Hibridación y Tipos de Carbono PDF

Hibridación y tipos de Dra. Alondra Cuevas Acuña carbono 1 Enlace atómico La teoría atómica de los electrones ganó aceptación alrededor de 1926 después de que Heisenberg y Schroedinger encontraran soluciones matemáti...

Hibridación y tipos de Dra. Alondra Cuevas Acuña carbono 1 Enlace atómico La teoría atómica de los electrones ganó aceptación alrededor de 1926 después de que Heisenberg y Schroedinger encontraran soluciones matemáticas a los niveles de energía electrónica que se encuentran en los átomos. Los electrones existen en niveles de energía que rodean el núcleo del átomo. La energía de estos niveles aumenta a medida que se alejan del núcleo. 2 Enlace atómico Los niveles de energía se llaman capas, y dentro de estas capas hay otros niveles de energía, llamados subcapas u orbitales, que contienen hasta dos electrones. Los resultados para los dos primeros niveles de energía (capas 1 y 2) son los más importantes para los enlaces en química orgánica. Orbitales Total electrones Capa s p d f posibles 1 1 2 2 2 3 8 3 3 3 5 18 4 1 3 5 7 32 3  Enlace atómico La capa 1 contiene hasta dos electrones en un orbital esférico llamado orbital 1s. La capa 2 contiene hasta ocho electrones; dos en un orbital 2s y dos en cada uno de los tres orbitales designados como orbitales 2p. Los orbitales p tienen forma de barra y están alineados a lo largo de los ejes x, y y z. Por eso se les llama orbitales px, py y pz. 4  Enlace atómico Número Con guración Elemento atómico electrónica Los electrones H 1 1s1 llenan primero los niveles de energía He 2 1s2 inferiores hasta que Li 3 1s2, 2s1 se utilizan todos los electrones (principio Be 4 1s2, 2s2 de Aufbau). Un B 5 1s2, 2s2, 2p1 elemento contiene C 6 1s2, 2s2, 2p2 un número de N 7 1s2, 2s2, 2p3 electrones igual a su O 8 1s2, 2s2, 2p4 número atómico. F 9 1s2, 2s2, 2p5 Ne 10 1s2, 2s2, 2p6 (inerte) 5 fi Enlace atómico La electronegatividad es la capacidad de un átomo para atraer electrones hacia sí mismo y, por lo general, aumenta a medida que uno se mueve de izquierda a derecha a lo largo de la tabla periódica. La electronegatividad también aumenta a medida que pasamos de la parte inferior a la superior de una columna de la tabla periódica. Los elementos que pierden electrones fácilmente y alcanzan una carga positiva se denominan elementos electropositivos. Los metales alcalinos son elementos electropositivos. 6 Enlace atómico Los átomos pueden unirse entre sí y su estructura electrónica gobierna el tipo de enlace formado. Los dos tipos principales de enlaces que se forman se llaman iónicos y covalentes. Enlace iónico. Entre átomos de electronegatividad muy diferente. El enlace resulta de que un átomo cede un electrón mientras que otro átomo acepta el electrón. Li + F → Li+ F- 1s2 1s2 1s2 1s2 2s1 2s2 2p5 2s0 2s2 2p6 7 Enlace atómico Enlace covalente. Se forma al compartir dos electrones por dos átomos. H + H → H2 1s1 1s1 1s1:1s1 H + F → Hδ+ Fδ- 1s1 1s2 1s2 2s2 2p5 1s1:2s2 2p5 El átomo de úor es mucho más electronegativo que el átomo de hidrógeno y los electrones del enlace tienden a permanecer más cerca del átomo de úor. Esto se llama enlace covalente polar y los átomos poseen una pequeña carga parcial denotada por el símbolo griego δ. 8 fl fl Enlaces químicos del carbono El carbono tiene la propiedad de formar enlaces simples, dobles y triples consigo mismo y con otros átomos. Esta capacidad de enlace múltiple permite que los compuestos de carbono tengan una variedad de formas. En todos los compuestos de carbono, el carbono forma cuatro enlaces. Los tipos de enlaces utilizados por el átomo de carbono se conocen como enlaces sigma (σ) y pi (π). Diferentes combinaciones de estos enlaces conducen a enlaces simples, dobles y triples de carbono. 9 Enlaces químicos del carbono 1s2 2s2 2p2 4 electrones en diferentes tipos de orbitales atómicos Con guración electrónica del carbono en estado excitado 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 Los orbitales atómicos se mezclan para formar orbitales híbridos. Cuando se da una reacción que dará lugar a un enlace entre el carbono y otro átomo se da el proceso de hibridación donde se combinan orbitales atómicos puros que dan lugar a nuevos orbitales. 