Tema 3 - Componentes Celulares Orgánicos: Glúcidos y Lípidos PDF

Tema 3 - Componentes celulares orgánicos: glúcidos y lípidos TEMA 3: COMPONENTES CELULARES ORGÁNICOS: GLÚCIDOS Y LÍPIDOS 1. Glúcidos 1.1 Definición Son compuestos ternarios, formados por carbono, hidrógeno y oxígeno, aunque también pueden tener nitrógeno, fósf...

Tema 3 - Componentes celulares orgánicos: glúcidos y lípidos TEMA 3: COMPONENTES CELULARES ORGÁNICOS: GLÚCIDOS Y LÍPIDOS 1. Glúcidos 1.1 Definición Son compuestos ternarios, formados por carbono, hidrógeno y oxígeno, aunque también pueden tener nitrógeno, fósforo y azufre. Se denominan hidratos de carbono, porque el hidrógeno y el oxígeno están en la misma proporción que en el agua, y muchos responden a esta fórmula general: Cx(H2O)y. Se les denomina azúcares, porque alguno de los compuestos tienen sabor dulce. El nombre de glúcidos se debe a que en este grupo aparece la glucosa. Químicamente son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo (aldehído o cetona); es decir, constituyen polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. 1.2 Clasificación Osas o monosacáridos Aldosas Aldotriosas Gliceraldehído Son las más simples; sus el grupo carbonilo es aldehído. moléculas sencillas y no Aldotetrosas Eritrosa hidrolizables, pueden tener Aldopentosas Ribosa entre 3 y 9 átomos de carbono y constituyen las Aldohexosas Glucosa unidades o monómeros, a Cetosas Cetotriosa Dihidroxicetona partir de las cuales se originan El grupo carbonilo es cetona. los demás hidratos de Cetotetrosa Eritrulosa carbono. Cetopentosa Ribulosa Cetohexosa Fructosa Cetoheptosa Pseudoheptulosa Ósidos Holósidos Oligosacáridos Disacáridos Sacarosa Están formados por la unión En su contienen de 2 a 10 unidades mediante un tipo de enlace composición Trisacáridos Rafinosa de monosacáridos. llamado O-glucosídico. De intervienen ellos por hidrólisis, pueden exclusivament Polisacáridos Homopolisacáridos Almidón constituidos por la obtenerse los monosacáridos e sustancias Contienen más de 10 unidades repetición de un (o monómeros) de los que glucídicas. de monosacáridos. único tipo de están compuestos y, en monosacárido algunos casos, también otros Heteropolisacáridos Hemicelulosa compuestos no glucídicos. En su composición intervienen 2 o más clases de monosacáridos distintos. Glucoconjugados (Heterósidos) Glucolípidos Cerebrósidos En su composición participan sustancias Glucoproteínas Peptidoglucanos glucídicas (monosacáridos) y otras no glucídicas de naturaleza variada. 1  Tema 3 - Componentes celulares orgánicos: glúcidos y lípidos 1.3 Monosacáridos 1.3.1 Definición Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, de tres a siete carbonos, con poder reductor, no hidrolizables, solubles y cristalizables. Son los monómeros estructurales de los ósidos. Si tienen tres carbonos se llaman triosas; con cuatro carbonos tetrosas; con cinco carbonos pentosas; seis carbonos son hexosas; siete carbonos son heptosas. Cuando presentan la función aldehído se denominan ALDOSAS, y si es la función cetona se llaman CETOSAS. 1.3.2 Isomerías Todos los monosacáridos (excepto la dihidroxicetona) presentan como mínimo un carbono asimétrico. El CARBONO ASIMÉTRICO (C*) es aquel que tiene saturadas sus valencias con cuatro sustituyentes distintos. Por el hecho de tener un carbono asimétrico, presentan isomería óptica, son capaces de desviar un rayo de luz polarizada. Si lo desvían a la derecha, se llaman DEXTRÓGIROS (+) y si lo desvían a la izquierda, LEVÓGIROS (-). Los monosacáridos son REDUCTORES, porque tienen un carbono carbonílico capaz de oxidarse y transformarse en un carbono carboxílico (ácido). Independientemente de la dirección del rayo que desvían, se pueden hacer dos series de