6. Cetonas, éteres y ácidos carboxílicos.pptx

Grupo 04: Química orgánica - Cetonas, éteres y ácidos carboxílicos Integrantes: Abad Paredes Kevin Anderson Burbano Villavicencio Israel Alejandro Tinoco Toro Edwin Elian Toapanta López Franklin Andrés  Objetivos...

Grupo 04: Química orgánica - Cetonas, éteres y ácidos carboxílicos Integrantes: Abad Paredes Kevin Anderson Burbano Villavicencio Israel Alejandro Tinoco Toro Edwin Elian Toapanta López Franklin Andrés  Objetivos 03 Describir cada una de las 02 composiciones y como estas se encuentran Definir cada uno de los 01 temas tratados para el definidas entendimiento de los Analizar cómo se comporta la mismos. química orgánica dentro de lo expuesto dentro de los temas Chemistry Lesson Infographics Química orgánica La definición moderna de química orgánica es la química de los compuestos del carbono. Todo organismo vivo está constituido por sustancias orgánicas, las proteínas que forman el cabello, la piel y los músculos, el ADN que controla la herencia genética, los alimentos que nutren y las medicinas que curan son sustancias orgánicas. (Wade, L. G., & Simek, J. W. 2017) El término orgánico significa literalmente “derivado de los organismos vivos”. En un principio, la ciencia de la química orgánica se encargaba del estudio de los compuestos extraídos de organismos vivos y de sus productos naturales.(McMurry, J., Mondragón, C. H., & Pozo, V. G. 2008).  Cetonas: Nomenclatura y Grupo Funcional 1 Las cetonas son compuestos 4 orgánicos caracterizados por un grupo carbonilo (C=O) Sufijo: El nombre del compuesto unido a dos grupos alquilo o se forma cambiando la arilo. La nomenclatura de las terminación del alcano cetonas sigue ciertas reglas correspondiente de la cadena establecidas por la IUPAC: principal por "-ona". Por ejemplo, la cetona con cinco átomos de 2 Cadena Principal: Se Nomenclatura carbono es la pentanona. elige la cadena más larga que contenga el grupo carbonilo. Para cetonas simples: 3 Propanona: CH3-CO-CH3 (también conocida como acetona). Numeración: Se numera Butanona: CH3-CO-CH2-CH3 (también la cadena principal de conocida como metiletilcetona). modo que el grupo carbonilo tenga el menor  Para cetonas complejas o cíclicas: Ciclohexanona: Un anillo de seis carbonos con un grupo carbonilo. Grupo Funcional El grupo funcional de las cetonas es el grupo carbonilo (C=O), donde el carbono está doblemente unido al oxígeno. Este grupo está unido a dos sustituyentes que pueden ser grupos alquilo (R) o arilo (Ar).  Propiedades y Aplicaciones Físicas Químicas Estado: Las. cetonas más Polaridad: El grupo carbonilo es simples, como la acetona, son polar, lo que hace a las cetonas líquidos a temperatura reactivos enérgicos en varias ambiente. reacciones químicas. Punto de Ebullición: Las cetonas tienen puntos de Reactividad: Las cetonas no ebullición más altos que los Propiedades tienen hidrógenos en el carbono hidrocarburos de masa carbonílico, lo que las hace molecular similar debido a menos reactivas que los la polaridad del grupo aldehídos frente a reacciones de carbonilo. oxidación. Solubilidad: Las cetonas con cadenas cortas son solubles en agua debido a la capacidad de formar enlaces de hidrógeno. A medida que la cadena aumenta, la solubilidad en agua disminuye. Solventes: La acetona se Intermedios Químicos: Las utiliza ampliamente como cetonas son intermediarios solvente en la industria y en importantes en la síntesis de productos domésticos fármacos, perfumes y otros debido a su capacidad para productos químicos finos. disolver una amplia gama de compuestos químicos. Aplicaciones Polímeros: La metiletilcetona se usa en la producción de polímeros y plásticos. Oxidación de Alcoholes Secundarios: Los alcoholes secundarios pueden oxidarse a cetonas Reacciones de usando agentes oxidantes Obtención como el dicromato de potasio Las cetonas se pueden Síntesis de Friedel-Crafts (K2Cr2O7) en ácido sulfúrico obtener mediante diversas Acilación: (H2SO4). reacciones químicas. La acilación de Friedel- Algunas de las más Crafts involucra la reacción Ejemplo:CH3-CH(OH)-CH3 comunes incluyen: de un cloruro de acilo con (propan-2-ol) + [O] → CH3-CO- un benceno en presencia de CH3 (propanona). un catalizador de ácido de Lewis, como AlCl3. Ejemplo: C6H6 (benceno) Hidratación de Alquinos: + CH3COCl (cloruro de La hidratación de alquinos en presencia de ácido acetilo) → C6H5COCH3 sulfúrico y un catalizador de mercurio produce cetonas. (acetofenona). Ejemplo: CH≡C-CH3 (propino) + H2O → CH3-CO-CH3 (propanona).  