Úvod do organickej chémie PDF
Document Details
Uploaded by ImprovedEuphonium6180
Gymnázium Jozefa Gregora Tajovského
Tags
Summary
Tento dokument je úvodom do organickej chémie, podrobne opisuje vlastnosti organických zlúčenín, rôzne typy väzieb a konštitúcie.
Full Transcript
Chémia 2.ročník CHE VII Organické látky, uhľovodíky CHE VII.1 Úvod do organickej chémie Organická chémia chémia zlúčenín uhlíka ( asi 5 miliónov ) mnohé súčasťou rastlinných a živočíšnych tiel, významné pre človeka ( potraviny, oble...
Chémia 2.ročník CHE VII Organické látky, uhľovodíky CHE VII.1 Úvod do organickej chémie Organická chémia chémia zlúčenín uhlíka ( asi 5 miliónov ) mnohé súčasťou rastlinných a živočíšnych tiel, významné pre človeka ( potraviny, oblečenie, farby, kozmetika, lieky...) možno pripraviť aj laboratóriu (1828 Wöhler príprava kyseliny šťavelovej, močoviny) Vlastnosti organických zlúčenín Pri vyšších teplotách málo stále, ľahko zápalné, rozkladajú sa Rozpustné prevažne v organických rozpúšťadlách ( etanol, éter, acetón, benzén) Mnohé prudko jedovaté( aj karcinogénne) Zložitejšia štruktúra, väčší počet atómov, s malou Mr- plyny ( zvyšok kvapalné, tuhé) Majú charakteristické nízke TV a TT, nevedú EP Vysoká stabilita uhlíkových reťazcov 1. pevnosť kovalentnej väzby C-C 2. všetky valenčné elektróny uhlíka väzbové 3. výhodné postavenie v PSP Väzby v organickej chémii- prevažne kovalentné, môže byť aj iónová, vodíková, koordinačná Typy väzieb v org. zlúčeninách Typ väzby Počet elektrónových Počet σ väzieb Počet π väzieb párov A. jednoduchá B. násobná dvojitá trojitá Dĺžka a pevnosť väzby 1. Pevnosť väzby- stúpa s násobnosťou- najmenej pevná jednoduchá, najviac trojitá ( keď sa štiepi trojitá ako prvá zaniká π väzba) 2. Dĺžka väzby- klesá s násobnosťou- najdlhšia jednoduchá, najkratšia trojitá Postavenie väzieb v reťazci A.Konjugované väzby B.Izolované väzby C.Kumulované väzby násobné väzby oddelené násobné väzby oddelené násobné väzby susedia jednou jednoduchou, strieda dvoma a viacerými sa násobná s jednoduchou, jednoduchými, navzájom sa navzájom sa ovplyvňujú neovplyvňujú 1 Chémia 2.ročník Polarita kovalentnej väzby Polárna väzba vznik čiastkových( 1. Polárne väzby:.......................................................... parciálnych nábojov na atómoch, na 2. Nepolárne väzby:..................................................... základe ich odlišnej elektronegativity Indukčný efekt- polarizácia na σ- väzbách (do vzdialenosti max 2 väzieb), posun elektrónov σ väzby vyvolaný elektronegativitou naviazaných atómov alebo skupín, označenie → -I efekt + I efekt atómy s vyššou elektronegativitou ako atómy s nižšou elektronegativitou ako uhlík, uhlík, katióny ( elektroakceptory) anióny ( elektrodonory) priťahujú väzbové elektróny k sebe a Väzbové elektróny sú priťahované uhlíkom, spôsobujú zníženie elektrónovej hustoty na spôsobujú zvýšenie elektrónovej hustoty na uhľovodíkovom reťazci reťazci -X, -OH, -NO2, -NO, -NH2, -OR -alkyly, kovy, -H, O-, S- Mezomerný efekt ( konjugačný)- polarizácia na π väzbách, vzniká posunom π- elektrónov po