Questions and Answers
Quale gruppo viene installato insieme a OH nella SAA?
La SAA richiede sempre gruppi funzionali per dirigere la reazione.
False
Cosa rappresenta il termine 'chirali' in relazione agli amino alcoli vicinali?
Centri chirali con controllo stereogenico
Nella SAA, il catalizzatore usato è un trioxo imido __________.
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Associa i seguenti componenti della SAA con le loro descrizioni:
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Qual è uno degli analoghi 'aza' della SAD?
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Le sulfonammidi sono difficili da rimuovere per riottenere l'ammina libera nel prodotto.
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Qual è il ruolo degli alcaloidi della cinchona nella SAA?
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Study Notes
Aminoidrossilazione Asimmetrica di Sharpless (SAA)
- Variante della Diidrossilazione Asimmetrica (SAD).
- In SAA, un alchene (C=C) riceve 1 gruppo OH e 1 gruppo NH2, generando amino alcoli vicinali otticamente attivi.
- SAA affronta sfide in termini di regio-, chemo- e stereo-selettività.
Caratteristiche della SAA
- Non necessita di gruppi funzionali per dirigere la reazione, a differenza dell'SAD.
- Considerata un analogo "aza" della SAD, utilizza alcaloidi della cinchona come leganti per indurre chiralità.
- Si basa sulla generazione in situ di un catalizzatore trioxo (imido) osmio (VIII), sostituendo un atomo di ossigeno con un atomo di azoto.
Fonti di Azoto per la SAA
- Cloramina M e Cloramina T, entrambe sulfonammidi, possono favorire alte rese e enantioselettività ma sono difficili da rimuovere.
- I carbammati con minor ingombro sterico offrono alte rese e selettività, facilitando la rimozione per ottenere l’ammina libera.
- Esempi di carbammati: N-cloro benzil carbammato e N-cloro ter-butil carbammato.
Vancomicina
- Peptide ciclico con proprietà antibiotiche.
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Description
Scopri i dettagli della Aminoidrossilazione Asimmetrica di Sharpless (SAA) e come questa reazione differisca dalla Diidrossilazione Asimmetrica. Esplora il processo di installazione di OH e NH2 e la loro importanza nella creazione di amino alcoli vicinali. Unisce sfide riguardo alla selettività regio-chemico-stereo.
