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Questions and Answers
¿Qué caracteriza a un racemato?
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¿Cómo se determina si un azúcar pertenece a la serie D o L?
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Si el grupo -OH del último centro quiral está a la izquierda en proyección de Fischer, ¿a qué serie pertenece el azúcar?
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En la notación D/L, ¿cuál de las siguientes afirmaciones es incorrecta?
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¿Cuál de los siguientes compuestos es un meso compuesto?
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¿Qué representan las proyecciones de caballete en la química orgánica?
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En las proyecciones de Newman, ¿cómo se representan los átomos unidos al carbono delantero?
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¿Cuál es una característica necesaria para que un átomo sea considerado quiral?
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¿Qué representación se utiliza para visualizar moléculas a lo largo de un enlace carbono-carbono?
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La quiralidad se refiere a la propiedad de un objeto que tiene:
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¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre carbono quiral es correcta?
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¿Qué indiferente se utiliza en la determinación de configuraciones (R) y (S)?
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¿Qué tipo de conformaciones representan los enlaces paralelos en las proyecciones de caballete?
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¿Qué representan las letras R y S en la nomenclatura de Cahn-Ingold-Prelog?
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¿Cómo se determina la prioridad entre átomos para la configuración R o S?
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Si hay un empate en la comparación de átomos para establecer prioridad, ¿qué se hace?
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¿Qué indica un movimiento en sentido antihorario en el diagrama al aplicar las reglas de configuración?
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Los enlaces múltiples en la configuración R o S deben ser considerados de qué manera?
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¿Qué sucede si hay más de un centro quiral en una molécula?
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¿Cuál de los siguientes átomos tiene la mayor prioridad según las reglas de Cahn-Ingold-Prelog?
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¿Cómo se denomina la configuración de una molécula que da como resultado un movimiento en el sentido de las agujas del reloj?
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¿Cuál es el primer paso para determinar la configuración R/S en un centro quiral?
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Si el grupo #4 está orientado hacia usted, ¿qué significa un círculo en sentido horario entre los grupos #1, #2 y #3?
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¿Cómo se asignan las prioridades a los sustituyentes en un centro quiral?
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En el gliceraldehído, ¿cuáles son los cuatro sustituyentes que se encuentran en el carbono quiral?
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¿Qué aspecto de las moléculas estudia la estereoquímica?
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¿Por qué es importante la estereoquímica en la industria farmacéutica?
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¿Qué representa un círculo en sentido contrario a las agujas del reloj cuando el grupo #4 está apuntando lejos de uno mismo?
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¿Cuál es la función de las cuñas y rayas en la representación tridimensional de moléculas orgánicas?
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¿Qué definición describe mejor a los estereoisómeros?
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¿Cuál de las siguientes afirmaciones es incorrecta sobre la configuración R/S?
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¿Qué se representa en las proyecciones de Fischer?
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¿Qué ocurre si el grupo #4 se encuentra en un plano alejado del observador?
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¿Qué son los enantiómeros?
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¿Qué representan las líneas ordinarias en las proyecciones de Fischer?
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¿Cuál de las siguientes afirmaciones es incorrecta sobre la estereoquímica?
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El estudio de la estereoquímica es crucial en la síntesis de compuestos orgánicos porque:
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¿Cuál es la diferencia principal entre los diastereoisómeros y los enantiómeros?
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¿Qué caracteriza a un compuesto meso?
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¿Qué es la actividad óptica?
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¿Qué hace un polarímetro?
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¿Cómo se define una sustancia dextrógira?
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¿Qué se entiende por sustancia levógira?
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¿Qué condición debe tener un material para exhibir actividad óptica?
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Study Notes
Química Orgánica - Unidad VI: Estereoquímica
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Definición: Parte de la química que estudia la distribución espacial de los átomos en las moléculas y cómo afecta sus propiedades y reactividad.
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Importancia: Esencial para entender la selectividad en reacciones químicas, la actividad biológica de compuestos orgánicos, la estabilidad de las moléculas, la formación de enantiómeros y diastereómeros, la síntesis de compuestos orgánicos, la estructura de productos naturales y los procesos biológicos a nivel molecular. Fundamental en la industria farmacéutica para el desarrollo de medicamentos más efectivos y con menos efectos secundarios.
Representación Tridimensional de las Moléculas Orgánicas
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Diagramas de cuñas y rayas: Se utilizan para representar moléculas tridimensionales en el papel. Las cuñas punteadas representan enlaces que se proyectan detrás del plano del papel, mientras que las cuñas sombreadas representan enlaces que se proyectan fuera del plano. Las líneas ordinarias representan enlaces en el plano del papel.
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Proyecciones de Fischer: Forma simplificada para representar moléculas estereoquímicas tridimensionales en dos dimensiones. Los enlaces se muestran como líneas que se cruzan a 90 grados. Líneas superiores e inferiores representan la parte frontal y trasera de la molécula, respectivamente.
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Proyecciones de caballete: Visualizan las moléculas desde un ángulo en lugar de una vista lateral. Enlaces paralelos representan conformaciones eclipsadas, mientras que antiparalelos representan deformaciones gauche o anti.
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Proyecciones de Newman: Visualizan moléculas de adelante hacia atrás a lo largo de un enlace carbono-carbono. El carbono más cercano al observador se representa como carbono frontal, y el más alejado como carbono posterior.
Representación Tridimensional de las Moléculas Orgánicas - Quiralidad
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Quiralidad: Propiedad geométrica donde una molécula puede tener dos imágenes (derecha e izquierda) no intercambiables, aunque las demás propiedades sean idénticas. Ejemplos son las manos derecha e izquierda, que son reflejos una de la otra pero no superponibles.
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Configuraciones (R) o (S) de Cahn-Ingold-Prelog: Sistema para nombrar inequívocamente los enantiómeros (isómeros no superponibles) de un compuesto quiral. Asignan la configuración (R) o (S) a los átomos de interés basado en la prioridad de los sustituyentes según el número atómico. Enlaces múltiples se tratan como si cada enlace fuera un átomo separado al determinar la prioridad.
Esteroisómeros
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Enantiómeros: Esteroisómeros que son imágenes especulares no superponibles entre sí.
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Diastereoisómeros: Esteroisómeros que no son imágenes especulares entre sí. Ejemplo: meso compuestos.
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Mesocompuesto: Compuesto quiral en el que existen átomos de carbono asimétricos pero también un plano de simetría, haciéndolo aquiral (sin actividad óptica).
Actividad Óptica
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Definición: Propiedad de ciertos materiales quirales que rotan el plano de la luz polarizada linealmente a medida que atraviesa el material.
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Polarímetro: Instrumento para medir el ángulo de rotación de la luz polarizada causada por una sustancia ópticamente activa.
Sustancias Dextrógiras y Levógiras
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Dextrógiras: Sustancias que desvían el plano de la luz polarizada hacia la derecha.
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Levógiras: Sustancias que desvían el plano de la luz polarizada hacia la izquierda.
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Mezcla Racémica: Mezcla de dos enantiómeros en proporciones iguales, y por tanto es ópticamente inactiva. (no rota el plano de luz).
Familia D y L
- Familia D y L de azúcares: Sistema de nomenclatura en que algunos azúcares poseen la misma configuración espacial en el último centro quiral, sin necesariamente ser ópticamente activos o dextrógiros/levógiros.
Asignación
- Se deben realizar ejercicios específicos de un libro de química orgánica, incluyendo problemas resueltos y la identificación de compuestos meso.
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