Chimie Organique: Formules et Isomérie
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Questions and Answers

Quelle est la formule moléculaire de l'ATP si on considère les masses atomiques suivantes : H = 1,01 ; C = 12,01 ; N = 14,01 ; O = 16,00 ; P = 30,9 ?

  • C10H13N5O5P
  • C10H12N5O15P3 (correct)
  • C10H13N5O10P2
  • C10H15N5O13P2
  • Quel est le nombre d'insaturation pour le composé C12H17NO3 ?

  • 3
  • 5 (correct)
  • 2
  • 4
  • Pour un alcool éthylénique non cyclique en C10, quelle est la formule moléculaire correcte ?

  • C10H20O (correct)
  • C10H16O
  • C10H22O
  • C10H18O
  • Quel est le pourcentage massique d'hydrogène (H) dans un échantillon pur d'aspirine ?

    <p>8,66%</p> Signup and view all the answers

    Si la formule brute d'un alcène en C9 est C9H16, quel est le bon nombre d'insaturations pour cette formule ?

    <p>1</p> Signup and view all the answers

    Quelle formule correspond à une cétone diéthylénique monocyclique en C9 ?

    <p>C9H14O</p> Signup and view all the answers

    Quel est le nombre d'insaturations dans la formule C20H25 ?

    <p>4</p> Signup and view all the answers

    Lors de la combustion d'un échantillon pur d'aspirine, quel est le produit obtenu pour chaque carbone ?

    <p>CO2</p> Signup and view all the answers

    Quelle représentation peut être utilisée pour visualiser les stéréoisomères d'une molécule?

    <p>Projection de Newman</p> Signup and view all the answers

    Quel type d'isomérie est concerné par les isomères de position d'un alcène?

    <p>Isomérie de chaîne</p> Signup and view all the answers

    Comment nommer un composé avec une double liaison selon la nomenclature IUPAC?

    <p>Utiliser le suffixe -ène</p> Signup and view all the answers

    Quelle formule semi-développée pourrait représenter un composé organique avec une seule double liaison?

    <p>C5H10</p> Signup and view all the answers

    Quel est le produit de l'hydrogénation d'un alcène?

    <p>Un alcane</p> Signup and view all the answers

    En ce qui concerne les formules semi-développées, laquelle de ces représentations est incorrecte pour un composé comme le 1,1,3-triphénylprop-2-yn-1-ol?

    <p>C12H10</p> Signup and view all the answers

    Quelle méthode est utilisée pour visualiser les relations entre les atomes dans des structures tridimensionnelles?

    <p>Représentation de Cram</p> Signup and view all the answers

    Quel est le nom de l'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque ?

    <p>Acide tartrique</p> Signup and view all the answers

    Combien de stéréoisomères de configuration possède l'acide malique ?

    <p>2</p> Signup and view all the answers

    Quels sont les pouvoirs rotatoires spécifiques des stéréoisomères de l'acide tartrique ?

    <p>A : -12°, B : +12°, C : 0°</p> Signup and view all the answers

    Quel est l'acide connu pour avoir un groupe carboxyle et un groupe hydroxyle ?

    <p>Acide malique</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la formule semi-développée de l'acide malique ?

    <p>H2C(OH)C(COOH)COOH</p> Signup and view all the answers

    Quel stéréoisomère de l'acide tartrique est achiral ?

    <p>C</p> Signup and view all the answers

    Quel acide possède un nombre de stéréoisomères supérieur à 2 parmi ceux mentionnés ?

    <p>Acide citrique</p> Signup and view all the answers

    Quelle affirmation concernant les stéréoisomères A, B et C de l'acide tartrique est correcte ?

    <p>A et B sont des images miroir.</p> Signup and view all the answers

    Quel est le principal facteur influençant la stabilité des radicaux, carbanions et carbocations?

    <p>La nature des substituants</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la définition correcte d'un nucléophile?

    <p>Une espèce qui attaque un site électrophile</p> Signup and view all the answers

    Parmi les acides listés, lequel a le plus faible pKa?

    <p>Cl3CCOOH</p> Signup and view all the answers

    Quel est l'effet des substituants sur l'acidité d'un acide carboxylique?

    <p>Ils peuvent soit augmenter, soit diminuer l'acidité</p> Signup and view all the answers

    En comparant la cyclohexanamine et C6H5NH2, lequel est le plus basique?

    <p>Cyclohexanamine</p> Signup and view all the answers

    Quel élément influence la polarité d'une molécule?

    <p>La géométrie de la molécule</p> Signup and view all the answers

    Quel est le rôle d'un électrophile dans une réaction chimique?

    <p>Il utilise un charge positif pour attirer des électrons</p> Signup and view all the answers

    Quel acide a le pKa le plus élevé parmi les suivants?

    <p>CH3CH2COOH</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la formule brute du composé dont la masse molaire est 72,11 g·mol-1 ?

    <p>C5H12O</p> Signup and view all the answers

    Quels types d'isomérie sont présents dans un alcool de formule C5H12O ?

    <p>Isomérie de squelette et de position</p> Signup and view all the answers

    Combien d'isomères de fonction existe-t-il pour la formule C6H12O ?

    <p>Quatre</p> Signup and view all the answers

    Comment peut-on représenter la conformation la plus stable d'un butylcyclohexane ?

    <p>Projection de Newman</p> Signup and view all the answers

    Quel est le nom du groupe -SH en nomenclature chimique ?