násobných väzbách , označenie ( oblá šípka) -M efekt +M efekt elektroakceptory, priťahujú elektróny, majú elektrodonory, s neväzbovými elektrónmi, elektrónový deficit ktoré poskytujú systému Zriedenie elektrónovej hustoty na zvyšovanie elektrónovej hustoty na aromatickom jadre/ násobnej väzbe aromatickom jadre/ násobnej väzbe -NO2, -COOH, -CO, -COOR, COH, -CN -X, -OH, -alkyly, -NH2, -OR Väzbovosť v organických zlúčeninách Väzbovosť: Počet kovalentných Uhlík: väzieb, ktorými sa atóm prvku viaže so základný stav: susednými atómami prvkov excitovaný stav: Väzbovosť iných atómov: H O N S Cl Typy hybridizácie v organických zlúčeninách: uhľovodíky väzbový uhol tvar molekuly 3 sp alkány 109° tetraéder 2 sp alkény, arény 120° trigonálna sp alkíny 180° lineárny 2 Chémia 2.ročník Vzorce v organickej chémii 1. Empirický najjednoduchší pomer počtu atómov ( stechiometrický) prvkov v zlúčenine 2. Sumárny ( molekulový) skutočný počet atómov v zlúčenine, násobok empirického 3. Racionálny ( funkčný) vyjadruje charakteristické zoskupenie atómov v molekule 4. Štruktúrny ( konštitučný) zobrazuje väzby v molekule, poradie , spôsob a typ viazania jednotlivých atómov v molekule, dvojrozmerné zobrazenie štruktúry, nevyjadrujú skutočné priestorové usporiadanie 5. Skrátený štruktúrny zjednodušený štruktúrny, bez niektorých jednoduchých väzieb ( väčšinou s vodíkom) 6. Elektrónový štruktúrny skrátený štruktúrny vzorec, s vyznačením voľných elektrónových párov ( čiarkou pri značke prvku 7. Zjednodušené pri organických zlúčeninách s väčším počtom atómov uhlíka, neuvádzajú sa v nich atómy uhlíka 8. Priestorový(stereomérny priestorové usporiadanie atómov Štruktúra molekuly- závisia od nej vlastnosti látok 1. Konštitúcia údaje o druhu, počte atómov, spôsobe a poradia vzájomného spojenia atómov väzbami 2. Konfigurácia údaje o priestorovom usporiadanie atómov v molekule, nemožno ho meniť otáčaním okolo jednoduchej väzby 3. Komformácia údaje o priestorovom usporiadaní atómov, nie sú spojené navzájom väzbou, usporiadanie je možné meniť voľnou rotáciou okolo jednoduchej väzby Izoméria v organickej chémii 3 Chémia 2.ročník A. Konštitučná izoméria- rovnaký sumárny vzorec, odlišný konštitučný vzorec 1. Reťazová- odlišný spôsob usporiadania uhlíkového reťazca 2. Polohová- odlišná poloha násobnej väzby a funkčnej( charakteristickej) skupiny 3. Skupinová- odlišný typ charakteristickej skupiny 3.1- tautoméria- typ skupinovej konštitučnej izomérie- odlišná poloha vodíka a dvojitej väzby B. Priestorová izoméria( stereoizoméria)- rovnaký sumárny a konštitučný vzorec¸ odlišné priestorové usporiadanie atómov 1.Konfiguračná- poloha atómov nesúvisí s rotáciou okolo jednoduchej väzby ( alkény) a. Geometrická odlišné umiestnenie atómových skupín na atómoch uhlíka viazaných dvojitou väzbou, nemožná voľná rotácia, preto iba dva druhy izomérov: 1. (Z)- cis izomér- substituenty na rovnakej strane roviny dvojitej väzby 2. (E)- trans- na opačných stranách roviny b. Optická- typ priestorovej konfiguračnej izomérie izoméry ( antipódy, enantioméry) sa líšia konfiguráciou na