Estructura Química de Hidrato de Carbono PDF

Summary

Este documento describe la estructura química de los hidratos de carbono, que incluyen las clases de monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. Se detallan las reacciones de oxidación y reducción, así como las funciones de los diferentes tipos de hidratos de carbono.

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Estructura Química de Hidrato de Carbono Hidratos de Carbono (HDC): Estos están compuestos estructuralmente por grupos Aldehído (-CHO) o Cetona (-C=O), además de varios grupos Alcohol (-OH). ○ Se clasifican en: ★ Monosacáridos: El compuesto más importante de este grupo es la...

Estructura Química de Hidrato de Carbono Hidratos de Carbono (HDC): Estos están compuestos estructuralmente por grupos Aldehído (-CHO) o Cetona (-C=O), además de varios grupos Alcohol (-OH). ○ Se clasifican en: ★ Monosacáridos: El compuesto más importante de este grupo es la “GLUCOSA”. Además los monosacáridos se dividen en Aldosas (Aldehído como grupo funcional) o Cetosas (Cetona como grupo funcional). También se consideran el número de carbonos, por lo que, pueden ser llamadas como Aldohexosa cuando tiene 6 carbonos y tiene un grupo funcional Aldehído, como es el caso de la Glucosa. Otros compuestos de importancia son la Galactosa o la Manosa en el caso de las Aldosas, mientras que la Cetosa más importante es la Fructosa. El número de isómeros ópticos posibles se calcula con la fórmula 2𝑛 , donde n es el número de carbonos asimétricos. También debemos de la capacidad reductora de los monosacáridos, esta capacidad se la confieren los grupos Aldehídos y Cetonas. ➤ Glucosa: Es una Aldohexosa, la cual tiene 4 carbonos quirales (C2,C3,C4,C5). La estructura cíclica existe en dos configuración llamada Anomero, por lo que al Carbono 1 se lo denomina “Carbono Anomérico” el cual puede ser en forma Alfa (α) con el -OH del C1 hacia abajo. Mientras que la forma Beta (β), cuando el -OH del C1 está hacia arriba. ➤ Galactosa: Es un Epímero (Tipo de Diastereómero) de la Glucosa, porque difieren en la configuración de un carbono quiral el C4. En su forma cíclica también presenta forma Alfa y Beta. ➤ Manosa: Es un epímero de la Glucosa, ya que difiere en la configuración del C2. ➤ Fructosa: Es una Cetohexosa, ya que en el C2 posee un grupo funcional Cetona. Además hay que considerar que la glucosa y la fructosa son “Isómeros de Función”. Es No reductor, pero da un Falso Positivo porque la reducción se da al aumentar la temperatura lo que provoca una isomerización la cetona pasa a ser un aldehído. Reacciones de Reducción: La reducción de la glucosa origina un poliol o hexa-alcohol llamado Glucitol (o Sorbitol), que provoca la pérdida de la forma cíclica D-Glucosa + 𝐻2 → Glucitol (E.O =-2) (Cambia el C1 de un -CHO a un -CH2OH). Reacciones de Oxidación: ⦿ Oxidación Suave: Se origina en el C1, cuando el grupo Aldehído se oxida a Ácido Carboxílico. Generando un “Ácido Aldónico” o en este caso un Ácido Glucónico (E.O=+2). ⦿ Oxidación Fuerte: Se origina en el C1 y C6, donde el Aldehído pasa a Ac. Carboxílico. Generando un “Ácido Aldarico” o en este caso un Ácido Glucurónico (E.O=+6). ⦿ Oxidación Enzimática: Se origina en el C6, cuando el grupo Aldehído se oxida a Ácido Carboxílico. Generando un “Ácido Urónico” o en este caso un Ácido Glucurónico (E.O=+4). El estado de oxidación de todos los Hidratos de carbono dan cero. ★ Disacáridos: Se forman a partir de la unión de dos monosacáridos con pérdida de una molécula de agua. A la unión se la conoce como “Enlace Glicosidico” es un tipo de enlace covalente. ➤ Maltosa: Se trata de la unión de dos glucosas, por unión α-1,4. Al quedar libre un “Aldehído Potencial”, el disacárido es “Reductor”. ➤ Lactosa: Se trata de la unión de una Glucosa y una Galactosa, por unión β-1,4. También es Reductor. ➤ Sacarosa: Se trata de la unión de una Glucosa y una Fructosa, por unión α1,β2. Este es “No Reductor", porque no hay un grupo funcional libre capaz de reaccionar como reductor. ➤ Isomaltosa: Se trata de la unión de dos glucosas, por unión α-1,6. ➤ Celobiosa: Se trata de la unión de dos glucosas, por unión β-1,4. ➤ Trehalosa: Se trata de la unión de dos glucosas, por unión α-1,1. Polisacáridos: Se forman a partir de la unión de más de dos monosacáridos. Se pueden clasificar en: ⧫ Homopolisacárido: Son polímeros que tiene un solo tipo de monosacárido. ➤ Almidón: Su función es ser Reserva Energética de Origen Vegetal, está conformada por dos tipos de glucanos la Amilosa (unión de glucosas por enlace α-1,4 ; estructura lineal) representa el 20% de la estructura del Almidón y la Amilopectina (unión de glucosas por enlace α-1,6 ; estructura ramificada). ➤ Glucógeno: Su función es ser Reserva Energética de Origen Animal, está conformado por un glucano similar a la Amilopectina. ➤ Celulosa: Su función es Estructural, se considera fibra por lo que es No Asimilable. Conformada por enlace β-1,4. ➤ Quitina: Su función es Estructural. ⧫ Heteropolisacárido: Está compuesto por más de un tipo de monosacárido. Asimilables; monosacaridos, disacaridos y almidón. No Asimilables; fibra alimentaria y celulosa.

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