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Este documento describe los azúcares, su clasificación, monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos, incluyendo ejemplos como la glucosa, fructosa y galactosa, así como los diferentes tipos de isómeros y estructuras cíclicas. Se centra en el estudio de los azúcares en bioquímica.
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BIOQUIMICA TEMA 3 Azucares Los glucidos son biomoleculas orgánicas formada por (CH2O)n donde n es el numero de carbonos. Se les llama también carboh...
BIOQUIMICA TEMA 3 Azucares Los glucidos son biomoleculas orgánicas formada por (CH2O)n donde n es el numero de carbonos. Se les llama también carbohidratos o hidratos de carbono.Todos los grupos de glucidos presentan un grupo funcional que puede ser de dos tipos (aldehido o cetona). Clasificación de los glucidos en función de sus complexidad : - monosacaridos, los mas simples, formados por una sola cadena de carbonos - oligosacaridos : union de 2 a 10 monosacaridos - polysacaridos : union de mas de 10 monosacaridos I. Monosacaridos Los glucidos formados por una única cadena de carbonos. Todos los MS tienen el sufijo “OSA” en su nombre. Tienen sabor dulce, y son solubles en agua. Algunos tienen la capacidad de reducirse = tienen poder reductor = pueden ceder electrones al medio. Clasificación según el numero de carbonos que contengan : - Triosa - Tetrosa - Pentosa - Hexosa … Clasificación según el grupo funcional : - Aldehido → ALDO - Cetona → CETO Juntado esas dos clasificación se puede hacer una clasificación general (ex : aldotriosa, cetohexosa), pero luego cada monosacarido tendra un nombre particular. Monosacaridos importantes ❤ : - 3 carbonos : - Glyceraldehido : intermediario del metabolismo de la glucosa - Dihydroxyacetona - 5 carbonos : - Ribosa (gr. aldehido) : Forma el ARN - Desoxyribosa : Forma el ADN - 6 carbonos : - Glucosa (gr. aldehido) : almacenamiento de energía para las células - Fructosa (gr. cetona (!) ) : almacenamiento de energía para las células - Galactosa (gr. aldehido) II. Estereoisomeros Son un tipo de isomeros. Tienen carbonos asimetricos (= n) → 2n para saber cuantos estereoisomeros tiene una molécula Los estereoisomeros se diferencia por sus nombres, con la notación D/L. 1 BIOQUIMICA TEMA 3 III. Epimeros Existe también otros tipos de isomeros, los epimeros. Son monosacaridos distintos pero con la misma formula empírica. Solo se diferencia por el sentido de un carbono asimétrico. IV. Estructuras cíclicas : ciclacion Los monosacaridos pueden tener forma lineal (projeccion de Fisher) o forma cíclica (projeccion de Haworth). Como se forman las estructuras cíclica de los monosacaridos ? El carbono que lleva el grupo funcional se junta con el ultimo carbono asimétrico de la molécula, mendiante un oxigeno. El carbono que inicialmente llevaba el grupo funcional se llama carbono anomerico (C1). Todos los hidrógenos y OH de la parte derecha en la proyección de Fisher se proyectan abajo en la proyección de Haworth. Et vis versa… (!) El carbono anomerico no sigue esta regla, el OH se puede colocar abajo o arriba indistintamente (porque se acaba de formar). Entonces puede dar lugar a dos estructuras distintas : - OH abajo : 𝛂 - OH arriba : β La molécula ciclada puede tener forma de : -hexágono (6) = anillo de piranosa -pentagono (5) = anillo de furanosa Los anillos de piranosa pueden coger estructuras 3D diferentes : -de silla -de nave (barco) V. Derivados glucidicos Algunos monosacaridos pueden tener otros tipos de bioelementos que (CHO) en sus estructuras química (nitrogeno, fósforos… etc.). Esos nuevos bioelementos le darán características importantes para sus funciones. 