Livret L1 SPS - UE23 Biologie Moléculaire PDF - 2024-2025

L1 SPS Tous Parcours UE23 : BIOLOGIE MOLÉCULAIRE LIVRET N°01 Les acides nucléiques Année 2024-2025 🎥 Différents types de liaisons dans un brin d’ADN...

L1 SPS Tous Parcours UE23 : BIOLOGIE MOLÉCULAIRE LIVRET N°01 Les acides nucléiques Année 2024-2025 🎥 Différents types de liaisons dans un brin d’ADN : repère annales  : informations complémentaires 1 SOMMAIRE. I. INTRODUCTION................................................................................................................................................... 3 II. CONSTITUANTS DES ACIDES NUCLEIQUES.................................................................................................. 3 A. BASES AZOTEES..................................................................................................................................................3 1. Bases pyrimidiques.......................................................................................................................................3 2. Bases puriques.............................................................................................................................................4 3. Propriété : la tautomérie...............................................................................................................................5 B. PENTOSES ET ACIDE PHOSPHORIQUE...................................................................................................................5 III. NUCLEOSIDES.................................................................................................................................................... 6 A. NUCLEOSIDES TYPIQUES.....................................................................................................................................6 1. Définition.......................................................................................................................................................6 2. Nomenclature des nucléosides.....................................................................................................................7 B. NUCLEOSIDES ATYPIQUES DANS LES ARNT..........................................................................................................7 IV. NUCLEOTIDES.................................................................................................................................................... 8 A. NUCLEOSIDE MONOPHOSPHATE...........................................................................................................................8 1. Définition.......................................................................................................................................................8 2. Nomenclature................................................................................................................................................8 B. NUCLEOSIDES DIPHOSPHATES ET TRIPHOSPHATES................................................................................................9 1. Définition.......................................................................................................................................................9 2. Nomenclature................................................................................................................................................9 V. FORMATION DES ACIDES NUCLEIQUES (ARN ET ADN).............................................................................10 VI. ANNALES...........................................................................................................................................................11 A. ANNEE 2020-2019............................................................................................................................................11 B. ANNEE 2019-2018............................................................................................................................................11 2 I. INTRODUCTION Acides Nucléiques - Acide DésoxyriboNucléique ADN - Rôle : Support de l’information génétique - Acides RiboNucléiques Il en existe 2 ✓ Différentes variétés existantes types ARN ✓ Possèdent des rôles différents - Rôle commun : Expression des caractères génétiques et leur régulation - Les acides nucléiques sont des macromolécules constituées de 3 éléments : ✓ D’une base azotée ✓ D’un pentose Ce sont des ✓ D’un phosphate polynucléotides ▪ Squelette de la molécule (ruban en gris sur le schéma) = pentose + phosphate ▪ L’informatique génétique est codée par l’enchainement des bases azotées (trait de couleur sur le schéma) II. CONSTITUANTS DES ACIDES NUCLEIQUES A. Bases azotées 1. Bases pyrimidiques - Les bases pyrimidiques ® dérivent du noyau pyrimidine - Le noyau pyrimidine est un hétérocycle à 6 sommets avec 2 atomes d’azote. ✓ Numérotation : dans le sens des aiguilles d’une montre en partant de l’azote n°1 vers le carbone n°6 - Il existe 2 types de bases pyrimidiques : les bases majeures et les bases mineures Les 3 bases pyrimidiques majeures Schéma Localisation - ADN et ARN - ARN - ADN Fonctions - Cétone en C2 - Forme méthylée en - Cétones en C2 et C4 présentes - Amine primaire en C4 C5 de l’uracile 3  Bases pyrimidiques mineures Schéma Localisation - ADN et ARN - Dérivent des bases pyrimidiques majeures Formation - Présentent en plus faible quantité que les bases pyrimidiques majeures 2. Bases puriques - Les bases puriques ® dérivent du noyau purique. - Le noyau purique comporte deux cycles accolés : ✓ Un noyau pyrimidine : ▪ Numérotation : dans le sens inverse des aiguilles d’une montre en partant de l’azote le plus éloigné du noyau imidazole ✓ Un noyau imidazole : hétérocycle à 5 sommets avec 2 atomes d’azote ▪ Numérotation : dans le sens des aiguilles d’une montre en partant du sommet le plus proche du dernier sommet numéroté dans le noyau pyrimidine - Il existe 2 types de bases puriques : les bases majeures et les bases mineures Les 2 bases puriques majeures Schéma Localisation - ADN et ARN - ADN et ARN Fonctions - Amine en C2 présentes - Amine en C6 - Cétone en C6 4  Bases puriques mineures Schéma Localisation - ARN de transfert Formation - Elle provient de la désamination de la guanine 3. Propriété : la tautomérie - Les bases azotées existent sous 2 formes en équilibre ; ce sont les formes tautomères : ✓ La forme lactime ou énolique ✓ La forme lactame ou cétonique - La tautomérie est une forme d’isomérie par migration d’atome d’hydrogènes - Equilibre entre les 2 formes tautomériques mais nette prédominance de la forme lactame. B. Pentoses et acide phosphorique Pentoses Nom commun Ribose Désoxyribose Nom complet β-D-ribofuranose β-D-2-désoxyribofuranose Présent dans ARN ® ADN Schémas Différence - Absence d’un groupement -OH (alcool) en position 2 dans le désoxyribose. - L’acide phosphorique (ou acide orthophosphorique) H3PO4 peut se dissocier en phosphate PO4H2- + H+ - Les 3 groupements -OH sont des fonctions acides ® 5 III. NUCLEOSIDES A. Nucléosides typiques 1. Définition Nucléoside = base azotée + pentose Bases - Toutes les bases puriques et pyrimidiques 2 types de - Ribose présent dans les ribonucléosides dans l’ARN pentose - 2-désoxyribose présent dans les désoxyribonucléosides dans l’ADN Liaison β-N-glycosidique ® - Cette liaison est présente entre la base azotée et le pentose : ✓ Entre le OH du C1’ (fonction hémi-acétalique) du pentose ® Formation ✓ Et la base, au niveau du : o N1 pour les bases pyrimidiques o N9 pour les bases puriques ® - β signifie que l’ose est en conformation β Définition - N signifie qu’un atome d’azote est utilisé dans la base azotée pour former la liaison - Numérotation de la base azotée : 1, 2, 3, … Nomenclature - Numérotation de l’ose : C1’ à C5’ - L’ose présent est le désoxyribose - La base est la guanine Exemple : la - La liaison β-N-glycosidique est présente entre : désoxyguanosine ✓ Le carbone hémi-acétalique C1’ de l’ose ✓ Et le N9 de la base azotée, la guanine - L’ose présent est le β-D-ribofuranose - La base est la cytosine Exemple : la - La liaison β-N-glycosidique est présente entre la base cytidine azotée et le ribose - Ce sont les 2 configurations dans l’espace de la liaison β-N-glycosidique par libre rotation de l’azote autour de cette liaison - 2 possibilités : ✓ Syn : Si la base azotée et l’ose sont du même côté de la liaison ✓ Anti : Si la base azotée et l’ose ne sont pas du même côté de la liaison Configurations ✓ Exemples : « Syn » et « Anti » 6  2. Nomenclature des nucléosides Base Ribonucléosides Désoxyribonucléosides Adénine Adénosine Désoxyadénosine Cytosine Cytidine Désoxycytidine Guanine Guanosine Désoxyguanosine Thymine Pas communément retrouvé Désoxythymidine Uracile Uridine Pas communément retrouvé B. Nucléosides atypiques dans les ARNt 2 nucléosides atypiques dérivés de l’uridine Schéma - Possède une saturation de la double-liaison entre C5 et C6 de l’uridine (U) - Le dosage de l’uridine et de UH2 est une application importante en Dihydro-Uridine cancérologie : (UH2) ✓ Dosage de l’uridine ± rapport UH2/U : toujours fait avant démarrage d’une chimiothérapie par fluoropyridimine chez les patients (molécule principale utilisée : 5FU) Pseudo-Uridine - Pas de liaison β-N-glycosidique (ψ) - Présence d’une liaison entre 2 carbones : entre C1’ de l’ose et C5 de la base Autres nucléosides atypiques Schéma Thymidine - Atypique car présente exceptionnellement dans l’ARNt Inosine - Base = hypoxanthine 7 IV. NUCLEOTIDES Nucléotide = base azotée + pentose + phosphate(s) 2 types de - Ribose présent dans les ribonucléotides dans l’ARN pentose - 2-désoxyribose présent dans les désoxyribonucléotides dans l’ADN Aussi appelé - Esters phosphoriques de nucléosides - Si présence d’1 seul phosphate = Nucléoside Monophosphate Nombre de phosphate - Si présence de 2 phosphates = Nucléoside Diphosphate - Si présence de 3 phosphates = Nucléoside Triphosphate A. Nucléoside monophosphate 1. Définition Désoxyribonucléoside-5’-monophosphate ou nucléotide sous forme monophosphate - Base azotée - β-D-2-désoxyribofuranose Composition - 1 phosphate - Dans un nucléotide « régulier », la liaison entre l’ose et le phosphate se fait toujours Estérification au niveau du C5’ du pentose : ✓ Donc pour un nucléotide « régulier », la position du phosphate n’est explicitement précisée que s’il n’est pas en 5’ Liaison ester - Le C5’ du désoxyribose est lié au phosphate par une liaison ester 2. Nomenclature Ribonucléosides monophosphate Nucléotide Base Nucléoside Abréviation = Ribonucléosides-5’-monophosphate ® Adénosine monophosphate Adénine Adénosine AMP = Acide adénylique Guanosine monophosphate ® Guanine Guanosine GMP = Acide guanylique ® Cytidine monophosphate Cytosine Cytidine CMP = Acide cytidylique Uridine monophosphate Uracile Uridine UMP = Acide uridylique 8  Désoxyribonucléosides monophosphate Nucléotide Base Nucléoside Abréviation = Désoxyribonucléosides-5’-monophosphate Désoxyadénosine monophosphate Adénine Désoxyadénosine dAMP = Acide désoxyadénylique Désoxyguanosine monophosphate Guanine Désoxyguanosine dGMP = Acide désoxyguanylique Désoxycytidine monophosphate Cytosine Désoxycytidine dCMP = Acide désoxycytidylique Désoxythymidine monophosphate Thymine Désoxythymidine dTMP = Acide désoythymidylique B. Nucléosides diphosphates et triphosphates 1. Définition Composition - 2 ou 3 molécules de phosphate - Les nucléosides di et triphosphates sont les formes activées des nucléosides Définition monophosphates - = Liaison anhydride d’acide Liaison - Liaison présente entre 2 phosphates ® pyro- - Liaisons à haut potentiel énergétique ® : phosphate ® ✓ Son hydrolyse peut fournir une grande quantité d’énergie ✓ Caractéristique très utilisée dans le métabolisme cellulaire - = Adénosine triphosphate - Il est constitué : Ex : ATP ✓ D’une adénine ✓ D’un ribose ✓ De 3 molécules de phosphates 2. Nomenclature Ribonucléotides Nucléoside Monophosphate Diphosphate Triphosphate Adénosine AMP ADP ATP Guanosine GMP GDP GTP Cytidine CMP CDP CTP Uridine UMP UDP UTP 9  Désoxyribonucléotides Nucléoside Monophosphate Diphosphate Triphosphate Désoxyadénosine dAMP dADP dATP Désoxyguanosine dGMP dGDP dGTP Désoxycytidine dCMP dCDP dCTP Désoxythymidine dTMP dTDP dTTP V. FORMATION DES ACIDES NUCLEIQUES (ARN ET ADN) - Les acides nucléiques (ADN ou ARN) sont un enchainement de nucléotides sous forme de nucléosides monophosphates Définition - La liaison entre les nucléotides est une liaison phosphodiester ® : ✓ Deux fonctions acides OH du phosphate sont engagés dans la liaison ® - Les brins d’ADN ou d’ARN sont organisés avec un enchaînement régulier de nucléotides : Caractéris- ✓ Le squelette est composé d’un enchaînement régulier de sucre-phosphate tiques (en bleu sur le schéma) - L’information génétique est codée par l’enchaînement des bases azotées - Les brins des acides nucléiques comportent 2 extrémités libres : ✓ Extrémité 5’ phosphate (en haut du schéma) Orientation ✓ Extrémité 3’OH (en bas du schéma) - Ecriture conventionnelle : du 5’-phosphate vers le 3’-OH ✓ Le brin sens de l’ADN est le brin 5’ → 3’ 10 VI. ANNALES A. Année 2020-2019 Question 81 : A propos de la molécule suivante : A) il s’agit de l’acide guanylique B) il s’agit de la guanosine-5’-monophosphate C) elle entre dans la composition de l’ADN D) elle présente une liaison β-N-glycosidique entre le carbone 1’ du pentose et l’azote en position 1 de la base azotée Question 82 : Dans un brin d’ADN : A) les nucléotides sont reliés entre eux par des liaisons pyrophosphates B) les liaisons phosphodiesters relient les pentoses par les carbones en position 5’ et 3’ C) les bases azotées sont reliées entre elles par des liaisons β-N-glycosidiques D) les nucléotides sont reliés entre eux par des liaisons phosphodiester B. Année 2019-2018 Question 81 : Soit la molécule suivante : A) c’est une base purique majeure B) elle est incorporée dans les acides nucléiques au moment de leur synthèse C) sa déméthylation donne la cytosine D) elle n’existe pas sous forme lactame 11 Question 82 : Soit la structure de l’ATP : A) la liaison Z est une liaison pyrophosphate (anhydride d’acide) B) la liaison Y est une liaison à haut potentiel énergétique C) la liaison X est une liaison phosphodiester D) la liaison W est une liaison β-N- glycosidique 12