Lipide Stoffchemie, Eigenschaften

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Questions and Answers

Welches Molekül ist eine wichtige Verbindung in den Myelinscheiden von Nervenzellen?

Sphingomyelin (correct)

Sulfatid

Gangliosid

Cerebrosid

Was sind die Hauptbestandteile von Sphingomyelin?

Sphingosin, Carboxylrest, Phosphat und Cholin (correct)

Zucker und Aminosäuren

Cholesterin und Fettsäuren

Glycerin, Fettsäuren und Phosphat

Welches der folgenden Moleküle ist ein Glyco-Sphingolipid, das in Zellmembranen der ZNS-Neuronen vorkommt?

Sphingomyelin

Cerebrosid (correct)

Isopren

Gangliosid

Woran erkennt man Ganglioside in Nervenzellen?

An den Zucker-Bausteinen Signup and view all the answers

Was sind Isoprenoide?

Verbindungen, die mehrere Isoprene aneinandergehängt haben Signup and view all the answers

Welche Eigenschaft ist charakteristisch für Lipide?

Lipide sind schlecht bis gar nicht wasserlöslich. Signup and view all the answers

Wie bilden Lipide in wässriger Umgebung Strukturen wie Micellen?

Durch hydrophobe Wechselwirkungen. Signup and view all the answers

Was wird zur gleichmäßigen Verteilung von Lipiden in wässrigen Lösungen benötigt?

Emulgatoren. Signup and view all the answers

Welches der folgenden Fette enthält die höchsten Mengen an Trans-Fettsäuren?

Margarinen Signup and view all the answers

Was beschreibt das Konzept einer Micelle?

Das spontane Zusammenlagern von amphiphilen Molekülen. Signup and view all the answers

Welche Substanz ist kein Grundbaustein der Lipide?

Aminosäuren. Signup and view all the answers

Was geschieht bei der Erhitzung von Ölen über 200°C?

Es entstehen Trans-Fettsäuren. Signup and view all the answers

Welches Strukturmerkmal haben Liposomen?

Zwei Schichten von amphiphilen Molekülen mit Hohlraumbildung. Signup and view all the answers

Welche der folgenden Optionen enthält einen hohen Anteil an mehrfach ungesättigten Fettsäuren?

Leinöl Signup and view all the answers

Was sind Sphingolipide?

Verbindungen mit einer 2-wertigen Aminoalkoholkette. Signup and view all the answers

Welches Produkt hat einen geringen Anteil an trans-Fettsäuren?

Kakaobutter Signup and view all the answers

Wie viel Prozent Trans-Fettsäuren können in Milchprodukten vorkommen?

Bis zu 5% Signup and view all the answers

Warum benötigen Lipide spezifische Transportmöglichkeiten im Blut?

Wegen ihrer schlechten bis fehlenden Wasserlöslichkeit. Signup and view all the answers

Welche der folgenden Öltypen hat den niedrigsten Anteil an gesättigten Fettsäuren?

Distelöl Signup and view all the answers

Welches der folgenden Öle hat den höchsten Gehalt an einfach ungesättigten Fettsäuren?

Rapsöl Signup and view all the answers

Was sind Trans-Fettsäuren?

Fettsäuren, die bei der Verarbeitung von Pflanzenölen entstehen. Signup and view all the answers

Welche Komponenten sind in Phospholipiden enthalten?

Glycerol, 2 Fettsäuren, Phosphatrest, weiterer Rest Signup and view all the answers

Welche Funktion übernehmen Phospholipide in Zellmembranen?

Sie bilden die Lipiddoppelmembran Signup and view all the answers

Was passiert bei einem Mangel an Phospholipiden in der Gallenflüssigkeit?

Gelöstes Cholesterin fällt aus und es entstehen Gallensteine Signup and view all the answers

Welches Beispiel dient als Emulgator, das Phosphatidylcholin beinhaltet?

Lecithin Signup and view all the answers

Welche der folgenden Substanzen ist kein Glycerophosphatide?

Sphingomyelin Signup and view all the answers

Was ist Sphingosin?

Ein Baustein von Sphingolipiden Signup and view all the answers

Welches der folgenden Lipide dient als Beispiel für ein Glycerophosphatid?

