Epossidazione Asimmetrica degli Alcheni
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Questions and Answers

Quali sono i problemi potenziali identificati nella reazione iniziale?

  • Uso di catalizzatori non selettivi
  • Produzione di rifiuti tossici
  • Necessità di temperature elevate
  • Difficoltà di isolare substrati solubili in acqua (correct)
  • L'uso di setacci molecolari consente di utilizzare quantità quasi stechiometriche di catalizzatore.

    False

    Qual è uno dei vantaggi dell'incollaggio del catalizzatore su un supporto solido?

    Facilita il recupero del catalizzatore.

    I setacci molecolari assorbono l'______ e migliorano l'efficienza della reazione.

    <p>acqua</p> Signup and view all the answers

    Abbina le seguenti applicazioni con i loro risultati:

    <p>Horner-Wadsworth-Emmons = Sintesi di Disparlure Catalizzatore su supporto solido = Recupero facile Uso di setacci molecolari = Minori quantità di costi Reazione a basse temperature = Maggiore costo su scala industriale</p> Signup and view all the answers

    Quale metodo viene utilizzato per preparare gli epossidi?

    <p>Alcheni + perossiacidi</p> Signup and view all the answers

    La reazione dell'epossidazione avviene dal lato più ingombrato.

    <p>False</p> Signup and view all the answers

    Qual è il prodotto della reazione di un epossido con H2O?

    <p>Diolo vicinale</p> Signup and view all the answers

    L'epossidazione asimmetrica utilizza il catalizzatore __________.

    <p>titanio tetra-isopropossido</p> Signup and view all the answers

    Abbina il termine con la sua definizione corretta:

    <p>E = Gruppi a priorità opposta Z = Gruppi a priorità insieme D = Epossidi con nucleofilo Dio = Prodotto di apertura dell'anello</p> Signup and view all the answers

    Quale delle seguenti affermazioni sull'epossidazione asimmetrica è vera?

    <p>La selettività dipende dal catalizzatore utilizzato</p> Signup and view all the answers

    L'epossidazione asimmetrica può convertire alcol allilici in 2,3-epossialcoli.

    <p>True</p> Signup and view all the answers

    A quale temperatura si svolge l'epossidazione asimmetrica?

    <p>-80 °C</p> Signup and view all the answers

    Quale tra le seguenti affermazioni sull'epossidazione è corretta?

    <p>Utilizza un alchene e un perossiacido.</p> Signup and view all the answers

    La reazione di epossidazione produce un intermedio altamente reattivo chiamato epossido.

    <p>True</p> Signup and view all the answers

    Qual è il ruolo dell'alchene nella reazione di epossidazione?

    <p>Funziona da nucleofilo.</p> Signup and view all the answers

    L'epossidazione asimmetrica utilizza il catalizzatore __________ per ottenere enantiomeri specifici.

    <p>tartrato</p> Signup and view all the answers

    Abbina i seguenti catalizzatori con le loro caratteristiche:

    <p>Titanio tetra-isopropossido = Catalizzatore per epossidazione asimmetrica tBuOOH = Agente ossidante DCM = Solvente utilizzato a -80 °C Dietiltartrato = Co-catalizzatore per stereoselettività</p> Signup and view all the answers

    Qual è la temperatura alla quale si svolge l'epossidazione asimmetrica di Sharpless?

    <p>-80 °C</p> Signup and view all the answers

    La stereochimica del catalizzatore non influisce sugli enantiomeri prodotti.

    <p>False</p> Signup and view all the answers

    Cosa si ottiene quando un epossido reagisce con H2O?

    <p>Un diolo vicinale.</p> Signup and view all the answers

    La reazione di diidrossilazione con tetraossido di Osmio è __________ rispetto all'apertura dell'anello dell'epossido.

    <p>complementare</p> Signup and view all the answers

    Cosa indica la lettera 'E' nel nome di un composto secondo le regole di Cahn-Ingold-Prelog?

    <p>Gruppi a maggiore priorità su lati opposti rispetto al doppio legame.</p> Signup and view all the answers

    Quali sono i vantaggi dell'uso di setacci molecolari nella reazione?

    <p>Consente l'uso di quantità catalitiche di catalizzatore</p> Signup and view all the answers

    L'uso di substrati solubili in acqua facilita l'isolamento dopo la reazione.

