Areny a mezomerní efekt
24 Questions
1 Views

Choose a study mode

Play Quiz
Study Flashcards
Spaced Repetition
Chat to Lesson

Podcast

Play an AI-generated podcast conversation about this lesson

Questions and Answers

Jaká je poloha substituentu řízená u třídy M?

  • Ortho
  • Nezávislá
  • Para
  • Meta (correct)

Jaký proces probíhá obtížně na aromatickém jádře?

  • Adice (correct)
  • Oxidace
  • Hydrogenace
  • Halogenace

Jaký je výsledek oxidace na bočním řetězci aromatických sloučenin?

  • Aminokyseliny
  • Alkoholy
  • Karboxylové kyseliny (correct)
  • Aldehydy

Jaké jsou nebezpečné vlastnosti benzenu?

<p>Karcinogenita (B), Výbušnost (C)</p> Signup and view all the answers

Jaké zařízení je pro výrobu vinylbenzenu (styren) použito?

<p>Katalyzátor pro polymeraci (C)</p> Signup and view all the answers

Jaká je hlavní aplikace toluenu v průmyslu?

<p>Použití jako ředidlo (B)</p> Signup and view all the answers

Jaké účinky má vystavení výparům toluenu?

<p>Omamné účinky (A)</p> Signup and view all the answers

Která sloučenina je výchozí látkou pro výrobu fenolu?

<p>Kumen (B)</p> Signup and view all the answers

Jaký je typický mechanismus substituce pro areny?

<p>Mnohostupňový mechanismus zahrnující π-komplex. (D)</p> Signup and view all the answers

Který ze substituentů patří do 1. třídy substituentů v arenových reakcích?

<p>CH3 (alkyl). (D)</p> Signup and view all the answers

Jaké izomerní formy mohou existovat pro disubstituované deriváty benzenu?

<p>Ortho, meta a para. (D)</p> Signup and view all the answers

Jaký je charakteristický rys arenů týkající se jejich cyklické struktury?

<p>Obsahují aromatické jádro. (A)</p> Signup and view all the answers

Co z následujícího je pravda o hybridizaci atomů uhlíku v arech?

<p>Všechny vazby leží v rovině. (D)</p> Signup and view all the answers

Co se děje s aromaticitou arenů během substitučních reakcí?

<p>Aromaticita dočasně klesá. (A)</p> Signup and view all the answers

Jak se označuje substituent v pozici 1,3 na benzenovém jádře?

<p>Meta. (C)</p> Signup and view all the answers

Jaké jsou vlastnosti arenů týkající se jejich rozpustnosti?

<p>Některé jsou rozpustné v acetoně. (C)</p> Signup and view all the answers

Jaký efekt mají atomy s volným elektronovým párem na elektronovou hustotu v systému arenů?

<p>Zvyšují elektronovou hustotu. (D)</p> Signup and view all the answers

Který z následujících substituentů je příkladem substituentu 2. třídy?

<p>NO2. (C)</p> Signup and view all the answers

Jaký je efekt nitrace na strukturu arenů?

<p>Zahrnuje tvorbu π-komplexu. (A)</p> Signup and view all the answers

Jaký je charakteristický kladný mezomerní efekt (+M)?

<p>Zvyšuje elektrickou hustotu v systému. (B)</p> Signup and view all the answers

Která z následujících reakcí není typickou substitucí pro areny?

<p>Kyselá hydrolýza. (B)</p> Signup and view all the answers

Jaký je pravdivý popis vlastností arenů z hlediska jejich kapalné a pevné fáze?

<p>Jedno benzínové jádro za běžných podmínek je kapalné. (D)</p> Signup and view all the answers

Která z následujících látek je považována za možný karcinogen mezi arenami?

<p>Benzen. (A)</p> Signup and view all the answers

Jak se většina arenů získává?

<p>Frakční destilací ropy nebo dehtu. (A)</p> Signup and view all the answers

Flashcards

Meta-navádějící třídy

Třídy (např. NO2, COOH, SO3H, CN) navádějí další substituenty na benzenovém kruhu výhradně do meta pozice.

Reaktivita aromatických jader

Reakce, jako je hydrogenace, probíhají na aromatických jádrech za ztížených podmínek (vyšší teplota, katalyzátory) kvůli jejich vysoké stabilitě.

Halogenace aromatických jader

Halogenace je typická radikálová reakce, která se provádí za přítomnosti UV záření.

Oxidace aromatických sloučenin (boční řetězec)

Oxidace na bočním řetězci aromatických sloučenin probíhá vždy na uhlíku, který je přímo napojen na aromatické jádro, a vede k tvorbě karboxylových kyselin.

Signup and view all the flashcards

Oxidace benzenového jádra

Oxidace na benzenovém jádře je velmi náročná kvůli stabilitě aromatického systému a vede k destrukci aromatického charakteru.

