Aula 1 - Química Orgânica 2024 PDF

Química Orgânica Profa. Ana Paula Pereira Ananindeua/Pará  FÓRMULAS ESTRUTURAIS E MODELOS (PRÁTICA) 1. EUGENOL 2. PARACETAMOL 3. CITRONELAL 4. SANTONINA 5. BENZOCAÍNA 6. TIROSINA Trabalho de Modelos  Visão espacial  Descrever as Fórmulas estruturais de traço, molecular e de lin...

Química Orgânica Profa. Ana Paula Pereira Ananindeua/Pará  FÓRMULAS ESTRUTURAIS E MODELOS (PRÁTICA) 1. EUGENOL 2. PARACETAMOL 3. CITRONELAL 4. SANTONINA 5. BENZOCAÍNA 6. TIROSINA Trabalho de Modelos  Visão espacial  Descrever as Fórmulas estruturais de traço, molecular e de linhas.  Tipo de hibridização dos carbonos  Classificar a cadeia carbônica  Molécula polar ou apolar  Tipo Funções orgânicas Padronização das cores dos átomos Hidrogênio Nitrogênio Carbono Cloro Oxigênio Enxofre  O que é a Química Orgânica Há mais de 200 anos surgiu a expressão compostos orgânicos Substância produzida por organismos vivos Desenvolvimento da Ciência da Química Orgânica Compostos que contêm carbono, sejam ou não produzidos por organismos vivos  Em 1777, Torbern Olof Bergem: Química Orgânica organismos vivos Química Inorgânica minerais Em 1807, J ӧns Jakob Berzelius, propôs a Teoria da Força Vital Ácido láctico Ureia Em 1828, o químico alemão Fredrich Wöhler conseguiu sintetizar a ureia a partir do aquecimento do cianeto de amônio, síntese de Wöhler Aquecimento do cianeto de prata na presença de oxigênio: AgCN(s) + ½ O2(g) → AgCNO(s) Tratamento do cianato de prata com cloreto de amônio: 2 AgCNO(s) + NH4Cl(aq) → AgCl(ppt) + NH4CNO(aq)  Friedrich August Kekulé, em 1858 propôs um novo conceito para Química Orgânica, utilizado até hoje. “ Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos que contém carbono.” Há algumas exceções, porque apesar de conter carbono, tem comportamento de uma substância inorgânica. São eles: C(grafite), C(diamante), CO, CO2, HCN, H2CO3, Na2CO3.  Teoria atômica Estrutura Atômica Elementos encontrados em Moléculas orgânicas: Carbono Hidrogênio Nitrogênio Oxigênio Fósforo Enxofre Halogênios: Flúor, Cloro, Bromo e Iodo  Elétrons de Valência Os elétrons da camada de valência são aqueles que o átomo utiliza para estabelecer ligações químicas com outros átomos para formar compostos A Teoria Estrutural da Química Orgânica Entre 1858 e 1861, August Kekulé, Archibald Couper e Alexander Butlerov Três premissas fundamentais: 1°. O carbono é tetravalente 2°. As quatro valências do carbono são equivalentes 3°. Os átomos de carbono podem ligar-se com outros átomos de carbono formando cadeias Tipos de ligações que ocorrem entre átomos carbonos Ligação simples: os tetraedros estão ligados por um vértice 𝐶2 𝐻 6 Jacobus H. van’t Hoff e Joseph A. Le Bel, 1874 Fórmula molecular Ligação dupla: os tetraedros estão ligados por dois vértices 𝐶2 𝐻 4 Fórmula molecular Ligação tripla: os tetraedros estão ligados por três vértices 𝐻 −𝐶 ≡𝐶− 𝐻 𝐶2 𝐻 2 Fórmula estrutural Fórmula molecular  Estruturas de Lewis Regras que nos permitem desenhar estruturas de Lewis: As estruturas de Lewis mostram as ligações entre os átomos em uma molécula ou íon utilizando apenas os elétrons de valência Ao desenhar as estruturas de Lewis, tentamos dar a cada átomo a configuração eletrônica de um gás nobre Escreva a estrutura de Lewis do CH3F 1- Encontrar o número total de elétrons de valência de todos os átomos 2- Utilizar os pares de elétrons para formar as ligações entre os átomos. Representar esses pares ligantes com traços H H H C F H C F Pares não ligantes H H  Representação gráfica das estruturas moleculares Nas estruturas química a ligação covalente tem sido representada por um traço entre átomos. Entretanto como essa é uma tarefa tediosa os químicos orgânicos inventaram diversas maneiras para representar as estruturas graficamente Fórmula de Fórmula Fórmula de traços condensada linhas álcool propílico Escreva cada uma das seguintes fórmulas estruturais condensadas como uma estrutura em linhas e de traços: 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻𝐶𝑙𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 3 (𝐶𝐻 ¿¿3)2𝐶𝐶𝐻 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 3 ¿ H3CCH2OCH2CH3  A substância responsável pelo sabor característico da laranja apresenta a seguinte estrutura simplificada: O ║ C─C │ O─C─C─C─C─C─C─C─C a) Qual é o número de átomos de hidrogênio presentes em uma molécula dessa substância? b) Quantas ligações simples e duplas entre carbonos existe na estrutura c) Escreva essa estrutura na formula molecular, na fórmula condensada e na fórmula de linhas d) Quantos pares de elétrons não ligantes (desemparelhados) tem nessa estrutura. (FGV-2005) O aspartame é um adoçante artificial que foi descoberto acidentalmente em 1965 por um químico descuidado, que lambeu os seus dedos sujos e sentiu que eles estavam doces. Esses hábitos não higiênicos não são recomendados, já que muitas substâncias em quantidades ínfimas são altamente tóxicas. A fórmula estrutural do aspartame é representada a seguir: A partir da fórmula estrutural do aspartame, classifique em verdadeiro ou falso: a) Há 6 duplas ligações entre carbono b) Sua fórmula molecular é C14H18O5N2 c) Tem 12 ligações simples entre carbonos d) A estrutura apresenta 15 pares de elétrons não ligantes Escreva a fórmula estrutural deste composto: CH3CH2CH2CCCH2CH3 e diga quantas ligações existem: a) Duas ligações simples e quatro duplas; b) Quinze ligações simples e três duplas; c) Dezessete ligações simples e uma ligação tripla; d) Quinze ligações simples e duas ligações triplas; e) Dezessete ligações simples e uma ligação dupla.