Características y clasificación de glúcidos

Características generales de los glúcidos

• Son biomoléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno.
• Su fórmula empírica general es Cm(H2O)n.
• El grupo funcional característico es el grupo carbonilo (C=O), que puede ser aldehído o cetona.
• Desde el punto de vista químico, son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
• Pueden tener otros grupos funcionales como ácido, amina, etc.
• Son muy abundantes en los seres vivos.
• Cumplen funciones estructurales y energéticas en las células.
• Se pueden unir a lípidos y proteínas, formando glucolípidos y glucoproteínas.

Clasificación de los glúcidos

• Ósidos: Formados por la unión de dos o más monosacáridos. Pueden ser:
  • Holósidos: Compuestos exclusivamente por glúcidos. Se clasifican en:
    • Oligosacáridos: 2-10 osas. Los más importantes son los disacáridos.
    • Polisacáridos: Más de 10 osas. Se clasifican en:
      • Homopolisacáridos: Formado por el mismo monómero.
      • Heteropolisacáridos: Formado por dos o más monómeros diferentes.
  • Heterósidos: Combinan glúcidos con otras sustancias que no son glúcidos, como lípidos o proteínas.

Osas o Monosacáridos

• Son los glúcidos más sencillos, formados por una sola molécula de polihidroxialdehído (aldosa) o de polihidroxicetona (cetosa), con 3-7 átomos de carbono.
• El grupo aldehído se encuentra en el carbono 1, y el grupo cetona en el carbono 2.
• Se nombran añadiendo al sufijo "osa", el prefijo que indica el número de átomos de carbono y el prefijo que indica el grupo funcional.
• Los carbonos se numeran a partir del grupo carbonilo (C1 para aldehídos, C1 para cetonas si este está más cerca del grupo carbonilo).
• Importancia biológica:
  • Son nutrientes celulares, utilizados directamente por las células para obtener energía.
  • Son intermediarios del metabolismo celular.
  • La sustitución del grupo -OH por un grupo amino (-NH2) forma aminoazúcares, como la D-glucosamina, la N-acetil-D glucosamina y el ácido N-acetilmurámico.
  • La esterificación con un grupo fosfato da lugar a azúcares fosfato, como la glucosa 6 fosfato o el gliceraldehído 3 fosfato.
• Propiedades físicoquímicas:
  • Sabor dulce.
  • Hidrosolubles debido a sus grupos -OH polares, que forman puentes de hidrógeno.
  • Sólidos cristalinos, incoloros o blancos.
  • No son hidrolizables (no se pueden dividir).
  • Presentan isomería de función, espacial (estereoisomería) y óptica.
  • Tienen poder reductor gracias al grupo carbonilo, que se oxida cediendo electrones.

Isomería en los monosacáridos

• Isomería estructural de función: Moléculas con la misma fórmula empírica, pero con distinto grupo funcional.
  • Ejemplos: Glucosa (aldosa) y fructosa (cetosa), ambas con fórmula C6H12O6; Gliceraldehído y dihidroxiacetona.
• Estereoisómeros: Isómeros espaciales que tienen la misma fórmula empírica y el mismo grupo funcional, pero distinta distribución espacial de sus átomos. Se debe a la presencia de carbonos asimétricos o quirales (carbonos unidos a cuatro radicales diferentes).
  • Enantiómeros: Imagen especular no superponible.
  • Epímeros: Difieren en la configuración de un solo carbono asimétrico.

Ciclación de los monosacáridos

• Las aldopentosas y las hexosas se ciclan en medio acuoso para ocupar el menor espacio posible y tener la menor energía interna, lo que las hace más estables.
• Se forman enlaces intramoleculares por interacción del grupo carbonilo con un grupo alcohol, dando lugar a un puente de oxígeno.
• Tipos de enlaces:
  • Hemiacetal: El grupo aldehído del C1 interacciona con el grupo -OH del penúltimo carbono.
  • Hemicetal: El grupo cetona del C2 interacciona con el grupo -OH del penúltimo carbono.
• Se forma un nuevo carbono asimétrico llamado carbono anomérico, generando dos anómeros:
  • Alfa: El -OH del carbono anomérico está hacia abajo.
  • Beta: El -OH del carbono anomérico está hacia arriba.
• La mutarrotación es el equilibrio entre los dos anómeros.
• El monosacárido sigue conservando su poder reductor.

Nomenclatura de los monosacáridos cíclicos

• Configuración cíclica: Indica si la molécula es alfa o beta, según la posición del -OH del primer monosacárido.
• Grupo carbonilo: No queda libre.
• Nombres: Anómero + enantiómero + nombre del monosacárido + osil (C --> C) anómero + enantiómero + nombre del monosacárido + osa/ósido.

Holósidos

• Compuestos exclusivamente por glúcidos, unidos por enlaces O-glucosídico.
• Se clasifican en:
  • Oligosacáridos: 2-10 osas.
  • Polisacáridos: Más de 10 osas.

Disacáridos

• Unión de dos monosacáridos por enlaces O-glucosídico.
• Sólidos cristalinos, blancos, solubles en agua y dulces.
• Nomenclatura: Anómero + enantiómero + nombre del primer monosacárido + osil (C --> C) anómero + enantiómero + nombre del segundo monosacárido + osa/ósido.
• Principales disacáridos:
  • Maltosa: α-D glucopiranosil (1→4) α/β-D glucopiranosa.
  • Lactosa: β-D-galactopiranosil (1→4) α/β-D Glucopiranosa.
  • Sacarosa: α-D-glucopiranosil (1→2) β-D Fructofuranósido.
  • Celobiosa: β-D glucopiranosil (1→4) β-D glucopiranosa.

Polisacáridos

• Polímeros de más de 10 monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídico.
• Macromoléculas de alta masa molecular.
• Sus funciones dependen del tipo de enlace:
  • Enlaces alfa: Se forman y se rompen fácilmente. Función de reserva energética.
  • Enlaces beta: Más estables y resistentes. Función estructural.
• Propiedades físicas:
  • No son cristalinos.
  • Sin sabor dulce, no son azúcares.
  • Insolubles en agua debido a su gran tamaño, forman suspensiones.
• Propiedades químicas:
  • Se descomponen en sus monómeros mediante hidrólisis.
  • No tienen poder reductor.
• Clasificación:
  • Homopolisacáridos: Formado por el mismo monómero.
  • Heteropolisacáridos: Formado por dos o más monómeros diferentes.

Homopolisacáridos

• Compuestos por la unión del mismo tipo de monosacárido por enlaces O-glucosídico monocarbonílico.
• Tipos:
  • Homopolisacáridos de reserva: Enlaces-alfa (almidón, glucógeno, dextranos).
  • Homopolisacáridos estructurales: Enlaces-beta (celulosa, quitina).

Almidón

• Homopolisacárido de reserva en plantas, almacenado en amiloplastos.
• Principal fuente de glúcidos en la dieta humana.
• Insoluble, no afecta la presión osmótica.
• Se hidroliza por enzimas amilasas y maltasas.
• Formado por dos polímeros de glucosa:
  • Amilosa: Polímero lineal de α-D-glucosa unidos por enlaces α(1→4).
  • Amilopectina: Polímero ramificado de α-D-glucosa unidos por enlaces α(1→4) y α(1→6) en los puntos de ramificación.