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Questions and Answers
Quel est le rôle principal de l'effet mésomère dans une structure chimique?
Quel est le rôle principal de l'effet mésomère dans une structure chimique?
- Il concerne la délocalisation des électrons présents dans des systèmes conjugués. (correct)
- Il déplace des électrons en fonction de leur charge.
- Il permet de définir la forme géométrique des molécules.
- Il neutralise les charges dans les molécules ioniques.
Quelles sont les caractéristiques des formules limites en mésomérie?
Quelles sont les caractéristiques des formules limites en mésomérie?
- Elles n'ont pas d'énergie comparable.
- Elles doivent respecter la règle de l'octet pour chaque atome. (correct)
- Elles peuvent avoir un arrangement d'atomes différent.
- Elles diffèrent par la localisation des électrons. (correct)
Comment est indiqué le déplacement des électrons dans un système conjugué?
Comment est indiqué le déplacement des électrons dans un système conjugué?
- Par une croix.
- Par une flèche droite.
- Par un pointillé.
- Par une flèche courbe. (correct)
Quel condition doit être respectée pour que la résonance ait une signification réelle?
Quel condition doit être respectée pour que la résonance ait une signification réelle?
Quels types d'électrons sont concernés par l'effet mésomère?
Quels types d'électrons sont concernés par l'effet mésomère?
Quelle règle doit être respectée concernant la position des atomes dans les formules limites?
Quelle règle doit être respectée concernant la position des atomes dans les formules limites?
Quelle est la capacité électronique normale d'un atome de soufre en résonance?
Quelle est la capacité électronique normale d'un atome de soufre en résonance?
Pourquoi la compréhension de la mésomérie est-elle importante en chimie organique?
Pourquoi la compréhension de la mésomérie est-elle importante en chimie organique?
Quel est le principal effet observé lorsque les liaisons C-Cl sont polarisees vers l'atome de Cl?
Quel est le principal effet observé lorsque les liaisons C-Cl sont polarisees vers l'atome de Cl?
Comment les électrons se déplacent-ils dans une liaison C-Cl due à l'effet inductif?
Comment les électrons se déplacent-ils dans une liaison C-Cl due à l'effet inductif?
Qu'est-ce qui cause la polarisation des liaisons adjacentes selon l'effet inductif?
Qu'est-ce qui cause la polarisation des liaisons adjacentes selon l'effet inductif?
Quel facteur détermine la force de l'effet inductif dans une liaison?
Quel facteur détermine la force de l'effet inductif dans une liaison?
Dans quel type de système la résonance est généralement observée?
Dans quel type de système la résonance est généralement observée?
Quel est un des critères pour appliquer les règles de la résonance?
Quel est un des critères pour appliquer les règles de la résonance?
Les effets mésomères proviennent principalement de:
Les effets mésomères proviennent principalement de:
Quel est l'effet observé à cause de la polarisation dans une liaison C-Cl?
Quel est l'effet observé à cause de la polarisation dans une liaison C-Cl?
Quelle règle est la plus importante dans la théorie de la résonance?
Quelle règle est la plus importante dans la théorie de la résonance?
Quel facteur augmente l'acidité d'une molécule comme le phénol par rapport à l'alcool aliphatique?
Quel facteur augmente l'acidité d'une molécule comme le phénol par rapport à l'alcool aliphatique?
Quelle assertion concernant les formules limites est correcte?
Quelle assertion concernant les formules limites est correcte?
Quel atome est le plus électro-négatif dans une structure de résonance?
Quel atome est le plus électro-négatif dans une structure de résonance?
Lorsque les orbitales sont parallèles, quel effet cela a-t-il sur la résonance?
Lorsque les orbitales sont parallèles, quel effet cela a-t-il sur la résonance?
Comment se caractérise un effet inductif?
Comment se caractérise un effet inductif?
Quel est l'impact de la rupture d'une liaison p sur la résonance?
Quel est l'impact de la rupture d'une liaison p sur la résonance?
Quel type de molécule a une plus grande stabilité en raison de la délocalisation des électrons?
Quel type de molécule a une plus grande stabilité en raison de la délocalisation des électrons?
Study Notes
Effet mésomère
- L'effet mésomère est un effet électronique qui concerne les électrons p et/ou n présents dans des systèmes conjugués.
- Des espèces chimiques ne peuvent pas être représentées par une seule structure de Lewis mais par plusieurs.
- Ces formules diffèrent uniquement par une localisation différente de certains électrons et sont appelées formules mésomères ou formules limites.
- Elles sont reliées entre elles par le phénomène de mésomérie ou de résonance.
Système conjugué
- Une structure chimique est conjuguée lorsque l'alternance des motifs est observée.
- Les électrons se délocalisent sur tout le système conjugué par mésomérie.
- Le déplacement des électrons est indiqué par une flèche courbe.
- Chaque forme mésomère est reliée à l'autre par une double flèche.
Règles de la mésomérie
- Les atomes doivent occuper la même place relative dans toutes les formules limites.
- La capacité électronique normale de chaque atome doit être respectée (généralement 4 doublets - règle de l'octet - sauf pour le soufre, qui est plutôt 5).
- La résonance n'a de signification réelle que lorsque les formes limites ont des énergies comparables ou identiques.
- Séparation de charge minimale (+ de poids quand moins ou pas de charges).
- La résonance est d'autant plus marquée que le domaine de délocalisation des électrons est étendu.
- Charges en accord avec électronégativité des atomes (charge " - " sur atome le plus électronégatif).
- Les électrons participent plus efficacement à la conjugaison que les orbitales concernées sont parallèles.
- Les formules limites présentant des charges identiques sur atomes voisins ont un poids négligeable.
- Les atomes électronégatifs porteurs de doublets libres (électrons n) peuvent participer à la résonance.
- La rupture d'une liaison p pour donner deux radicaux voisins ne doit pas être considérée.
Conséquences sur l'acidité
- L'anion phénolate se décline en 5 formules limites, toutes n'ont pas le même poids mais contribuent à réduire la densité électronique sur l'atome d'oxygène.
- Cela stabilise le phénolate (base faible) et explique la grande acidité du phénol par rapport au méthanol.
Modalité examens
- 2 Contrôles Continus (50% chacun)
- CC1 Mercredi 13/11/2024 à 13h
Plan du cours
- Rappel effets électroniques
- Effets inductifs, effets mésomères
- Réactivité fonctions monovalentes
- Halogénoalcanes
- Alcools
- Amines
- Alcènes
- Réactivité fonctions divalentes
- Alcynes
- Au S4 : ROF2
- Dérivés carbonylés
- Aromatiques
- Fonctions trivalentes
Effets inductifs
- Polarisation des liaisons
- Les électrons de la liaison C-Cl sont déplacés vers l'atome de Cl (c = 3,16) , plus électronégatif que l'atome de carbone (c = 2,55).
- La polarisation de la liaison C-Cl entraîne la polarisation des liaisons adjacentes, c'est l'effet inductif.
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Description
Ce quiz explore l'effet mésomère et son impact sur les systèmes conjugués en chimie. Vous apprendrez comment les électrons se délocalisent et comment les différentes structures de Lewis représentent ces configurations. Testez vos connaissances sur les règles de la mésomérie et ses implications chimiques.
