Química General para Medicina - Biomoléculas 202510 PDF

MEDZ4374-202510 QUÍMICA GENERAL PARA MEDICINA Jimena Salvador, MSc. BIOMOLÉCULAS  Objetivos Identificar y clasificar las principales biomoléculas. Entender sus funciones en el organismo.  Biomoléculas Agua Carbohidratos Biomoléculas Prot...

MEDZ4374-202510 QUÍMICA GENERAL PARA MEDICINA Jimena Salvador, MSc. BIOMOLÉCULAS  Objetivos Identificar y clasificar las principales biomoléculas. Entender sus funciones en el organismo.  Biomoléculas Agua Carbohidratos Biomoléculas Proteínas Lípidos Ácidos nucleicos  Grupos funcionales Biomoléculas Aldehído Carbohidratos Cetona Hidroxilo Éter Amino Proteínas Ácido carboxílico Sulfhidrilo Hidroxilo Amida Éster Lípidos Fosfato Fosfato Ácidos nucleicos Éster Carbohidratos  Carbohidratos ▪ Los carbohidratos son polímeros de monosacáridos. ▪ Las funciones de los carbohidratos son: ▪ Fuente de energía (glucosa) ▪ Reserva energética (almidón, glucógeno) ▪ Estructura (celulosa, quitina) ▪ Los monosacáridos, o azúcares simples, son aldehídos o cetonas polihidroxilados  ISÓMEROS D - L En la naturaleza, aparecen principalmente D-azúcares. ALDOSAS CETOSAS TRIOSAS TETROSAS PENTOSAS HEXOSAS  PROYECCIÓN DE HAWORTH ▪ Los grupos carbonilo e hidroxilo de los monosacáridos pueden reaccionar entre ellos para formar ciclos de 5 miembros (1 oxígeno y 4 carbonos), conocidos como furanosas, o de 6 miembros (1 oxígeno y 5 carbonos), conocidos como piranosas. ▪ La representación cíclica de un monosacárido se conoce como proyección de Haworth. ▪ Los grupos a la derecha en la proyección de Fischer se representan hacia abajo en la proyección de Haworth; los que están a la izquierda en Fischer están hacia arriba en Haworth.  Disacáridos Dos monosacáridos pueden reaccionar entre sí para formar un disacárido. Para esto, se forma un enlace glucosídico (éter). R–OH + HO–R’ R–O–R’ H2O  Disacáridos Disacárido Unidades Estructura Maltosa Glucosa + glucosa Lactosa Galactosa + glucosa Glucosa + fructosa Sacarosa  Polisacáridos Los polisacáridos son cadenas poliméricas de monosacáridos de más de 20 monosacáridos. Son más abundantes que los azúcares simples. Pueden ser cadenas lineales o ramificadas Suelen ser incoloros, insípidos, inoloros. Proteínas  Proteínas Las proteínas son biopolímeros formados de aminoácidos. Los aminoácidos están estructurados de la siguiente manera: Grupo amino (-NH2) (básico) Grupo carboxilo (-COOH) (ácido) Hidrógeno Cadena lateral (Radical)  Aminoácidos D y L En la naturaleza, solo aparecen L-aminoácidos (salvo en algunas bacterias).  Tipos de aminoácidos Aminoácidos Esenciales Proteicos No esenciales No proteicos Aminoácidos esenciales: Son ingeridos a través de la dieta para cumplir funciones especiales y formar proteínas. Son 9: Fenilalanina (Phe) Isoleucina (Ile) Leucina(Leu) Lisina (Lys) Metionina (Met) Treonina (Thr) Triptófano (Trp) Valina (Val) Histidina (His)  Formación de proteínas Los péptidos y las proteínas están formados por la unión de aminoácidos mediante enlaces peptídicos.​ El enlace peptídico es un enlace entre el grupo amino (–NH2) de un aminoácido y el grupo carboxilo (–COOH) de otro aminoácido​. El enlace peptídico implica la pérdida de una molécula de agua y la formación de un enlace covalente CO-NH. Es, en realidad, un enlace amida sustituido.​ La formación de este enlace requiere aportar energía, mientras que su ruptura (hidrólisis) la libera. Funciones de las proteínas  Estructura de las proteínas Estructura primaria: Se refiere a la secuencia de los aminoácidos que conforman la proteína y que están unidos por enlaces peptídicos (entre un grupo amino y un grupo carboxilo). Ejemplo: Enfermedad de la anemia falciforme  Estructura de las proteínas Estructura Secundaria: Es una configuración espacial que deriva de la proximidad de los aa en la cadena polipeptídica. Se da gracias a la formación de puentes de hidrógeno entre carbonilos y aminas de los enlaces peptídicos. Se distinguen 2 tipos de estructuras: ✓ Una hélice α ✓ Un pliegue o doblez β  Estructura de las proteínas Estructura terciaria: Está determinada por la aparición de plegamientos entre las regiones hélice α y hoja plegada β, lo que da lugar a la configuración tridimensional de la proteína. Se da por fuerzas intermoleculares entre los radicales de los distintos aminoácidos: 1. Puente disulfuro. 