    <p>False</p> Signup and view all the answers

    Qual è il problema principale legato al catalizzatore nell'iniziale reazione?

    <p>Necessità di quantità quasi stechiometriche di catalizzatore</p> Signup and view all the answers

    I setacci molecolari assorbono l'______ e migliorano l'efficienza della reazione.

    <p>acqua</p> Signup and view all the answers

    Abbina i miglioramenti della reazione con le loro descrizioni:

    <p>Uso di setacci molecolari = Permette di usare quantità catalitiche di catalizzatore Ancoraggio del catalizzatore = Consente il recupero agile del catalizzatore Basse temperature nella reazione = Comportano alti costi su larga scala Substrati reattivi = Reagiscono con bassissime velocità</p> Signup and view all the answers

    Qual è uno degli obiettivi principali dell'ancoraggio del catalizzatore su un supporto solido?

    <p>Lavorare in flusso su scala industriale</p> Signup and view all the answers

    L'acqua agisce da nucleofilo aprendo l'epossido.

    <p>True</p> Signup and view all the answers

    Qual è uno dei problemi legati all'uso di substrati nella reazione?

    <p>Alcuni substrati reagiscono con bassissime velocità</p> Signup and view all the answers

    Il processo Horner-Wadsworth-Emmons è usato nella sintesi del ______.

    <p>Disparlure</p> Signup and view all the answers

    Qual è un risultato dell'ancoraggio del catalizzatore su un supporto solido?

    <p>Migliore recupero del catalizzatore</p> Signup and view all the answers

    Quale affermazione riguardante l'epossidazione asimmetrica è corretta?

    <p>Converte alcol allilici primari in 2,3-epossialcoli.</p> Signup and view all the answers

    L'epossidazione avviene dal lato più ingombrato dell'alchene.

    <p>False</p> Signup and view all the answers

    Quale ossidante viene usato nell'epossidazione asimmetrica di Sharpless?

    <p>tBuOOH</p> Signup and view all the answers

    Il catalizzatore dell'epossidazione asimmetrica è __________.

    <p>titanio tetra-isopropossido con dietiltartrato</p> Signup and view all the answers

    Abbina i seguenti termini con le loro definizioni:

    <p>E = Opposti Z = Insieme Cahn-Ingold-Prelog = Regole di priorità dei gruppi Enantioselettività = Selezione di enantiomeri specifici</p> Signup and view all the answers

    A quale temperatura viene condotta l'epossidazione asimmetrica?

    <p>-80 °C</p> Signup and view all the answers

    L'apertura dell'anello dell'epossido produce un diolo vicinale con la stessa stereochimica della diidrossilazione degli alcheni.

    <p>False</p> Signup and view all the answers

    Qual è il tipo di nucleofilo che apre l'epossido quando è H2O?

    <p>un nucleofilo acquoso</p> Signup and view all the answers

    Il nome del composto è preceduto dalla lettera 'Z' se i gruppi a più alta priorità sono __________.

    <p>nella stessa parte rispetto al doppio legame</p> Signup and view all the answers

    Qual è il ruolo dell'alchene nella reazione di epossidazione?

    <p>Agisce da nucleofilo</p> Signup and view all the answers

    Quale dei seguenti è un problema legato all'uso di substrati solubili in acqua nella reazione?

    <p>Difficoltà di isolamento dopo la reazione</p> Signup and view all the answers

    I setacci molecolari consentono di utilizzare quantità quasi stechiometriche di catalizzatore.

    <p>False</p> Signup and view all the answers

    Cosa fa l'acqua in relazione al catalizzatore durante la reazione?

    <p>Distrugge il catalizzatore e apre l'epossido.</p> Signup and view all the answers

    L'an­co­rag­gio del catalizzatore su un supporto solido permette un agile recupero del __________.

    <p>catalizzatore</p> Signup and view all the answers

    Abbina i miglioramenti della reazione con le loro descrizioni:

    <p>Uso dei setacci molecolari = Rende più efficiente l'uso del catalizzatore Ancoraggio del catalizzatore = Permette il recupero facile del catalizzatore Basse temperature = Comportano alti costi su scala industriale Substrati solubili in acqua = Difficoltà di isolamento dopo la reazione</p> Signup and view all the answers

    Quale aspetto importante viene affrontato utilizzando i setacci molecolari?

