Lipid Biochemistry Notes PDF

Shared using Xodo PDF Reader and Editor BIOKIMIA Shared using Xodo PDF Reader and Editor LIPID BIOKIMIA  Shared using Xodo PDF Reader and Editor LIPID Lipid adalah segolongan senyawa yang relatif tak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut nonpolar...

Shared using Xodo PDF Reader and Editor BIOKIMIA Shared using Xodo PDF Reader and Editor LIPID BIOKIMIA  Shared using Xodo PDF Reader and Editor LIPID Lipid adalah segolongan senyawa yang relatif tak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut nonpolar (ether, chloroform, benzen, aceton) Turunan/berkaitan dengan asam lemak Macam2: Triasilgliserol = trigliserida Kolesterol Fosfolipid Steroid dll (vitamin A,D,E,K, sfingolipid)  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Fungsi : Sumber energi Pelindung organ vital (bantalan terhadap guncangan) Fungsi struktural pada sel (membran sel ) Insulator (penahan panas) tubuh carrier / reservoir vit larut lipid dll  Shared using Xodo PDF Reader and Editor ASAM LEMAK O Rumus : R – C – OH R adalah gugus alkil O R – C – adalah gugus asil (acyl) - COO- CH3 – (CH2)n – CH2 – CH2 – COOH    1  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Asam lemak Asam lemak merupakan asam karboksilat dengan rantai hidrokarbon alifatik dan gugus karboksil terminal, Asam lemak yang paling banyak pada tanaman dan hewan adalah asam lemak rantai panjang C14, C16 dan C18 Rantai Carbon  nonpolar  makin panjang makin nonpolar Gugus –COO-  polar  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Asam lemak (a) dan (b) : asam lemak jenuh (c) : asam lemak tak jenuh  Shared using Xodo PDF Reader and Editor ASAM LEMAK JENUH Tak ada ikatan rangkap Rumus umum CnH 2n+1COOH Nama sistematik berakhiran -anoat (anoic) Contoh : Lihat tabel asam palmitat (C16) CH3 (CH2 )14COOH = asam heksadekanoat asam stearat (C18)  Shared using Xodo PDF Reader and Editor ASAM LEMAK TAK JENUH mengandung satu atau lebih ikatan rangkap Nama sistematik berakhiran –enoat (-enoic) Contoh : asam oktadekenoat MUFA (Mono unsaturated fatty acids) Ada 1 ikatan rangkap, contohnya: Asam palmitoleat (C16:1,9)(atau 9) Asam oleat (C18:1,9) (atau 9)  Shared using Xodo PDF Reader and Editor PUFA ( Poly unsaturated fatty acids) Ada > 1 ikatan rangkap contohnya: Asam linoleat (18:2ω6) atau (C18:2;9,12) Asam linolenat (18:3ω3) atau (C18:3; 9,12,15) Asam arakhidonat (20:4ω6) atau (C20:4; 5,8,11,14)  Shared using Xodo PDF Reader and Editor ASAM LEMAK TAK JENUH C pada ujung metil adalah Cω Ikatan rangkap: ada yang 1 ada yang >1 Asam lemak ω3  ikatan rangkap pertama dihitung dari ujung metil terletak antara no 3 dan 4 CH3 – CH2 – CH = CH ---------- Lain2: Asam lemak ω6 Asam lemak ω9  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Asam lemak tak jenuh yang alami biasanya ikatan rangkapnya bentuk cis Ikatan rangkap pada asam lemak tak jenuh tersebut menyebabkan tekukan yang kaku pada rantai hidrokarbon, sehingga asam lemak tak jenuh lebih encer daripada asam lemak jenuhnya Asam lemak jenuh (lihat struktur) dikemas dengan rapat (tightly packed) dan distabilkan oleh banyak interaksi hidrofobik, sehingga asam lemak jenuh lebih padat daripada asam lemak tak jenuhnya  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Yang merupakan asam lemak esensial: - asam linoleat - asam linolenat Harus ada dalam makanan karena tubuh tak dapat mensintesisnya dari bahan lain  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Asam lemak trans strukturnya mirip asam lemak jenuh dapat terbentuk misalnya karena menggoreng dengan minyak panas dan banyak dapat juga terbentuk pada