Areny a mezomerní efekt
24 Questions
1 Views

Choose a study mode

Play Quiz
Study Flashcards
Spaced Repetition
Chat to lesson

Podcast

Play an AI-generated podcast conversation about this lesson

Questions and Answers

Jaká je poloha substituentu řízená u třídy M?

  • Ortho
  • Nezávislá
  • Para
  • Meta (correct)
  • Jaký proces probíhá obtížně na aromatickém jádře?

  • Adice (correct)
  • Oxidace
  • Hydrogenace
  • Halogenace
  • Jaký je výsledek oxidace na bočním řetězci aromatických sloučenin?

  • Aminokyseliny
  • Alkoholy
  • Karboxylové kyseliny (correct)
  • Aldehydy
  • Jaké jsou nebezpečné vlastnosti benzenu?

    <p>Karcinogenita</p> Signup and view all the answers

    Jaké zařízení je pro výrobu vinylbenzenu (styren) použito?

    <p>Katalyzátor pro polymeraci</p> Signup and view all the answers

    Jaká je hlavní aplikace toluenu v průmyslu?

    <p>Použití jako ředidlo</p> Signup and view all the answers

    Jaké účinky má vystavení výparům toluenu?

    <p>Omamné účinky</p> Signup and view all the answers

    Která sloučenina je výchozí látkou pro výrobu fenolu?

    <p>Kumen</p> Signup and view all the answers

    Jaký je typický mechanismus substituce pro areny?

    <p>Mnohostupňový mechanismus zahrnující π-komplex.</p> Signup and view all the answers

    Který ze substituentů patří do 1. třídy substituentů v arenových reakcích?

    <p>CH3 (alkyl).</p> Signup and view all the answers

    Jaké izomerní formy mohou existovat pro disubstituované deriváty benzenu?

    <p>Ortho, meta a para.</p> Signup and view all the answers

    Jaký je charakteristický rys arenů týkající se jejich cyklické struktury?

    <p>Obsahují aromatické jádro.</p> Signup and view all the answers

    Co z následujícího je pravda o hybridizaci atomů uhlíku v arech?

    <p>Všechny vazby leží v rovině.</p> Signup and view all the answers

    Co se děje s aromaticitou arenů během substitučních reakcí?

    <p>Aromaticita dočasně klesá.</p> Signup and view all the answers

    Jak se označuje substituent v pozici 1,3 na benzenovém jádře?

    <p>Meta.</p> Signup and view all the answers

    Jaké jsou vlastnosti arenů týkající se jejich rozpustnosti?

    <p>Některé jsou rozpustné v acetoně.</p> Signup and view all the answers

    Jaký efekt mají atomy s volným elektronovým párem na elektronovou hustotu v systému arenů?

    <p>Zvyšují elektronovou hustotu.</p> Signup and view all the answers

    Který z následujících substituentů je příkladem substituentu 2. třídy?

    <p>NO2.</p> Signup and view all the answers

    Jaký je efekt nitrace na strukturu arenů?

    <p>Zahrnuje tvorbu π-komplexu.</p> Signup and view all the answers

    Jaký je charakteristický kladný mezomerní efekt (+M)?

    <p>Zvyšuje elektrickou hustotu v systému.</p> Signup and view all the answers

    Která z následujících reakcí není typickou substitucí pro areny?

    <p>Kyselá hydrolýza.</p> Signup and view all the answers

    Jaký je pravdivý popis vlastností arenů z hlediska jejich kapalné a pevné fáze?

    <p>Jedno benzínové jádro za běžných podmínek je kapalné.</p> Signup and view all the answers

    Která z následujících látek je považována za možný karcinogen mezi arenami?

    <p>Benzen.</p> Signup and view all the answers

    Jak se většina arenů získává?

    <p>Frakční destilací ropy nebo dehtu.</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    Areny

    • Areny jsou aromatické uhlovodíky
    • Obsahují cyklický systém konjugovaných dvojných vazeb. V praxi dochází k delokalizaci elektronů, což znamená rovnoměrné rozprostření elektronů nad rovinou uhlovodíkového kruhu.
    • Aromatický charakter jim dodává stálost.
    • Jejich molekuly jsou cyklické a planární (leží v jedné rovině).
    • Atomy uhlíku jsou v hybridním stavu sp², všechny vazby C-C a C-H leží v rovině a svírají úhel 120°.
    • Rád vazby v benzenu je 1,5
    • Mají charakteristickou vůni.
    • Většina kapalných arenů je dobrými rozpouštědly.
    • Nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v některých organických rozpouštědlech (např. aceton).
    • Mohou podléhat sublimaci (při vyšší teplotě).
    • Mnohé jsou zdraví škodlivé, některé i karcinogenní.
    • Získají se frakční destilací ropy nebo dehtu (Vznik karbonizací uhlí).

