Podcast
Questions and Answers
Jaká je poloha substituentu řízená u třídy M?
Jaká je poloha substituentu řízená u třídy M?
Jaký proces probíhá obtížně na aromatickém jádře?
Jaký proces probíhá obtížně na aromatickém jádře?
Jaký je výsledek oxidace na bočním řetězci aromatických sloučenin?
Jaký je výsledek oxidace na bočním řetězci aromatických sloučenin?
Jaké jsou nebezpečné vlastnosti benzenu?
Jaké jsou nebezpečné vlastnosti benzenu?
Signup and view all the answers
Jaké zařízení je pro výrobu vinylbenzenu (styren) použito?
Jaké zařízení je pro výrobu vinylbenzenu (styren) použito?
Signup and view all the answers
Jaká je hlavní aplikace toluenu v průmyslu?
Jaká je hlavní aplikace toluenu v průmyslu?
Signup and view all the answers
Jaké účinky má vystavení výparům toluenu?
Jaké účinky má vystavení výparům toluenu?
Signup and view all the answers
Která sloučenina je výchozí látkou pro výrobu fenolu?
Která sloučenina je výchozí látkou pro výrobu fenolu?
Signup and view all the answers
Jaký je typický mechanismus substituce pro areny?
Jaký je typický mechanismus substituce pro areny?
Signup and view all the answers
Který ze substituentů patří do 1. třídy substituentů v arenových reakcích?
Který ze substituentů patří do 1. třídy substituentů v arenových reakcích?
Signup and view all the answers
Jaké izomerní formy mohou existovat pro disubstituované deriváty benzenu?
Jaké izomerní formy mohou existovat pro disubstituované deriváty benzenu?
Signup and view all the answers
Jaký je charakteristický rys arenů týkající se jejich cyklické struktury?
Jaký je charakteristický rys arenů týkající se jejich cyklické struktury?
Signup and view all the answers
Co z následujícího je pravda o hybridizaci atomů uhlíku v arech?
Co z následujícího je pravda o hybridizaci atomů uhlíku v arech?
Signup and view all the answers
Co se děje s aromaticitou arenů během substitučních reakcí?
Co se děje s aromaticitou arenů během substitučních reakcí?
Signup and view all the answers
Jak se označuje substituent v pozici 1,3 na benzenovém jádře?
Jak se označuje substituent v pozici 1,3 na benzenovém jádře?
Signup and view all the answers
Jaké jsou vlastnosti arenů týkající se jejich rozpustnosti?
Jaké jsou vlastnosti arenů týkající se jejich rozpustnosti?
Signup and view all the answers
Jaký efekt mají atomy s volným elektronovým párem na elektronovou hustotu v systému arenů?
Jaký efekt mají atomy s volným elektronovým párem na elektronovou hustotu v systému arenů?
Signup and view all the answers
Který z následujících substituentů je příkladem substituentu 2. třídy?
Který z následujících substituentů je příkladem substituentu 2. třídy?
Signup and view all the answers
Jaký je efekt nitrace na strukturu arenů?
Jaký je efekt nitrace na strukturu arenů?
Signup and view all the answers
Jaký je charakteristický kladný mezomerní efekt (+M)?
Jaký je charakteristický kladný mezomerní efekt (+M)?
Signup and view all the answers
Která z následujících reakcí není typickou substitucí pro areny?
Která z následujících reakcí není typickou substitucí pro areny?
Signup and view all the answers
Jaký je pravdivý popis vlastností arenů z hlediska jejich kapalné a pevné fáze?
Jaký je pravdivý popis vlastností arenů z hlediska jejich kapalné a pevné fáze?
Signup and view all the answers
Která z následujících látek je považována za možný karcinogen mezi arenami?
Která z následujících látek je považována za možný karcinogen mezi arenami?
Signup and view all the answers
Jak se většina arenů získává?
Jak se většina arenů získává?
Signup and view all the answers
Study Notes
Areny
- Areny jsou aromatické uhlovodíky
- Obsahují cyklický systém konjugovaných dvojných vazeb. V praxi dochází k delokalizaci elektronů, což znamená rovnoměrné rozprostření elektronů nad rovinou uhlovodíkového kruhu.
- Aromatický charakter jim dodává stálost.
- Jejich molekuly jsou cyklické a planární (leží v jedné rovině).
