Clases de Aminas 2023 PDF

Aminas HO NH2 Br N H PhD. David Torres 2023 Br Ambroxol  OBJETIVO G...

Aminas HO NH2 Br N H PhD. David Torres 2023 Br Ambroxol  OBJETIVO GENERAL Estudiar su estructura, nomenclatura, propiedades físicas y químicas, pruebas de caracterización d e l grupo f u n c i o n a l a m i n a s y su relación con la vida y los medicamentos.  OBJETIVOS ESPECÍFICOS 1.Conocer la estructura, clasificación y nomenclatura de las aminas. 2.Conocer las propiedades físicas. 3.Estudiar la estereoquímica del nitrógeno. 4.Estudiar describir métodos de obtención de aminas.  OBJETIVOS ESPECÍFICOS 5. Estudiar las propiedades químicas de las aminas, basicidad y comprender el efecto que causan algunos sustituyentes sobre ellos. 6.Diferenciar con base a su estructura el comportamiento químico con el ácido nitroso. 7. Conocer pruebas de caracterización de aminas. Clasificación de aminas Clasificación de aminas  RNH2 > R2NH > R-O-R > R3N:  PUNTO DE EBULLICIÓN Peso Punto de Molecular ebullición  EJERCICIO Ordene de mayor a menor los siguientes compuestos de acuerdo a su punto de ebullición a) Isobutilamina 4 1a b) 2-pentanamina5 1a c) o-toluidina 7 1a d) Metilpropilamina 4 2a e) Etilpropilamina 5 2a f) Trimetilamina 3 3a  PROPIEDADES ORGANOLEPTICAS La propiedad que quizás es más característica de las aminas de bajo peso molecular es su olor a pescado.  PROPIEDADES ORGANOLEPTICAS Algunas diaminas tienen un olor particularmente desagradable que dan origen a su denominación común. putrescina cadaverina BASICIDAD DE AMINAS  BASICIDAD DE AMINAS ALIFATICAS El efecto donador de los grupos alquilo unidos al nitrógeno, aumenta la densidad electrónica en el nitrógeno, lo cual aumenta la disponibilidad del par de electrones tanto para la abstracción de un protón (basicidad) o para atacar a un carbono electrofílico (nucleofília).  BASICIDAD DE AMINAS AROMÁTICAS ◾Las aminas aromáticas (anilina y sus derivados) son bases mas débiles que las aminas alifáticas sencillas. La menor basicidad se debe a la deslocalización electrónica por resonancia de los electrones no enlazados en la amina libre. EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES EN LA BASICIDAD DE AMINAS AROMÁTICAS ORDEN DE BASICIDAD  EJERCICIO a)o-bromoanilina b)2,4-dimetilanilina c)Amoniaco d)Ter-butilamina e)4-aminobenzaldehído f)dimetilamina Obtención/Síntesis de Aminas Obtención de aminas Preparación de aminas mediante reaciones de sustitución Síntesis de Gabriel ¿Cómo sintetizar la 2-metilbutanamina, por síntesis de Gabriel? Obtención de amidas con azida sódica y LiAlH  Preparación de aminas mediante aminación reductora ¿Cómo sintetizar la 2-metilbutanamina, por aminación reductora? Estrategias de síntesis Ejercicio: Usando amoníaco como fuente de nitrógeno, muestre que reactivos utilizaría para preparar la siguiente amina. “Reacciones Químicas de Aminas.” 55  FORMACIÓN DE SALES Las aminas alifáticas son tan básicas como el amoníaco, por ello los ácidos minerales acuosos y carboxílicos las convierten en sus sales con facilidad y el ion hidróxido acuoso las reconvierte con igual facilidad, en aminaslibres. Compuesto insoluble Compuesto soluble en en agua agua FORMACIÓN DE SALES Ejemplo SEPARACIÓN DE OTROS COMPUESTOS Eliminación de Hofman ANÁLISIS DE AMINAS OLOR CARACTERISTICO ANALISIS ELEMENTAL: NITROGENO POSITIVO pH básico SOLUBILIDAD EN HCl REACCIÓN CON ACIDO NITROSO Pruebade Hinsberg “Sales de Diazonio.” 69  OBJETIVO GENERAL Conocer la estructura, propiedades químicas, reacciones de caracterización de las sales de diazonio y sus usos en la industria.  OBJETIVOS ESPECÍFICOS Escribir la estructura, clasificación y nomenclatura de las sales de diazonio. Analizar ecuaciones donde se ilustren las reacciones de desplazamiento y copulación de las sales de diazonio.  Preparación de las Sales de Diazonio Puesto que estas se descomponen lentamente aun en baño de hielo, sus soluciones una vez preparadas, se emplean de inmediato. Aminas secundarias y ácido nitroso Ejemplos de N-nitrosoaminas Cuando se trata de una amina primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso con nitrito de sodio, se genera una sal de diazonio.  NOMENCLATURA Cuando el grupo aromático es el benceno o naftaleno; se nombran mencionando primero el anión, seguido del nombre bencendiazonio o naftalendiazonio respectivamente. REACCIONES DE LAS SALES DE DIAZONIO Las sales de diazonio dan gran número de reacciones y pueden agruparse en dos tipos: Reemplazo: en la que se pierde nitrógeno como N2 y en su lugar queda otro átomo o grupo. Copulación: Donde el nitrógeno queda retenido  REACCIONES DE REEMPLAZO DE LAS SALES DE ARILDIAZONIO Las sales de arildiazonio son extremadamente útiles en síntesis debido a que el grupo diazonio (N2 + ) puede remplazarse por nucleófilos.  Reacción General NU: F, Cl, Br, I, CN,OH,H REACCIONES DE REEMPLAZO DE LAS SALES DE DIAZONIO Reacción de Sandmeyer  Copulación de sales de diazonio Síntesis de azocompuestos Las sales de diazonio pueden reaccionar con ciertos compuestos aromáticos para dar productos de fórmula general Ar-N=N-Ar´ llamados Azocompuestos. Mediante una reacción conocida como Copulación, en la que se retiene el grupo diazonio en el producto contrario que en las reacciones de reemplazo donde se pierde el nitrógeno.  REACCIONES DE COPULACIÓN La reacción ocurre casi siempre en la posiciónpara, pero cuando esta se encuentra ocupada ocurre en la posición orto. SAE. Acoplamiento Azóico. LIMITANTES DE LA REACCIÓN Particularidad de la reacción