Cosmetic Ingredient Nomenclature PDF

Cosmetic Ingredient Nomenclature Assoc. Prof. Waree Tiyaboonchai ั รศ.ดร. วรี ติยะบุญชย  Objectives ◼ ทราบระบบการเรียกชอ ื่ สารเคมี ◼ ้ ทราบกฎทีใ่ ชในการเรี ยกชอื่ สารเคมีในระบบ INCI  Nomenclature Systems ◼ CA...

Cosmetic Ingredient Nomenclature Assoc. Prof. Waree Tiyaboonchai ั รศ.ดร. วรี ติยะบุญชย  Objectives ◼ ทราบระบบการเรียกชอ ื่ สารเคมี ◼ ้ ทราบกฎทีใ่ ชในการเรี ยกชอื่ สารเคมีในระบบ INCI  Nomenclature Systems ◼ CAS Number - Refers to the code number developed by the Chemical Abstracts Service. - The CAS number is a world-wide code enabling identification of chemical substances. Ammonia anhydrous 7664-41-7 ◼ EINECS/ELINCS NUMBER - Refer to the numerical code provided either under the European Inventory of Existing Commercial Chemical Substances (EINECS) for existing chemicals or under the European List of Notified Chemical Substances (ELINCS) for new chemicals. It is listed where applicable.  Nomenclature Systems ◼ IUPAC (International): chemical name - Developed by the International Union of Pure and Applied Chemistry - A systematic of naming chemical name - Combination used of the IUPAC nomenclature & CAS number clearly offer a suitable identification of the ingredient to avoid duplication. - Ex ethyl alcohol, hexane INCI; cetyl alcohol IUPAC; hexadecanol  Historical note ◼ 1940s: TGA recognized the problem in identified & describing common cosmetics ingredients. ◼ 1935-1971: Toilet Goods Association (TGA) change to Cosmetic, Toiletry & Fragrance Association (CTFA) ◼ 1970s: CTFA developed a uniform nomenclature system for cosmetic ingredient identification ◼ 1973; CTFA Cosmetic Ingredient Dictionary, 1st edition of CTFA adopted name; was adopt by US FDA ◼ 1991; 4th edition, growing internationally popularity  Historical note ◼ 1993; CTFA adopted name was change to International Nomenclature Cosmetic Ingredient (INCI) 1994-present: EU adopt the INCI system & other countries around the world ◼ 1997; 7th edition, change to CTFA Cosmetic Ingredient Dictionary & Handbook  International Nomenclature Cosmetic Ingredient: INCI ◼ Developed by CTFA in US ◼ For a truly international approach; working closely with COLIPA in EU, the Japan Cosmetic Industry Association & other organization around the world ◼ INCI names assigned by the International Nomenclature Committee (INC), which has industry & government representatives from the major international markets. ◼ Used in the US, the European Union (EU), Japan, & many other countries ◼ Common nomenclature for ingredient labeling on the packaging of cosmetic products. ◼ INCI is making the