monosacáridos: la serie D y la serie L. La serie D viene representada por los monosacáridos en los que el grupo OH del carbono asimétrico más alejado del carbono carbonílico se encuentra a la derecha. En la serie L se encuentra a la izquierda. La serie D y la L son ENANTIOMORFOS (isómeros ópticos, son imágenes especulares entre sí). Viendo la fórmula no podemos saber si un compuesto es dextrógiro o levógiro, pero si podemos saber si es de la serie D o de la L. Si un compuesto, D o L, es dextrógiro, su enantiomorfo es levógiro. Los EPÍMEROS son compuestos que se diferencian en la disposición de los sustituyentes de un carbono. 2  Tema 3 - Componentes celulares orgánicos: glúcidos y lípidos La ESTEREOISOMERÍA consiste en la existencia de moléculas con la misma fórmula plana, pero distinta estructura espacial (debido a la existencia de carbonos asimétricos). El número total de estereoisómeros en una molécula con n carbonos asimétricos, será 2 n. Cuando los monosacáridos se encuentran en disolución, tienden a adoptar una forma cíclica. Pueden aparecer dos tipos de estructuras cíclicas (son las más estables):  Una de cinco eslabones: FURANOSA.  Una de seis eslabones: PIRANOSA. Cuando representamos las moléculas en su forma lineal, lo hacemos mediante las proyecciones de Fisher. Para ciclar las moléculas se representan mediante las PROYECCIONES DE HAWORTH (dando una configuración espacial). Estas estructuras cíclicas se originan al reaccionar el grupo carbonilo con uno de los grupos hidroxilos. Se obtiene así un HEMIACETAL o HEMICETAL intramolecular (según el grupo carbonilo sea un aldehído o una cetona, respectivamente). El hemiacetal sigue manteniendo el poder reductor que tenía al principio el carbono carbonílico. Cuando los monosacáridos se encuentran en disolución, a partir de las pentosas, tienden a formar una estructura cíclica, que es más estable que la lineal. Se consigue por la formación de un hemiacetal cíclico. Este hemiacetal cíclico se forma por la reacción del carbono carbonílico con el grupo alcohol del carbono asimétrico más alejado en la estructura lineal. La estructura cíclica que puede aparecer puede ser piranosa (6C) o furanosa (5C). Cuando el OH se pone en la izquierda el compuesto es de la forma L, y cuando se pone a la derecha es la forma D. FORMA DE CICLAR UNA MOLÉCULA DE UN MONOSACÁRIDO: 1) Partimos de la estructura lineal de un compuesto. 2) Se le da un giro de 90º a la molécula, de tal forma que los grupos alcohol que están a la derecha se quedan hacia abajo. 3) Se calcula el tipo de anillo que va a salir (furanosa o piranosa). Para calcularlo, hay que hacer la reacción que da lugar al hemiacetal cíclico. 3  Tema 3 - Componentes celulares orgánicos: glúcidos y lípidos 4) Se giran los sustituyentes del penúltimo carbono en sentido contrario a las agujas del reloj. 5) Se produce la reacción de formación del hemiacetal. COMO RESULTADO DE LA CICLACIÓN, EL CARBONO DEL GRUPO CARBONILO (LLAMADO AHORA ANOMÉRICO ) pasa a ser asimétrico, y se originan dos nuevos estereoisómeros, que reciben el nombre de ANÓMEROS. Los anómeros se diferencian en la posición del grupo hidroxilo unido al carbono anomérico. Si en la fórmula plana el grupo hidroxilo se representa hacia abajo, el anómero se denomina α, y si se representa hacia arriba, el anómero se llama β. Cuando una molécula de estructura lineal se cicla pueden aparecer ambos tipos de anómeros. Las formas α y β se diferencian en el poder de rotación del rayo de luz polarizada (desvían el rayo hacia el mismo lado, pero la α más que la β). Las formas α forman polímeros de reserva forman forman polímeros de reserva polímeros forman polímeros de reserva de forman polímeros de reserva reserva energética, forman polímeros de reserva mientras forman polímeros de reserva que forman polímeros de reservalas formas β forman polímeros de función estructural. Esta función estructural se debe a que es un enlace que no es digerible por los mamíferos (no se puede hidrolizar), tienen bacterias en su aparato digestivo. 