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¿Qué caracteriza a un racemato?

  • Es ópticamente activo.
  • Contiene solo un enantiómero.
  • Es un compuesto meso.
  • Está compuesto por dos enantiómeros en partes iguales. (correct)
  • ¿Cómo se determina si un azúcar pertenece a la serie D o L?

  • Por la posición del grupo -OH en el penúltimo carbono.
  • Dependiendo del índice de refracción del azúcar.
  • Observando la notación R/S del último centro quiral. (correct)
  • A través de su masa molar.
  • Si el grupo -OH del último centro quiral está a la izquierda en proyección de Fischer, ¿a qué serie pertenece el azúcar?

  • Serie Meso.
  • Serie Racémica.
  • Serie D.
  • Serie L. (correct)
  • En la notación D/L, ¿cuál de las siguientes afirmaciones es incorrecta?

    <p>Todos los azúcares D son dextrógiros. (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes compuestos es un meso compuesto?

    <p>Un compuesto que tiene simetría interna y dos o más centros quirales. (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué representan las proyecciones de caballete en la química orgánica?

    <p>Vistas angulares de la molécula (D)</p> Signup and view all the answers

    En las proyecciones de Newman, ¿cómo se representan los átomos unidos al carbono delantero?

    <p>Como si estuvieran en el centro de un círculo (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es una característica necesaria para que un átomo sea considerado quiral?

    <p>Debe tener cuatro sustituyentes diferentes (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué representación se utiliza para visualizar moléculas a lo largo de un enlace carbono-carbono?

    <p>Proyecciones de Newman (B)</p> Signup and view all the answers

    La quiralidad se refiere a la propiedad de un objeto que tiene:

    <p>Dos imágenes no intercambiables (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre carbono quiral es correcta?

    <p>El carbono quiral tiene geometría tetraédrica (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué indiferente se utiliza en la determinación de configuraciones (R) y (S)?

    <p>La propiedad óptica de rotar la luz polarizada (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué tipo de conformaciones representan los enlaces paralelos en las proyecciones de caballete?

    <p>Conformaciones eclipsadas (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué representan las letras R y S en la nomenclatura de Cahn-Ingold-Prelog?

    <p>Configuraciones de enantiómeros en una molécula (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cómo se determina la prioridad entre átomos para la configuración R o S?

    <p>Según los números atómicos de los átomos de interés (A)</p> Signup and view all the answers

    Si hay un empate en la comparación de átomos para establecer prioridad, ¿qué se hace?

    <p>Se procede a considerar el siguiente átomo hasta encontrar una diferencia (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué indica un movimiento en sentido antihorario en el diagrama al aplicar las reglas de configuración?

    <p>Que el compuesto es de configuración S (B)</p> Signup and view all the answers

    Los enlaces múltiples en la configuración R o S deben ser considerados de qué manera?

    <p>Como si cada enlace del enlace múltiple estuviera unido a un átomo único (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué sucede si hay más de un centro quiral en una molécula?

    <p>Se agrega un número de localizador a la nomenclatura (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes átomos tiene la mayor prioridad según las reglas de Cahn-Ingold-Prelog?

    <p>Flúor (F) (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cómo se denomina la configuración de una molécula que da como resultado un movimiento en el sentido de las agujas del reloj?

    <p>Configuración R (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es el primer paso para determinar la configuración R/S en un centro quiral?

    <p>Asignar prioridades a los cuatro sustituyentes. (C)</p> Signup and view all the answers

    Si el grupo #4 está orientado hacia usted, ¿qué significa un círculo en sentido horario entre los grupos #1, #2 y #3?

    <p>Configuración S. (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cómo se asignan las prioridades a los sustituyentes en un centro quiral?

    <p>Basándose en el número atómico de los átomos unidos al carbono quiral. (A)</p> Signup and view all the answers

    En el gliceraldehído, ¿cuáles son los cuatro sustituyentes que se encuentran en el carbono quiral?

    <p>H, O, C (aldehído) y C (CH2OH). (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué aspecto de las moléculas estudia la estereoquímica?

    <p>La distribución espacial de los átomos. (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Por qué es importante la estereoquímica en la industria farmacéutica?