transition from IUPAC system กฎทีใ่ ชใ้ นการเรียกชอ ื่ สารเคมี ในระบบ INCI ◼ General conventions ◼ Specific conventions 1. ใชช้ อ ื่ สามัญทีง่ า่ ยต่อการเรียกชอ ื่ สารเคมี 2. ใช ้ abbreviation ทีเ่ ป็ นทีร่ ู ้จักกันดี 3. เรียกชอ ื่ ตามชอ ื่ เฉพาะทีป ่ รากฎใน USP, NF และ Food Chemical Codex 4. สารเคมีมส ี ว่ นประกอบทีซ ั ซอน ่ บ ้ อาจตัง้ ชอ ื่ ให ้ง่าย ตามข ้อกาหนด และชอ ื่ ย่อ ของ USAN 5. ชอ ื่ สารเคมีทม ี่ ต ี วั เลขต่อท ้าย โดยทั่วๆไปมักจะคัน ่ ด ้วย - ตัวอย่างเชน ่ Laureth-3 , ยกเว ้นสารแต่งส ี (CI 15850) 6. ไม่ระบุสภาวะ hydration 7. ไม่ระบุตวั ทาละลาย เชน ่ น้ า, alcohol ทีอ ่ ยูใ่ นวัตถุดบ ิ (ยกเว ้นสารสกัด) 8. การตัง้ ชอ ื่ ใหม่ ทาตามกฎทีต ่ งั ้ ไว ้โดยใชช้ อื่ ทีส่ นั ้ ทีส่ ด ุ  Specific conventions ◼ Alkyl groupings ◼ Lanolin derivatives ◼ Alkanolamides ◼ Polymers ◼ Alkoxylated ◼ Quaternary Materials ammonium salts ◼ Amphoteric ◼ Silane และ Siloxane compounds ◼ Substituted ◼ Ceramides Compounds ◼ Glycerides ◼ Synthetic peptides Difference in the stem term of IUPAC system & INCI system Saturated Stem term IUPAC INCI INCI Fatty acid Fatty alcohol C6 Hexane Caproic Hexyl C7 Heptane Heptanoic Heptyl C8 Octane Caprylic Caprylyl C9 Nonane Pelargonic Nonyl C10 Decane Capric C11 Undecane Undecanoic Undecyl C12 Dodecane Lauryl Saturated Stem term IUPAC INCI INCI Fatty acid Fatty alcohol C14 Tetradecane Myristyl C15 Pentadecane Pentadecanoic Pentadecyl C16 Hexadecane Cetyl C17 Heptadecane Margaric Heptadecyl C18 Octadecane Stearyl C20 Eicosane Arachidic Arachidyl C22 Docosane Behenic Behenyl Unsaturated Stem term of INCI Fatty acid Fatty alcohol C11 Undecylenic Undecylenyl C16 Palmitoleic Palmitoeyl C18 Oleyl C18 Linoleic Linoleyl C18 Linolenic Linolenyl C20 Arachidonic Arachidonyl C22 Cetoleic Cetoleyl C22 Erucic Erucyl  Alkyl groupings ◼ ่ 12-C fatty acid: เรียก stem term แล ้วต่อด ้วย acid เชน ้ โมเลกุลเป็ นเสนตรง เรียก lauric acid IUPAC; dodecanoic acid ◼ fatty alcohol: เรียก stem term แล ้วต่อด ้วย alcohol ไปข ้าง ่ 16-C alcohol โมเลกุลเป็ นเสนตรง ท ้าย เชน ้ เรียก cetyl alcohol IUPAC; hexadecanol ◼ branched-chain: เติม iso- ทีห ่ น ้า stem term เชน ่ 18-C branched chain carboxylic acid เรียก......................... IUPAC; 16-methylheptadecanoic acid  Alkyl groupings ◼ ในกรณีทส ี่ ารเคมีประกอบด ้วยสารหลายชนิด เชน ่ สารเคมีทไี่ ด ้จากปฏิกริ ย ิ าจากน้ ามันจากธรรมชาติ เชน ่ coconut oil ซงึ่ มักประกอบไปด ้วย fatty acid หลาย ชนิดรวมกัน ในกรณีเชน ่ นีม ื่ ตามแหล่งทีม ้ ักเรียกชอ ่ า เชน่ fatty alcohol ทีไ่ ด ้จากน้ ามันมะพร ้าว จะเรียกว่า coconut alcohol fatty alcohol ทีไ่ ด ้จาก lanolin จะเรียกว่า lanolin alcohol  Exercise ◼ Cetyl alcohol CH3-(CH2)14- CH2OH ◼ Stearyl