Quiz sur les céphalosporines et leurs effets indésirables

La pénicillinase est une enzyme qui ouvre le cycle b-lactame des céphalosporines.

Les céphalosporines de deuxième génération présentent une meilleure résistance à l'hydrolyse par les bêtalactamases secrétées par les bactéries.

La CMI est l'abréviation de concentration minimale inhibitrice, qui mesure l'activité antimicrobienne intrinsèque d'un médicament.

<p>Les critères de classification des céphalosporines sont: l'étendue du spectre bactérien, la stabilité vis-à-vis des bêtalactamases et l'activité antimicrobienne intrinsèque.</p> Signup and view all the answers

<p>Les céphalosporines de troisième génération sont caractérisées par un substituant amine (-NH2) sur le carbone a et par des groupes divers de type méthyle et chlore.</p> Signup and view all the answers

<p>L'estérification du carboxyle est le processus de formation d'un ester à partir d'un acide carboxylique.</p> Signup and view all the answers

<p>Les céphalosporines ont un cycle b-lactame résistant, un carboxyle plus acide que celui des pénicillines et un groupe acétoxyméthyle en 3 qui est très réactif.</p> Signup and view all the answers

<p>39</p> Signup and view all the answers

<p>isopropoxycarbonyloxyéthanol</p> Signup and view all the answers

<p>Cefpirome CEFROM*, céfépime AXEPIM</p> Signup and view all the answers

<p>H O H2N S C \alpha C N N H O N 2 H S 2-amino-thiazole 3 N COO- O CH3 cyclopentano-1-méthylpyridinium</p> Signup and view all the answers

<p>H O \alpha C N H2N S 1-méthylpyrrolium H3C N H O S 2-amino-thiazole H C N 2 N+ 3 N N+ COO- O CH3</p> Signup and view all the answers

<p>Cefpirome CEFROM* et céfépime AXEPIM* stabilité vis-à-vis des bêtalactamases</p> Signup and view all the answers

<p>Infections respiratoires, pyélonéphrites, septicémies, pneumonies, infections urinaires et biliaires. Réservé aux traitements des infections hospitalières.</p> Signup and view all the answers

<p>ceftaroline ZINFORO®</p> Signup and view all the answers

<p>Conserve l'activité des céphalosporines des générations précédentes en ayant une activité à large spectre contre les bactéries Gram négatif. Remarquable activité contre le Staphylococcus aureus résistant à la méticilline (SARM) avec son cycle 1,3 thiazole et les bactéries Gram positif</p> Signup and view all the answers

<p>La céphalosporine α-hydroxylée possède un hétérocycle en 3 (1-méthyl-5-méthylthio-tétrazole) qui détermine ses caractères physico-chimiques.</p> Signup and view all the answers

<p>La céphalosporine α-hydroxylée est responsable des troubles de la coagulation.</p> Signup and view all the answers

<p>Dans la céphalosporine α-alcoxy-iminée, le groupe ester carbonique est remplacé par un groupe ester carbamique en 3.</p> Signup and view all the answers

<p>Le groupement alpha-alcoxy-iminée assure l'encombrement du noyau bêta-lactame par un groupement alpha-alcoxyiminé de type méthoxyimino, ce qui empêche l'approche des bêta-lactamases et assure une bonne stabilité de la molécule sur les bêta-lactamases.</p> Signup and view all the answers

<p>Le groupement méthoxyle en 7α dans la céphamycine crée un encombrement stérique qui empêche l'approche des bêta-lactamases.</p> Signup and view all the answers

<p>Le groupe hydroxyle en α du céfamandole empêche l'approche de l'enzyme et le groupement méthoxyle en 7α (céphamycine) protège le cycle de l'attaque des bêta-lactamases par encombrement stérique.</p> Signup and view all the answers

<p>Les céphalosporines de troisième génération ont une action plus puissante sur les germes gram (-), une bonne diffusion dans les sites inaccessibles par les céphalosporines de première et deuxième génération, une demi-vie plasmatique allongée et peuvent être administrées par voie parentérale et orale.</p> Signup and view all the answers

<p>Les céphalosporines sont un groupe d'antibiotiques à structure bêtalactame (bêtalactamines) qui ont été isolées à partir de la moisissure Céphalosporium acrémonium.</p> Signup and view all the answers

<p>Les trois céphalosporines isolées sont la céphalosporine P, la céphalosporine N (aussi connue sous le nom de pénicilline) et la céphalosporine C.</p> Signup and view all the answers

<p>La céphalosporine C est composée de l'acide d-aminoadipique, de l'amide de l'acide d-aminoadipique et de l'acide 7-aminocéphalosporanique. Elle comporte un cycle azétidine 2-one (I) et un cycle 1,3-dihydrothiazine (II) ayant un côté commun.</p> Signup and view all the answers

<p>La structure générale dérivée de 3-céphème est une structure dérivée du noyau de céphalosporine C.</p> Signup and view all the answers

<p>Le spectre antimicrobien de la céphalosporine C est plus étendu que celui de la pénicilline G. La céphalosporine C a une activité sur les bactéries gram négatives et les staphylocoques pénicillino-résistants, mais son activité est trop faible pour être mise en application clinique.</p> Signup and view all the answers

<p>Les intérêts des céphalosporines d'hémisynthèse sont d'étendre le spectre bactérien (activité vis-à-vis des entérobactéries), d'abaisser les CMI (concentrations minimales inhibitrices), d'améliorer les caractéristiques pharmacocinétiques et d'augmenter la stabilité vis-à-vis des bêtalactamases.</p> Signup and view all the answers

<p>La voie d'administration des céphalosporines d'hémisynthèse est parentérale, car elles sont pratiquement inactives par voie orale et nécessitent une administration par injection.</p> Signup and view all the answers