    <p>Thiol</p> Signup and view all the answers

    Quel groupe a la priorité la plus élevée selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog ?

    <p>-COOH</p> Signup and view all the answers

    La quelle des configurations suivantes représente une molécule chirale ?

    <p>(R)-2-bromopropane</p> Signup and view all the answers

    Lorsque l’on parle de carbone asymétrique, cela se réfère à quel concept ?

    <p>Carbone lié à quatre substituants différents</p> Signup and view all the answers

    Quel est l'acide du groupe fonctionnel -COOH en nomenclature ?

    <p>Acide carboxylique</p> Signup and view all the answers

    Dans quel type de représentation sont généralement dessinées les relations de stéréochimie comme Cram et Fischer ?

    <p>Planaires</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    Exercice 1 - Analyse centésimale

    • Determine les formules moléculaires des composés suivants : Cl3C−, vanilline, rétinal.
    • Calculez le degré d'insaturation de chaque composé.

    Exercice 2 - L'ATP

    • Déterminer la formule moléculaire de l'ATP.
    • Déterminer la composition centésimale de l'ATP, en utilisant les masses atomiques suivantes : H = 1,01 ; C = 12,01 ; N = 14,01 ; O = 16,00 ; P = 30,9.

    Exercice 3 - Formules moléculaires

    • Donner la formule moléculaire d'un alcool éthylénique non cyclique en C10.
    • Donner la formule moléculaire d'une cétone diéthylénique monobromée monocyclique en C9.

    Exercice 4 - Formule brute de l'aspirine

    • Déterminer la formule brute de l'aspirine (CxHyOz).
    • Déterminer les pourcentages massifs de C, H et O dans l'aspirine, à partir de la combustion d'un échantillon pur.
    • Déterminer la formule brute à partir des pourcentages massifs.
    • Déterminer la formule moléculaire à partir des données de spectrométrie de masse.

    Exercice 5 - Représentation et Nomenclature

    • Dessiner les molécules suivantes en projection de Newman selon l'axe Cα-Cβ.
    • Donner une représentation de Cram et une représentation cavalière des molécules suivantes.
    • Donner une représentation cavalière, de Fischer et de Newman du composé suivant.

    Exercice 6 - Degré d'oxydation

    • Indiquer le degré d'oxydation du carbone fonctionnel dans les composés suivants :
    • H3CCH2OH
    • H3CCH2CN
    • H3CC≡CH
    • H3CC≡N

    Exercice 7 - Nomenclature systématique

    • Donner le nom des composés suivants en nomenclature systématique.

    Exercice 8 - Formules semi-développées

    • Ecrire les formules semi-développées des composés suivants.

    Exercice 9 - Isomères d'un alcène

    • Représenter par des formules semi-développées les trois isomères d'un alcène possédant une masse molaire de 70 g/mol.
    • Nommer les isomères selon les règles de nomenclature IUPAC.
    • Donner le nom de l'alcane obtenu par hydrogénation de ces trois isomères.

    Exercice 10 - Formule brute

    • Déterminer la formule brute d'un composé organique à partir de la composition centésimale (C et H).
    • Calculer les formules simplifiées des isomères possibles du composé, connaissant sa masse molaire.
    • Calculer le nombre d'insaturations pour chacun des isomères.

    Exercice 11 - Isomérie de squelette et de position

    • Ecrire et nommer toutes les formules possibles pour un alcool de formule moléculaire C5H12O.

    Exercice 12 - Cyclohexanes substitués

    • Représenter dans l'espace et en projection de Newman la conformation la plus stable des cyclohexanes substitués suivants : Butylcyclohexane (cis)-1-éthyl-3-fluorocyclohexane

    Exercice 13 - Priorité des groupements

    • Classer les groupements suivants par ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog.

    Exercice 14 - Nature R ou S

    • Déterminer la nature R ou S d'éventuels atomes de carbone asymétriques des molécules données.

    Exercice 15 - Nomenclature systématique

    • Déterminer le nom des composés suivants en nomenclature systématique.

    Exercice 16 - Représentations

    • Dessiner les molécules suivantes selon les représentations indiquées (Cram, Fischer, ...).

    Exercice 17 - Configuration

    • Indiquer dans chaque cas si la molécule est chirale, préciser sa configuration et justifier les réponses.

    Exercice 18 - Acides du raisin

    • Lister les principaux acides présents dans le raisin.

    Exercice 19 - Configuration des composés éthyléniques

    • Déterminer la configuration des composés éthyléniques donnés.

    Exercice 20 - Nombre de stéréoisomères

    • Déterminer le nombre de stéréoisomères possibles pour les molécules données.

    Exercice 21 - Régioisomères et stéréoisomères

    • Représenter les différents régioisomères et stéréoisomères du dichlorocyclobutane et du méthylcyclobutanol.

    Exercice 22 - Polarités

    • Ecrire les polarités dans les molécules suivantes.

    Exercice 23 - Stabilité des espèces

    • Comparer la stabilité des radicaux, carbanions et carbocations suivants.

    Exercice 24 - Définitions et nature

    • Donner la définition d'un électrophile et d'un nucléophile.
    • Préciser la nature électrophile ou nucléophile des entités chimiques données.

    Exercice 25 - Pas de résumé disponible

    Exercice 26 - Influence des paramètres sur l'acidité

    • Etudier l'influence des paramètres suivants sur l'acidité des composés : longueur de la chaîne carbonée, nature de l'halogène, position relative d'un substituant et nombre de substituants de nature identique.

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