alcohol ◼ Cetearyl alcohol ◼ Caprylic acid ◼ Lauric acid ◼ Oleic acid  Chain Stem name Acid Ester length C6 Capro Caproic Caproate C8 Capryl Caprylic Caprylate C 10 Capr Capric Caprate Chain Stem Acyl Alkyl Ampho length name C6 Capro Caprooyl Caproyl Caproo C8 Capryl Capryloyl Caprylyl Caprylo C 10 Capr Caproyl Capryl Capro  อนุพันธ์ (derivatives) ◼ Esters: ได ้จากปฏิกริ ยิ าระหว่าง carboxylic acid กับ fatty alcohol การเรียกชอ ื่ จะประกอบด ้วย 3 สว่ นคือ 1) alkyl ของ ่ alcohol, 2) ตามด ้วย acid, 3) ต่อท ้าย ด ้วย “–ate” เชน ester ทีไ่ ด ้จาก cetyl alcohol กับ palmitic acid เรียกว่า ◼Ethers ประกอบด ้วย hydrocarbon chain 2 สายทีเ่ ชอ ื่ มต่อกันด ้วย 1 O ื่ : เรียกชอ การเรียกชอ ื่ แต่ละ alkyl gr. แล ้วต่อท ้ายด ้วย ether เชน ่ ether ทีไ่ ด ้จาก C-18 ต่อกับ C-16 เรียก  Exercise ◼ cetyl laurate ◼ cetyl palmitate ◼ cetyl stearyl ether  Alkanolamides ◼ ่ เรียกตาม หมู่ alkyl amide ตัวอย่าง เชน 12-C รวมกับ amide เรียก lauramide CH3(CH2)10-CO-NH2 ◼ ถ ้าเติมหมู่ alcohol 2 หมู่ ทีตาแหน่ง nitrogen ให ้ตามด ้วยตัวย่อทีเ่ หมาะสมของหมูท ่ ม ี่ าเติมที่ สว่ นของ amide เชน ่ MEA, DEA เรียก lauramide diethanolamine (DEA) ◼ lauramide diethanolamine (DEA) ◼ lauramide monoethanolamine (MEA) CH3(CH2)10-CO-NH(CH2CH2OH) ◼ Linoamide ◼ Cocamide DEA  Alkoxylated Materials ◼ Polymerized ethylene oxide; IUPAC: polyethylene oxide INCI: polyethylene glycol (PEG) polypropylene glycol (PPG) ◼ INCI: Glycol: บ่งว่าโมเลกุลประกอบด ้วยหมู่ -OH ที่ ปลายแต่ละด ้านของโมเลกุลนัน้ ๆ ◼ โพลีเมอร์ทป ี่ ระกอบด ้วย PEG เรียก PEG-X โดยที่ X แทน จานวน ethylene oxide (epoxide) monomer ่ PEG-10 เชน ความสมั พันธ์ระหว่าง MW และจานวน ethylene oxide monomer Approximate Average Number of Molecular Weight Monomer Units 100 2 200 4 300 6 400 8 450 9 500 10 ◼ PEG -20 ◼ PPG -3 ◼ PEG400  Polymerized epoxides (glycols) ◼ Esters; identified polymer portion, follow by the acid name with suffix “ate” Ex. The reaction of 2 molar PEG with lauric acid yield PEG-2 Laurate ◼ Ethers (Ethoxylated alcohol) ; formed by reaction with an alcohol are named by adding the suffix “- eth” to the alcohol stem and indicating the moles of epoxide in the polymeric portion. Ex. the reaction of PEG-20 with cetyl alcohol yield ceteth-20.  Exercise ◼ PEG-2 Laurate ◼ Ceteth-2 ◼ Laureth-6 ◼ Ethers (Propoxylated alcohol (ethers ทีเ่ กิดจาก PPG ทาปฏิกริ ย ิ ากับ alcohol ) เรียก propoxylated alcohol ตามด ้วย ether เชน ่ สารทีเกิดจากปฏิกริ ย ิ า ระหว่าง PPG-10 กับ lauryl alcohol เรียกว่า PPG-10 lauryl ether CH3(CH2)10CH2 O (CH2CHO)nH n=10 CH3 ในกรณีทห ี่ มู่ -OH ที่ terminal ของโมเลกุล PEG หรือ PPG ถูกออกซไิ ดซไ์ ด ้ป็ น carboxylic acid (COOH) การเรียกชอ ื่ สารนั