    <p>Porque los medicamentos pueden tener diferentes estructuras y propiedades. (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué representa un círculo en sentido contrario a las agujas del reloj cuando el grupo #4 está apuntando lejos de uno mismo?

    <p>Configuración S. (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es la función de las cuñas y rayas en la representación tridimensional de moléculas orgánicas?

    <p>Mostrar la estereoquímica y proyecciones tridimensionales. (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué definición describe mejor a los estereoisómeros?

    <p>Tienen las mismas conexiones pero difieren en la orientación espacial. (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes afirmaciones es incorrecta sobre la configuración R/S?

    <p>Un grupo con menor número atómico siempre tiene la mayor prioridad. (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué se representa en las proyecciones de Fischer?

    <p>Moléculas estereoquímicas en un diseño bidimensional. (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué ocurre si el grupo #4 se encuentra en un plano alejado del observador?

    <p>Determina la configuración dependiendo de la dirección del círculo. (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué son los enantiómeros?

    <p>Isómeros que son imágenes especulares no superponibles entre sí. (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué representan las líneas ordinarias en las proyecciones de Fischer?

    <p>Enlaces que están en el plano del papel. (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes afirmaciones es incorrecta sobre la estereoquímica?

    <p>Es irrelevante para la actividad biológica de los compuestos. (D)</p> Signup and view all the answers

    El estudio de la estereoquímica es crucial en la síntesis de compuestos orgánicos porque:

    <p>Determina estructuras y propiedades deseadas. (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es la diferencia principal entre los diastereoisómeros y los enantiómeros?

    <p>Los diastereoisómeros tienen una imagen especular no superponible. (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué caracteriza a un compuesto meso?

    <p>Contiene un plano de simetría que divide la molécula. (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué es la actividad óptica?

    <p>Es la rotación del plano de polarización de la luz a través de materiales quirales. (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué hace un polarímetro?

    <p>Determina el ángulo de rotación de la luz polarizada en sustancias ópticamente activas. (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cómo se define una sustancia dextrógira?

    <p>Desvía la luz polarizada hacia la derecha. (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué se entiende por sustancia levógira?

    <p>Un isómero que gira la luz polarizada hacia la izquierda. (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué condición debe tener un material para exhibir actividad óptica?

    <p>Debe ser quiral y carecer de simetría de espejo microscópico. (C)</p> Signup and view all the answers

    Flashcards

    Proyecciones de caballete

    Se utilizan para ver las moléculas desde una perspectiva en ángulo en lugar de una vista lateral. Los enlaces paralelos representan conformaciones eclipsadas y los enlaces antiparalelos pueden representar conformaciones gauche o anti.

    Proyecciones de Newman

    Se utilizan para visualizar moléculas de adelante hacia atrás a lo largo de un enlace carbono-carbono. El carbono más cercano al espectador es el carbono frontal y el más alejado es el carbono posterior.

    ¿Qué es quiralidad?

    Es una propiedad geométrica en la que un objeto puede tener dos imágenes: una derecha y otra izquierda, las cuales no son intercambiables. Son espacialmente diferentes, aunque sus demás propiedades sean idénticas.

    Imagen especular

    Una imagen reflejada de un objeto, como la mano derecha es el reflejo de la mano izquierda.

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    Configuración (R) o (S)

    Método para determinar la configuración absoluta de un centro quiral en una molécula. Se basa en las prioridades de los sustituyentes en el carbono quiral.

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    Carbono quiral

    Un átomo de carbono que tiene cuatro sustituyentes diferentes unidos a él.

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    Luz polarizada

    Luz que vibra en un solo plano. Los compuestos quirales rotan la luz polarizada.

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    ¿Qué es un centro quiral?

    Un átomo de carbono unido a cuatro grupos distintos. Es como un crucigrama donde cada camino es único.

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    Configuraciones (R) o (S)

    Un sistema para asignar una configuración absoluta a un centro quiral, basado en la prioridad de los grupos unidos.

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    Regla #1 de Cahn-Ingold-Prelog

    Asignar prioridades a los grupos unidos al centro quiral, basado en el número atómico del átomo directamente unido.

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    Regla #2 de Cahn-Ingold-Prelog

    Dibujar un círculo imaginario conectando los grupos con prioridad #1, #2 y #3.