chirálnom ( asymetrickom) uhlíku, sú opticky aktívne, otáčajú rovinu polarizovaného svetla 2. konformačná- priestorové usporiadanie vzniká rotáciou okolo jednoduchej väzby C-C Alkány 1. zošikmená konformácia- atómy vodíka metylových skupín sa pri pohľade v smere väzby C-C zakrývajú 2. zákrytová ( zaclonená) konformácia- nezakrývajú sa Cykloalkány- otočením okolo jednoduchých väzieb dochádza k preklopeniu 1. vaničková konformácia 2. stoličková konformácia 4 Chémia 2.ročník Reakcie v organickej chémii Pomalšie (často iba za prítomnosti teploty, katalyzátora, tlaku) Priebeh zložitý (vznik množstva prechodných komplexov a medziproduktov) Pri nasýtených na väzbe C-C, C-H, pri nenasýtených na násobných väzbách, pri derivátoch na funkčnej skupine alebo v jej blízkosti Reakčný mechanizmus Podrobný opis zmien počas premeny reaktantov na produkty Substrát- reaktant na ktorom sa uskutočňuje zmena Činidlo- reaktant, ktorý vyvoláva zmeny na substráte Zápis chemickej reakcie 1.Reakčná schéma- nemusí byť zachovaná stechiometria, nad šípkou a pod šípkou reaktanty, tlak, teplota, výťažky.. 2.Chemická rovnica- presný zápis priebehu chemickej reakcie Typy reakcií A.Podľa charakteru zmien na substráte 1.Eliminácie- odštiepenie malej molekuly, vznik násobnej väzby ( opak adície) 2.Adície- nadviazanie molekuly inej zlúčeniny na násobnú väzbu, zníženie násobnej väzby 3.Substitúcie- nahradenie jedného atómu/skupiny atómov iným atómom/skupinou atómov 4.Prešmyk- preskupenie atómov vrámci jednej molekuly, vznik stabilnejšej molekuly, znižovanie vnútornej energie B.Podľa spôsobu štiepenia väzby 1.Homolýza- symetrické štiepenie väzby, elektrónový pár sa rozdelí medzi oba atómy(vznik radikálov)- vyvolaná radikálmi, UV, katalyzátorom 5 Chémia 2.ročník 2.Heterolýza- asymetrické štiepenie väzby, voľný elektrónový pár prechádza k elektronegatívnejšiemu prvku ( vznik katiónov, aniónov)- môžu ju vyvolať iónové činidlá C.Podľa druhu použitého činidla 1.Radikálové- častice s nespárenými elektrónmi (veľmi reaktívne, existujú iba krátky čas) 2.Iónové a. Nukleofilné častice poskytujúce e ( donory e) anióny, elektroneutrálne molekuly s voľnými elektrónovými pármi b. Elektrofilné častice priťahujúce elektróny( akceptory e) katióny, elektroneutrálne molekuly s elektroneutrálnym zriedením Organické zlúčeniny 1.Uhľovodíky Dvojprvkové zlúčeniny zložené iba z vodíka H a uhlíka C Väzba medzi C- jednoduchá alebo násobná Reťazec acyklický- otvorený/ cyklický- uzavretý, otvorený reťazec- rozvetvený/ nerozvetvený( priamy) Rozdelenie uhľovodíkov A.alifatické( acyklické)- otvorený reťazec, bez aromatického charakteru a. nasýtené- iba s jednoduchými väzbami (alkány) b. nenasýtené- obsahujú aspoň jednu násobnú väzbu (alkény, alkíny ) B.cyklické- uzavretý reťazec a. alicyklické- cyklická štruktúra bez aromatického charakteru 1. nasýtené 2. nenasýtené b. aromatické- cyklickú štruktúru s aromatickým charakterom 2. Deriváty uhľovodíkov Odvodené od uhľovodíkov Zložené z H, C a iných prvkov N, O, X( heteroatómy) Zložené z uhľovodíkového zvyšku a charakteristickej( funkčnej skupiny) 6