Lecithin Signup and view all the answers

Welche Rolle spielen Phospholipide in der Gallenflüssigkeit?

Sie wirken als Emulgatoren für Gallensäuren und Cholesterol Signup and view all the answers

Welche Aussage beschreibt die Auswirkungen von Oxidationsreaktionen auf Fettsäuren korrekt?

Sie können Zellmembranen schädigen und seine Funktion im Körper beeinträchtigen. Signup and view all the answers

Was ist die Hauptursache für die erhöhte Oxidationsgefahr in Lipiden?

Die Anzahl der Doppelbindungen in den Fettsäuren. Signup and view all the answers

Wie reagiert Vitamin E auf Oxidation in Lipiden?

Es unterbricht Radikal-Kettenreaktionen und wird dabei selbst zu einem Radikal. Signup and view all the answers

Welche der folgenden Aussagen über die Funktion von Vitamin C ist korrekt?

Es unterstützt die Regeneration von Vitamin E in Membranen. Signup and view all the answers

Wie wirkt sich die Oxidation auf Nahrungsfette aus?

Sie verursacht Verderb und Ranzigwerden. Signup and view all the answers

Welches Lipidmuster repräsentiert den höchsten Anteil in Distelöl?

C18:2 Signup and view all the answers

Welches Ergebnis kann durch die Oxidation von Lipoproteinen entstehen?

Die Entstehung von atherogenen oxidierten Lipoproteinen. Signup and view all the answers

Was verursacht die Bildung von Radikalen während der Oxidationsreaktion?

Die Reaktion von Sauerstoff mit Lipiden. Signup and view all the answers

Welches Eicosanoid hat keinen Einfluss auf die Schmerzempfindung?

PGF Signup and view all the answers

Welche der folgenden Empfehlungen trägt zur Reduktion gesättigter Fettsäuren bei?

Auswahl geeigneter Speiseöle Signup and view all the answers

Welches Nahrungsmittel enthält die meisten Omega-3-Fettsäuren?

Leinsamen Signup and view all the answers

Welche Funktion wird nicht mit Eicosanoiden in Verbindung gebracht?

Wachstumsförderung von Krebszellen Signup and view all the answers

Welches Ölsäure-reiche Lebensmittel fördert die Lipolysehemmung?

Olivenöl Signup and view all the answers

Welches der folgenden Fette ist am wenigsten geeignet für den täglichen Verzehr?

Trans-Fettsäuren Signup and view all the answers

Welche Funktion hat PGI innerhalb des Körpers?

Regulation der Nierenfunktion Signup and view all the answers

Welches der folgenden Lebensmittel trägt nicht zur Zufuhr von Omega-3-Fettsäuren bei?

Schokolade Signup and view all the answers

Study Notes

Lernziele

Die Studierenden sollen wichtige Lipidarten und deren Eigenschaften kennen.
Die Studierenden sollen wissen, in welchen Nahrungsmitteln diese vorkommen.
Die Studierenden sollen die Funktionen von Lipiden im Körper beschreiben können.
Die Studierenden sollen wissen, welche Lipide im Rahmen einer gesunden Ernährung empfohlen werden.

Was ist charakteristisch für Lipide?

Lipide sind schlecht bis gar nicht wasserlöslich.
Das führt in wässriger Umgebung zur Bildung von Fett-Tropfen oder Micellen aufgrund hydrophober Wechselwirkungen.
Für den Transport dieser Verbindungen im Blut und intrazellulär sind spezifische Transportmechanismen notwendig.
Eine gleichmässige Verteilung in wässrigen Lösungen erfordert Emulgatoren.

Micelle, Liposom, Lipiddoppelschicht

Micelle: Spontane Zusammenlagerung amphiphiler Moleküle in Wasser.
Liposom: Zusammenlagerung von zwei Schichten amphiphiler Moleküle mit Hohlraumbildung.

