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Questions and Answers
¿Cuál es la fórmula del butanal?
¿Qué compuesto se forma cuando un aldehído aromático se dismuta en presencia de una base?
¿Qué tipo de reacción se produce cuando un aldehído reactúa con aminas primarias?
¿Cuánto es el punto de ebullición aproximado del hexanal?
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¿Qué se obtiene al reaccionar un aldehído con un hidruro en presencia de un agente reductor?
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¿Qué caracteriza a la condensación tipo aldol en relación a los aldehídos?
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¿Cómo se denomina el aldehído con 1 carbono en su cadena?
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¿Cuál es el nombre trivial del nonanal?
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¿Qué se puede obtener por la oxidación de alcoholes primarios?
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¿Cuál es un método para la oxidación suave de alcoholes primarios?
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¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre los aldehídos es correcta?
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¿Qué compuestos se forman como intermedios durante la metabolización del alcohol?
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¿Cómo se denominan las cetonas en la nomenclatura química?
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¿Qué se debe tener en cuenta al usar formaldehído en productos cosméticos?
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¿Qué ocurre con el dicromato de potasio durante la oxidación de alcoholes primarios?
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¿Cuál de los siguientes no es un uso común de los aldehídos?
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¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre las cetonas es correcta?
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¿Qué prefijo se utiliza cuando el grupo carbonilo no es el grupo funcional principal?
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¿Cómo se denomina una cetona compuesta por radicales alquilo iguales?
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¿Cuál de las siguientes cetonas es la más simple?
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¿Qué tipo de isomería presentan las cetonas de más de cuatro carbonos?
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¿Cuál es la principal diferencia entre las cetonas y los ácidos carboxílicos?
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¿Qué ocurre con la solubilidad de los compuestos carbonílicos a medida que aumenta la longitud de la cadena?
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¿Qué productos se obtienen al oxidar cetonas con oxidantes fuertes como el permanganato de potasio?
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¿Cuál de las siguientes reacciones NO es utilizada para diferenciar entre aldehídos y cetonas?
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Las cetonas pueden ser oxidantes para formar qué tipo de compuestos en la Oxidación de Baeyer-Villiger?
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¿Cuál de las siguientes no es una reacción de adición nucleofílica de las cetonas?
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¿Cuál es la forma en que se genera un aldol en las reacciones de condensación?
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¿Qué tipo de compuestos comparten el grupo carbonilo en su estructura?
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¿Cuál de las siguientes opciones describe mejor la diferencia estructural entre aldehídos y cetonas?
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¿Qué tipo de reacción permite la unión de esqueletos de carbono en química orgánica?
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Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo pueden dar lugar a qué tipo de reacciones?
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¿Qué efectos adversos provoca el formaldehído en la salud?
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¿En cuál de las siguientes industrias se utiliza principalmente la acroleína?
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¿Cuál es el principal riesgo asociado con el uso del aldehído vanílico en la industria de alimentación?
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¿Qué efecto nocivo es común al furfural?
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¿Cuál de los siguientes usos se le atribuye al acetaldehído?
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¿Qué sustancia se considera como un potencial cancerígeno según el NIOSH?
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¿Cuál es el uso del glutaraldehído en la industria?
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¿Qué propiedades tienen en común los aldehídos descritos?
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Study Notes
Aldehídos y Cetonas
- Los aldehídos son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo unido a un átomo de hidrógeno, mientras que las cetonas tienen el grupo carbonilo unido a dos grupos R.
- Los aldehídos y cetonas se encuentran en una amplia variedad de productos naturales y son parte de nuestra vida cotidiana.
- La glucosa tiene una forma abierta que presenta un grupo aldehído.
- El acetaldehído, un producto intermedio en el metabolismo del alcohol, se cree que es responsable de los síntomas de la resaca.
Usos e Implicaciones de los Aldehídos
- Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, disolventes, pinturas, perfumes y esencias.
- Los aldehídos pueden tener efectos narcotizantes e irritantes.
- El glutaraldehído se utiliza como desinfectante y en el curtido de pieles. Puede causar dermatitis alérgicas.
- El formaldehído se usa en la fabricación de plásticos, industrias como la fotográfica y la de explosivos, como antiséptico, conservante y preservador.
- El formaldehído puede irritar las vías respiratorias y los ojos, además de causar dermatitis.
- El furfural se usa en la fabricación de plásticos, como herbicida, fungicida, pesticida, y en la vulcanización.