น ้ จะเติมคาว่า carboxylic acid หรือ carboxylate ตามหลังชอ ื่ หลัก (parent name) เชน ่ PEG-10 carboxylic acid H (OCH2CH2)nOCH2COOH n=9  Poloxamer & Meroxamer ◼ เรียก polymer ทีป ่ ระกอบ ด ้วย block copolymer ของ PEG &PPG ◼ Poloxamer: มี PEG อยูด่ ้านปลาย ◼ Meroxapol: มี PPG อยูด ่ ้านปลาย Poloxamer Meroxamer  Poloxamine polymer ทีป ่ ระกอบด ้วย block copolymer ของ PEG & PPG ของ ethylene diamine Poloxamine  Quaternized ammonium salt ◼ quaternized ammonium salt ทีเ่ ป็ นอนุพันธ์ของกรดไขมัน เรียกชอื่ โดยการเติม “-ium” ทีข ่ ้างท ้ายของ cation แล ้วตาม ด ้วย anion โดยทัว่ ไปมักตามท ้ายกรดไขมันด ้วยคาว่า “-monium”, “dimomium” หรือ “trimonuim” ขึน ้ กับจานวน methyl group ที่ quaternary nitrogen ตัวอย่างเชน ่ cetrimonium chloride มีหมู่ methyl group ที่ quaternary nitrogen จานวน 3 หมู่  quaternized ammonium salt ◼ ในกรณีทม ี่ โี มเลกุลโครงสร ้าง quaternary ทีซ ั ซอน ่ บ ้ จะเรียกว่า quaternium หรือ polyquaternium  Amphoteric ◼ สารลดแรงตึงผิวทีม ่ ท ี งั ้ ประจุบวก และประจุลบในโมเลกุล เดียวกัน (amphoteric) ◼ Betaine cocamidopropyl betaine ◼ imidazoline intermediates alkylamphoacetate  pH 7 Betaine Imidazoline based  Ceramides Ceramides เรียกชอ ื่ ตามการแบ่งกลุม ่ และโครงสร ้างของไขมัน ธรรมชาติทไี่ ด ้จากผิวหนัง ตามรายงาน Wertz PW และคณะ ◼ สารสงั เคราะห์ทป ี่ ระกอบด ้วย N-acylated sphingoid ทีม ่ ี erytho isomer เป็ นสว่ นใหญ่ และมีสต ู รโครงสร ้างเหมือนกับ natural ceramides ตัวใดตัวหนึง่ จะเรียกชอ ื่ ว่า ceramide แล ้วตามด ้วยตัวเลขอารบิค เชน ่ ceramide 3 หรือ อาจตามด ้วย ตัวเลขอารบิคและโรมัน เชน ่ ceramide 6II ◼ สารสงั เคราะห์ทป ี่ ระกอบด ้วย N-acylated sphingoid ทีไ่ ม่ม ี erytho isomer จากคาจากัดความโดย Wertz ไม่จัดว่าเป็ น natural ceramides ในกรณีเชน ่ นี้ การเรียกชอ ื่ ตามระบบ INCI จะดาเนินการเป็ นแต่ละกรณีไป  Glycerides ◼ Glycerin, glycerol HOCH2CH(OH)CH2OH ◼ Glycerides หมายถึง ester of glycerol เกิดจาก ◼ ปฎิกิริยาระหว่าง glycerol กับ fatty acid ◼ Glyceride หมายถึง monoglyceride ◼ Glycerides หมายถึงสารผสมของ mono-, di- และ triglycerides Cetyl monoglyceride Ex, glyceryl monostearate ◼ triglycerides มีชอื่ เรียกเฉพาะตัวอย่างเชน ่ glyceryl tristearate เรียกว่า tristearin CH3(CH2)16C(O) CH3(CH2)16C(O) Ex, Tripalmitin CH3(CH2)16C(O)  Polymers ◼ Homopolymer ทีป ่ ระกอบด ้วย monomer เพียงชนิด เดียว ให ้เติมคาว่า poly นาหน ้า monomer เชน ่ poly(isobutene), poly(acrylic acid), poly(lactic acid), poly(glycolic acid) ◼ Copolymer ทีป ่ ระกอบด ้วย monomer ตัง้ แต่ 2 ชนิด ขึน ้ ไป ให ้เรียกชอื่ monomer โดยคั่นด ้วยเครือ่ งหมาย / ตามด ้วยคาว่า copolymer เชน ่ acrylates/acrylamide copolymer acrylates/VA copolymer acrylates/ammonium methacrylate copolymer, acrylic acid methyl methacrylate