hidrogenasi partial asam lemak tak jenuh Asam lemak trans tidak baik bagi kesehatan, antara lain menyebabkan lebih mudahnya terjadi agregasi platelet Shared using Xodo PDF Reader and Editor  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Kegunaan asam lemak Asam lemak dapat dipakai misalnya untuk sintesis triasilgliserol dan fosfolipid Sintesis Triasilgliserol berasal dari Gliserol- 3P dan asil-KoA Triasilgliserol terutama disimpan di jaringan adiposa ( sebagai cadangan energi)  Shared using Xodo PDF Reader and Editor TRIASIL GLISEROL = TRIGLISERIDA Disebut juga lemak netral ester asam lemak dengan gliserol O CH2 – O – C – R1 O R2 – C – O – CH CH2 – O – C – R3 O Bentuk timbunan kelebihan kalori di jaringan lemak Bentuk lipid yang paling banyak didapat Lemak/ minyak, didapat pada tanaman dan hewan Pada suhu kamar lemak bersifat padat sedang minyak bersifat cair.  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Asam lemak penyusun bisa sama atau berbeda  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Ikatan ester terbentuk ketika suatu gugus hidroksil bereaksi dengan suatu asam karboksilat, dengan melepaskan H2O Formation of an ester: O O R 'O H + HO -C-R " R '-O -C-R '' + H2O Shared using Xodo PDF Reader and Editor  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Hidrogenasi Proses hidrogenasi menambahkan Hidrogen pada sejumlah ikatan rangkap pada rantai asam lemak tak jenuh sehingga menjadi lebih padat dan lebih jenuh. Contoh :hidrogenasi pada pembentukan partially hidrogenated margarine  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Rancidity (Ketengikan): Trigliserida pada suhu kamar dengan udara yang lembab mudah menjadi tengik akibat hidrolisis ikatan ester oleh lipase dari airborne bacteria (dapat dicegah dengan menaruh makanan di refrigerator) atau oleh oksidasi ikatan rangkap karena udara panas (dapat dicegah dengan penambahan antioksidan seperti vit C , vit E)  Shared using Xodo PDF Reader and Editor LIPID AMFIPATIK Molekul amfipatik adalah molekul yang mempunyai sifat hidrofilik dan hidrofobik Contoh lipid amfipatik: asam lemak, detergen dan fosfolipid Oleh karena asam lemak hanya punya 1 ekor rantai hidrokarbon maka dalam sistem biologis molekul-molekul asam lemak akan membentuk micelle sferis (seperti bulatan). Micelle bukanlah polimer  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Lipid tubuh Asal : dari makanan (eksogen) dari sintesis ( endogen) Hati merupakan organ utama pembentuk lipid endogen (misalnya asam lemak, triasilgliserol, fosfolipid, kolesterol)  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Asam lemak esensial Asam lemak esensial : tidak dapat disintesis tubuh dari bahan lain, hanya didapat dari luar ((makanan) asam linoleat (18:2ω3) asam linolenat (18:3ω3)  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Steroid Steroid merupakan golongan senyawa yang mengandung inti steroid siklik yang disebut cyclopentanoperhydrophenanthrene Inti steroid siklik didapatkan pada biomolekul penting seperti kolesterol, hormon adrenokortikoid, hormon sex dan asam empedu  Shared using Xodo PDF Reader and Editor KOLESTEROL Kolesterol merupakan zat bakal bagi: Hormon2 steroid :kortisol, estrogen dll Asam2 empedu, yang berfungsi antara lain untuk Ekskresi kolesterol Emulsifikasi lipid dalam lumen usus Vitamin D  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Kolesterol -konstituen membran sel -mempunyai sistem cincin yang kaku/ rigid dan suatu cabang pendek ekor/rantai hidrokarbon Cholesterol HO Molekul kolesterol bersifat amfipatik karena walaupun sebagian besar dari struktur molekul kolesterol