Travaux Pratiques de Chimie 1 SNV 2022/2023 PDF

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Université des Sciences et de la Technologie Houari Boumediene Faculté de Chimie SNV 2022/2023  Généralités SÉCURITÉ AU LABORATOIRE I- Introduction L’exécution des travaux pratiques de Chimie dans un laboratoire entraîne la manipulation de produits toxiques, inflammables, corrosifs et explosifs. L’accomplissement de ces travaux peut être à l’origine d’accidents ou d’intoxications graves dont les effets sont immédiats ou insidieux. Tout étudiant au laboratoire de Chimie devrait être au courant des implications et des risques associés à la manipulation en cours. Par conséquent, il est impératif de connaître et d’appliquer rigoureusement les règles de sécurités. II- Règles de sécurités Le plus grand danger dans un laboratoire c’est Vous ! Vous êtes en danger chaque fois que vous êtes ignorant ou négligeant, soit les deux à la fois. Souvenez-vous de cela car la personne la plus à souffrir c’est Vous ! 1. Ne jamais entrer dans un laboratoire sans autorisation. 2. Le port de la blouse est obligatoire. Cette dernière doit être en coton assez longue pour protéger les jambes. 3. L’étudiant doit être attentif et éviter tout comportement irréfléchi ou précipité. 4. Il avoir connaissance du travail personnel et du travail réalisé par ses voisins et être conscient des dangers qu’ils peuvent présenter. 5. Ne jamais courir ou se précipiter dans un laboratoire. 6. Ne rien mettre à la bouche dans un laboratoire. 7. Ne pas toucher sans raison au matériel dans un laboratoire. 8. Ne jamais prendre quoi que ce soit dans un laboratoire sans permission. 9. Ne rien lancer dans un laboratoire. 10. Toujours porter des lunettes lorsque votre enseignant vous le demande. 11. Les cheveux longs doivent être noués derrière la tête. Les foulards, cravates, gilets et autres vêtements ne doivent jamais prendre librement. 12. Ne jamais diriger un tube à essai vers vous ou vers quelqu’un d’autre. Ne jamais regarder dans l’axe d’un tube à essai. 13. Tout accident, toute casse ou détérioration, même mineur, doivent être signalés immédiatement à votre enseignant. Si vous vous brûlez ou si un produit est projeté sur votre peau, lavez-vous immédiatement la partie atteinte avec beaucoup d’eau. Travaux Pratiques Licence SNV Page 1  Généralités III- Symboles utilisés sur les étiquettes Signification Symbole Description des risques Exemples Méthanol, benzène, Produits qui, par inhalation, phénol, naphtaline, Toxique T ingestion ou pénétration cutanée en phosphore blanc, sulfure Très Toxique T+ petites quantités, entraînent la mort d’hydrogène, cyanure à ou des effets aigus ou chroniques. plus de 7 %,... - Produits qui, par inhalation, ingestion ou pénétration cutanée en Dichlorométhane, petites quantités, entraînent la mort trichloréthylène, ou des effets aigus ou chroniques. Nocif Xn térébenthine, Bichromate Irritant Xi - Produits non corrosifs qui en cas de potassium, eau de de contact ou d’inhalation peuvent Javel diluée, ammoniaque provoquer une irritation de la peau entre 5 et 10 %,... et des voies respiratoires ou une inflammation des yeux. - Produits pouvant s’enflammer Acétone, éthanol, eau facilement en présence d’une écarlate Facilement source d’inflammation à Acétylène, éther inflammable F température ambiante Extrêmement diéthylique, insecticides (< 21°C) inflammable F+ en bombe,... - Produits pouvant s’enflammer très facilement en présence d’une source d’inflammation même en dessous de 0 °C. Produits pouvant favoriser ou activer la combustion d’une substance combustible. Comburant O Au contact de matériaux Acide nitrique à 70 % et d’emballage (papier, carton, bois) plus, peroxydes de ou d’autres substances chrome VI, désherbants