- El furfural es irritante para las vías respiratorias, la piel y los ojos, a temperatura ambiente tiene un riesgo de toxicidad limitado.
- El aldehído vanílico se utiliza en la industria alimentaria y la perfumería.
- La dermatitis es un riesgo para quienes trabajan con vainilla, la cual se considera un problema profesional en algunos países.
- La acroleína se usa en la fabricación de plásticos, la industria textil, la industria farmacéutica y la producción de piensos.
- La acroleína es uno de los principales factores etiológicos de las lesiones bronquiales crónicas, y está presente en el humo del tabaco y en los aceites recalentados.
- La acroleína puede irritar gravemente las vías respiratorias y la piel.
- El acetaldehído es usado en la industria química en una amplia variedad de procesos. Es inflamable tanto en líquido como en vapor.
- El acetaldehído puede irritar las mucosas y las membranas y actuar como narcótico sobre el sistema nervioso central.
Reacciones de los Aldehídos
- Los aldehídos aromáticos se dismutan en presencia de una base fuerte generando el alcohol y el ácido carboxílico correspondientes.
- Reaccionan con aminas primarias para formar iminas en una reacción exotérmica.
- Pueden ser reducidos a alcoholes con la presencia de hidruros o incluso otros aldehídos.
- Pueden ser oxidados a ácidos carboxílicos con oxidantes fuertes.
- Reaccionan con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas para formar acetales a través de una reacción reversible. Esta reacción puede utilizarse para proteger el grupo funcional.
Síntesis de Aldehídos
- Los aldehídos se pueden obtener a partir de la oxidación suave de alcoholes primarios.
- Se puede llevar a cabo la oxidación mediante una disolución ácida de dicromato de potasio u otros métodos que utilizan Cr en el estado de oxidación +6.
- Se pueden sintetizar por la oxidación de Swern, utilizando dimetilsulfóxido (DMSO), dicloruro de oxalilo (CO)2Cl2 y una base.
- Se pueden generar por carbonilación.
- Se pueden producir por la oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum).
- Se pueden sintetizar por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de alquilo).
Cetonas
- Las cetonas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia de un grupo carbonilo unido a dos átomos de carbono.
- Las cetonas con dos grupos R iguales se denominan simétricas, mientras que las que tienen grupos R diferentes se denominan asimétricas.
- Las cetonas pueden ser clasificadas como: alifáticas, aromáticas o mixtas.
- Las cetonas son isómeros de los aldehídos con el mismo número de átomos de carbono.
Propiedades físicas de Cetonas
- Los compuestos carbonílicos tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes con el mismo peso molecular.
- No existen grandes diferencias en los puntos de ebullición entre aldehídos y cetonas con el mismo peso molecular.
- Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua, y la solubilidad disminuye a medida que aumenta la longitud de la cadena.
Reacciones de Cetonas
- Las cetonas son menos reactivas que los aldehídos debido a que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
- Las cetonas se pueden oxidar con oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, lo que genera dos ácidos con un menor número de átomos de carbono.
- Al reducirse, dan alcoholes secundarios.
- No reaccionan con el reactivo de Tollens, lo que las diferencia de los aldehídos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
- Al igual que los aldehídos, sufren reacciones de adición nucleofílica debido a la resonancia del grupo carbonilo.
- Las cetonas pueden participar en reacciones de condensación como la reacción de Grignard, la reacción de Reformatski y la Transposición de Baker-Venkataraman.
- Las cetonas que tienen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo pueden sufrir reacciones de condensación.
- Las cetonas se pueden oxidar a ésteres mediante la Oxidación de Baeyer-Villiger.
Síntesis de Cetonas
- Se pueden obtener a partir de la oxidación de alcoholes secundarios.
- Se pueden sintetizar por la hidratación de alquinos.
- Se pueden producir por hidrólisis de dihalogenuros geminales.
- Se pueden sintetizar por la unión de esqueletos de carbono.
- Se pueden obtener a partir de transposiciones.
- Se pueden sintetizar por ruptura de esqueletos de carbono.
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Description
Este cuestionario explora los conceptos clave sobre aldehídos y cetonas, sus estructuras, usos y efectos. Aprenderás sobre sus aplicaciones en productos cotidianos y su importancia en la química orgánica. Ideal para estudiantes de química que buscan entender mejor estos compuestos esenciales.