1.3.3 Nomenclatura de pentosas y hexosas 4  Tema 3 - Componentes celulares orgánicos: glúcidos y lípidos El nombre completo de una osa ciclada, se consigue siguiendo los pasos siguientes y en este orden:  El tipo de anómero (α o β).  El tipo de enantiomorfo (D o L).  El nombre de la molécula (glucosa, galactosa, …)  El tipo de estructura cíclica (furanosa o piranosa). 1.3.4 Monosacáridos de interés biológico Entre las triosas, el D-GLICERALDEHIDO y la DIHIDROXICETONA son importantes intermediarios en el metabolismo energético de las células. En las pentosas, la D-RIBOSA forma parte del ATP, el NAD + y el ácido ribonucleico. La D-RIBULOSA interviene en la fijación del CO2 en la fotosíntesis. Entre las hexosas, la D-GLUCOSA es muy abundante en todos los vegetales, tanto libre (en los frutos) como polimerizada en forma de polisacárido de reserva (almidón) o estructurales (celulosa). En los animales se encuentra en la sangre en estado libre, en concentración de 1 g/l; también se encuentra polimerizada en forma de glucógeno que se almacena en el hígado y en los músculos estriados. La D- FRUCTOSA se encuentra en estado libre en las frutas, la miel y también como componente de la sacarosa y de ciertos polisacáridos. También aparece en el líquido seminal, donde actúa como nutriente de los espermatozoides. La D- GALACTOSA no suele encontrarse en estado libre; forma parte del disacárido lactosa, presente en la leche, y también constituye determinados polisacáridos complejos (gomas, mucílagos y pectinas) y de las fracciones oligosacáridas de los glucolípidos y de las glucoproteínas. 1.4 Enlace glucosídico Los ósidos son compuestos que por hidrólisis dan monosacáridos. Esta reacción es reversible, y es una reacción de condensación. Esa reacción se produce mediante la formación de un ENLACE GLICOSÍDICO o GLUCOSÍDICO. Se produce cuando un grupo OH de un monosacárido reacciona con el grupo OH de otro monosacárido, apareciendo un compuesto del tipo: R – OH + HO – R’ → R – O – R’ Cuando dos monosacáridos se unen para formar un ósido, se pueden dar dos situaciones:  Enlace MONOCARBONÍLICO: el OH del primer monosacárido corresponde al carbono hemiacetálico, y el OH del segundo puede ser cualquiera menos el del carbono hemiacetálico. El compuesto se nombra con el primer monosacárido terminado en –IL y el segundo terminado en –OSA o en su nombre normal.  Enlace DICARBONÍLICO: cuando los dos OH que reaccionan son los del carbono hemiacetálico. El compuesto se nombra con el primer monosacárido terminado en –IL, y el segundo terminado en –OSIDO. 5  Tema 3 - Componentes celulares orgánicos: glúcidos y lípidos 1.5 Ósidos 1.5.1 Disacáridos Son los compuestos formados por dos restos de monosacáridos.  MALTOSA: no existe como tal en la naturaleza. Forma el polisacárido almidón. Aparece como consecuencia de la degradación del polisacárido almidón. Es su unidad estructural. Se nombra α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa.  CELOBIOSA: no existe como tal en la naturaleza. Es el disacárido estructural de la celulosa, que es un polímero de β-glucosas. Se nombra β-D-glucopiranosil (1→4) β-D-glucopiranosa.  LACTOSA: es el azúcar de la leche, formado por galactosa y glucosa. Se nombra β-D- galactopiranosil (1→4) β-D-glucopiranosa. SACAROSA: es el azúcar de caña, y está compuesto por glucosa y fructosa. Se nombra α-D-glucopiranosil (1→2) β-D-fructofuranósido. (ver fórmula en el ejemplo de enlace dicarbonílico). 