Chimica degli Esteri e Saponi (Italiano)

Ecco la trascrizione del contenuto delle due immagini: **Immagine 1**\ **6 GLI ESTERI E I SAPONI** Quando un acido carbossilico e un alcol sono riscaldati insieme si ha la formazione di un estere e di acqua. La reazione è catalizzata da acidi forti e tutti gli stadi sono reversibili. Questa trasf...

Ecco la trascrizione del contenuto delle due immagini: **Immagine 1**\ **6 GLI ESTERI E I SAPONI** Quando un acido carbossilico e un alcol sono riscaldati insieme si ha la formazione di un estere e di acqua. La reazione è catalizzata da acidi forti e tutti gli stadi sono reversibili. Questa trasformazione, che è nota con il nome di **esterificazione di Fischer**, è quindi una **reazione di equilibrio**. Lo schema di reazione è: R--C=O + H--O--R\' ↔ R--C--O--R\' + H₂O\ (acido) (alcol) (estere) (acqua) L\'equilibrio può essere **spostato in un senso o nell\'altro** a seconda delle condizioni di reazione. Un eccesso di alcol, così come la rimozione dell\'acqua che si libera, favorisce la formazione dell\'estere. L\'aggiunta di acqua favorisce invece la **reazione inversa**, con cui si torna all\'acido e all\'alcol di partenza. La reazione inversa all\'esterificazione prende il nome di **idrolisi**. Gli esteri a basso peso molecolare hanno **odore gradevole**; a loro si deve il particolare aroma della frutta e il profumo dei fiori. Alcuni esteri nel\... **Immagine 2**\ \...mondo animale hanno la funzione di **feromoni** (dal greco fèrein, portare, ed ormàn, eccitare), sostanze che vengono rilasciate nell\'ambiente per trasmettere segnali che attraggono gli individui dell\'altro sesso. **GLI ESTERI**\ Come abbiamo già visto per i sali degli acidi carbossilici, il nome degli esteri, R--C=O--OR\', si ricava da quello del corrispondente acido eliminando il termine \"acido\" e sostituendo la desinenza \"-ico\" con \"-ato\": segue poi il nome del gruppo R\'. Per esempio, nell\'acido acetico, CH₃--COOH, la parte in rosso deriva dall\'acido acetico, CH₃--CO, e quella in blu dall\'alcol propilico, CH₂--CH₂--CH₃: il nome dell\'estere sarà **propionato di etile**. Gli esteri più importanti sono quelli a lunga catena e vengono chiamati cere, grassi e oli. Le cere sono ottenute dalla reazione di un alcol con un solo gruppo --OH e un acido carbossilico a lunga catena: CH₃(CH₂)₁₄COOH + CH₃(CH₂)₁₄CH₂OH → CH₃(CH₂)₁₄COO(CH₂)₁₄CH₃\ (palmitato di miricile, nella cera d\'api) I grassi e gli oli, rispettivamente solidi e liquidi a temperatura ambiente, si formano dalla reazione tra **glicerolo** (1,2,3-propantriolo) e acidi carbossilici, saturi o insaturi, a lunga catena e quindi triacilgliceroli, con un numero pari di atomi di carbonio, variabile da 12 a 20. Essi sono **triesteri del glicerolo** e per questo sono chiamati trigliceridi. La loro struttura generale è: CH₂--O--C=O R\'\ \|\ CH--O--C=O R\'\'\ \|\ CH₂--O--C=O R\'\'\' Gli acidi che si formano in un grasso sono prevalentemente **saturi**; gli oli, invece, contengono una percentuale molto più elevata di acidi **grassi insaturi**. In generale, quanto maggiore è il numero dei doppi legami tanto più basso è il punto di fusione del trigliceride. Infatti, la configurazione **cis** del doppio legame piega le catene carboniose che, non potendo più allinearsi le une alle altre, non si dispongono secondo l\'ordine richiesto dallo stato solido cristallino. **Figura 13**\ Le catene sature possono instaurare numerose interazioni di van der Waals.\ La presenza di doppi legami in configurazione cis limita la possibilità di stabilire interazioni tra le catene.