combustibles, ils peuvent (chlorate de soude),... provoquer un incendie. Travaux Pratiques Licence SNV Page 2  Généralités Acide chlorhydrique à 25 % et plus, acide Produits pouvant exercer une phosphorique à plus de 25 action destructive sur les tissus %, eau de javel Corrosif C vivants. concentrée, ammoniaque à plus de 10 %,... Nitroglycérine, butane, Ce sont des liquides ou des solides propane dans un certain capables d’exploser sous l’action Explosif E pourcentage de mélange d’un choc, d’un frottement, d’une avec l’air, TNT flamme ou de chaleur. (trinitrotoluène) ;... Produits qui peuvent présenter un risque immédiat ou différé pour une ou plusieurs composantes de Dangereux pour Lindance (pesticide), l’environnement (capables de l’environnement tétrachlorure de causer, par exemple, des N carbone,... dommages à la faune, à la flore ou de provoquer une pollution des eaux naturelles et de l’air). Les nouveaux pictogrammes de danger, conformes au règlement européen CLP (en anglais : Classification, Labelling, Packaging), sont représentés ci-contre : Travaux Pratiques Licence SNV Page 3  Généralités VERRERIE USUELLE UTILISÉE EN TRAVAUX PRATIQUES DE CHIMIE Sur la verrerie utilisée pour prélever un volume avec une bonne précision, on trouve un certain nombre d’indications importantes : la contenance de la verrerie, la classe (A, B, AS : indique le degré de précision de la verrerie), la tolérance (indique l’écart sur le volume prélevé compte tenu des imperfections inévitables du matériel), L’indication Ex ou In (une verrerie In contient exactement le volume indiqué, elle est donc juste au remplissage (ex : fiole jaugée). Une verrerie Ex en contient un tout petit peu plus car elle est utilisée pour laisser s’écouler le volume souhaité et le fabriquant a donc dû tenir compte de la petite quantité de liquide qui reste inévitablement sur les parois à la fin de la vidange (ex : pipette)) et la température d’étalonnage. 1- Verrerie sans précision Tubes à essai + support Le tube à essai est utilisé pour les réactions faisant intervenir de petites quantités de réactifs. Un tube à essai peut recevoir un bouchon. De plus, il peut être chauffé. 2- Verrerie de mauvaise précision Bécher C’est un récipient classique en chimie, utilisé pour transvaser des solutions ou prélever une solution avec une pipette par exemple. Les graduations sur un bécher donnent uniquement un ordre de grandeur du volume contenu, elles sont très peu précises. Erlenmeyer L’erlenmeyer est un récipient idéal si on veut éviter les projections de la solution contenue. Ainsi, si on mélange deux liquides très réactifs, son utilisation est préférable pour des raisons de sécurité. On l’utilise le plus souvent dans les dosages et les titrages. Les graduations ne sont pas précises. Travaux Pratiques Licence SNV Page 4  Généralités 3- Verrerie de moyenne précision L'éprouvette graduée permet de mesurer le volume d’un liquide avec une précision moyenne. Il faut choisir une éprouvette dont le volume est le plus proche du volume à mesurer. La lecture d’un volume nécessite des précautions particulières. 4- Verrerie de bonne précision La burette graduée sert à verser et à mesurer un volume précis de solution. Elle est principalement utilisée lors des dosages. 