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    Regla #3 de Cahn-Ingold-Prelog

    Determinar la posición del grupo prioritario #4, si está orientado hacia ti o lejos de ti.

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    Grupo #4 hacia ti

    Si el círculo va en sentido horario, la configuración es S. Si va en sentido antihorario, la configuración es R.

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    Grupo #4 lejos de ti

    Si el círculo va en sentido horario, la configuración es R. Si va en sentido antihorario, la configuración es S.

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    Estereoisómeros

    Moléculas que tienen la misma secuencia de átomos, pero difieren en la orientación espacial de estos.

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    Reglas CIP

    Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) se usan para asignar prioridades a los sustituyentes ligados a un centro quiral. Estas reglas se basan en los números atómicos de los átomos, donde el átomo con mayor número atómico tiene mayor prioridad.

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    Prioridad de isótopos

    En las reglas CIP, si hay un empate en los números atómicos, la prioridad se determina por el número de masa: el isótopo con mayor número de masa tiene mayor prioridad.

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    Prioridad de enlaces múltiples

    En las reglas CIP, los enlaces múltiples se tratan como si cada enlace del enlace múltiple estuviera unido a un átomo único. Por ejemplo, el grupo etenilo (CH2=CH) tiene mayor prioridad que el grupo etilo (CH3CH2).

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    Configuración (R)

    La configuración (R) se asigna a un centro quiral cuando la flecha curva, que va desde el sustituyente de mayor prioridad (1) hasta el de menor prioridad (4), se mueve en el sentido de las agujas del reloj.

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    Configuración (S)

    La configuración (S) se asigna a un centro quiral cuando la flecha curva, que va desde el sustituyente de mayor prioridad (1) hasta el de menor prioridad (4), se mueve en sentido contrario a las agujas del reloj.

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    ¿Cómo se nombra un enantiómero?

    Los enantiómeros se nombran agregando la letra R o S, entre paréntesis, al nombre del compuesto. Si hay más de un centro quiral, se agrega un número de localizador antes de la letra.

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    Estereocentro

    Un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, lo que le da a la molécula una orientación espacial única.

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    ¿Qué son enantiómeros?

    Enantiómeros son imágenes especulares no superponibles de una molécula que tienen la misma fórmula química pero difieren en la disposición tridimensional de sus átomos.

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    Enantiómeros

    Estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles. Son como la mano derecha y la izquierda: idénticas, pero no se pueden superponer.

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    Compuesto meso

    Una molécula que contiene centros quirales pero es aquiral debido a un plano de simetría interno. Su imagen especular es idéntica a la molécula original.

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    Actividad óptica

    La capacidad de una sustancia quiral de rotar el plano de la luz polarizada. Esta rotación puede ser a la derecha (dextrógira) o a la izquierda (levógira).

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    ¿Qué es la luz polarizada?

    Luz que vibra en un solo plano, como si las ondas viajaran en una dirección específica, a diferencia de la luz normal que vibra en todas direcciones.

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    Polarímetro

    Un instrumento que mide la rotación del plano de la luz polarizada al pasar a través de una sustancia quiral.

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    Sustancia dextrógira

    Una sustancia que rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha, si se observa desde la fuente de luz.

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    Sustancia levógira

    Una sustancia que rota el plano de la luz polarizada hacia la izquierda, si se observa desde la fuente de luz.

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    Mezcla racémica

    Una mezcla que contiene cantidades iguales de dos enantiómeros, lo que la hace ópticamente inactiva.

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    ¿Qué determina la familia D/L de un azúcar?

    Se determina por la configuración del último centro quiral en la cadena. Si el grupo -OH está a la derecha, pertenece a la serie D; si está a la izquierda, pertenece a la serie L.

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    Notación R/S

    Un sistema para asignar la configuración absoluta de un centro quiral en una molécula, basado en las prioridades de los sustituyentes unidos.

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    Diastereómeros

    Estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí.

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    Reglas de Cahn-Ingold-Prelog (CIP)

    Un conjunto de reglas para asignar prioridades a los grupos unidos a un centro quiral, basadas en el número atómico de los átomos unidos.

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    Proyecciones de Fischer

    Una forma simplificada de representar moléculas tridimensionales en un diseño bidimensional.