Signup and view all the flashcards

Vlastnosti benzenu

Benzen je hořlavá, jedovatá a karcinogenní kapalina. Jeho páry jsou ve směsi se vzduchem explozivní.

Signup and view all the flashcards

Vlastnosti toluenu

Toluen je méně toxický než benzen a používá se jako rozpouštědlo a surovina pro výrobu kyseliny benzoové a trinitrotoluenu.

Signup and view all the flashcards

Vlastnosti styrenu

Styren je jedovatá a karcinogenní látka používaná k výrobě polystyrenu a syntetického kaučuku.

Signup and view all the flashcards

Aromatické uhlovodíky

Aromatické uhlovodíky obsahují cyklický systém s konjugovanými dvojnými vazbami, kde dochází k delokalizaci π elektronů. To vede k rovnoměrnému rozprostření elektronů nad rovinu uhlíkatého kruhu, což jim dává aromatický charakter.

Signup and view all the flashcards

Aromatický charakter

Aromatický charakter dodává těmto sloučeninám zvýšenou stabilitu.

Signup and view all the flashcards

Cyklická a planární struktura

Molekuly aromatických uhlovodíků jsou cyklické a planární, což znamená, že všechny atomy leží v jedné rovině.

Signup and view all the flashcards

Hybridní stav sp2

Atomy uhlíku v aromatických sloučeninách jsou v hybridním stavu sp2. Všechny vazby C-C a C-H leží v rovině a svírají úhel 120°.

Signup and view all the flashcards

Fyzikální vlastnosti arenů

Aromatické sloučeniny s jedním benzénovým jádrem jsou obvykle kapaliny za běžných podmínek. Tímto sloučeninám s více benzénovými jádry jsou pak pevné látky.

Signup and view all the flashcards

Rozpustnost arenů

Areny jsou nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v některých organických rozpouštědlech, například v acetonu.

Signup and view all the flashcards

Rozpouštěcí vlastnosti

Kapalné areny jsou dobré rozpouštědla.

Signup and view all the flashcards

Zdravotní rizika

Mnohé aromatické sloučeniny jsou škodlivé pro zdraví, některé jsou i karcinogenní.

Signup and view all the flashcards

Záporný mezomerní efekt (­M)

­CH=O, ­RC=O, ­C(OH)=O, ­C(OR)=O, ­C(NH2)=O, ­NO2 , ­SO3H, ­C ≡ H

Celkově snižují el.hustotu v konjugovaném π systému.

Signup and view all the flashcards

Areny

Aromatické sloučeniny obsahující jeden nebo více benzenových kruhů.

Signup and view all the flashcards

Izomery disubstituovaných benzenů

Pro substituční deriváty benzenu existují 3 izomery s různou polohou substituentů: ortho (1,2), meta (1,3) a para (1,4).

Signup and view all the flashcards

Triviální názvy arenů

Některé areny mají triviální názvy, které se používají v chemii, např. toluen, fenol, anilin.

Signup and view all the flashcards

Elektrofilní substituce (SE)

Typická reakce arenů, která probíhá elektrofilním mechanismem.

Signup and view all the flashcards

Mechanismus SE reakce

Vstup elektrofilního činidla do aromatického kruhu probíhá ve třech krocích:

  1. Adice elektrofilu na π systém.
  2. Vznik vazby mezi elektrofilem a atomem C, dočasná ztráta aromaticity.
  3. Odštěpení protonu a obnova aromatického charakteru.
Signup and view all the flashcards

Nitrace, sulfonace, halogenace

Typické SE reakce, které probíhají za specifických podmínek.

Signup and view all the flashcards

Alkylace

SE reakce, která zavádí alkylové skupiny do aromatického kruhu. Obvykle se provádí s alkylhalogenidy za katalýzy AlX3.

Signup and view all the flashcards

Study Notes

Areny

  • Areny jsou aromatické uhlovodíky
  • Obsahují cyklický systém konjugovaných dvojných vazeb. V praxi dochází k delokalizaci elektronů, což znamená rovnoměrné rozprostření elektronů nad rovinou uhlovodíkového kruhu.
  • Aromatický charakter jim dodává stálost.
  • Jejich molekuly jsou cyklické a planární (leží v jedné rovině).
  • Atomy uhlíku jsou v hybridním stavu sp², všechny vazby C-C a C-H leží v rovině a svírají úhel 120°.
  • Rád vazby v benzenu je 1,5
  • Mají charakteristickou vůni.
  • Většina kapalných arenů je dobrými rozpouštědly.
  • Nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v některých organických rozpouštědlech (např. aceton).
  • Mohou podléhat sublimaci (při vyšší teplotě).
  • Mnohé jsou zdraví škodlivé, některé i karcinogenní.
  • Získají se frakční destilací ropy nebo dehtu (Vznik karbonizací uhlí).

