Estructura Química de Hidrato de Carbono PDF
Document Details
Uploaded by Deleted User
Tags
Summary
Este documento describe la estructura química de los hidratos de carbono, que incluyen las clases de monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. Se detallan las reacciones de oxidación y reducción, así como las funciones de los diferentes tipos de hidratos de carbono.
Full Transcript
Estructura Química de Hidrato de Carbono Hidratos de Carbono (HDC): Estos están compuestos estructuralmente por grupos Aldehído (-CHO) o Cetona (-C=O), además de varios grupos Alcohol (-OH). ○ Se clasifican en: ★ Monosacáridos: El compuesto más importante de este grupo es la...
Estructura Química de Hidrato de Carbono Hidratos de Carbono (HDC): Estos están compuestos estructuralmente por grupos Aldehído (-CHO) o Cetona (-C=O), además de varios grupos Alcohol (-OH). ○ Se clasifican en: ★ Monosacáridos: El compuesto más importante de este grupo es la “GLUCOSA”. Además los monosacáridos se dividen en Aldosas (Aldehído como grupo funcional) o Cetosas (Cetona como grupo funcional). También se consideran el número de carbonos, por lo que, pueden ser llamadas como Aldohexosa cuando tiene 6 carbonos y tiene un grupo funcional Aldehído, como es el caso de la Glucosa. Otros compuestos de importancia son la Galactosa o la Manosa en el caso de las Aldosas, mientras que la Cetosa más importante es la Fructosa. El número de isómeros ópticos posibles se calcula con la fórmula 2𝑛 , donde n es el número de carbonos asimétricos. También debemos de la capacidad reductora de los monosacáridos, esta capacidad se la confieren los grupos Aldehídos y Cetonas. ➤ Glucosa: Es una Aldohexosa, la cual tiene 4 carbonos quirales (C2,C3,C4,C5). La estructura cíclica existe en dos configuración llamada Anomero, por lo que al Carbono 1 se lo denomina “Carbono Anomérico” el cual puede ser en forma Alfa (α) con el -OH del C1 hacia abajo. Mientras que la forma Beta (β), cuando el -OH del C1 está hacia arriba. ➤ Galactosa: Es un Epímero (Tipo de Diastereómero) de la Glucosa, porque difieren en la configuración de un carbono quiral el C4. En su forma cíclica también presenta forma Alfa y Beta. ➤ Manosa: Es un epímero de la Glucosa, ya que difiere en la configuración del C2. ➤ Fructosa: Es una Cetohexosa, ya que en el C2 posee un grupo funcional Cetona. Además hay que considerar que la glucosa y la fructosa son “Isómeros de Función”. Es No reductor, pero da un Falso Positivo porque la reducción se da al aumentar la temperatura lo que provoca una isomerización la cetona pasa a ser un aldehído. Reacciones de Reducción: La reducción de la glucosa origina un poliol o hexa-alcohol llamado Glucitol (o Sorbitol), que provoca la pérdida de la forma cíclica D-Glucosa + 𝐻2 → Glucitol (E.O =-2) (Cambia el C1 de un -CHO a un -CH2OH). Reacciones de Oxidación: ⦿ Oxidación Suave: Se origina en el C1, cuando el grupo Aldehído se oxida a Ácido Carboxílico. Generando un “Ácido Aldónico” o en este caso un Ácido Glucónico (E.O=+2). ⦿ Oxidación Fuerte: Se origina en el C1 y C6, donde el Aldehído pasa a Ac. Carboxílico. Generando un “Ácido Aldarico” o en este caso un Ácido Glucurónico (E.O=+6). ⦿ Oxidación Enzimática: Se origina en el C6, cuando el grupo Aldehído se oxida a Ácido Carboxílico. Generando un “Ácido Urónico” o en este caso un Ácido Glucurónico (E.O=+4). El estado de oxidación de todos los Hidratos de carbono dan cero. ★ Disacáridos: Se forman a partir de la unión de dos monosacáridos con pérdida de una molécula de agua. A la unión se la conoce como “Enlace Glicosidico” es un tipo de enlace covalente. ➤ Maltosa: Se trata de la unión de dos glucosas, por unión α-1,4. Al quedar libre un “Aldehído Potencial”, el disacárido es “Reductor”. ➤ Lactosa: Se trata de la unión de una Glucosa y una Galactosa, por unión β-1,4. También es Reductor. ➤ Sacarosa: Se trata de la unión de una Glucosa y una Fructosa, por unión α1,β2. Este es “No Reductor", porque no hay un grupo funcional libre capaz de reaccionar como reductor. ➤ Isomaltosa: Se trata de la unión de dos glucosas, por unión α-1,6. ➤ Celobiosa: Se trata de la unión de dos glucosas, por unión β-1,4. ➤ Trehalosa: Se trata de la unión de dos glucosas, por unión α-1,1. Polisacáridos: Se forman a partir de la unión de más de dos monosacáridos. Se pueden clasificar en: ⧫ Homopolisacárido: Son polímeros que tiene un solo tipo de monosacárido. ➤ Almidón: Su función es ser Reserva Energética de Origen Vegetal, está conformada por dos tipos de glucanos la Amilosa (unión de glucosas por enlace α-1,4 ; estructura lineal) representa el 20% de la estructura del Almidón y la Amilopectina (unión de glucosas por enlace α-1,6 ; estructura ramificada). ➤ Glucógeno: Su función es ser Reserva Energética de Origen Animal, está conformado por un glucano similar a la Amilopectina. ➤ Celulosa: Su función es Estructural, se considera fibra por lo que es No Asimilable. Conformada por enlace β-1,4. ➤ Quitina: Su función es Estructural. ⧫ Heteropolisacárido: Está compuesto por más de un tipo de monosacárido. Asimilables; monosacaridos, disacaridos y almidón. No Asimilables; fibra alimentaria y celulosa.