Aminoácidos (Parte 1) - PDF

# Aminoácidos ## La fórmula general de un aminoácido es: - Grupo amino (H₂N) - Átomo de hidrógeno (H) - Átomo de carbono (C) - Grupo carboxílico (COOH) - Grupo de cadena lateral (R) ## Las proteínas son los constituyentes fundamentales de las células y juegan un papel inicial en todos...

# Aminoácidos ## La fórmula general de un aminoácido es: - Grupo amino (H₂N) - Átomo de hidrógeno (H) - Átomo de carbono (C) - Grupo carboxílico (COOH) - Grupo de cadena lateral (R) ## Las proteínas son los constituyentes fundamentales de las células y juegan un papel inicial en todos los procesos biológicos tanto dentro como fuera de las células. ## Los aminoácidos son los constituyentes fundamentales y las unidades estructurales de las proteínas. ### Todos los aa constituyentes de las proteínas son alfa aa y responden a la fórmula dada. En la zida di positiva. ### Existe un grupo o cadena lateral. ### Existen 20 aa constituyentes de proteínas que tienen la particularidad por participar en la BIOSÍNTESIS DE PROTEÍNAS por un mecanismo de biosíntesis común. ### Los 20 aa que se van ensamblando para formar la proteína por el mecanismo de biosíntesis se encuentran codificada genéticamente. ## El más simple de todos es la glicina - H - H-C-COOH - NH₂ ### Alanina - H - H₃N⁺-C-COO^- - CH₃ ### Valina - H - H₃N⁺-C-COO^- - HC-CH₃ - CH₂ - CH₃ ### Isoleucina - H - H₃N⁺-C-COO^- - HC-CH₃ - CH₂ - CH₃ ### Leucina - H - H₃N⁺-C-COO^- - CH₂ - CH - H₃C-CH₃ ## Todos los aa vemos que tienen la cadena lateral ramificada y tenemos otro que tiene tres átomos de carbono en la cadena lateral y no camificada, como es la isoleucina. ## Otros tienen la particularidad de formar un ion inmina, como ocurre en la PROLINA. ### Prolina - N - H - OH - C - H ### Unión imina - N-R" - R - R ## Tenemos 20 de cadena lateral alifática que tienen un grupo hidroxilo tales como serina y treonina... como se muestra en las formulas ### Serina - H - H₃N⁺-C-COO^- - CH₂ - OH - Ser S ### Treonina - H - H₃N⁺-C-COO^- - CH-OH - CH₃ - Thr + ## Tenemos tres aa cuya cadena lateral es un compuesto aromático y están son... R aromáticos ### Fenilalanina - COO^- - H₃N⁺-C-H - CH₂ - ### Tirosina - COO^- - H₃N⁺-C-H - CH₂ - ### Triptofano - COO^- - H₃N⁺-C-H - CH₂ - C=CH - NH ## Los aa con cadenas aromáticas tienen la propiedad de absorber los UV a 280nm, y se los utiliza para cuantificar proteínas en espectrofotómetros los que tienen una lámpara que emite UV. Seleccionamos la longitud de onda y se puede así cuantificar las proteínas. ### Lisina - NH₂ - ## Todos los aa vistos a pH fisiológico tienen cadenas laterales con cargas, son neutras. ## Hay tres aa que a este pH llevan cargas positivas y se conoce como aa básicos. El que lleva su cadena lateral 4 átomos de carbono se llama LISINA y su formula es: ### Aminoácidos básico - H₂N-CH-C-OH - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH - NH₂ - Lisina (Lys, K) ### Arginina (Arg, R) - H₂N-CH-C-OH - CH₂ - CH₂ - CH₂ - C = NH - NH₂ ### Histidina (His, H) - H₂N-CH-C-OH - CH₂ - N - NH - C = NH - NH₂ ## Arginina neutra - H - H₃N⁺-C-C-OH - N-H - N - NH₂ ## Arginina protonada - H - H₃N⁺-C-C-OH - N-H - N - NH₂ ## Otro tiene una cadena lateral que es un imidazol en donde el nitrógeno esta protonado y el az se denomina HISTIDINA. ### Imidazole - N - NH ### Histidina - H₂N-CH-C-OH - CH₂ - CH - N - NH - C = NH - NH₂ ## Aminoácidos ácidos: ### Aspartato (ácido aspártico) - COO^- - H₃N⁺-C-H - CH₂ - COO^- ### Glutamato (ácido glutámico) - COO^- - H₃N⁺-C-H - CH₂ - CH₂ - COO^- ## Aminoácidos con cadenas laterales amídicas: ### Asparagina (ácido aspártico) - COO^- - H₃N⁺-C-H - CH₂ - C-O - NH₂ ### Glutamina (ácido glutámico) - COO^- - H₃N⁺-C-H - CH₂ - CH₂ - C=O - NH₂ ## Podemos ver que es muy importante que las cadenas laterales que llevan cargas, sepamos que tipo de cargas llevan, y si son neutras pueden establecer puentes de hidrogeno y en este casa cuando se encuentra este tipo de unión se dice que son cadenas laterales polares. ## Cuando las cadenas no son hidroxiladas y no tienen cargas, son apolares y por lo tanto hidrofóbicas. La serina y treonina tienen el grupo oxidrilo los que a su vez pueden formar puentes de hidrogeno y entonces se transforman en una cadena lateral polar. ## De los aa aromáticos, solo el que lleva oxidrilo la tirosina, es polar ## Los aa ácidos y básicos que presentan carga, son también polares por que pueden formar puentes de hidrogeno ## Por último la CISTEINA que presenta hidrogeno en su grupo sulfhidrilo también es polar por el mismo tipo de unión. ## Estos 20 aa, que tiene la característica de ser alfa aa además de ser los constituyentes de las proteínas, pertenecen a la serie estereoquímica L. ## Aminoácidos ácidos y básicos - **Aminoácidos básico** (carga positiva) - Lisina (Lis) - Arginina (Arg) - Histidina (His) - **Aminoácidos ácidos** (carga negativa) - Ácido aspártico (Asp) - Ácido glutámico (Glu) ## Todos los aa naturales pertenecen a la serie L ## Hay alrededor de 150 a 200 aa más (descriptos hasta ahora) que no son constituyentes de proteínas, por ejemplo la beta-alanina que lleva el grupo amino en el carbono beta. ## Si podemos decir una vez que los aa se han incorporado a la cadena polipeptídica pueden sufrir modificaciones en la incorporación de grupos oxidrilos o de azúcares en la cadena lateral de los aa formando glicoproteínas. ## Las glicoproteínas son proteínas que tienen hidratos de carbono en cantidad variable unidos a la cadena polipeptídica. ## El gama-carboxi-glutámico es un aa característico que se encuentra en la protrombina que es una proteína del plasma y que participa en el proceso de coagulación sanguínea. ## Los aa esenciales: - Los de cadena lateral no hidroxilada, y alifática son: **LEUCINA, ISOLEUCINA y VALINA** - Deatro de los hidroxilados solo uno es esencial: la **treonina** - Los de cadena lateral aromática: **fenilalanina y el triptofano** - La **tirosina** no es esencial por que la puede sintetizar nuestro organismo a partir de la fenilalanina. ## Los tres básicos son esenciales, solo podemos sintetizar: **LISINA, ARGININA, HISTIDINA.** ## Desatco de los azufrados la **METIONINA** es esencial ## Propiedades de los aa - La más importante: la propiedad acido-base de estos. - Deyondo de lado la cadena lateral R, en solución, la estructura cristalina, tienen dos cargas: una positiva en el grupo amino y otra negativa en el grupo carboxilo. Los grupos están ionizados formando un ion polar, offolito ZWITTERIÓN. - **Basic group:** H - **Acidic group:** COO^- - **Amino acid:** H₂N-C-COOH - **Zwitterion:** H₃N⁺-C-COO^-