Izomerija PDF

IZOMERIJA V čem se razlikujejo organske molekule, ki imajo enako molekulsko formulo?  Spojine z enako elementno sestavo imajo lahko različno strukturo.  Pojav, ko imajo spojine enako molekulsko formulo, ampak različno razporeditev atomov v prostoru, imenujemo izomerija. Takšne spo...

IZOMERIJA V čem se razlikujejo organske molekule, ki imajo enako molekulsko formulo?  Spojine z enako elementno sestavo imajo lahko različno strukturo.  Pojav, ko imajo spojine enako molekulsko formulo, ampak različno razporeditev atomov v prostoru, imenujemo izomerija. Takšne spojine imenujemo izomeri. Razlikujejo se v strukturi molekul in posledično v njihovih fizikalnih in kemijskih lastnostih.  Etanol Dimetil eter CH3-CH2-OH CH3-O-CH3 tališče -115°C -198°C vrelišče 78°C -24°C zdravljenje parkinsonove bolezni vonj mete vonj kumine strupena Vrste izomerij Strukturna izomerija Stereoizomerija Enaka molekulska formula Enaka molekulska formula Različna racionalna formula Enaka racionalna formula, Različno ime različna razporeditev atomov v prostoru Verižna/skeletna Položajna Enako ime, dodatek deskriptorja (npr. cis, trans) Funkcionalna Konformacijska Geometrijska Optična 1. VERIŽNA IZOMERIJA Značilna je za alkane in cikloalkane. Verižni izomeri se razlikujejo po zaporedju povezovanja ogljikovih atomov oz. po razvejanosti verige in velikosti obroča. Bolj razvejani izomeri imajo nižja tališča in vrelišča kot manj razvejani. Zakaj? Nalogi: Poiščite verižne izomere heksana in ciklopentana. (3 izomeri, 5 izomerov) DN: DZ str. 35/6,7,8 2. POLOŽAJNA IZOMERIJA Položajni izomeri se razlikujejo po položaju funkcionalne skupine (dvojna/trojna vez, skupine s heteroatomi). tališče -122°C -117°C vrelišče 46°C 35°C Naloga: Zapišite položajne izomere spojine z molekulsko formulo C3H6Br2 (3 izomeri) DN: DZ str. 55/4,6  3. FUNKCIONALNA IZOMERIJA Funkcionalni izomeri se razlikujejo glede na vrsto funkcionalne skupine. C2H6O Etanol Dimetil eter tališče -115°C -198°C vrelišče 78°C -24°C C2H4O2 Etanojska Metil kislina metanoat tališče 17°C -100°C vrelišče 118°C 32°C Tipične kombinacije: Alkohol - eter Keton - aldehid Ester - karboksilna kislina Alken - cikloalkan Alkin - dien Naloga: Poiščite funkcionalni izomer narisanih spojin. DN: Zapišite po 3 funkcionalne izomere z molekulsko formulo C3H6O2 oz. C3H4. 4. KONFORMACIJSKA/ROTACIJSKA IZOMERIJA Možna je zaradi proste vrtljivosti okrog enojnih C−C vezi. Konformacijski izomeri se razlikujejo po prostorski razporeditvi –CH2– skupin. Takim izomerom rečemo tudi konformeri/rotameri. Najbolj stabilna je tista oblika molekule, pri kateri se vodikovi atomi najmanj ovirajo. prekrižan konformer prekrit konformer  5. GEOMETRIJSKA IZOMERIJA Geometrijski izomeri se razlikujejo v prostorski razporeditvi atomov oz. skupin, vezanih na ogljikova atoma ob dvojni vezi ali na ogljikov obroč. Kaj je razlog za geometrijsko izomerijo? Vrtljivost okoli dvojne vezi pri običajnih pogojih ni možna, ker bi se pri tem pretrgala π vez. Spremembo ene izomere v drugo omogočajo toplota, svetloba ustrezne valovne dolžine in encimi (cis-trans izomeraze). Nasičene in nenasičene maščobne kisline Ali je geometrijska izomerija možna pri vseh alkenih? Ne, možna je le pri alkenih, ki imajo na ogljikovih atomih ob dvojni vezi, vezani dve različni skupini! trans-heks-2-en cis-heks-2-en Geometrijska izomerija se pojavlja tudi pri cikličnih spojinah! trans-1,3-dimetilciklopentan cis-1,2-diklorocikloheksan  Naloga: Napišite racionalne formule petih alkenov z molekulsko formulo C3H4Cl2. Kateri med njimi imajo cis-trans izomera? DZ str. 59/20 DN: DZ str. 57/5, 6  5. OPTIČNA IZOMERIJA Značilna je za spojine, v katerih so na ogljikov atom vezane štiri različne atomske skupine ali atomi. Tak ogljikov atom imenujemo stereogeni center ali center kiralnosti (označujemo ga z zvezdico). Molekule s kiralnim centrom so kiralne molekule. Kiralne molekule niso identične svojim zrcalnim slikam. * * Naloga: Poiščite centre kiralnosti v prikazanih spojinah in zapišite število možnih optičnih izomerov.  Optična izomera spojine imenujemo enantiomera. Imata enake fizikalne in kemijske lastnosti, razlikujeta pa se v sukanju polarizirane svetlobe (pravimo, da so spojine optično aktivne). Zasuk je enako velik, a v različnih smereh – poznamo levosučne in desnosučne spojine. Smer in kot zasuka lahko ugotovimo le eksperimentalno. DZ-2 str. 33/22 str. 34/23 DN: DZ-2 str. 27/3 str. 32/21