Effet Mésomère et Systèmes Conjugués
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Effet Mésomère et Systèmes Conjugués

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Questions and Answers

Quel est le rôle principal de l'effet mésomère dans une structure chimique?

  • Il concerne la délocalisation des électrons présents dans des systèmes conjugués. (correct)
  • Il déplace des électrons en fonction de leur charge.
  • Il permet de définir la forme géométrique des molécules.
  • Il neutralise les charges dans les molécules ioniques.

    • Quelles sont les caractéristiques des formules limites en mésomérie?

  • Elles n'ont pas d'énergie comparable.
  • Elles doivent respecter la règle de l'octet pour chaque atome. (correct)
  • Elles peuvent avoir un arrangement d'atomes différent.
  • Elles diffèrent par la localisation des électrons. (correct)

    • Comment est indiqué le déplacement des électrons dans un système conjugué?

  • Par une croix.
  • Par une flèche droite.
  • Par un pointillé.
  • Par une flèche courbe. (correct)

    • Quel condition doit être respectée pour que la résonance ait une signification réelle?

    <p>Les formes limites doivent avoir des énergies comparables.</p> Signup and view all the answers

    Quels types d'électrons sont concernés par l'effet mésomère?

    <p>Les électrons p et/ou n.</p> Signup and view all the answers

    Quelle règle doit être respectée concernant la position des atomes dans les formules limites?

    <p>Les atomes doivent occuper la même position relative.</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la capacité électronique normale d'un atome de soufre en résonance?

    <p>5 doublets.</p> Signup and view all the answers

    Pourquoi la compréhension de la mésomérie est-elle importante en chimie organique?

    <p>Elle aide à prédire les propriétés physiques des composés.</p> Signup and view all the answers

    Quel est le principal effet observé lorsque les liaisons C-Cl sont polarisees vers l'atome de Cl?

    <p>Effet inductif</p> Signup and view all the answers

    Comment les électrons se déplacent-ils dans une liaison C-Cl due à l'effet inductif?

    <p>Ils se déplacent vers l'atome de chlore.</p> Signup and view all the answers

    Qu'est-ce qui cause la polarisation des liaisons adjacentes selon l'effet inductif?

    <p>La polarisation de la liaison C-Cl.</p> Signup and view all the answers

    Quel facteur détermine la force de l'effet inductif dans une liaison?

    <p>La différence d'électronégativité entre les atomes.</p> Signup and view all the answers

    Dans quel type de système la résonance est généralement observée?

    <p>Systèmes conjugués.</p> Signup and view all the answers

    Quel est un des critères pour appliquer les règles de la résonance?

    <p>La délocalisation des électrons sans rupture de liaisons.</p> Signup and view all the answers

    Les effets mésomères proviennent principalement de:

    <p>La délocalisation des électrons dans un système conjugué.</p> Signup and view all the answers

    Quel est l'effet observé à cause de la polarisation dans une liaison C-Cl?

    <p>Effet inductif négatif.</p> Signup and view all the answers

    Quelle règle est la plus importante dans la théorie de la résonance?

    <p>Plus d'électrons participent à la conjugaison quand leurs orbitales sont parallèles.</p> Signup and view all the answers

    Quel facteur augmente l'acidité d'une molécule comme le phénol par rapport à l'alcool aliphatique?

    <p>La délocalisation des électrons dans le phénolate.</p> Signup and view all the answers

    Quelle assertion concernant les formules limites est correcte?

    <p>Certaines formules limites ont un poids négligeable.</p> Signup and view all the answers

    Quel atome est le plus électro-négatif dans une structure de résonance?

    <p>L'atome d'oxygène.</p> Signup and view all the answers

    Lorsque les orbitales sont parallèles, quel effet cela a-t-il sur la résonance?

    <p>Les électrons participent mieux à la conjugaison.</p> Signup and view all the answers

    Comment se caractérise un effet inductif?

    <p>Il entraîne un déplacement permanent de la densité électronique.</p> Signup and view all the answers

    Quel est l'impact de la rupture d'une liaison p sur la résonance?

    <p>Elle ne doit pas être prise en compte.</p> Signup and view all the answers

    Quel type de molécule a une plus grande stabilité en raison de la délocalisation des électrons?

    <p>Phénol.</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    Effet mésomère

    • L'effet mésomère est un effet électronique qui concerne les électrons p et/ou n présents dans des systèmes conjugués.
    • Des espèces chimiques ne peuvent pas être représentées par une seule structure de Lewis mais par plusieurs.
    • Ces formules diffèrent uniquement par une localisation différente de certains électrons et sont appelées formules mésomères ou formules limites.
    • Elles sont reliées entre elles par le phénomène de mésomérie ou de résonance.

    Système conjugué

    • Une structure chimique est conjuguée lorsque l'alternance des motifs est observée.
    • Les électrons se délocalisent sur tout le système conjugué par mésomérie.
    • Le déplacement des électrons est indiqué par une flèche courbe.
    • Chaque forme mésomère est reliée à l'autre par une double flèche.

    Règles de la mésomérie

    • Les atomes doivent occuper la même place relative dans toutes les formules limites.
    • La capacité électronique normale de chaque atome doit être respectée (généralement 4 doublets - règle de l'octet - sauf pour le soufre, qui est plutôt 5).
    • La résonance n'a de signification réelle que lorsque les formes limites ont des énergies comparables ou identiques.
    • Séparation de charge minimale (+ de poids quand moins ou pas de charges).
    • La résonance est d'autant plus marquée que le domaine de délocalisation des électrons est étendu.
    • Charges en accord avec électronégativité des atomes (charge " - " sur atome le plus électronégatif).
    • Les électrons participent plus efficacement à la conjugaison que les orbitales concernées sont parallèles.
    • Les formules limites présentant des charges identiques sur atomes voisins ont un poids négligeable.
    • Les atomes électronégatifs porteurs de doublets libres (électrons n) peuvent participer à la résonance.
    • La rupture d'une liaison p pour donner deux radicaux voisins ne doit pas être considérée.

    Conséquences sur l'acidité

    • L'anion phénolate se décline en 5 formules limites, toutes n'ont pas le même poids mais contribuent à réduire la densité électronique sur l'atome d'oxygène.
    • Cela stabilise le phénolate (base faible) et explique la grande acidité du phénol par rapport au méthanol.

    Modalité examens

    • 2 Contrôles Continus (50% chacun)
    • CC1 Mercredi 13/11/2024 à 13h

    Plan du cours

    • Rappel effets électroniques
      • Effets inductifs, effets mésomères
    • Réactivité fonctions monovalentes
      • Halogénoalcanes
      • Alcools
      • Amines
      • Alcènes
    • Réactivité fonctions divalentes
      • Alcynes
    • Au S4 : ROF2
      • Dérivés carbonylés
      • Aromatiques
      • Fonctions trivalentes

    Effets inductifs

    • Polarisation des liaisons
    • Les électrons de la liaison C-Cl sont déplacés vers l'atome de Cl (c = 3,16) , plus électronégatif que l'atome de carbone (c = 2,55).
    • La polarisation de la liaison C-Cl entraîne la polarisation des liaisons adjacentes, c'est l'effet inductif.

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    Description

    Ce quiz explore l'effet mésomère et son impact sur les systèmes conjugués en chimie. Vous apprendrez comment les électrons se délocalisent et comment les différentes structures de Lewis représentent ces configurations. Testez vos connaissances sur les règles de la mésomérie et ses implications chimiques.

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