reazione di diidrossilazione con tetraossido di Osmio è __________ rispetto all'apertura dell'anello dell'epossido.
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Cosa indica la lettera 'E' nel nome di un composto secondo le regole di Cahn-Ingold-Prelog?
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Quali sono i vantaggi dell'uso di setacci molecolari nella reazione?
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L'uso di substrati solubili in acqua facilita l'isolamento dopo la reazione.
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Qual è il problema principale legato al catalizzatore nell'iniziale reazione?
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I setacci molecolari assorbono l'______ e migliorano l'efficienza della reazione.
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Abbina i miglioramenti della reazione con le loro descrizioni:
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Qual è uno degli obiettivi principali dell'ancoraggio del catalizzatore su un supporto solido?
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L'acqua agisce da nucleofilo aprendo l'epossido.
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Qual è uno dei problemi legati all'uso di substrati nella reazione?
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Il processo Horner-Wadsworth-Emmons è usato nella sintesi del ______.
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Qual è un risultato dell'ancoraggio del catalizzatore su un supporto solido?
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Quale affermazione riguardante l'epossidazione asimmetrica è corretta?
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L'epossidazione avviene dal lato più ingombrato dell'alchene.
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Quale ossidante viene usato nell'epossidazione asimmetrica di Sharpless?
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Il catalizzatore dell'epossidazione asimmetrica è __________.
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Abbina i seguenti termini con le loro definizioni:
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A quale temperatura viene condotta l'epossidazione asimmetrica?
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L'apertura dell'anello dell'epossido produce un diolo vicinale con la stessa stereochimica della diidrossilazione degli alcheni.
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Qual è il tipo di nucleofilo che apre l'epossido quando è H2O?
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Il nome del composto è preceduto dalla lettera 'Z' se i gruppi a più alta priorità sono __________.
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Qual è il ruolo dell'alchene nella reazione di epossidazione?
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Quale dei seguenti è un problema legato all'uso di substrati solubili in acqua nella reazione?
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I setacci molecolari consentono di utilizzare quantità quasi stechiometriche di catalizzatore.
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Cosa fa l'acqua in relazione al catalizzatore durante la reazione?
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L'ancoraggio del catalizzatore su un supporto solido permette un agile recupero del __________.
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Abbina i miglioramenti della reazione con le loro descrizioni:
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Quale aspetto importante viene affrontato utilizzando i setacci molecolari?
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Il processo continuo può essere realizzato solo senza il supporto solido.
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Quali sono i costi legati all'uso di basse temperature nella reazione?
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Il processo __________ è usato nella sintesi del Disparlure.
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Qual è uno dei vantaggi dell'uso di un supporto solido nella reazione?
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Study Notes
Preparazione degli Epossidi
- Gli epossidi si preparano tramite la reazione tra alcheni e perossiacidi.
- La stereoselettività nella reazione con peracidi favorisce l'attacco dal lato meno ingombrato.
- Un altro metodo prevede la sintesi degli epossidi a partire da alcheni attraverso la formazione di aloidrine.
Reattività degli Epossidi
- Gli epossidi agiscono come intermedi reattivi e possono essere aperti da vari nucleofili.
- La selettività dipende dalle caratteristiche steriche ed elettroniche sia dell'epossido che del nucleofilo, oltre che dalle condizioni di reazione, come la catalisi acida.
- L'uso di H2O come nucleofilo porta alla formazione di un diolo vicinale, con stereochimica opposta rispetto alla diidrossilazione degli alcheni.
Epossidazione Asimmetrica di Sharpless
- Converte alcol allilici primari e secondari in 2,3-epossialcoli con alta enantioselettività.
- L'enantiomero prodotto dipende dalla stereochimica del catalizzatore utilizzato (tartrato (+) o (-)).
- Catalizzatore usato: titanio tetra-isopropossido con dietiltartrato.
- La reazione avviene in DCM (dicloroetano) a -80 °C e utilizza tBuOOH come ossidante.
Reattività del Substrato
- Differenza tra nomenclatura cis-trans e E-Z; E-Z basato sulle regole Cahn-Ingold-Prelog.
- Sostituti Z reagiscono meno rispettivamente a quelli E, che mostrano maggiore reattività e selettività.
Miglioramenti della Reazione
- Necessità di quantità quasi stechiometriche di catalizzatore è una limitazione.
- Substrati solubili in acqua difficili da isolare post-reazione.
- L'uso di basse temperature è costoso su larga scala.
- Alcuni substrati mostrano reattività molto bassa.
Uso di Setacci Molecolari
- Setacci molecolari possono assorbire acqua, permettendo l'uso di quantità catalitiche di catalizzatore (circa 10%).
- Questo approccio aumenta l'efficienza della reazione e riduce i costi.
Ancoraggio del Catalizzatore
- Ancoraggio su supporto solido migliora il recupero del catalizzatore e permette processi reattivi continui su scala industriale.
- Combina i vantaggi del supporto solido con informazioni chirali inserendo il tartrato nel polimero.
Applicazioni
- La reazione è cruciale per la sintesi di composti complessi come il Disparlure, sintetizzato in 4 passaggi.
- Utilizzo in contesti pratici come il controllo di falene che infestano alberi da frutta.
Preparazione degli Epossidi
- Gli epossidi si preparano tramite la reazione tra alcheni e perossiacidi.