- Atomy uhlíku jsou v hybridním stavu sp², všechny vazby C-C a C-H leží v rovině a svírají úhel 120°.
- Rád vazby v benzenu je 1,5
- Mají charakteristickou vůni.
- Většina kapalných arenů je dobrými rozpouštědly.
- Nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v některých organických rozpouštědlech (např. aceton).
- Mohou podléhat sublimaci (při vyšší teplotě).
- Mnohé jsou zdraví škodlivé, některé i karcinogenní.
- Získají se frakční destilací ropy nebo dehtu (Vznik karbonizací uhlí).
Mezomerní efekt
- Posuny π-elektronů v systémech s konjugovanými vazbami (alternující jednoduché a dvojnou vazbou) ovlivňují distribuci elektronové hustoty.
- Změny v elektronové hustotě ovlivňují reaktivitu a vlastnosti sloučenin. (+/-) M efekt
- Pokud atom s volným elektronovým párem (halogen, -NH2, -OH) se vázán na aromatickém systému, vlivem na konjugaci zvyšuje elektronovou hustotu v blízkosti vazby C-X.
- Atomy s částečným kladným nábojem (NO2, CN) snižují elektronovou hustotu v systému a vyvolávají parciální kladné náboje v řetězci.
Klasifikace aromatických sloučenin
- Monocyklický areny (např. benzen)
- Polycyklické areny s kondenzovaným benzenovým jádrem (např. naftalen, antracen)
- Polycyklické areny s izolovanými benzenovými jádry (např. bifenyl)
Názvosloví disubstituovaných derivátů benzenu
- Používají se substituenty ortho (o), meta (m) a para (p) k označení jejich polohy.
Triviální názvy arenů
- Některé areny mají běžné názvy (např. toluen, xylen, kumén, styren)
Reakce substituce
- Typickou reakcí arenů je elektrofilní substituce (SE). Jedná se o vícestupňový mechanismus:
- Rychlá interakce elektrofilního činidla s delokalizovanými π-elektrony vede k π-komplexu
- Pomalá fáze tvorby vazby mezi elektrofilem a atomem uhlíku. Přechází se do σ-komplexu.
- Dočasné porušení aromaticity
- Odštěpení protonu z atomu uhlíku vázaného s elektrofilem a obnova aromatického charakteru venku substituovaného derivátu.
- Mezi typy substituce jsou: nitrace, sulfonace a halogenace.
Alkylace
- Alkylace obvykle probíhá reakcí s alkylhalogenidy za použití katalyzátorů jako AlX3 (x= halogen).
Substituce na již substituovaném jádře
- Substituenty se dělí do dvou tříd (I. a II.)
- Substituenty první třídy (např. alkyly, halogeny) vykazují +M efekt a vstup dalšího substituentu je řízen do polohy ortho nebo para.
- Substituenty druhé třídy (např. –NO2, –COOH) vykazují –M efekt a vstup dalšího substituentu je řízen do polohy meta.
Adice
- Adice na aromatických jádrech probíhá obtížně, a to za ztížených podmínek (zvýšená teplota a katalyzátory).
- Např. hydrogenací vznikají nasycené cyklické uhlovodíky.
- Reakce halogenace (s chlorovaním nebo bromovaním) je radikálová.
Oxidace
- Oxidace probíhá na bočním řetězci atomu C vázanému na aromatický systém, který tvoří karboxylové kyseliny.
- Oxidace na aromatickém jádře je obtížná z důvodu vysoké stability aromatického systému a dochází k zániku aromatického charakteru.
Významní zástupci
- Benzen, methylbenzen (toluen), vinylbenzen (styren), isopropylbenzen (kumén), xyleny a naftalen, jsou hořlavé kapaliny, jedovaté a karcinogenní. Používají se jako rozpouštědla, surovina pro výrobu chemických látek a dalších materiálů a hrají také roli v produkci výbušnin.
Studying That Suits You
Use AI to generate personalized quizzes and flashcards to suit your learning preferences.
Related Documents
Description
Tento kvíz se zaměřuje na aromatické uhlovodíky, jejich strukturu a charakteristiky. Prozkoumá také mezomerní efekt a jeho vliv na elektronovou hustotu v organických sloučeninách. Zjistěte, jaké jsou vlastnosti arenů a jak ovlivňují chemické reakce.