10 fi Hibridación sp3 Hibridación sp3: se combina un orbital s con tres p Cada orbital híbrido se acomoda tan lejos posible de los demás, dando como resultado un tetrahedro y forma un enlace covalente llamado enlace sigma 11 Formación de Metano (CH4) Todos los orbitales híbridos forman enlace sigma 12 Hibridación sp2 Hibridación sp2: se combina un orbital s con dos p Cada orbital híbrido se acomoda en el mismo plano con un ángulo de desviación de 120°. El orbital p se acomoda de manera perpendicular a los orbitales híbridos 13 Formación de Etileno (CH2=CH2) Los 3 orbitales híbridos forman enlace sigma. El orbital p forma enlaces pi. 14  Hibridación sp Hibridación sp: se combina un orbital s con un orbital p Cada orbital híbrido se acomoda en el eje x con un ángulo de desviación de 180°. Los orbitales se acomodan en los ejes y y x con respecto al eje x de los orbitales híbridos 15 Formación de Acetileno (CH≡CH) Los 2 orbitales híbridos forman enlaces sigma. Los orbitales p forma enlaces pi. 16 Características de carbonos hibridizados Longitud de Energía de Hibridación Ángulo de enlace disociación Geometría de carbono enlace (C-C) (kcal/mol) sp3 109.5º 1.54 A 83-90 Tetraédrica sp2 120º 1.34 A 170 Trigonal sp 180º 1.2 A 230 Lineal 17  Identi ca la hibridación de un átomo 18 fi  Tips Digamos que se le pide determinar el estado de hibridación de los átomos numerados en la siguiente molécula: Lo primero que hay que hacer es determinar la cantidad de grupos que hay en cada átomo. Por grupos nos referimos a átomos o pares de electrones solitarios. Esto también se conoce como número estérico (NE). Número estérico = Átomos + pares solitarios 19  Tips A continuación se muestran algunos ejemplos de números estéricos 2 a 4, que es en gran medida lo que necesita saber en química orgánica: Tenga en cuenta que los enlaces múltiples no importan, son átomos + pares solitarios para cualquier tipo de enlace. 20  Tips Una vez que sepa cómo determinar el número estérico, simplemente debe aplicar la siguiente correlación: Número estérico = 4 sp3 Número estérico = 3 sp2 Número estérico = 2 sp 21  Tips C1 – SN = 3 (tres átomos conectados), por lo tanto es sp2 C2 – SN = 3 (tres átomos conectados), por lo tanto es sp2 C3 – SN = 4 (4 átomos), por lo tanto es sp3 O4 – SN = 3 (1 átomo + 2 pares solitarios), por lo tanto es sp2 O5 – SN = 4 (2 átomos + 2 pares solitarios), por lo tanto es sp3 C6 – SN = 4 (4 átomos), por lo tanto es sp3 C7 – SN = 4 (4 átomos), por lo tanto es sp3 N8 – SN = 4 (3 átomos + 1 par solitario), por lo tanto es sp3 C9 – SN = 2 (2 átomos), por lo tanto es sp C10 – SN = 2 (2 átomos), por lo tanto es sp 22  Excepciones a la regla Pares solitarios adyacentes a enlaces Pi Los pares solitarios adyacentes a enlaces pi (y sistemas pi) tienden a estar en orbitales p no hibridados, en lugar de en orbitales spn hibridados. Esto es más común para el nitrógeno y el oxígeno. En los casos siguientes, un nitrógeno u oxígeno que podríamos esperar que tuviera hibridación sp3 en realidad tiene hibridación sp2 (trigonal plana). 23  Excepciones a la regla Pares solitarios adyacentes a enlaces Pi La disminución de la energía de la conjugación del orbital p con el enlace pi adyacente compensa con creces el aumento de la energía debido a la mayor repulsión de pares de electrones para sp2 frente a sp3. 24  Excepciones a la regla Restricciones geométricas En casos con restricciones geométricas. Por ejemplo, en el catión fenilo que se muestra a continuación, el carbono indicado está unido a dos átomos y no tiene pares solitarios. Podríamos esperar que la hibridación fuera sp. De hecho, la geometría alrededor del átomo es mucho más cercana a sp2. Esto se debe a que la deformación angular que adopta la geometría lineal (sp) generaría una deformación angular demasiado grande para ser una molécula estable. 25 Ejercicio Determina el tipo de hibridación de cada carbono 26 REFERENCIAS ➤ Wade L.G. 2013. Química Orgánica. Octava edición. Editorial Pearson Prentice Hall. Madrid, España. ➤ Morrison y Boyd. Química orgánica. Quinta edición. Pearson Addison Wesley. ➤ Mc. Murry J. 2012. Química Orgánica. Octava edición. Editorial Cengage learning. México. ➤ INTRODUCTION TO ORGANIC CHEMISTRY ➤ Imagenes de Biorender