- La stereoselettività nella reazione con peracidi favorisce l'attacco dal lato meno ingombrato.
- Un altro metodo prevede la sintesi degli epossidi a partire da alcheni attraverso la formazione di aloidrine.
Reattività degli Epossidi
- Gli epossidi agiscono come intermedi reattivi e possono essere aperti da vari nucleofili.
- La selettività dipende dalle caratteristiche steriche ed elettroniche sia dell'epossido che del nucleofilo, oltre che dalle condizioni di reazione, come la catalisi acida.
- L'uso di H2O come nucleofilo porta alla formazione di un diolo vicinale, con stereochimica opposta rispetto alla diidrossilazione degli alcheni.
Epossidazione Asimmetrica di Sharpless
- Converte alcol allilici primari e secondari in 2,3-epossialcoli con alta enantioselettività.
- L'enantiomero prodotto dipende dalla stereochimica del catalizzatore utilizzato (tartrato (+) o (-)).
- Catalizzatore usato: titanio tetra-isopropossido con dietiltartrato.
- La reazione avviene in DCM (dicloroetano) a -80 °C e utilizza tBuOOH come ossidante.
Reattività del Substrato
- Differenza tra nomenclatura cis-trans e E-Z; E-Z basato sulle regole Cahn-Ingold-Prelog.
- Sostituti Z reagiscono meno rispettivamente a quelli E, che mostrano maggiore reattività e selettività.
Miglioramenti della Reazione
- Necessità di quantità quasi stechiometriche di catalizzatore è una limitazione.
- Substrati solubili in acqua difficili da isolare post-reazione.
- L'uso di basse temperature è costoso su larga scala.
- Alcuni substrati mostrano reattività molto bassa.
Uso di Setacci Molecolari
- Setacci molecolari possono assorbire acqua, permettendo l'uso di quantità catalitiche di catalizzatore (circa 10%).
- Questo approccio aumenta l'efficienza della reazione e riduce i costi.
Ancoraggio del Catalizzatore
- Ancoraggio su supporto solido migliora il recupero del catalizzatore e permette processi reattivi continui su scala industriale.
- Combina i vantaggi del supporto solido con informazioni chirali inserendo il tartrato nel polimero.
Applicazioni
- La reazione è cruciale per la sintesi di composti complessi come il Disparlure, sintetizzato in 4 passaggi.
- Utilizzo in contesti pratici come il controllo di falene che infestano alberi da frutta.
Preparazione degli Epossidi
- Gli epossidi si preparano tramite la reazione tra alcheni e perossiacidi.
- La stereoselettività nella reazione con peracidi favorisce l'attacco dal lato meno ingombrato.
- Un altro metodo prevede la sintesi degli epossidi a partire da alcheni attraverso la formazione di aloidrine.
Reattività degli Epossidi
- Gli epossidi agiscono come intermedi reattivi e possono essere aperti da vari nucleofili.
- La selettività dipende dalle caratteristiche steriche ed elettroniche sia dell'epossido che del nucleofilo, oltre che dalle condizioni di reazione, come la catalisi acida.
- L'uso di H2O come nucleofilo porta alla formazione di un diolo vicinale, con stereochimica opposta rispetto alla diidrossilazione degli alcheni.
Epossidazione Asimmetrica di Sharpless
- Converte alcol allilici primari e secondari in 2,3-epossialcoli con alta enantioselettività.
- L'enantiomero prodotto dipende dalla stereochimica del catalizzatore utilizzato (tartrato (+) o (-)).
- Catalizzatore usato: titanio tetra-isopropossido con dietiltartrato.
- La reazione avviene in DCM (dicloroetano) a -80 °C e utilizza tBuOOH come ossidante.
Reattività del Substrato
- Differenza tra nomenclatura cis-trans e E-Z; E-Z basato sulle regole Cahn-Ingold-Prelog.
- Sostituti Z reagiscono meno rispettivamente a quelli E, che mostrano maggiore reattività e selettività.
Miglioramenti della Reazione
- Necessità di quantità quasi stechiometriche di catalizzatore è una limitazione.
- Substrati solubili in acqua difficili da isolare post-reazione.
- L'uso di basse temperature è costoso su larga scala.
- Alcuni substrati mostrano reattività molto bassa.
Uso di Setacci Molecolari
- Setacci molecolari possono assorbire acqua, permettendo l'uso di quantità catalitiche di catalizzatore (circa 10%).
- Questo approccio aumenta l'efficienza della reazione e riduce i costi.
Ancoraggio del Catalizzatore
- Ancoraggio su supporto solido migliora il recupero del catalizzatore e permette processi reattivi continui su scala industriale.
- Combina i vantaggi del supporto solido con informazioni chirali inserendo il tartrato nel polimero.
Applicazioni
- La reazione è cruciale per la sintesi di composti complessi come il Disparlure, sintetizzato in 4 passaggi.
- Utilizzo in contesti pratici come il controllo di falene che infestano alberi da frutta.
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Description
Scopri i principi dell'epossidazione asimmetrica degli alcheni in questo quiz. Impara come gli epossidi si formano attraverso reazioni con perossiacidi e le loro proprietà stereoselettive. Approfondisci l'importanza degli epossidi come intermedi chimici.