1.5.2 POLISACÁRIDOS HOLÓSIDOS: ALMIDÓN: es el polisacárido típico de reserva energética en vegetales. Es un polímero de αglucosas. Está constituido por dos formas moleculares: la amilosa y la amilopectina. La AMILOSA es un polímero de αglucosas (1→4), y la AMILOPECTINA es un polímero de αglucosas (1→4), pero con ramificaciones en (1→6). mrquangchanh.blogspot.com GLUCÓGENO: es el polímero típico de reserva animal. También es estructuralmente semejante a la amilopectina. Es un polímero de αglucosas (1→4) con ramificaciones en (1→6), pero cada 20 restos de glucosas como mucho. 6  Tema 3 - Componentes celulares orgánicos: glúcidos y lípidos CELULOSA: es el polisacárido estructural típico de los vegetales. Es un polímero de βglucosa (1→4). Debido a la disposición espacial de las glucosas, los enlaces O-glucosídicos entre las glucosas quedan reforzados a lo largo de cada cadena por puentes de hidrógeno (intracatenarios) que se establecen entre grupos hidroxilo de moléculas colindantes; además ,también se establecen numerosos puentes de hidrógeno entre diferentes cadenas (intercatenarios), lo que favorece el empaquetamiento de varias cadenas. Esta estructura densamente empaquetada confiere a la celulosa la propiedad de ser un polisacárido muy insoluble en agua, difícilmente hidrolizable, relativamente inerte y muy resistente, lo que la convierte en un polisacárido estructural. (ACTIVIDAD: Señala los enlaces O´O-glucosídicos en verde, y los puentes de hidrógeno en rojo) FUENTE: EDUCACIONDEVIENESTAR.BLOGSPOT.MX QUITINA: Es un polímero de N-acetilβglucosamina unidas en (1→4). Las cadenas de quitina son también polímeros lineales, sin ramificar y muy resistentes e insolubles en agua, que se disponen unas junto a otras, pero en sentidos contrarios (antiparalelas), lo que refuerza aún más su insolubilidad y resistencia. Es el segundo polisacárido más abundante en la biosfera y participa como componente esencial en la construcción de la pared celular de los hongos y del exoesqueleto de los artrópodos.  Heterósidos: GLUCOLÍPIDOS: por hidrólisis dan monosacáridos + restos de lípidos. Ej.: cerebrósidos. GLUCOPRÓTIDOS: por hidrólisis dan monosacáridos + restos de proteínas. Ej.: moléculas de la membrana de los glóbulos rojos. ÁCIDO HIALURÓNICO: Es uno de los componentes del líquido sinovial. Se encuentra en la cubierta protectora del óvulo. Es un polisacárido compuesto por ácido glucurónico y N-acetilβglucosamina. ÁCIDOS NUCLEICOS: por hidrólisis dan ribosa o desoxirribosa + otros principios inmediatos. 7  Tema 3 - Componentes celulares orgánicos: glúcidos y lípidos 2. Lípidos 2.1 Definición. Propiedades Son compuestos ternarios formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. Generalmente se caracterizan porque tienen poco oxígeno en su composición. También pueden tener en su composición nitrógeno o fósforo. Desde el punto de vista químico se engloban en el grupo de los lípidos una serie de sustancias muy diferentes. Se caracterizan porque tienen una serie de propiedades físicas comunes: - Son insolubles en disolventes polares (agua) y son solubles en disolventes no polares (benceno, éter). - Son untuosos al tacto. - Generalmente son menos densos que el agua (flotan). - Cuando se encuentran en disolución en el agua, tienden a disponerse de tres maneras: micelar, monocapa y bicapa. Esto último se debe a que son moléculas ANFIPÁTICAS, es decir, tienen dos polos con distinta solubilidad. Hay una parte HIDRÓFOBA, que tiende a no mezclarse con el agua, y otra HIDRÓFILA, que tiende a mezclarse con el agua. El hecho de que sean anfipáticas es lo que hace que tomen las disposiciones anteriores. Las moléculas anfipáticas se representan así: Cabeza Cola (parte hidrófoba) (Parte