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Questions and Answers
¿Cuál es la fórmula del butanal?
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¿Qué compuesto se forma cuando un aldehído aromático se dismuta en presencia de una base?
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¿Qué tipo de reacción se produce cuando un aldehído reactúa con aminas primarias?
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¿Cuánto es el punto de ebullición aproximado del hexanal?
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¿Qué se obtiene al reaccionar un aldehído con un hidruro en presencia de un agente reductor?
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¿Qué caracteriza a la condensación tipo aldol en relación a los aldehídos?
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¿Cómo se denomina el aldehído con 1 carbono en su cadena?
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¿Cuál es el nombre trivial del nonanal?
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¿Qué se puede obtener por la oxidación de alcoholes primarios?
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¿Cuál es un método para la oxidación suave de alcoholes primarios?
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¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre los aldehídos es correcta?
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¿Qué compuestos se forman como intermedios durante la metabolización del alcohol?
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¿Cómo se denominan las cetonas en la nomenclatura química?
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¿Qué se debe tener en cuenta al usar formaldehído en productos cosméticos?
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¿Qué ocurre con el dicromato de potasio durante la oxidación de alcoholes primarios?
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¿Cuál de los siguientes no es un uso común de los aldehídos?
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¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre las cetonas es correcta?
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¿Qué prefijo se utiliza cuando el grupo carbonilo no es el grupo funcional principal?
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¿Cómo se denomina una cetona compuesta por radicales alquilo iguales?
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¿Cuál de las siguientes cetonas es la más simple?
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¿Qué tipo de isomería presentan las cetonas de más de cuatro carbonos?
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¿Cuál es la principal diferencia entre las cetonas y los ácidos carboxílicos?
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¿Qué ocurre con la solubilidad de los compuestos carbonílicos a medida que aumenta la longitud de la cadena?
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¿Qué productos se obtienen al oxidar cetonas con oxidantes fuertes como el permanganato de potasio?
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¿Cuál de las siguientes reacciones NO es utilizada para diferenciar entre aldehídos y cetonas?
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Las cetonas pueden ser oxidantes para formar qué tipo de compuestos en la Oxidación de Baeyer-Villiger?
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¿Cuál de las siguientes no es una reacción de adición nucleofílica de las cetonas?
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¿Cuál es la forma en que se genera un aldol en las reacciones de condensación?
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¿Qué tipo de compuestos comparten el grupo carbonilo en su estructura?
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¿Cuál de las siguientes opciones describe mejor la diferencia estructural entre aldehídos y cetonas?
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¿Qué tipo de reacción permite la unión de esqueletos de carbono en química orgánica?
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Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo pueden dar lugar a qué tipo de reacciones?
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¿Qué efectos adversos provoca el formaldehído en la salud?
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¿En cuál de las siguientes industrias se utiliza principalmente la acroleína?
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¿Cuál es el principal riesgo asociado con el uso del aldehído vanílico en la industria de alimentación?
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¿Qué efecto nocivo es común al furfural?
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¿Cuál de los siguientes usos se le atribuye al acetaldehído?
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¿Qué sustancia se considera como un potencial cancerígeno según el NIOSH?
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¿Cuál es el uso del glutaraldehído en la industria?
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¿Qué propiedades tienen en común los aldehídos descritos?
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Study Notes
Aldehídos y Cetonas
- Los aldehídos son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo unido a un átomo de hidrógeno, mientras que las cetonas tienen el grupo carbonilo unido a dos grupos R.
- Los aldehídos y cetonas se encuentran en una amplia variedad de productos naturales y son parte de nuestra vida cotidiana.
- La glucosa tiene una forma abierta que presenta un grupo aldehído.
- El acetaldehído, un producto intermedio en el metabolismo del alcohol, se cree que es responsable de los síntomas de la resaca.
Usos e Implicaciones de los Aldehídos
- Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, disolventes, pinturas, perfumes y esencias.
- Los aldehídos pueden tener efectos narcotizantes e irritantes.
- El glutaraldehído se utiliza como desinfectante y en el curtido de pieles. Puede causar dermatitis alérgicas.
- El formaldehído se usa en la fabricación de plásticos, industrias como la fotográfica y la de explosivos, como antiséptico, conservante y preservador.
- El formaldehído puede irritar las vías respiratorias y los ojos, además de causar dermatitis.
- El furfural se usa en la fabricación de plásticos, como herbicida, fungicida, pesticida, y en la vulcanización.