Grundbausteine der Lipide

Fettsäuren
Glycerol
Sphingosin (2-wertiger Aminoalkohol mit einfacher, ungesättigter Alkylkette)
Sphingolipide (v.a. im Nervengewebe, Signalübertragung)
Isopren (Grundgerüst, das verlängert werden kann)

Fettsäuren – Einteilung nach Kettenlänge

Kurzkettige, mittelkettige, langkettige und sehr langkettige Fettsäuren.
Gesättigt, einfach ungesättigt, mehrfach ungesättigt (Sättigungsgrad)
Stellung der Doppelbindung(en) (cis- oder trans)
Positionierung der ersten Doppelbindung vom ω-Ende her (z.B. ω-9, ω-6, ω-3)

Δ-Nomenklatur der ungesättigten Fettsäuren (Beispiele)

Ölsäure (cis-Δ9-Ölsäure)
Linolsäure (cis-Δ9,12-Linolsäure)
α-Linolensäure (cis-Δ9,12,15-Linolensäure)
Arachidonsäure (cis-Δ5,8,11,14-Arachidonsäure)

Δ- bzw. ω-Nomenklatur der ungesättigten Fettsäuren

Tabelle mit Beispielen (Name, Anzahl C-Atome, Anzahl Doppelbindungen, Δ- und ω-Nomenklatur).
Menschliche Desaturasen können Doppelbindungen nur zwischen C1 und C9 aufbauen.

Schmelzpunkte von in der Natur vorkommenden Fettsäuren (Auswahl)

Tabelle mit verschiedenen Fettsäuren (Struktur, systematischer Name, gebräuchlicher Name, Schmelzpunkt)

Cis- und trans-Doppelbindungen in Fettsäuren und deren Konsequenzen im Stoffwechsel

Ölsäure (cis-Doppelbindung), Schmelzpunkt 13,4°C, Verhalten in Lipiden: Erniedrigung des Schmelzpunkts
Elaidinsäure (trans-Doppelbindung), Schmelzpunkt 43,7°C, Verhalten in Lipiden: ähnlich wie Laurinsäure

Entstehung von trans-Fettsäuren

Biologisch (durch Bakterien)
Verfahrenstechnisch (Hydrierung, Erhitzung von Ölen)

Fettsäurenmuster verschiedener Fette und Öle

Grafik zeigt die Zusammensetzung verschiedener Fette/Öle in Bezug auf gesättigte, einfach und mehrfach ungesättigte Fettsäuren.

Die wichtigsten Triglyceride in einigen Nahrungsfetten

Tabelle mit verschiedenen Fettarten, wichtigen Triglyceriden, Schmelzpunkt, und Kristallisationspunkt. (Legende erklärt die Fettsäuren in der Tabelle)

Wie schützt man Lipide vor Oxidation?

Oxidationsreaktionen durch Licht, Wärme und Sauerstoff
Anzahl Doppelbindungen erhöht die Oxidationsgefahr.
Entstehen reaktive Verbindungen (Radikale), die weitere Lipide und Proteine schädigen.

Vitamin E (Tocopherole) schützt Lipide vor Oxidation

Vorkommen in Membranen und Lipoproteinen, ebenfalls in Triacylglycerin-Speichern.
Vitamin E unterbricht Radikal-Kettenreaktionen und wird selbst zu einem schwachen Radikal umgewandelt.
Regeneration durch andere wasserlösliche Antioxidantien, z.B. Vitamin C.

Die Oxidations-Stabilität von Distelöl/Sonnenblumenölen

Diagramme zeigen die Veränderung des POZ-Wertes (Oxidationsmaß) über die Zeit für unterschiedliche Distelöl- und Sonnenblumenöl-Proben (Raffinate, kaltgepresst).

Der Aufbau von Zellmembranen

Diagramme zeigen die Lipid-Doppelschicht mit eingelagertem Cholesterol. Phospholipide, Cholesterol etc. enthalten.

Phospholipide

Lipide, bestehend aus Glycerol, 2 Fettsäuren, Phosphatrest und weitere Reste (verschieden).
Nicht essenziell, bilden Lipiddoppelmembranen von Zellen.
Beispiele: Lecithin (Phosphatidylcholin)

Weitere Glycerophosphatide

Phosphatidylserin
Phosphatidylethanolamin
Phosphatidylinositol

Phospholipide in der Gallenflüssigkeit

Diens als Emulgatoren für Gallensäuren und Cholesterin
Bei Mangel fällt gelöstes Cholesterin aus und führt zu Cholesterin-Gallensteinen.