2 BIOQUIMICA TEMA 3 VI. Oligosacaridos (2 a 10 MS) Para formarse se tienen que unir dos MS con un enlace : O-Glucosidico. Ese enlace sera entre el OH de un MS y el OH de otro MS. Cuando se forma este enlace se desprende una molécula de agua. Por tanto se obtene un disacarido mediante un oxigeno. El enlace puede ser de dos tipos : - monocarbonilico : cuando reacciona el OH del carbono anomerico de un MS con un carbono cualquiera de otro MS. Mantiene la capacidad reductora mediante el carbono anomerico libre. - dicarbonilico : cuando reacciona el OH entre dos carbonos anomericos. (!) Pierde la capacidad reductora. Los disacaridos importantes ❤ : - Maltosa : formado por la union de dos glucosa mediante el enlace (𝛂 1 → 4), formara un polisacarido importante (el almidón y glicógeno) - Celobiosa : formado por la union de dos glucosa mediante el enlace (β 1→ 4), formara la celulosa (paredes de la celula vegetales) - Lactosa : formado por la union de una galactosa y una glucosa (β 1→ 4), formara el azúcar presente en la leche - Sacarosa : formado por la union de una glucosa y una fructosa (𝛂 1 → 2), formara el azúcar de casa. VII.Polisacaridos Azucares formados por la union de mas de 10 monosacaridos. Se unen también mediante el enlace O- glucosidico. No tienen sabor dulce y suelen ser insoluble en agua (porque son muy grandes), tampoco tienen ❌ poder reductor. Se clasifican en : - Homopolisacaridos (1 tipo de monosacarido) - Heteropolisacaridos (formado por la union de distintos monosacaridos) También se pueden clasificar según su función : - Reserva energetica (Glicogeno, Almidón) - Estructural (Cellulosa, Quitina) 3 BIOQUIMICA TEMA 3 A. Reserva energetica Almidon Es el polisacarido de reserva energética de los vegetales. esta formado por la union de glucosas (homopolisacarido) con enlace (𝛂 1 → 4 / 𝛂 1 → 6). Entonces se forma una larga cadena con ramificaciones. La parte que tiene enlaces (𝛂 1 → 4) se llama Amilosa. La parte que se unen mediante (𝛂 1 → 6) se llama amilopectina. La estructura coge una forma helicoidal para coger menos sitios y mas energía. Glicogeno Es el polisacarido de reserva energética de las células animales. Esta también formado por la union de glucosas (homopolisacarido) con enlace (𝛂 1 → 4 / 𝛂 1 → 6). El almidón y el Glicogeno son homologos. B. Estructurales Cellulosa Forma la pared celular de las células vegetales. Esta formado por la union de glucosas (homopolisacarido) con enlace (β 1 → 4) (voir cellobiosa). Los humanos no pueden romper los enlaces B (porque no tenemos la enzima adecuada), entonces comer vegetales no nos da energía. Quitina Forma la estructura de algunos animales (insectos) y hongos. Forma el exoesqueleto. Su estructura es mas compleja, esta formado por la union de N-acetyl glucosamina (= derivado glucidico) mediante enlaces (β 1 → 4). 4 BIOQUIMICA TEMA 3 Questions 15. (diapo 2) Se basa en la complejidad de los sacaridos : - mono : una única cadena de carbono - oligo : 2 a 10 mono - poli : > de 10 mono 16. (diapo 3) Los mas importantes : De 3 carbonos : - glyceraldehyde - Dihydroxyacetona De 5 carbonos : - Ribosa (diferentes por el carbono 2, presenta un OH) - Desoxyribosa De 6 carbonos : - Glucosa - Fructosa Son idénticos pero Fructosa tiene un grupo cetona 17. (diapo 6) La D significa que el OH del ultimo C* asimétrico de la molécula esta a la derecha y inverso para L. 18. Referencia a la estructura de los monosacaridos : - la proyección de Fisher para las moléculas lineares - la proyección de Haworth para la proyección cíclica 19. (diapo 13) Son los monosacaridos que llevan bioelementos diferente de C,H,O. Pueden tener azufre, nitrógeno… ex : N-acetyl glucosamina 20. (diapo 15) Es el enlace que une dos monosacaridos. Reacciona los OH de los monosacaridos para unirlos mediante un oxigeno. Esa reacción libera una molécula de agua y da lugar a un disacarido. El enlace puede ser monocarbonilico (reductor, queda un carbono anomerico libre) o dicarbonilico. 21. (diapo 17) Disacaridos mas importantes : - Sacarosa : Glucosa + Fructosa (α1,2), edulcorante - Lactosa : Galactosa + Glucosa (β1,4), azúcar de la leche - Cellobiosa : Glucosa + Glucosa (β1,4), formara la celulosa - Maltosa : Glucosa + Glucosa (α1,4), formara el almidón 22. (diapo 23) Polisacaridos mas importantes : - Almidon (v) : Glucosa’s - Glicogeno (a) : Glucosa’s - Celulosa : pared celular de los vegetales - Quitina : exoesqueleto de hongos o insectos, N-acetyl glucosamina 5