    <p>Riduce l'umidità presente</p> Signup and view all the answers

    Il processo continuo può essere realizzato solo senza il supporto solido.

    <p>False</p> Signup and view all the answers

    Quali sono i costi legati all'uso di basse temperature nella reazione?

    <p>Alti costi su larga scala.</p> Signup and view all the answers

    Il processo __________ è usato nella sintesi del Disparlure.

    <p>Horner-Wadsworth-Emmons</p> Signup and view all the answers

    Qual è uno dei vantaggi dell'uso di un supporto solido nella reazione?

    <p>Recupero facile del catalizzatore</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    Preparazione degli Epossidi

    • Gli epossidi si preparano tramite la reazione tra alcheni e perossiacidi.
    • La stereoselettività nella reazione con peracidi favorisce l'attacco dal lato meno ingombrato.
    • Un altro metodo prevede la sintesi degli epossidi a partire da alcheni attraverso la formazione di aloidrine.

    Reattività degli Epossidi

    • Gli epossidi agiscono come intermedi reattivi e possono essere aperti da vari nucleofili.
    • La selettività dipende dalle caratteristiche steriche ed elettroniche sia dell'epossido che del nucleofilo, oltre che dalle condizioni di reazione, come la catalisi acida.
    • L'uso di H2O come nucleofilo porta alla formazione di un diolo vicinale, con stereochimica opposta rispetto alla diidrossilazione degli alcheni.

    Epossidazione Asimmetrica di Sharpless

    • Converte alcol allilici primari e secondari in 2,3-epossialcoli con alta enantioselettività.
    • L'enantiomero prodotto dipende dalla stereochimica del catalizzatore utilizzato (tartrato (+) o (-)).
    • Catalizzatore usato: titanio tetra-isopropossido con dietiltartrato.
    • La reazione avviene in DCM (dicloroetano) a -80 °C e utilizza tBuOOH come ossidante.

    Reattività del Substrato

    • Differenza tra nomenclatura cis-trans e E-Z; E-Z basato sulle regole Cahn-Ingold-Prelog.
    • Sostituti Z reagiscono meno rispettivamente a quelli E, che mostrano maggiore reattività e selettività.

    Miglioramenti della Reazione

    • Necessità di quantità quasi stechiometriche di catalizzatore è una limitazione.
    • Substrati solubili in acqua difficili da isolare post-reazione.
    • L'uso di basse temperature è costoso su larga scala.
    • Alcuni substrati mostrano reattività molto bassa.

    Uso di Setacci Molecolari

    • Setacci molecolari possono assorbire acqua, permettendo l'uso di quantità catalitiche di catalizzatore (circa 10%).
    • Questo approccio aumenta l'efficienza della reazione e riduce i costi.

    Ancoraggio del Catalizzatore

    • Ancoraggio su supporto solido migliora il recupero del catalizzatore e permette processi reattivi continui su scala industriale.
    • Combina i vantaggi del supporto solido con informazioni chirali inserendo il tartrato nel polimero.

    Applicazioni

    • La reazione è cruciale per la sintesi di composti complessi come il Disparlure, sintetizzato in 4 passaggi.
    • Utilizzo in contesti pratici come il controllo di falene che infestano alberi da frutta.

    Preparazione degli Epossidi

    • Gli epossidi si preparano tramite la reazione tra alcheni e perossiacidi.
    • La stereoselettività nella reazione con peracidi favorisce l'attacco dal lato meno ingombrato.
    • Un altro metodo prevede la sintesi degli epossidi a partire da alcheni attraverso la formazione di aloidrine.

    Reattività degli Epossidi

    • Gli epossidi agiscono come intermedi reattivi e possono essere aperti da vari nucleofili.
    • La selettività dipende dalle caratteristiche steriche ed elettroniche sia dell'epossido che del nucleofilo, oltre che dalle condizioni di reazione, come la catalisi acida.
    • L'uso di H2O come nucleofilo porta alla formazione di un diolo vicinale, con stereochimica opposta rispetto alla diidrossilazione degli alcheni.

    Epossidazione Asimmetrica di Sharpless

    • Converte alcol allilici primari e secondari in 2,3-epossialcoli con alta enantioselettività.
    • L'enantiomero prodotto dipende dalla stereochimica del catalizzatore utilizzato (tartrato (+) o (-)).
    • Catalizzatore usato: titanio tetra-isopropossido con dietiltartrato.
    • La reazione avviene in DCM (dicloroetano) a -80 °C e utilizza tBuOOH come ossidante.