hidrófila) Micela: es una minúscula gota lipídica, cuyos grupos polares se disponen hacia afuera para interaccionar con el agua. Suelen formar emulsiones que son dispersiones coloidales, como la mahonesa. Monocapas: cuando la concentración es baja, los fosfolípidos interaccionan con la fase acuosa mediante sus regiones polares, mientras que las cadenas apolares son repelidas y proyectadas hacia fuera, en el aire. Así los lípidos se extienden por la superficie del agua. Bicapas: cuando aumenta la concentración de fosfolípidos, son capaces de formar bicapas, mediante el autoensamblaje espontáneo de sus moléculas, que pueden considerarse como dos monocapas superpuestas y unidas por sus regiones hidrofóbicas. 8  Tema 3 - Componentes celulares orgánicos: glúcidos y lípidos 2.2 Clasificación Lípidos Ácidos grasos Saturados saponifcables Insaturados Monoinsaturados Poliinsaturados Triacilgliceroles o grasas Aceites Mantecas Sebos Lípidos complejos o de Glicerolípidos Gliceroglucolípidos membrana Glicerofosfolípidos Esfingolípidos ¡ Esfingoglucolípidos Esfingofosfolípidos Ceras Eicosanoides Prostaglandinas Tromboxanos Leucotrienios Lípidos Terpenos insaponificables Esteroides 2.3 Reacciones de saponificación y esterificación La SAPONIFICACIÓN es la reacción de formación de jabones. Es la reacción contraria a la ESTERIFICACIÓN, que es la formación de un éster, compuesto resultante de un ácido más un alcohol, que dan éster más agua. Cuando partimos de un éster en un medio básico, se descompone, dando lugar a la reacción de saponificación. 9  Tema 3 - Componentes celulares orgánicos: glúcidos y lípidos Reacción de saponificación Los lípidos que son saponificables es porque tienen un grupo éster. Químicamente son ésteres. 2.4 Ácidos grasos Son compuestos orgánicos formados por una larga cadena hidrocarbonada, generalmente lineal, que pueden considerarse derivados de la cadena alifática de un hidrocarburo, que es monocarboxílicos. Los ácidos grasos son importantes carburantes metabólicos de la célula, y pueden encontrarse en estado libre o unidos mediante enlace éster a los grupos alcohol de determinadas moléculas y forman parte de la estructura molecular de las grasas, de los glicerolípidos y esfingolípidos de las membranas biológicas y de las ceras. También se pueden encontrar esterificando al colesterol. Hay dos características fundamentales que permiten diferenciar a unos ácidos grasos de otros:  La longitud de la cadena alifática. Pueden ser de cadena corta (4 a 6 carbonos), media (8 y 10) y larga (entre 12 y 24 o más). Los de mayor interés biológico presentan una cadena con número par de átomos de carbono (normalmente entre 4 y 24).  Grado de saturación. Los tipos de enlaces que se establecen entre los átomos de carbono. Pueden ser SATURADOS (unidos por enlaces sencillos: - C – C –), e INSATURADOS: al menos hay un doble enlace entre los carbonos: - C = C –. Estos, a su vez, pueden ser monoinsaturados (un solo doble enlace) y poliinsaturados, cuando contienen dos o más dobles enlaces. Los ácidos grasos saturados son muy abundantes en las grasas de origen animal, sobre todo en los mamíferos, en la manteca de cacao y también en los aceites de palma y de coco. Los ácidos grasos insaturados presentan insaturaciones, es decir, uno o más dobles enlaces. Son líquidos y son típicos de los aceites vegetales. Los tres ácidos grasos poliinsaturados, linoleico, α- linolénico y araquidónico (antes llamados vitamina F) se denominan ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES porque los humanos y otros animales no podemos sintetizarlos y por ello debemos ingerirlos con la dieta en cantidades mayores que las vitaminas. Los ácidos grasos esenciales son precursores de los eicosanoides (prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y prostaciclinas), de acción reguladora, similar a las hormonas. Son mediadores locales que se sintetizan en el mismo lugar donde ejercen su acción a expensas del ácido araquidónico, almacenado en los fosfolípidos de las membranas. Regulan la presión sanguínea, median en la respuesta inflamatoria y en el agregamiento plaquetario, provocan las contracciones del útero durante el parto, intervienen en los procesos alérgicos asmáticos, etc. Se representan de varias formas, como aparecen en la siguiente figura: 1  Tema 3 - Componentes celulares orgánicos: glúcidos y lípidos Propiedades físicas de los ácidos grasos Las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas (del griego amphi, doble) pues por una parte, la cadena alifática es apolar, y por tanto, soluble en disolventes orgánicos (lipófila), mientras que, por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo). El punto de fusión de los ácidos grasos y de los lípidos saponificables derivados de ellos es menor en los ácidos grasos de cadena corta y en los que presentan mayor grado de insaturación. 2.5 Lípidos saponificables 2.5.1 Homolípidos: acilglicéridos y ceras  ACILGLICÉRIDOS: están compuestos por glicerina y ácidos grasos. El monoester y el diester prácticamente sólo se encuentran en la naturaleza como productos intermediarios de la síntesis o degradación de un triéster. Las funciones de los triglicéridos son: - Su función fundamental es la reserva energética. - Son aislantes térmicos porque son malos conductores del calor. - Son aislantes mecánicos (protección de los riñones). Clasificación de las grasas: el criterio que se utiliza es su punto de fusión.  Sebos. Son grasas sólidas, debido a su alto contenido en ácidos grasos saturados y de cadena larga.  Mantecas. Son semisólidas como la grasa de cerdo.  Aceites. Son grasas líquidas u oleosas a temperatura ambiente, pues contienen ácidos grasos insaturados o de cadena corta, o ambas cosas a la vez. Se encuentran en las plantas oleaginosas, bien en el fruto (oliva) o en la semilla (girasol, maíz, soja, sésamo, lino). 11  Tema 3 - Componentes celulares orgánicos: glúcidos y lípidos  CERAS: son mezclas complejas de lípidos apolares en las que predominan compuestos que resultan de la unión mediante enlace éster de un ácido graso de cadena larga (de 14 a 36 átomos de carbono) con un alcohol que también presenta una larga cadena alifática (entre 14 y 30 átomos de carbono). Las ceras son sustancias fuertemente apolares, sólidas y con un fuerte carácter hidrófobo. Sus funciones son: - Protectora de tipo impermeabilizante (frutas, aves acuáticas). - Protectora (cerumen de los oídos). Las más conocidas son la cera de abejas (ácido palmítico y alcohol miricílico), la lanolina o grasa de la lana de oveja y el espermaceti, producido por el cachalote, y que se usa en cosmética y perfumería. 2.5.2 Lípidos complejos o de membrana (heterolípidos) Los heterolípidos están compuestos por ácidos, alcohol y otros principios inmediatos.  GLICEROLÍPIDOS: están formados por ácidos grasos, la glicerina como alcohol y otros principios inmediatos. Si son hidratos de carbono tenemos gliceroglucolípidos. Si es ácido fosfórico se forman los glicerofosfolípios. Los GLICEROGLUCOLÍPIDOS son compuestos característicos de los microorganismos. Su estructura general es la siguiente: G G AC GRASO AC GRASO L L I I C AC GRASO C AC GRASO E E R R I I BASE GLÚCIDO N N P N A A Los GLICEROFOSFOLÍPIDOS, normalmente contienen además una base nitrogenada, unida al ácido fosfórico, de tal manera que el ácido fosfórico esterifica a la glicerina y a la base nitrogenada. Las bases nitrogenadas más comunes dentro de los fosfolípidos son: - Trimetiletanolamina: también se le llama colina, los fosfolípidos que forma se llaman LECITINAS. CH3 CH2OH – CH2 –N – CH CH33 - Etanolamina: forma los fosfolípidos llamados CEFALINAS. CH2OH – CH2 – N – CH3 - Serina: CH2OH –CH – COOH N Los fosfolípidos tienen una FUNCIÓN ESTRUCTURAL, ya que son moléculas estructurales de la membrana celular. Su carácter anfipático les permite formar tres tipos de agregados cuando interaccionan con el agua: según sean la naturaleza de los fosfolípidos y las condiciones ambientales, se pueden formar micelas, monocapas y bicapas.  