- El furfural es irritante para las vías respiratorias, la piel y los ojos, a temperatura ambiente tiene un riesgo de toxicidad limitado.
- El aldehído vanílico se utiliza en la industria alimentaria y la perfumería.
- La dermatitis es un riesgo para quienes trabajan con vainilla, la cual se considera un problema profesional en algunos países.
- La acroleína se usa en la fabricación de plásticos, la industria textil, la industria farmacéutica y la producción de piensos.
- La acroleína es uno de los principales factores etiológicos de las lesiones bronquiales crónicas, y está presente en el humo del tabaco y en los aceites recalentados.
- La acroleína puede irritar gravemente las vías respiratorias y la piel.
- El acetaldehído es usado en la industria química en una amplia variedad de procesos. Es inflamable tanto en líquido como en vapor.
- El acetaldehído puede irritar las mucosas y las membranas y actuar como narcótico sobre el sistema nervioso central.
Reacciones de los Aldehídos
- Los aldehídos aromáticos se dismutan en presencia de una base fuerte generando el alcohol y el ácido carboxílico correspondientes.
- Reaccionan con aminas primarias para formar iminas en una reacción exotérmica.
- Pueden ser reducidos a alcoholes con la presencia de hidruros o incluso otros aldehídos.
- Pueden ser oxidados a ácidos carboxílicos con oxidantes fuertes.
- Reaccionan con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas para formar acetales a través de una reacción reversible. Esta reacción puede utilizarse para proteger el grupo funcional.
Síntesis de Aldehídos
- Los aldehídos se pueden obtener a partir de la oxidación suave de alcoholes primarios.
- Se puede llevar a cabo la oxidación mediante una disolución ácida de dicromato de potasio u otros métodos que utilizan Cr en el estado de oxidación +6.
- Se pueden sintetizar por la oxidación de Swern, utilizando dimetilsulfóxido (DMSO), dicloruro de oxalilo (CO)2Cl2 y una base.
- Se pueden generar por carbonilación.
- Se pueden producir por la oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum).
- Se pueden sintetizar por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de alquilo).
Cetonas
- Las cetonas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia de un grupo carbonilo unido a dos átomos de carbono.
- Las cetonas con dos grupos R iguales se denominan simétricas, mientras que las que tienen grupos R diferentes se denominan asimétricas.
- Las cetonas pueden ser clasificadas como: alifáticas, aromáticas o mixtas.
- Las cetonas son isómeros de los aldehídos con el mismo número de átomos de carbono.
Propiedades físicas de Cetonas
- Los compuestos carbonílicos tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes con el mismo peso molecular.
- No existen grandes diferencias en los puntos de ebullición entre aldehídos y cetonas con el mismo peso molecular.
- Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua, y la solubilidad disminuye a medida que aumenta la longitud de la cadena.
Reacciones de Cetonas
- Las cetonas son menos reactivas que los aldehídos debido a que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
- Las cetonas se pueden oxidar con oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, lo que genera dos ácidos con un menor número de átomos de carbono.
- Al reducirse, dan alcoholes secundarios.
- No reaccionan con el reactivo de Tollens, lo que las diferencia de los aldehídos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
- Al igual que los aldehídos, sufren reacciones de adición nucleofílica debido a la resonancia del grupo carbonilo.
- Las cetonas pueden participar en reacciones de condensación como la reacción de Grignard, la reacción de Reformatski y la Transposición de Baker-Venkataraman.
- Las cetonas que tienen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo pueden sufrir reacciones de condensación.
- Las cetonas se pueden oxidar a ésteres mediante la Oxidación de Baeyer-Villiger.
Síntesis de Cetonas
- Se pueden obtener a partir de la oxidación de alcoholes secundarios.
- Se pueden sintetizar por la hidratación de alquinos.
- Se pueden producir por hidrólisis de dihalogenuros geminales.
- Se pueden sintetizar por la unión de esqueletos de carbono.
- Se pueden obtener a partir de transposiciones.
- Se pueden sintetizar por ruptura de esqueletos de carbono.
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Description
Este cuestionario explora los conceptos clave sobre aldehídos y cetonas, sus estructuras, usos y efectos. Aprenderás sobre sus aplicaciones en productos cotidianos y su importancia en la química orgánica. Ideal para estudiantes de química que buscan entender mejor estos compuestos esenciales.