30 Questions
Qu'est-ce que la pénicillinase?
La pénicillinase est une enzyme qui ouvre le cycle b-lactame des céphalosporines.
Quelle est la différence entre les céphalosporines de première génération et les céphalosporines de deuxième génération?
Les céphalosporines de deuxième génération présentent une meilleure résistance à l'hydrolyse par les bêtalactamases secrétées par les bactéries.
Qu'est-ce que la CMI?
La CMI est l'abréviation de concentration minimale inhibitrice, qui mesure l'activité antimicrobienne intrinsèque d'un médicament.
Quels sont les critères de classification des céphalosporines?
Les critères de classification des céphalosporines sont: l'étendue du spectre bactérien, la stabilité vis-à-vis des bêtalactamases et l'activité antimicrobienne intrinsèque.
Quelle est la différence entre les céphalosporines de première génération et les céphalosporines de troisième génération?
Les céphalosporines de troisième génération sont caractérisées par un substituant amine (-NH2) sur le carbone a et par des groupes divers de type méthyle et chlore.
Qu'est-ce que l'estérification du carboxyle?
L'estérification du carboxyle est le processus de formation d'un ester à partir d'un acide carboxylique.
Quelles sont les caractéristiques physico-chimiques des céphalosporines?
Les céphalosporines ont un cycle b-lactame résistant, un carboxyle plus acide que celui des pénicillines et un groupe acétoxyméthyle en 3 qui est très réactif.
Quel est le groupe imino-oxacétique-céphalosporine?
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Quelle est la prodrogue estérifiée du céfpodoxime?
isopropoxycarbonyloxyéthanol
Quelle est la structure de "swittérion" des céphalosporines de quatrième génération?
Cefpirome CEFROM*, céfépime AXEPIM
Quelle est la structure du céfpiprome CEFROM*?
H O H2N S C \alpha C N N H O N 2 H S 2-amino-thiazole 3 N COO- O CH3 cyclopentano-1-méthylpyridinium
Quelle est la structure du céfépime AXEPIM*?
H O \alpha C N H2N S 1-méthylpyrrolium H3C N H O S 2-amino-thiazole H C N 2 N+ 3 N N+ COO- O CH3
Quelle est la stabilité vis-à-vis des bêtalactamases du céfpiprome CEFROM* et du céfépime AXEPIM*?
Cefpirome CEFROM* et céfépime AXEPIM* stabilité vis-à-vis des bêtalactamases
Quelle est l'utilisation thérapeutique du céfépime et du céfpiprome?
Infections respiratoires, pyélonéphrites, septicémies, pneumonies, infections urinaires et biliaires. Réservé aux traitements des infections hospitalières.
Quel est le nom de la céphalosporine de cinquième génération?
ceftaroline ZINFORO®
Quelles sont les caractéristiques de ceftaroline ZINFORO®?
Conserve l'activité des céphalosporines des générations précédentes en ayant une activité à large spectre contre les bactéries Gram négatif. Remarquable activité contre le Staphylococcus aureus résistant à la méticilline (SARM) avec son cycle 1,3 thiazole et les bactéries Gram positif
Quelles sont les caractéristiques physico-chimiques de la céphalosporine α-hydroxylée?
La céphalosporine α-hydroxylée possède un hétérocycle en 3 (1-méthyl-5-méthylthio-tétrazole) qui détermine ses caractères physico-chimiques.
Quels sont les effets indésirables de la céphalosporine α-hydroxylée?
La céphalosporine α-hydroxylée est responsable des troubles de la coagulation.
Comment est remplacé le groupe ester carbonique dans la céphalosporine α-alcoxy-iminée?
Dans la céphalosporine α-alcoxy-iminée, le groupe ester carbonique est remplacé par un groupe ester carbamique en 3.
Quel est le rôle du groupement alpha-alcoxy-iminée dans la céphalosporine α-alcoxy-iminée?
Le groupement alpha-alcoxy-iminée assure l'encombrement du noyau bêta-lactame par un groupement alpha-alcoxyiminé de type méthoxyimino, ce qui empêche l'approche des bêta-lactamases et assure une bonne stabilité de la molécule sur les bêta-lactamases.
Quelle est l'importance du groupement méthoxyle dans la céphamycine?
Le groupement méthoxyle en 7α dans la céphamycine crée un encombrement stérique qui empêche l'approche des bêta-lactamases.
Quels sont les effets des groupements acylaminés en 7 dans les céphalosporines de deuxième génération?
Le groupe hydroxyle en α du céfamandole empêche l'approche de l'enzyme et le groupement méthoxyle en 7α (céphamycine) protège le cycle de l'attaque des bêta-lactamases par encombrement stérique.
Quelles sont les caractéristiques des céphalosporines de troisième génération?
Les céphalosporines de troisième génération ont une action plus puissante sur les germes gram (-), une bonne diffusion dans les sites inaccessibles par les céphalosporines de première et deuxième génération, une demi-vie plasmatique allongée et peuvent être administrées par voie parentérale et orale.