ESFINGOLÍPIDOS: están formados por un ácido graso, la esfingosina (como alcohol en lugar de la glicerina) y otros principios inmediatos. En estos compuestos, el ácido no esterifica 1  Tema 3 - Componentes celulares orgánicos: glúcidos y lípidos a la esfingosina, sino que reacciona con el grupo amino, apareciendo la función AMIDA. Este compuesto se denomina CERAMIDA. ESFINGOSINA AMIDA NH Estructura de una ceramida CO - R Los otros principios inmediatos se unen en el grupo alcohol del carbono 1 (- CH2OH). Si se añaden glúcidos tenemos ESFINGOGLUCOLÍPIDOS. Cuando es un monosacárido, el compuesto resultante recibe el nombre de CEREBRÓSIDO. Si ponemos un ósido recibe el nombre de GANGLIÓSIDO. Si en vez de un glúcido ponemos un ácido fosfórico y una base nitrogenada, tenemos los ESFINGOFOSFOLÍPIDOS. Si la base nitrogenada es la colina, aparecen unos compuestos denominados ESFINGOMIELINAS, que tienen una función estructural. ESFINGOSINA GLÚCIDO ESFINGOSINA P BASE N AC GRASO AC GRASO Estructura de un esfingoglucolípido Estructura de un esfingofosfolípido 2.6 Lípidos insaponificables Son aquellos que no se pueden saponificar, porque carecen de enlace éster. 2.6.1 Isoprenoides o terpenos Se forman a partir de la molécula del ISOPRENO (metil-1,3-butadieno). Son compuestos típicamente vegetales. Según el número de moléculas de isopreno que contengan tenemos: - MONOTERPENOS: dos moléculas de isopreno. Son sustancias volátiles y de aromas penetrantes y característicos que constituyen las esencias vegetales como el limoneno, el mirceno (laurel), geraniol (rosal), mentol, pineno (trementina), timol (tomillo), anetol (anís), alcanfor, etc. - DITERPENOS: cuatro moléculas de isopreno. Ej.: el fitol, que forma parte de la molécula de clorofila. Otros constituyen las vitaminas liposolubles A, E y K, que desempeñan funciones esenciales y, al no poder sintetizarlas, debemos ingerirlas en la dieta. La vitamina A (retinol) interviene en la visión, estimula el sistema inmune, favorece la diferenciación celular durante el desarrollo fetal y es necesaria para la formación de los epitelios, de las mucosas y del sistema esquelético. La vitamina E (tocoferoles) es una sustancia antioxidante, especialmente de los ácidos grasos esenciales y está relacionada con la fertilidad. La vitamina K (naftoquinonas) interviene en la síntesis de los factores de coagulación que participan en la formación del coágulo sanguíneo. - TRITERPENOS: seis moléculas de isopreno. Ej.: el escualeno y el lanosterol, ambos precursores del colesterol. - TETRATERPENOS: ocho moléculas de isopreno. Se les llama carotenoides porque se encuentran los carotenos (pigmentos vegetales de la zanahoria), dentro de los cuales están los CAROTENOS (provitamina A), licopeno (color rojo) y las XANTOFILAS (pigmentos pardo-amarillentos en hojas secas). 2.6.2 Esteroides Se caracterizan por tener una estructura base que es el ciclo pentanoperhidrofenantreno. Dentro de los esteroides existe un grupo importante que son los ESTEROLES (poseen un grupo alcohol en el C3). Entre los esteroides más característicos destacan los siguientes: 1  Tema 3 - Componentes celulares orgánicos: glúcidos y lípidos  Sales biliares. Derivan de los ácidos taurocólicos y glicocólico y son anfipáticas, lo que les confiere propiedades detergentes. Emulsionan las grasas y favorecen su digestión y posterior absorción en el intestino.  