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    Diagramas de cuñas y rayas

    Se usan para representar moléculas tridimensionales en papel, utilizando cuñas y rayas para indicar la posición de los enlaces.

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    Study Notes

    Química Orgánica - Unidad VI: Estereoquímica

    • Definición: Parte de la química que estudia la distribución espacial de los átomos en las moléculas y cómo afecta sus propiedades y reactividad.

    • Importancia: Esencial para entender la selectividad en reacciones químicas, la actividad biológica de compuestos orgánicos, la estabilidad de las moléculas, la formación de enantiómeros y diastereómeros, la síntesis de compuestos orgánicos, la estructura de productos naturales y los procesos biológicos a nivel molecular. Fundamental en la industria farmacéutica para el desarrollo de medicamentos más efectivos y con menos efectos secundarios.

    Representación Tridimensional de las Moléculas Orgánicas

    • Diagramas de cuñas y rayas: Se utilizan para representar moléculas tridimensionales en el papel. Las cuñas punteadas representan enlaces que se proyectan detrás del plano del papel, mientras que las cuñas sombreadas representan enlaces que se proyectan fuera del plano. Las líneas ordinarias representan enlaces en el plano del papel.

    • Proyecciones de Fischer: Forma simplificada para representar moléculas estereoquímicas tridimensionales en dos dimensiones. Los enlaces se muestran como líneas que se cruzan a 90 grados. Líneas superiores e inferiores representan la parte frontal y trasera de la molécula, respectivamente.

    • Proyecciones de caballete: Visualizan las moléculas desde un ángulo en lugar de una vista lateral. Enlaces paralelos representan conformaciones eclipsadas, mientras que antiparalelos representan deformaciones gauche o anti.

    • Proyecciones de Newman: Visualizan moléculas de adelante hacia atrás a lo largo de un enlace carbono-carbono. El carbono más cercano al observador se representa como carbono frontal, y el más alejado como carbono posterior.

    Representación Tridimensional de las Moléculas Orgánicas - Quiralidad

    • Quiralidad: Propiedad geométrica donde una molécula puede tener dos imágenes (derecha e izquierda) no intercambiables, aunque las demás propiedades sean idénticas. Ejemplos son las manos derecha e izquierda, que son reflejos una de la otra pero no superponibles.

    • Configuraciones (R) o (S) de Cahn-Ingold-Prelog: Sistema para nombrar inequívocamente los enantiómeros (isómeros no superponibles) de un compuesto quiral. Asignan la configuración (R) o (S) a los átomos de interés basado en la prioridad de los sustituyentes según el número atómico. Enlaces múltiples se tratan como si cada enlace fuera un átomo separado al determinar la prioridad.

    Esteroisómeros

    • Enantiómeros: Esteroisómeros que son imágenes especulares no superponibles entre sí.

    • Diastereoisómeros: Esteroisómeros que no son imágenes especulares entre sí. Ejemplo: meso compuestos.

    • Mesocompuesto: Compuesto quiral en el que existen átomos de carbono asimétricos pero también un plano de simetría, haciéndolo aquiral (sin actividad óptica).

    Actividad Óptica

    • Definición: Propiedad de ciertos materiales quirales que rotan el plano de la luz polarizada linealmente a medida que atraviesa el material.

    • Polarímetro: Instrumento para medir el ángulo de rotación de la luz polarizada causada por una sustancia ópticamente activa.

    Sustancias Dextrógiras y Levógiras

    • Dextrógiras: Sustancias que desvían el plano de la luz polarizada hacia la derecha.

    • Levógiras: Sustancias que desvían el plano de la luz polarizada hacia la izquierda.

    • Mezcla Racémica: Mezcla de dos enantiómeros en proporciones iguales, y por tanto es ópticamente inactiva. (no rota el plano de luz).

    Familia D y L

    • Familia D y L de azúcares: Sistema de nomenclatura en que algunos azúcares poseen la misma configuración espacial en el último centro quiral, sin necesariamente ser ópticamente activos o dextrógiros/levógiros.

    Asignación

    • Se deben realizar ejercicios específicos de un libro de química orgánica, incluyendo problemas resueltos y la identificación de compuestos meso.

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