bersifat hidrofobik, tetapi ada satu gugus hidroksil yang polar PDB 1N83 cholesterol Shared using Xodo PDF Reader and Editor  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Kolesterol hanya didapat pada sel hewani. Membran sel hewan mengandung kira-kira 60% fosfolipid dan 25% kolesterol Kolesterol mempengaruhi membran sel, makin tinggi persentase kolesterol makin kaku membran  Shared using Xodo PDF Reader and Editor + - + FOSFOLIPID _ Bagian kepala Fungsi : Sebagai penyusun utama membran sel : fosfolipid membentuk lipid bilayer Pelarut kolesterol dalam empedu Surfaktan paru  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Lipid amfipatik dalam air akan membentuk struktur dimana bagian polar kontak dengan air dan bagian hidrofobik menjauhi air Bilayer Spherical Micelle Struktur yang terbentuk tergantung molekul lipid penyusunnya. Struktur misel /micelle. Struktur misel sferis merupakan konfigurasi yang stabil untuk lipid amfipatik dengan bentuk kerucut seperti asam lemak. Lipid lapis ganda / lipid bilayer. Konfigurasi paling stabil untuk lipid amfipatik yang berbentuk silindris seperti fosfolipid  Shared using Xodo PDF Reader and Editor 7-6 WoC  The Fluid Mosaic Model of Membrane Structure  Shared using Xodo PDF Reader and Editor STRUKTUR MEMBRAN Struktur dasar: lipid bilayer, Tebal + 7 mm Menurut Model Mosaik Cair = Fluid Mosaic Model Lipid bilayer bersifat cair dan asimetris Protein membran yg didapatkan ada 2 jenis: Protein perifer Protein integral Catatan : pada keadaan fisiologis membran biologis berupa seperti cairan setengah kental  semi liquid crystalline state  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Lipid bilayer bukanlah polimer karena molekul-molekul fosfolipid tidak bergandengan dengan ikatan kovalen Lipid amfipatik dalam air cenderung bergabung bersama dengan ikatan nonkovalen Bagian ekor yang terdiri dari 2 rantai hidrokarbon (yang non polar) bergabung lewat efek hidrofobik dengan dorongan entropi ditambah gaya van d. Waals antara rantai hidrokarbon. Akibatnya molekul fosfolipid bersifat lebih silindris sehingga dalam larutan biologis molekul-molekul fosfolipid akan tersusun paralel dan membentuk lipid bilayer Jadi lapisan tengah bersifat hidrofobik Bagian kepala mengandung gugus fosfat (yang polar) terhidrasi kuat oleh air disekitarnya -- hidrofilik  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Fosfolipid penyusun membran merupakan gliserofosfolipid = fosfogliserida Pada gliserofosfolipid terdapat 2 asam lemak rantai panjang yang membentuk ikatan ester pada C-1 dan C- 2 dari L-gliserol-3-fosfat Kedua asam lemaknya biasanya tidak identik Gliserofosfolipid merupakan turunan asam fosfatidat  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Fosfatidat O O H2C O C R2 R1 C O CH O H2C O P O- O- phosphatidate Pada fosfatidat: asam lemak teresterfikasi pada gugus hidroksil C1 & C2 Gugus hidroksil C3 teresterifikasi pada Pi.  Shared using Xodo PDF Reader and Editor O– X – O – P – O – CH2 O CH2 – O – CO CH2 – O – CO CONTOH GLISEROFOSFOLIPID X = kholin  fosfatidil kholin = lecithin X = etanolamin  fosfatidil etanolamin = cephalin X = serin  fosfatidil serin X = inositol  fosfatidil inositol  Shared using Xodo PDF Reader and Editor O O H2 C O C R2 R1 C O CH O H2 C O P O O- H OH OH H OH phosphatidyl - OH H inositol H H H OH Fosfatidilinositol, sebagai gugus polarnya dibagian kepala adalah inositol, adalah suatu gliserofosfolipid Selain sebagai lipid membran, fosfatidil inositol juga berperan pada sistem signal sel.  