    Mezomerní efekt

    • Posuny π-elektronů v systémech s konjugovanými vazbami (alternující jednoduché a dvojnou vazbou) ovlivňují distribuci elektronové hustoty.
    • Změny v elektronové hustotě ovlivňují reaktivitu a vlastnosti sloučenin. (+/-) M efekt
    • Pokud atom s volným elektronovým párem (halogen, -NH2, -OH) se vázán na aromatickém systému, vlivem na konjugaci zvyšuje elektronovou hustotu v blízkosti vazby C-X.
    • Atomy s částečným kladným nábojem (NO2, CN) snižují elektronovou hustotu v systému a vyvolávají parciální kladné náboje v řetězci.

    Klasifikace aromatických sloučenin

    • Monocyklický areny (např. benzen)
    • Polycyklické areny s kondenzovaným benzenovým jádrem (např. naftalen, antracen)
    • Polycyklické areny s izolovanými benzenovými jádry (např. bifenyl)

    Názvosloví disubstituovaných derivátů benzenu

    • Používají se substituenty ortho (o), meta (m) a para (p) k označení jejich polohy.

    Triviální názvy arenů

    • Některé areny mají běžné názvy (např. toluen, xylen, kumén, styren)

    Reakce substituce

    • Typickou reakcí arenů je elektrofilní substituce (SE). Jedná se o vícestupňový mechanismus:
    • Rychlá interakce elektrofilního činidla s delokalizovanými π-elektrony vede k π-komplexu
    • Pomalá fáze tvorby vazby mezi elektrofilem a atomem uhlíku. Přechází se do σ-komplexu.
    • Dočasné porušení aromaticity
    • Odštěpení protonu z atomu uhlíku vázaného s elektrofilem a obnova aromatického charakteru venku substituovaného derivátu.
    • Mezi typy substituce jsou: nitrace, sulfonace a halogenace.

    Alkylace

    • Alkylace obvykle probíhá reakcí s alkylhalogenidy za použití katalyzátorů jako AlX3 (x= halogen).

    Substituce na již substituovaném jádře

    • Substituenty se dělí do dvou tříd (I. a II.)
    • Substituenty první třídy (např. alkyly, halogeny) vykazují +M efekt a vstup dalšího substituentu je řízen do polohy ortho nebo para.
    • Substituenty druhé třídy (např. –NO2, –COOH) vykazují –M efekt a vstup dalšího substituentu je řízen do polohy meta.

    Adice

    • Adice na aromatických jádrech probíhá obtížně, a to za ztížených podmínek (zvýšená teplota a katalyzátory).
    • Např. hydrogenací vznikají nasycené cyklické uhlovodíky.
    • Reakce halogenace (s chlorovaním nebo bromovaním) je radikálová.

    Oxidace

    • Oxidace probíhá na bočním řetězci atomu C vázanému na aromatický systém, který tvoří karboxylové kyseliny.
    • Oxidace na aromatickém jádře je obtížná z důvodu vysoké stability aromatického systému a dochází k zániku aromatického charakteru.

    Významní zástupci

    • Benzen, methylbenzen (toluen), vinylbenzen (styren), isopropylbenzen (kumén), xyleny a naftalen, jsou hořlavé kapaliny, jedovaté a karcinogenní. Používají se jako rozpouštědla, surovina pro výrobu chemických látek a dalších materiálů a hrají také roli v produkci výbušnin.

    Studying That Suits You

    Use AI to generate personalized quizzes and flashcards to suit your learning preferences.

    Quiz Team

    Related Documents

    Areny - CHE03 PDF

    Description

    Tento kvíz se zaměřuje na aromatické uhlovodíky, jejich strukturu a charakteristiky. Prozkoumá také mezomerní efekt a jeho vliv na elektronovou hustotu v organických sloučeninách. Zjistěte, jaké jsou vlastnosti arenů a jak ovlivňují chemické reakce.

    More Like This

    Use Quizgecko on...
    Browser
    Browser