    Reattività del Substrato

    • Differenza tra nomenclatura cis-trans e E-Z; E-Z basato sulle regole Cahn-Ingold-Prelog.
    • Sostituti Z reagiscono meno rispettivamente a quelli E, che mostrano maggiore reattività e selettività.

    Miglioramenti della Reazione

    • Necessità di quantità quasi stechiometriche di catalizzatore è una limitazione.
    • Substrati solubili in acqua difficili da isolare post-reazione.
    • L'uso di basse temperature è costoso su larga scala.
    • Alcuni substrati mostrano reattività molto bassa.

    Uso di Setacci Molecolari

    • Setacci molecolari possono assorbire acqua, permettendo l'uso di quantità catalitiche di catalizzatore (circa 10%).
    • Questo approccio aumenta l'efficienza della reazione e riduce i costi.

    Ancoraggio del Catalizzatore

    • Ancoraggio su supporto solido migliora il recupero del catalizzatore e permette processi reattivi continui su scala industriale.
    • Combina i vantaggi del supporto solido con informazioni chirali inserendo il tartrato nel polimero.

    Applicazioni

    • La reazione è cruciale per la sintesi di composti complessi come il Disparlure, sintetizzato in 4 passaggi.
    • Utilizzo in contesti pratici come il controllo di falene che infestano alberi da frutta.

    Preparazione degli Epossidi

    • Gli epossidi si preparano tramite la reazione tra alcheni e perossiacidi.
    • La stereoselettività nella reazione con peracidi favorisce l'attacco dal lato meno ingombrato.
    • Un altro metodo prevede la sintesi degli epossidi a partire da alcheni attraverso la formazione di aloidrine.

    Reattività degli Epossidi

    • Gli epossidi agiscono come intermedi reattivi e possono essere aperti da vari nucleofili.
    • La selettività dipende dalle caratteristiche steriche ed elettroniche sia dell'epossido che del nucleofilo, oltre che dalle condizioni di reazione, come la catalisi acida.
    • L'uso di H2O come nucleofilo porta alla formazione di un diolo vicinale, con stereochimica opposta rispetto alla diidrossilazione degli alcheni.

    Epossidazione Asimmetrica di Sharpless

    • Converte alcol allilici primari e secondari in 2,3-epossialcoli con alta enantioselettività.
    • L'enantiomero prodotto dipende dalla stereochimica del catalizzatore utilizzato (tartrato (+) o (-)).
    • Catalizzatore usato: titanio tetra-isopropossido con dietiltartrato.
    • La reazione avviene in DCM (dicloroetano) a -80 °C e utilizza tBuOOH come ossidante.

    Reattività del Substrato

    • Differenza tra nomenclatura cis-trans e E-Z; E-Z basato sulle regole Cahn-Ingold-Prelog.
    • Sostituti Z reagiscono meno rispettivamente a quelli E, che mostrano maggiore reattività e selettività.

    Miglioramenti della Reazione

    • Necessità di quantità quasi stechiometriche di catalizzatore è una limitazione.
    • Substrati solubili in acqua difficili da isolare post-reazione.
    • L'uso di basse temperature è costoso su larga scala.
    • Alcuni substrati mostrano reattività molto bassa.

    Uso di Setacci Molecolari

    • Setacci molecolari possono assorbire acqua, permettendo l'uso di quantità catalitiche di catalizzatore (circa 10%).
    • Questo approccio aumenta l'efficienza della reazione e riduce i costi.

    Ancoraggio del Catalizzatore

    • Ancoraggio su supporto solido migliora il recupero del catalizzatore e permette processi reattivi continui su scala industriale.
    • Combina i vantaggi del supporto solido con informazioni chirali inserendo il tartrato nel polimero.

    Applicazioni

    • La reazione è cruciale per la sintesi di composti complessi come il Disparlure, sintetizzato in 4 passaggi.
    • Utilizzo in contesti pratici come il controllo di falene che infestano alberi da frutta.

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    Scopri i principi dell'epossidazione asimmetrica degli alcheni in questo quiz. Impara come gli epossidi si formano attraverso reazioni con perossiacidi e le loro proprietà stereoselettive. Approfondisci l'importanza degli epossidi come intermedi chimici.

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