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Phosphatidyl Inositol – Membrane Signaling  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Eicosanoid Molekul signal yang berasal dari asam arakhidonat atau pufa (polyunsaturated fatty acid) lainnya yang mempunyai 20 C Contoh : Prostaglandin Tromboksan Leukotrien  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Eicosanoids Smooth Muscle Hormones Contraction Part of Blood Clotting Asprin and Ibuprofin Inhibit Synthesis of Prostaglandins + Thromboxanes NSAID’s = Non Steroid Anti Inflammatory Drugs  Shared using Xodo PDF Reader and Editor SFINGOLIPID Sfingolipid adalah lipid yang mempunyai inti yang disebut sfingosin, suatu amino alkohol 18-C dengan suatu H H O O rantai hidrokarbon tak H H jenuh, bagian yang H2 C C C mengandung gugus amino + H H3N C bersifat polar Sfingolipid didapatkan pada HC membran sel eukaryotik, H (C 2 )12 terutama pada membran sel sphing o sine H otak dan saraf C 3  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Sfingosin dapat mengalami fosforilasi yang sifatnya reversibel untuk menghasilkan molekul signal sfingosin-1-fosfat. Derivat sfingosin yang lainnya biasanya didapatkan sebagai konstituen membran biologis O - O P O- O OH H H 2C C CH H3N+ CH HC (CH2 )12 sphingosine-1-P CH3  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Sphingolipids Sphingolipids  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Gugus amino sfingosin dapat membentuk ikatan amida dengan gugus karboksil asam lemak membentuk suatu ceramida. H H O O H H H2 C C C H H N C O C HC H R (C 2 )12 c e ram i d e H C 3  Shared using Xodo PDF Reader and Editor H Sphingomyelin C 3 O H2 H2 mempunyai suatu H3C N + C C O P O  phosphocholine atau H H phosphoethanolamine C 3 O O phosphocholine H H sebagai gugus kepala H2C C C sphingosine NH C H O C HC fatty acid H R (C 2 )12 Sphingomyelin C H 3 Sfingomielin didapatkan pada membran sel hewani, terutama pada membran myelin sheath (selubung mielin) yang mengelilingi sejumlah axon sel saraf  Shared using Xodo PDF Reader and Editor CH2OH Suatu cerebrosida O OH adalah suatu H OH OH H O sfingolipid (ceramida) H H H H2C C CH dengan suatu monosakarida seperti H OH NH CH glukosa atau galaktosa O C HC sebagai gugus kepala R (CH2 )12 yang polar cerebroside with. b-galactose head group CH3  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Suatu gangliosida adalah suatu ceramida dengan gugus kepala polar yang berupa polisakarida kompleks, termasuk asam sialat. Cerebrosida dan gangliosida, secara kolektif disebut glycosphingolipids, umumnya didapatkan pada lapisan luar bilayer membran plasma, rantai gulanya menjuntai keluar dari permukaan sel.  Shared using Xodo PDF Reader and Editor LIPOPROTEIN Lipid tak larut dalam air, jadi dalam plasma diangkut sebagai lipoprotein Chylomicron (Kilomikron) Mengangkut lipid dari usus / makanan (eksogen) Terdiri dari triasilgliserol, kolesterol ester, kolesterol bebas, fosfolipid, apoprotein VLDL (very low density lipoprotein) Mengangkut lipid dari hati terutama lipid endogen hasil sintesis di hati Lipid endogen tersebut dapat berupa triasilgliserol, kolesterol dan fosfolipid  Shared using Xodo PDF Reader and Editor LDL (low density lipoprotein) Mengangkut kolesterol ke jaringan ekstrahepatik untuk digunakan HDL (high density lipoprotein) Mengangkut kelebihan kolesterol dari jaringan ekstrahepatik untuk diekskresikan ------------------ Catatan: Kompleks asam lemak-albumin Bentuk pengangkutan asam lemak hasil mobilisasi di jaringan adiposa ke berbagai jaringan  Shared using Xodo PDF Reader and Editor Nelson and Cox –Lehninger principles of Biochemistry forth ed  Shared using Xodo PDF Reader and Editor SELAMAT BELAJAR