Qu'est-ce que les céphalosporines?
Les céphalosporines sont un groupe d'antibiotiques à structure bêtalactame (bêtalactamines) qui ont été isolées à partir de la moisissure Céphalosporium acrémonium.
Quelles sont les trois céphalosporines qui ont été isolées à partir de la moisissure Céphalosporium acrémonium?
Les trois céphalosporines isolées sont la céphalosporine P, la céphalosporine N (aussi connue sous le nom de pénicilline) et la céphalosporine C.
Quelle est la structure de la céphalosporine C?
La céphalosporine C est composée de l'acide d-aminoadipique, de l'amide de l'acide d-aminoadipique et de l'acide 7-aminocéphalosporanique. Elle comporte un cycle azétidine 2-one (I) et un cycle 1,3-dihydrothiazine (II) ayant un côté commun.
Quelle est la structure générale dérivée de 3-céphème?
La structure générale dérivée de 3-céphème est une structure dérivée du noyau de céphalosporine C.
Quelle est la différence entre le spectre antimicrobien de la céphalosporine C et celui de la pénicilline G?
Le spectre antimicrobien de la céphalosporine C est plus étendu que celui de la pénicilline G. La céphalosporine C a une activité sur les bactéries gram négatives et les staphylocoques pénicillino-résistants, mais son activité est trop faible pour être mise en application clinique.
Quels sont les intérêts des céphalosporines d'hémisynthèse?
Les intérêts des céphalosporines d'hémisynthèse sont d'étendre le spectre bactérien (activité vis-à-vis des entérobactéries), d'abaisser les CMI (concentrations minimales inhibitrices), d'améliorer les caractéristiques pharmacocinétiques et d'augmenter la stabilité vis-à-vis des bêtalactamases.
Quelle est la voie d'administration des céphalosporines d'hémisynthèse?
La voie d'administration des céphalosporines d'hémisynthèse est parentérale, car elles sont pratiquement inactives par voie orale et nécessitent une administration par injection.
Study Notes
Définitions et généralités
- La pénicillinase est une enzyme qui détruit la pénicilline et d'autres antibiotiques bêtalactamines.
- La CMI (Céphalosporine, Monobactame, Imipénéme) est une classe d'antibiotiques bêtalactamines.
- Les céphalosporines sont une classe d'antibiotiques bêtalactamines dérivés de la moisissure Céphalosporium acrémonium.
Classification des céphalosporines
- Les critères de classification des céphalosporines sont : la génération, la structure chimique, le spectre antimicrobien et les effets indésirables.
- Les céphalosporines sont classées en cinq générations.
Céphalosporines de première génération
- Les céphalosporines de première génération sont caractérisées par une activité antibactérienne contre les bactéries à Gram positif.
- Elles ont une faible activité contre les bactéries à Gram négatif.
Céphalosporines de deuxième génération
- Les céphalosporines de deuxième génération ont une activité antibactérienne contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif.
- Les groupements acylaminés en 7 augmentation l'activité antibactérienne contre les bactéries à Gram négatif.
Céphalosporines de troisième génération
- Les céphalosporines de troisième génération ont une activité antibactérienne contre les bactéries à Gram négatif.
- Elles sont résistantes aux bêtalactamases.
Céphalosporines de quatrième génération
- Les céphalosporines de quatrième génération ont une activité antibactérienne contre les bactéries à Gram négatif et les bactéries à Gram positif.
- La structure de "swittérion" est caractéristique des céphalosporines de quatrième génération.
Céphalosporines de cinquième génération
- La céphalosporine de cinquième génération est la ceftaroline ZINFORO®.
- Elle a une activité antibactérienne contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif.
Propriétés chimiques et physico-chimiques
- Les céphalosporines ont une structure chimique dérivée de 3-céphème.
- La structure de la céphalosporine C est une structure chimique de base pour les céphalosporines.
- L'estérification du carboxyle est une modification chimique qui augmente la solubilité des céphalosporines.
- Les céphalosporines ont des propriétés physico-chimiques qui influencent leur activité antibactérienne.
Utilisation thérapeutique
- Les céphalosporines sont utilisées pour traiter les infections bactériennes.
- Le céfépime et le céfpiprome sont utilisés pour traiter les infections sévères.
- La voie d'administration des céphalosporines d'hémisynthèse est la voie injectable.
Effets indésirables
- Les effets indésirables des céphalosporines peuvent inclure des réactions allergiques et des problèmes gastro-intestinaux.
- Les effets indésirables de la céphalosporine α-hydroxylée incluent des problèmes hématologiques et des réactions allergiques.
Quiz sur les caractéristiques et les effets indésirables des céphalosporines actives sur les bacilles gram négatif, y compris les entérobactéries résistantes aux C1G. Découvrez les particularités physico-chimiques et les troubles de la coagulation associés à ces antibiotiques.
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