Éteres Los éteres son Utiliza la nomenclatura compuestos IUPAC: orgánicos en los que En la nomenclatura se el oxígeno sirve de nombran como alquil-alquil enlace entre dos Ejempl éteres. Se nombran los dos radicales orgánicos. os: grupos alquilo en orden alfabético seguidos de la 1. Dietil éter: CH3CH2-O- palabra "éter". CH2CH3 (éter etílico). En la nomenclatura sustituyente, el grupo –OR se nombra un sustituyente Nomenclatur "alcoxi" unido a la cadena a principal de carbono. y 2. Metoximetano: CH3-O-CH3 grupo (éter dimetílico). funcional Propiedades Físicas Éteres Punto de Ebullición: Más Los éteres son bajos que los alcoholes de compuestos peso molecular. orgánicos en los que Solubilidad: el oxígeno sirve de Moderadamente solubles enlace entre dos en agua si las cadenas son radicales orgánicos. Aplicaciones de los Éteres cortas; la solubilidad Usos Comunes: disminuye con cadenas Solventes: Utilizados más largas. ampliamente en la extracción Polaridad: Son y purificación de compuestos relativamente polares, pero Propiedades orgánicos. menos que los alcoholes. Anestesia: El éter etílico se Propiedades Químicas y aplicaciones utilizó históricamente como anestésico general. Inercia Química: Son Combustibles: Algunos éteres, bastante inertes como el metil-ter-butil éter químicamente, no (MTBE), se usan como reaccionando fácilmente con aditivos en combustibles para ácidos, bases u oxidantes mejorar el rendimiento. suaves. Inflamabilidad: Muchos  Reacciones de obtención Síntesis de Williamson: Descripción: Reacción de un haluro de alquilo con un alcóxido. Deshidratación de Alcoholes: Ejemplo: CH3CH2Br + CH3CH2ONa → CH3CH2-O-CH2CH3 (éter etílico). Descripción: Eliminación de agua de dos moléculas de alcohol en presencia de un ácido fuerte. Ejemplo: 2 CH3OH → CH3-O-CH3 + H2O (éter dimetílico). Ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y Nomeclatura anteponiendo la palabra ácido: Ejemplo CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido Se trata de compuestos propanoico (propan + oico) caracterizados por la En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre presencia de un grupo el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carboxilo (-COOH) carbonilo (-C=O). Se puede representar como - unido a un grupo COOH ó -CO2H. alquilo o arilo. Si hay un grupo carboxilo en la cadena de carbono, Se pueden considerar derivados de aldehídos en el ácido se llama ácido los que al carbono del grupo aldehído se le ha monocarboxílico o eliminado un átomo de hidrógeno y sustituido ácido graso, porque se Grupo por un grupo -OH, por lo que el grupo funcional obtienen por hidrólisis Funcional. característico de un ácido carboxílico es un de grasas. grupo ácido carboxílico, ya que un grupo carboxilo lo que es terminal, de ahí los primeros átomos de carbono asignados al grupo.  Propiedades y Aplicaciones.Química Físicas El comportamiento químico de Solubilidad: El grupo carboxilo - s los ácidos carboxílicos está COOH le da al ácido su carácter determinado por el grupo polar y permite que se formen carboxilo -COOH. Este grupo enlaces de hidrógeno entre las funcional consta de un grupo moléculas de ácido carboxílico y las Propiedade carbonilo (C=O) y un grupo moléculas de agua. s hidroxilo (-OH). donde -OH es el grupo en el que se Punto de ebullición: Los ácidos producen casi todas las carboxílicos presentan puntos de reacciones: pérdida de un ebullición elevados debido a la protón (H) o sustitución del presencia de doble puente de grupo -OH por otro grupo. hidrógeno. Punto de fusión: varía con la Los ácidos carboxílicos se cantidad de átomos de carbono, convierten directamente en el ácido fórmico y el ácido acético ésteres mediante la tienen puntos de fusión más altos esterificación de Fischer, al en comparación con el ácido reaccionar con un alcohol con propiónico, el ácido butírico y el catálisis ácida. ácido valeriano que tienen 3, 4 y 5 átomos de carbono respectivamente. Reacciones de obtención En condiciones A diferencia de los ácidos apropiadas, tanto los inorgánicos HCl, HNO3 y alcoholes como los H2SO4, los ácidos aldehídos se pueden carboxílicos por lo oxidar hasta ácidos general son débiles. carboxílicos, ácidos Reaccionan con los que contienen el alcoholes para formar grupo carboxilo, ésteres, de olor OCOOH: agradable:  Wade, L. G., & Simek, J. W. (2017). Química orgánica (Vol. 1). Pearson. Bibliografías  McMurry, J., Mondragón, C. H., & Pozo, V. G. (2008). Química orgánica (pp. 560-574). México: Cengage learning.  Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (2005). Química Orgánica (6ª ed.). Pearson Educación.  Wade, L. G. (2006). Química Orgánica (5ª ed.). Pearson Prentice Hall.  Bruice, P. Y. (2007). Química Orgánica (5ª ed.). Pearson Educación.  Smith, M. B., & March, J. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6ª ed.). Wiley.  Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organic Chemistry. Oxford University Press.  Colaboradores de Wikipedia. (2024a, marzo 14). Éter (química). Wikipedia, la Enciclopedia Libre.  Manager, I. C. (2011, 7 agosto). Éteres. https://www.iloencyclopaedia.org.  Márquez, M. A. V. PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES EN QUÍMICA ORGÁNICA.  Arteaga, PMDLC (2017). Los ácidos carboxílicos. Boletín Científico: Universidad Autónima del Estado de Hidalgo.