Mezomerní efekt

  • Posuny π-elektronů v systémech s konjugovanými vazbami (alternující jednoduché a dvojnou vazbou) ovlivňují distribuci elektronové hustoty.
  • Změny v elektronové hustotě ovlivňují reaktivitu a vlastnosti sloučenin. (+/-) M efekt
  • Pokud atom s volným elektronovým párem (halogen, -NH2, -OH) se vázán na aromatickém systému, vlivem na konjugaci zvyšuje elektronovou hustotu v blízkosti vazby C-X.
  • Atomy s částečným kladným nábojem (NO2, CN) snižují elektronovou hustotu v systému a vyvolávají parciální kladné náboje v řetězci.

Klasifikace aromatických sloučenin

  • Monocyklický areny (např. benzen)
  • Polycyklické areny s kondenzovaným benzenovým jádrem (např. naftalen, antracen)
  • Polycyklické areny s izolovanými benzenovými jádry (např. bifenyl)

Názvosloví disubstituovaných derivátů benzenu

  • Používají se substituenty ortho (o), meta (m) a para (p) k označení jejich polohy.

Triviální názvy arenů

  • Některé areny mají běžné názvy (např. toluen, xylen, kumén, styren)

Reakce substituce

  • Typickou reakcí arenů je elektrofilní substituce (SE). Jedná se o vícestupňový mechanismus:
  • Rychlá interakce elektrofilního činidla s delokalizovanými π-elektrony vede k π-komplexu
  • Pomalá fáze tvorby vazby mezi elektrofilem a atomem uhlíku. Přechází se do σ-komplexu.
  • Dočasné porušení aromaticity
  • Odštěpení protonu z atomu uhlíku vázaného s elektrofilem a obnova aromatického charakteru venku substituovaného derivátu.
  • Mezi typy substituce jsou: nitrace, sulfonace a halogenace.

Alkylace

  • Alkylace obvykle probíhá reakcí s alkylhalogenidy za použití katalyzátorů jako AlX3 (x= halogen).

Substituce na již substituovaném jádře

  • Substituenty se dělí do dvou tříd (I. a II.)
  • Substituenty první třídy (např. alkyly, halogeny) vykazují +M efekt a vstup dalšího substituentu je řízen do polohy ortho nebo para.
  • Substituenty druhé třídy (např. –NO2, –COOH) vykazují –M efekt a vstup dalšího substituentu je řízen do polohy meta.

Adice

  • Adice na aromatických jádrech probíhá obtížně, a to za ztížených podmínek (zvýšená teplota a katalyzátory).
  • Např. hydrogenací vznikají nasycené cyklické uhlovodíky.
  • Reakce halogenace (s chlorovaním nebo bromovaním) je radikálová.

Oxidace

  • Oxidace probíhá na bočním řetězci atomu C vázanému na aromatický systém, který tvoří karboxylové kyseliny.
  • Oxidace na aromatickém jádře je obtížná z důvodu vysoké stability aromatického systému a dochází k zániku aromatického charakteru.

Významní zástupci

  • Benzen, methylbenzen (toluen), vinylbenzen (styren), isopropylbenzen (kumén), xyleny a naftalen, jsou hořlavé kapaliny, jedovaté a karcinogenní. Používají se jako rozpouštědla, surovina pro výrobu chemických látek a dalších materiálů a hrají také roli v produkci výbušnin.

Studying That Suits You

Use AI to generate personalized quizzes and flashcards to suit your learning preferences.

Quiz Team

Related Documents

Areny - CHE03 PDF

Description

Tento kvíz se zaměřuje na aromatické uhlovodíky, jejich strukturu a charakteristiky. Prozkoumá také mezomerní efekt a jeho vliv na elektronovou hustotu v organických sloučeninách. Zjistěte, jaké jsou vlastnosti arenů a jak ovlivňují chemické reakce.

More Like This

Aromatic Hydrocarbons and Benzene Ring Structure
10 questions

Aromatic Hydrocarbons and Benzene Ring Structure

EndearingMookaite avatar
EndearingMookaite
Fused Polynuclear Aromatic Hydrocarbons Quiz
15 questions

Fused Polynuclear Aromatic Hydrocarbons Quiz

MarvelousCoralReef avatar
MarvelousCoralReef
Aromatic Hydrocarbons Quiz
18 questions

Aromatic Hydrocarbons Quiz

AltruisticUkiyoE avatar
AltruisticUkiyoE
Hidrocarburos Aromáticos
10 questions

Hidrocarburos Aromáticos

StrongestCurium avatar
StrongestCurium
Use Quizgecko on...
Browser
Open
Browser
Browser