5- Verrerie de très bonne précision Les pipettes graduées et jaugées sont utilisées pur prélever un volume précis, généralement petit, d'un liquide. Elles doivent toujours être équipées d’une propipette. Attention !!! ne jamais pipeter dans le flacon contenant la solution mère sous peine de la polluer ; utiliser systématiquement un bécher de prélèvement. La fiole jaugée permet de mesurer un volume avec une très bonne précision. Elle est utilisée pour la préparation de solutions de concentrations données par dissolution ou par dilution. Travaux Pratiques Licence SNV Page 5  Généralités 6- Lecture d’un volume 7- Autres matériels et verreries Ampoule Flacon Cristallisoir Entonnoir Pissette Flacon à décanter compte-gouttes Propipette ou Pince Potence + Balance Verre de montre Spatules poire aspirante en bois noix + pince électronique ou coupelle Travaux Pratiques Licence SNV Page 6  Généralités IV- Visite guidée En compagnie de l’enseignant :  Relever les données figurant sur l’étiquette d’un produit chimique et indiquer les précautions expérimentales à adopter avec ce produit.  Mettre en marche la hotte et expliquer le mode de fonctionnement.  Remplir avec de l’eau distillée et expliquer l’utilisation et la lecture des volumes sur les différentes verreries tout en respectant la précision. V- Manipulation Préparation d’une solution de NaCl par dissolution d’une masse donnée du sel de table dans un volume donné de solvant (eau distillée). Matériel et produits Matériel Produits - Balance. - Eprouvette graduée. - Sel de table. - Béchers. - Pipette graduée. - Pissette d’eau distillée. - Fioles jaugées. - Poire d’aspiration. - Spatule. - Verre de montre ou coupelle. Mode opératoire Dans une fiole de 100 mL, préparer une solution aqueuse de chlorure de sodium (NaCl) à partir d’un sel de table. Suivre le protocole expérimental suivant : 1. Laver la verrerie à utiliser avec de l’eau de robinet. 2. Peser une masse de 0,5g de sel de table. 4. Placer la masse pesée dans un bécher. 3. Verser un peu d’eau distillée dans le bécher (environ 30mL), puis agiter. 5. Transvaser cette solution dans la fiole jaugée de 100 mL. 6. Compléter la fiole jaugée jusqu’au trait de jauge avec de l’eau distillée. 7. Agiter pour homogénéiser la solution. 8. Verser une certaine quantité de la solution préparée dans un bécher. 9. À l’aide d’une pipette ou d’une éprouvette graduée, prélever 10mL de cette solution. 10. Verser le volume prélevé dans une nouvelle fiole jaugée de 100 mL. 11. Compléter cette fiole jaugée jusqu’au trait de jauge avec de l’eau distillée tout en agitant de temps à autre pour homogénéiser le contenu. Travaux pratiques Licence SNV Page 7  Préparation des solutions TP N° 2 : Préparation des solutions I- But  Savoir utiliser la verrerie adéquate et le matériel approprié pour préparer des solutions de concentrations précises par dissolution d'un solide ou d’un liquide et par dilution d'une solution mère.  Estimer l’incertitude sur une concentration. II- Rappel théorique II-1 Solution Une solution est un mélange de deux ou plusieurs constituants. Le constituant majoritaire est appelé solvant. Le ou les composé(s) minoritaire(s) sont appelés soluté(s). On distingue les solutions liquides et les solutions solides. Une solution aqueuse est une solution dont le solvant est l’eau. Une solution est dite saturée en un constituant donné lorsqu’elle contient la quantité maximale de ce constituant que le solvant peut dissoudre. II-2 Différentes expressions de la concentration d’une solution La concentration d’une solution peut être définie comme étant : a- Concentration massique (Cm) ou titre massique Il indique la masse de soluté, en grammes, dans un litre de solution (g.L-1). b- Molarité (M) ou concentration molaire (CM) C’est le nombre de moles de soluté dans un litre de solution (mol.L-1 ou M). La relation entre la concentration massique et la molarité s’exprime par : Cm (g.L-1) = masse molaire (g.mol-1) * Molarité (mol.L-1) c- Normalité (N) C’est le nombre d’équivalents-grammes de soluté que contient un litre de solution (eqg.L-1 ou N). On définit l’équivalent-gramme d’une espèce comme la fraction de mole pouvant fixer ou céder 1 proton-gramme (réaction acido-basiques) ou 1 électron-gramme (réactions d’oxydo-réduction). La normalité (N) et la molarité (CM) sont reliées par la relation suivante : N = n.CM où n est le nombre d’équivalents mis en jeu : n = nombre de protons échangés au cours des réactions acido-basiques ou d’électrons dans le cas des réactions d’oxydo-réduction. Travaux pratiques Licence SNV Page 8  Préparation des solutions d- Molalité C’est le nombre de moles de soluté par kilogramme de solvant (mol.Kg-1). II-3 Masse volumique et densité * La masse volumique, notée , est le rapport d'une masse de matière, m, par le volume, V, occupé par cette masse :. L'unité de ρ dépend des unités choisies pour la masse et le volume (généralement g.cm-3). * La densité d’une substance liquide ou solide est le rapport de la masse volumique de cette dernière sur celle l'eau :. La densité est une grandeur sans dimensions. II-4 Dilution d’une solution La dilution consiste à préparer, à partir d’une solution mère, une solution fille moins concentrée. L’addition du solvant (par exemple l’eau) à une solution ne modifie pas la quantité de soluté, mais elle change la concentration de la solution.  Facteur de dilution Lors d'une dilution, le volume augmente, mais la quantité de matière de soluté n est toujours la même (on n'a pas ajouté de soluté, juste du solvant). Si l’on appelle CM et VM la molarité et le volume de la solution mère et CF et VF la molarité et le volume de la solution fille, on peut écrire la relation de dilution : CM.VM = CF.VF. Le facteur de dilution, noté F, est un nombre sans dimension qui caractérise la dilution réalisée. Il est défini par la relation : II-5 Calcul d’erreurs par la méthode classique Lorsque la grandeur évaluée est le résultat d’un calcul où interviennent plusieurs mesures, on peut estimer l’incertitude absolue en utilisant la méthode classique. Ce calcul n’est possible que si cette grandeur est liée, par une loi connue (formule), à d’autres grandeurs dont nous avons déjà une estimation sur leurs incertitudes. Soit X la grandeur que l’on veut déterminer à partir de la mesure des grandeurs A, B et C.  Cas d’une somme ou d’une différence : Si X = A + B ou X = A - B, alors ΔX = ΔA + ΔB. Dans une somme ou une différence, les incertitudes absolues s’ajoutent. Travaux pratiques Licence SNV Page 9  Préparation des solutions  Cas d’un produit ou d’un quotient Si X = A. B ou , on prend le logarithme de l’expression, on dérive puis on assimile dA et dB à ΔA et ΔB. On obtient ainsi : lnX = lnA ± lnB (soit lnX = lnA + lnB soit lnX = lnA - lnB). En dérivant : d’où On prend également le cas le plus défavorable où toutes les erreurs s’ajoutent. III- Manipulation 1. Dans une fiole de 100 mL et à partir du sel de table, préparer avec précision, une solution aqueuse de NaCl d’un volume V1 = 100 mL et une masse du sel msel = 1,2g (Tenir compte de la pureté du sel, mentionnée sur l’emballage). Calculer la concentration de cette solution. - À partir de cette solution, préparer une solution diluée avec un facteur de dilution F = 10. 2. Déterminer la masse nécessaire de NaCl qu’il faut peser pour la préparation d’une solution mère de concentration C = 0,5 mol.L-1 dans une fiole de 100mL. Tenir compte de la pureté du sel de table utilité. - À partir de la solution mère, préparer 50 mL d’une solution fille SF1 de concentration C’ = 0,1 M et 100 mL d’une solution fille SF2 de concentration C’’ = 0,2 M. - Calculer l’incertitude absolue sur les concentrations des trois solutions préparées. 