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Aminoidrossilazione Asimmetrica di Sharpless

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Aminoidrossilazione Asimmetrica di Sharpless

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Questions and Answers

Quale gruppo viene installato insieme a OH nella SAA?

COOH

CH3

NH2 (correct)

La SAA richiede sempre gruppi funzionali per dirigere la reazione.

False

Cosa rappresenta il termine 'chirali' in relazione agli amino alcoli vicinali?

Centri chirali con controllo stereogenico

Nella SAA, il catalizzatore usato è un trioxo imido __________.

osmio Signup and view all the answers

Associa i seguenti componenti della SAA con le loro descrizioni:

Cloramina M = Sulfonammidi con alte rese Carbammato = Facile rimozione per ottenere amina libera N-cloro benzil = Tipo di carbammato Vancomicina = Peptide ciclico ad azione antibiotica Signup and view all the answers

Qual è uno degli analoghi 'aza' della SAD?

Carbammati Signup and view all the answers

Le sulfonammidi sono difficili da rimuovere per riottenere l'ammina libera nel prodotto.

True Signup and view all the answers

Qual è il ruolo degli alcaloidi della cinchona nella SAA?

Indurre la chiralità Signup and view all the answers

Study Notes

Aminoidrossilazione Asimmetrica di Sharpless (SAA)

Variante della Diidrossilazione Asimmetrica (SAD).
In SAA, un alchene (C=C) riceve 1 gruppo OH e 1 gruppo NH2, generando amino alcoli vicinali otticamente attivi.
SAA affronta sfide in termini di regio-, chemo- e stereo-selettività.

Caratteristiche della SAA

Non necessita di gruppi funzionali per dirigere la reazione, a differenza dell'SAD.
Considerata un analogo "aza" della SAD, utilizza alcaloidi della cinchona come leganti per indurre chiralità.
Si basa sulla generazione in situ di un catalizzatore trioxo (imido) osmio (VIII), sostituendo un atomo di ossigeno con un atomo di azoto.

Fonti di Azoto per la SAA

Cloramina M e Cloramina T, entrambe sulfonammidi, possono favorire alte rese e enantioselettività ma sono difficili da rimuovere.
I carbammati con minor ingombro sterico offrono alte rese e selettività, facilitando la rimozione per ottenere l’ammina libera.
Esempi di carbammati: N-cloro benzil carbammato e N-cloro ter-butil carbammato.

Vancomicina

Peptide ciclico con proprietà antibiotiche.

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Description

Scopri i dettagli della Aminoidrossilazione Asimmetrica di Sharpless (SAA) e come questa reazione differisca dalla Diidrossilazione Asimmetrica. Esplora il processo di installazione di OH e NH2 e la loro importanza nella creazione di amino alcoli vicinali. Unisce sfide riguardo alla selettività regio-chemico-stereo.