acrylate crotonic acid methyl crotonic acid lactic acid glycolic acid  Polymers ◼ Acrylate: เรียก linear, non-crosslink copolymer ที่ ประกอบด ้วย acrylic acid, methacrylic acid และ methyl, ethyl, propyl, butyl ester ของ acrylic acid และ methacrylic acid ◼ Crotonate: จะใชเรี ้ ยก copolymer ทีป่ ระกอบด ้วย crotonic acid และ methyl, ethyl, propyl, butyl ester ของ crotonic acid ◼ Carbomer Poly(acrylic acid): ใชเรี้ ยก high molecular weight cross-linked homopolymer ของ acrylic acid  Polymers Crosspolymer ทีป ่ ระกอบด ้วย monomer ตัง้ แต่ 2 ชนิดขึน ้ ไป ให ้เรียกชอื่ monomer โดยคัน ่ ด ้วย เครือ ่ งหมาย / ตามด ้วยคาว่า crosspolymer เชน ่ acrylates/VA crosspolymer - หากว่า crosslinking agent ทีใ่ ชเป็้ น polymer จะเรียกชอ ื่ crosslinking agent ก่อน เติมคาว่า crosspolymer ตัวอย่างเชน ่ adipic acid/diethylene glycol/glycerin crosspolymer - หากว่า crosslinking agent ทีใ่ ชไม่้ เป็ น polymer จะไม่ปรากฎชอ ื่ ใน INCI name แต่จะอยูใ่ น monograph  Silanes, Siloxanes ◼ Silicon-based ingredients, common in personal-care products for lubrication, moisturization and conditioning have their own special nomenclature. ◼ Silane หรือ silicone เป็ นสารชว่ ยทีโ่ มเลกุลประกอบด ้วย silicon โดยทัว่ ไปในยุโรป เรียก polysilicone สว่ นสหรัฐเรียกชอ ื่ เฉพาะ เชน่ dimethicone เป็ นต ้น Dimethicone ◼ Silanes; silicon ตัง้ แต่ 1 โมเลกุลขึน ้ ไป ให ้เรียกหมูท ่ เี่ ติม ก่อน ตามด ้วยคานาหน ้าจานวนโมเลกุลของ silicon แล ้ว ต่อด ้วย silane เชน่ dimethyldisilane ◼ Siloxane; นิยมเรียก homopolymer ของ silanes ◼ Silanol; Silanes ทีม ่ ห ี มู่ -OH การเรียกชอ ื่ ขึน้ กับจานวน หมู่ –OH ให ้เรียกตามจานวนหมู่ –OH เชน ่ silanediol, silanetriol ◼ Siloxanol; Polysiloxane ทีม ่ ห ี มู่ -OH การเรียกชอ ื่ ขึน ้ อยูก ่ บ ั จานวนหมู่ –OH ให ้เรียกตามจานวนหมู่ –OH เชน ่ siloxanediol, siloxanetriol ถ ้าหากว่า หมู่ –OH อยู่ ทีต่ าแหน่งปลายโมเลกุล (terminal position) จะเรียกว่า methiconal หรือ dimethiconal ◼ Polysiloxane ทีโ่ มเลกุลเป็ นเสนตรง้ จะเรียกชอ ื่ ว่า methicone หรือ dimethicone  Substituted Compounds ◼ มีหมู่ functional group เพียง1 หมู่ ไม่จาต ้อง เติมคาว่า momo ข ้างหน ้าสาร ยกเว ้นในกรณีท ี่ ต ้องการป้ องกันความสบ ั สน เชน ่ glyceryl monostearate ◼ มีหมู่ functional group หลายหมู่ นิยมใชค ้ า นาหน ้าแสดงจานวน เชน ่ “di-”, “tri-“ หรือ ่ glyceryl distearate “tetra-“ เป็ นต ้น เชน  Synthetic peptides ◼ amino acid 2-10 หน่วย เรียกชอ ื่ โดยเติมคานา ่ di-, tri-, tetra- แล ้วตามด ้วยชอ หน ้าทีเ่ หมาะสม เชน ื่ peptide และตัวเลข เชน ่ dipeptide-2 ◼ amino acid 11-100 หน่วย ให ้เรียกชอ ื่ ว่า oligopeptide แล ้วตามด ้วยตัวเลข เชน่ oligopeptide-3 ◼ amino acid มากกว่า 100 หน่วย ให ้เรียกชอ ื่ ว่า polypeptide แล ้วตามด ้วยตัวเลข