3. Préparer une solution de concentration C = 0,1 mol.L-1 d’acide acétique, à partir du vinaigre commercial. Tenir compte du degré du vinaigre commercial utilisé. - Calculer l’incertitude absolue sur la mesure de la concentration de la solution préparée. - Compléter l’écriture suivante : C = (.......... ±...........) unité. Données : MNaCl = 58,5 g.mol-1. Matériel et produits Matériel Produits - Balance. - Eprouvette graduée. - Sel de table. - Béchers. - Pipette graduée. - Vinaigre commercial. - Fioles jaugées. - Poire d’aspiration. - Pissette d’eau distillée. - Spatule. - Verre de montre ou coupelle. Travaux pratiques Licence SNV Page 10  Préparation des solutions Les incertitudes absolues de quelques verreries sont données dans le tableau suivant : Matériel Incertitude absolue Fiole de 100 mL ∆V = ± 0,10 mL Fiole de 50 mL ∆V = ± 0,05 mL Pipette de 5 mL ∆V = ± 0,02 mL Pipette de 10 mL ∆V = ± 0,05 mL Eprouvette graduée de 100 mL ∆V = ± 01,00 mL Eprouvette graduée de 50 mL ∆V = ± 0,50 mL Balance analytique ∆m = ± 0,001 mL Remarque De manière générale, l'incertitude sur la mesure est fournie par le fabricant (mentionnée sur la verrerie (donner des exemples)). En cas contraire, l'incertitude correspond à la moitié de la plus petite graduation de l'instrument. Travaux pratiques Licence SNV Page 11  Les modèles moléculaires, partie I TP N° 3 : Isomérie de constitution (isomérie plane) et stéréo-isomérie de conformation I- But Le but de ce tp est l’utilisation des modèles moléculaires pour la confection de molécules présentant une isomérie de constitution ou une stéréo-isomérie de conformation. II- Rappels théoriques II.1- Isomérie de constitution Deux molécules sont appelées isomère de constitution si elles possèdent la même formule brute mais des enchaînements d’atomes différents ou ils comportent des fonctions chimiques différentes. On distinguer trois types d’isomérie de constitution : Isomérie de chaîne (ou de squelette) : Des molécules sont dites ‘’isomères de chaîne’’ lorsqu’elles diffèrent par le squelette de leurs chaînes carbonées. Isomérie de position : Elle concerne les isomères qui possèdent une même fonction ou insaturation (double ou triple liaison) ou une ramification, mais en différentes positions le long de la chaîne. Isomérie de fonction : Cette isomérie indique des isomères qui ont des groupements fonctionnels différents. II.2- Stéréo isomérie de conformation On appelle conformations d’une molécule, les différentes structures spatiales qu’elle peut prendre par la suite de rotations autour de ses liaisons simples. On distingue deux types de conformation : conformation éclipsée et conformation décalée. Projection de Newman : La projection de Newman est la plus adaptée pour étudier la stéréo isomérie de conformation. C’est un mode de représentation très utile pour distinguer les conformères. Dans cette représentation, on observe la molécule selon la direction de la liaison C1−C2 (C1 devant - C2 derrière). Les autres liaisons sont projetées sur le plan de la figure. Travaux pratiques Licence SNV Page 12  Les modèles moléculaires, partie I Exemple : Cas de l’éthane : éclipsée décalée éclipsée Plusieurs facteurs rendent certains conformères plus stables que les autres tels que les interactions entre les liaisons et l’effet stérique de répulsion entre les groupes attachés sur les liaisons. III- Manipulation Dans la boite de modèles moléculaires, les atomes sont représentés par des boules de différentes couleurs et les liaisons covalentes par des tiges. Chaque boule est munie de trou(s) selon le nombre de liaison(s) qu’il peut former. 1- Identifier l’atome représenté par chaque boule. 2- Construire le modèle moléculaire d’une molécule possédant 4 atomes de carbone et 10 atomes d’hydrogène (formule brute C4H10), les atomes de carbone formant une chaîne principale linéaire (molécule 1). Trouver une autre façon d’assembler des atomes (molécules 2). Donner le type d’isomérie qui relie les molécules 1 et 2. 3- À l’aide des modèles moléculaires, identifier le type d’isomérie entre les molécules de formule brute C3H6O ayant une chaîne principale saturée. 