Sphingolipide

Bestehen aus Sphingosin, Acylrest und weiterem Rest.
Wichtige Verbindung: Sphingomyelin in Nervenzell-Myelinscheiden.
Carboxylrest in Säureamidbindung, Phosphat + Cholin.
Sphingolipide, Glyco-Sphingolipide: Cerebroside, Ganglioside, Sulfatide

Ganglioside in der äusseren Lipidschicht von Nervenzellen

Detaillierte Beschreibung der Lage von Gangliosiden in der Zellmembran von Nervenzellen

Isoprenoide (Terpene)

Isopren als Grundbaustein
Terpene = mehrere Isoprene aneinandergehängt
Beispiele sind Retinol (Vitamin A), Tocopherol (Vitamin E) und Vitamin K.

Steroide

Derivate des Cholesterols
Cholesterol: Vorkommen in Zytosol als Lipidtröpfchen, Transport in Lipoproteinen, Bestandteil von Zellmembranen.
Steroidhormone: Übersicht über übergeordnete Stoffwechselregulatoren.
Gallensäuren: Emulgierung von Fetten, einziges Cholesterol-Ausscheidungsmedium.

Steran (Grundgerüst) und Cholesterol

Diagramme zeigen den Aufbau des Sterans-Grundgerüsts und von Cholesterin.

Einbau des Cholesterols in die Zellmembran

Illustration der Einfügung/Integration von Cholesterin in die Zellmembran, mit den hydrophilen und lipopbilen Regionen.

Essenzielle Fettsäuren und Eicosanoide

Bedeutung der Art und Menge der mehrfach ungesättigten Fettsäuren (PUFAs) in Membranlipiden, für Membranfluidität, Zellfunktion, Genregulation und hormonelle Funktion.

Entstehung langkettiger PUFAs und Eicosanoide aus Fettsäuren der ω-6 resp. ω-3-Reihe

Schematische Darstellung der Synthesewege für langkettige PUFAs und Eicosanoide aus ω-6 und ω-3 Fettsäuren.
Wichtige Enzyme sind beteiligt, z.B. Elongations-, Desaturationsenzyme.

AA und EPA konkurrieren um dieselben Enzyme

AA (Arachidonsäure) und EPA (Eicosapentaensäure) und deren Konkurrenz um Cyclooxygenase und 5-Lipoxygenase Enzyme zur Eicosanoidsynthese.

Was machen Eicosanoide (Auswahl)?

Einfluss von Eicosanoiden (z.B. auf Kontraktion/Dilatation von glatter Muskulatur, Gefässpermeabilität, Immunsystem, Nervenbahnen etc.).

Wirkungen der Eicosanoide aus EPA und DHA

Im Vergleich zu Arachidonsäure-abgeleiteten Eicosanoiden, zeigen EPA- und DHA-abgeleitete Eicosanoide eine geringere pro-inflammatorische Wirkung und eher eine anti-inflammatorische und entzündungslösende Rolle.

Umsetzen einer «fett»gesunden Ernährung

Empfehlungen für eine gesunde Ernährung in Bezug auf Fettsäuren.

Empfehlenswerte Ernährungsumstellungen

Übersicht über Ernährungsumstellungen: Reduktion gesättigter Fettsäuren, Auswahl geeigneter Speiseöle, Einschränkung von Frittiertem/Gebackenem/Convenience-Food, Vorzug von 3-FS-haltigen Nahrungsmitteln, Schutz des ungesättigten Fettes vor Oxidation, Vermeidung von trans-Fettsäuren.

Nahrungsquellen für ω-3-Fettsäuren

Übersicht über Lebensmittel, die reich an ω-3-Fettsäuren sind. (Beispiele: ALA-reiche Lebensmittel, LCPUFA-reiche Quellen).

Übungsfragen

Liste von Übungsfragen zum Verständnis der Stoffchemie, Eigenschaften und Funktionen von Lipiden, Nahrung, und Gesundheit.

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Description

Dieses Quiz testet Ihr Wissen über die Biochemie von Lipiden, einschließlich Sphingomyelin, Gangliosiden und deren Rolle in Nervenzellen. Zudem erfahren Sie mehr über Isoprenoide und die Eigenschaften von Lipiden in wässrigen Umgebungen. Prüfen Sie Ihr Verständnis der Struktur und Funktion von Lipiden in biologischen Membranen.