2. Puentes de hidrógeno 3. Puentes eléctricos (iónicos) 4. Interacciones hidrófobas (dispersión).  Estructura de las proteínas Estructura cuaternaria: unión, mediante interacciones débiles (no covalentes) de varias cadenas polipeptídicas con estructura terciaria, para formar un complejo proteico. Cada una de estas cadenas polipeptídicas recibe el nombre de protómero. El número de protómeros varía desde dos como en la hexoquinasa, cuatro como en la hemoglobina, o muchos como la cápsida del virus de la poliomielitis, que consta de 60 unidades proteicas.  Desnaturalización de proteínas Consiste en la pérdida de la estructura secundaria, terciaria y cuaternaria, por la ruptura de las fuerzas intermoleculares que forman dicha estructura. Todas las proteínas desnaturalizadas tienen una conformación muy abierta y con máxima interacción con el disolvente. Se puede producir por cambios físicos (temperatura) o por cambios químicos (detergentes, disolventes orgánicos, pH, fuerza iónica).  Enzimas Las enzimas son proteínas que catalizan reacciones biológicas específicas. Son selectivas ante sus sustratos. Las enzimas poseen un sitio activo en el cual el sustrato calza perfectamente para que la reacción tenga lugar. Lípidos  Lípidos LÍPIDOS Los lípidos, por definición, son sustancias Saponificables Insaponificables insolubles en agua, pero solubles en solventes (hidrolizables) (no hidrolizables) orgánicos como cloroformo, hexano y éter de petróleo Aceites y grasas Esteroides (triglicéridos) Funciones: ✓ Fuente de energía más importante: 9 kcal/g (triglicéridos) ✓ Protectores y aislantes (triglicéridos) Ceras Eicosanoides ✓ Parte estructural de membranas (fosfolípidos y esfingolípidos) ✓ Transporte de colesterol y triglicéridos (lipoproteínas) ✓ Hormonas (testosterona, estradiol, progesterona) Fosfolípidos Terpenoides ✓ Vitaminas liposolubles Esfingolípidos  Triglicéridos Los triglicéridos son ésteres de glicerol y ácidos grasos (carboxílicos).  Ceras Las ceras son ésteres de alcoholes de cadena larga y ácidos grasos.  Fosfolípidos Los fosfolípidos son ésteres de ácido fosfórico enlazado a una base nitrogenada, serina, o a un alcohol (inositol). Cabeza polar o hidrofílica Cola apolar o hidrofóbica  Esfingolípidos Los esfingolípidos son lípidos complejos derivados de la esfingosina (aminoalcohol insaturado de 18 carbonos).  Esteroides Los esteroides son compuestos orgánicos derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano. Cortisol Estradiol Colesterol Progesterona Testosterona Ácido cólico En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes funciones: Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis (sales biliares). Estructural: El colesterol forma parte de la estructura de las membranas de las células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del colesterol se sintetizan los demás esteroides. Hormonal: Las hormonas esteroides son: Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides. Existen múltiples fármacos con actividad corticoide, como la prednisona. Hormonas sexuales : progesterona, estrógenos (estradiol), testosterona y sus derivados (anabolizantes androgénicos esteroides (AE)) Vitamina D y sus derivados. Ácidos nucleicos  NUCLEÓTIDOS  Formados por tres componentes característicos:  1) Una base nitrogenada  2) Una pentosa (azúcar)  3) uno o más fosfatos Purinas Pirimidinas  Ácidos nucleicos Los ácidos nucleicos son polímeros de nucleótidos. ADN = ácido desoxirribonucleico ARN = ácido ribonucleico Son cadenas de nucleótidos sucesivos unidos covalentemente por enlaces fosfodiéster (unión de un grupo fosfato en 5' de un nucleótido a un hidroxilo en 3' del nucleótido siguiente).  Funciones  Funciones de nucleótidos:  Garantizar intercambios energéticos  Señales químicas como respuesta a hormonas  Componentes de cofactores enzimáticos e intermediarios metabólicos  Constituyentes de los ácidos nucleicos: ADN y ARN  Secuencia nucleotídica de ADN: síntesis de proteínas  Gen: segmento de ADN que contiene información para síntesis de productos biológicos funcionales  Secuencia nucleotídica de ARN:  ARN ribosómico (ARNr): componentes de ribosomas (síntesis de proteínas)  ARN mensajero (ARNm): transportan información genética hasta el ribosoma  ARN de transferencia (ARNt): traducen la información de ARNm en secuencias específicas de aminoácidos