4- Soit la formule brute de C4H10O. Construire les modèles moléculaires des molécules ayant une chaine principale linéaire à 4 atomes de carbone. Donner le type d’isomérie reliant les molécules proposées. 5- Confectionner un modèle de la molécule de 2-chloro éthanol. Par libre rotation autour de la liaison C-C, donner ses différentes conformations éclipsées et décalées. Identifier la conformation la plus stable avec justification. 6- Confectionner un modèle de la molécule d’éthan-1,2-diol. Identifier la conformation la plus stable avec justification. Travaux pratiques Licence SNV Page 13  Les modèles moléculaires, partie II TP N° 4 : Stéréo-isomérie géométrique et stéréo-isomérie optique I- But Le but de ce tp est l’utilisation des modèles moléculaires pour la confection de molécules présentant une stéréo-isomérie géométrique ou une stéréo-isomérie optique. II- Rappel théorique Deux molécules sont stéréo-isomères (isomères de configuration) lorsqu’elles ont la même formule développée plane mais une représentation spatiale différente. II.1- Stéréo-isomérie géométrique Ce type d’isomérie apparait en présence des doubles liaisons carbone-carbone (C = C) ou de cycles aliphatiques. Cas d’une double liaison : Les règles de Cahn, Ingold et Prelog, qui sont basées sur la comparaison des numéros atomiques, permettent de classer les substituants A et B ainsi que A’ et B’ par ordre de priorité pour pouvoir identifier les configurations résultantes. En appliquant ces règles, il en ressort deux configurations par rapport à une liaison C=C : La configuration Z : les deux substituants prioritaires sont du même côté. La configuration E : les deux substituants prioritaires sont opposés. II.2- Stéréo-isomérie optique La stéréo-isomérie optique est engendrée par la présence de carbone(s) asymétrique(s). Un carbone asymétrique (C*) est défini comme étant un carbone hybridé en sp3 lié à quatre atomes ou groupements d’atomes différents. La configuration d’un C* est déterminée par les règles de Cahn, Ingold et Prelog. Dans le cas de la présence d’un C* et en suivant le sens de rotation sur la molécule, on peut avoir deux configurations absolues : la configuration R (rotation vers la droite) et la configuration S (rotation vers la gauche). Travaux pratiques Licence SNV Page 14  Les modèles moléculaires, partie II III- Manipulation 1- À partir de la formule brute C4H8, identifier la molécule qui présente une isomérie géométrique. Confectionner les modèles moléculaires des diastéréo-isomères correspondants et donner leurs configurations. 2- Donner le nombre de stéréo-isomères que possède la molécule de hex-2,4-dièn-2,5-diol. Confectionner les modèles moléculaires des énantiomères correspondants et donner leurs configurations. 3- On considère la molécule de 2-chlorobutane CH3CH(Cl)C2H5 a. Identifier le carbone asymétrique. b. Confectionner un modèle de cette molécule et un modèle de son image dans un miroir et donner leurs configurations. 4- À l’aide des modèles moléculaires, identifier le type de stéréo-isomère que présente la molécule de 3-amino butan-2-ol (CH3-CH(OH)-CH(NH2)-CH3). Donner le nombre de stéréo-isomères possibles, leurs configurations, la relation entre eux et discuter l’activité optique. 5- Dans le modèle moléculaire de la question 4, remplacer le groupement amino (NH2) par le groupement hydroxy (OH). Montrer que le nombre de stéréo-isomères est réduit et représenter la forme méso par les projections de Cram, Newman et Fisher. Pourquoi la forme méso est optiquement inactive ? 6- Proposer (pour chaque étudiant) : a. Une molécule de forme méso. b. Une molécule possédant une isomérie géométrique et optique. c. Attribuer le nom systématique pour chaque molécule proposée. Travaux pratiques Licence SNV Page 15