Esteroles. Se caracterizan por tener un grupo alcohol en le C3, una cadena alifática ramificada en el C17 y un doble enlace entre C 5 y C6. Entre los esteroles se encuentra el grupo de la vitamina D, imprescindible para la absorción intestinal del calcio y su posterior metabolización. De todos los esteroles, el COLESTEROL, sustancia necesaria para el organismo, ya que forma parte de las membranas biológicas en las células animales, asociado con los demás lípidos de la bicapa, a la que confiere resistencia y rigidez; por otra, es el precursor de casi todos los demás esteroides. Cuando hay un exceso de colesterol en sangre, el palmitato de colesterol se deposita en la pared de los vasos sanguíneos. Aparecen la arterosclerosis (vasos sanguíneos más estrechos) y la arteriosclerosis (vasos sanguíneos más rígidos). Se produce un infarto de miocardio o una angina de pecho.  Hormonas esteroideas. Otros esteroides importantes son algunas hormonas como la ecdisona (hormona de la muda en invertebrados), ESTRÓGENOS (típicamente femeninos), TESTOSTERONA (típicamente masculina), ambos responsables de la diferenciación sexual. Funciones de los lípidos Función Ácidos grasos Suministran gran cantidad de energía con su oxidación en las energética mitocondrias. Los ácidos linoleico, linolénico y araquidónico son ácidos grasos esenciales indispensables para la formación de membranas y epitelios en general. Grasas Se almacenan en el tejido adiposo o en semillas o frutos donde constituyen una reserva de energía potencial. Función Ceras Forman un recubrimiento protector e impermeabilizante sobre la estructural superficie de la piel, pelo, plumas y exoesqueleto de los artrópodos, y sobre el fruto, hojas y tallos jóvenes de las plantas. Gliceroglucolípidos Forman las membranas celulares de bacterias y plantas. Glicerofosfolípidos Forman las membranas biológicas de la mayoría de las células y se disponen en una bicapa lipídica. Esfingofosfolípidos Las esfingomielinas forman la vaina de mielina que recubre los axones de determinadas neuronas. Esfingoglucolípidos Se encuentran en el exterior de la membrana plasmática, actuando como marcadores biológicos y señales de reconocimiento celular. Colesterol Se intercala entre los fosfolípidos y esfingolípidos de las membranas y aporta rigidez a la estructura de la bicapa lipídica. Función Terpenos Vitamina A (antixeroftálmica), vitamina E (antioxidante) y vitamina K vitamínica (antihemorrágica) Esteroides Vitamina D (antirraquítica) Función Hormonas esteroideas Hormonas de la corteza suprarrenal: los glucocorticoides estimulan la hormonal síntesis de glucógeno y la degradación de grasas y proteínas; los mineralocorticoides regulan la excreción de sales y agua por el riñón. Hormonas sexuales: masculinas (andrógenos, como la testosterona) y femeninas (estrógenos y progesterona). Intervienen en la formación de los gametos y controlan el desarrollo sexual y la capacidad reproductora. La ecdisona regula las fases de muda en los artrópodos. 1  Tema 3 - Componentes celulares orgánicos: glúcidos y lípidos Eicosanoides Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos son sustancias con (mediadores locales) carácter hormonal que se sintetizan en el mismo lugar donde ejercen su acción a expensas del ácido araquidónico, almacenado en los fosfolípidos de las membranas. Regulan la presión sanguínea, median en la respuesta inflamatoria y en el agregamiento plaquetario, provocan las contracciones del útero durante el parto, intervienen en los procesos alérgicos asmáticos, etc. 1