Quiz sur les céphalosporines et leurs effets indésirables

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Questions and Answers

Qu'est-ce que la pénicillinase?

La pénicillinase est une enzyme qui ouvre le cycle b-lactame des céphalosporines.

Quelle est la différence entre les céphalosporines de première génération et les céphalosporines de deuxième génération?

Les céphalosporines de deuxième génération présentent une meilleure résistance à l'hydrolyse par les bêtalactamases secrétées par les bactéries.

Qu'est-ce que la CMI?

La CMI est l'abréviation de concentration minimale inhibitrice, qui mesure l'activité antimicrobienne intrinsèque d'un médicament.

Quels sont les critères de classification des céphalosporines?

<p>Les critères de classification des céphalosporines sont: l'étendue du spectre bactérien, la stabilité vis-à-vis des bêtalactamases et l'activité antimicrobienne intrinsèque.</p> Signup and view all the answers

Quelle est la différence entre les céphalosporines de première génération et les céphalosporines de troisième génération?

<p>Les céphalosporines de troisième génération sont caractérisées par un substituant amine (-NH2) sur le carbone a et par des groupes divers de type méthyle et chlore.</p> Signup and view all the answers

Qu'est-ce que l'estérification du carboxyle?

<p>L'estérification du carboxyle est le processus de formation d'un ester à partir d'un acide carboxylique.</p> Signup and view all the answers

Quelles sont les caractéristiques physico-chimiques des céphalosporines?

<p>Les céphalosporines ont un cycle b-lactame résistant, un carboxyle plus acide que celui des pénicillines et un groupe acétoxyméthyle en 3 qui est très réactif.</p> Signup and view all the answers

Quel est le groupe imino-oxacétique-céphalosporine?

<p>39</p> Signup and view all the answers

Quelle est la prodrogue estérifiée du céfpodoxime?

<p>isopropoxycarbonyloxyéthanol</p> Signup and view all the answers

Quelle est la structure de "swittérion" des céphalosporines de quatrième génération?

<p>Cefpirome CEFROM*, céfépime AXEPIM</p> Signup and view all the answers

Quelle est la structure du céfpiprome CEFROM*?

<p>H O H2N S C \alpha C N N H O N 2 H S 2-amino-thiazole 3 N COO- O CH3 cyclopentano-1-méthylpyridinium</p> Signup and view all the answers

Quelle est la structure du céfépime AXEPIM*?

<p>H O \alpha C N H2N S 1-méthylpyrrolium H3C N H O S 2-amino-thiazole H C N 2 N+ 3 N N+ COO- O CH3</p> Signup and view all the answers

Quelle est la stabilité vis-à-vis des bêtalactamases du céfpiprome CEFROM* et du céfépime AXEPIM*?

<p>Cefpirome CEFROM* et céfépime AXEPIM* stabilité vis-à-vis des bêtalactamases</p> Signup and view all the answers

Quelle est l'utilisation thérapeutique du céfépime et du céfpiprome?

<p>Infections respiratoires, pyélonéphrites, septicémies, pneumonies, infections urinaires et biliaires. Réservé aux traitements des infections hospitalières.</p> Signup and view all the answers

Quel est le nom de la céphalosporine de cinquième génération?

<p>ceftaroline ZINFORO®</p> Signup and view all the answers

Quelles sont les caractéristiques de ceftaroline ZINFORO®?

<p>Conserve l'activité des céphalosporines des générations précédentes en ayant une activité à large spectre contre les bactéries Gram négatif. Remarquable activité contre le Staphylococcus aureus résistant à la méticilline (SARM) avec son cycle 1,3 thiazole et les bactéries Gram positif</p> Signup and view all the answers

Quelles sont les caractéristiques physico-chimiques de la céphalosporine α-hydroxylée?

<p>La céphalosporine α-hydroxylée possède un hétérocycle en 3 (1-méthyl-5-méthylthio-tétrazole) qui détermine ses caractères physico-chimiques.</p> Signup and view all the answers

Quels sont les effets indésirables de la céphalosporine α-hydroxylée?

<p>La céphalosporine α-hydroxylée est responsable des troubles de la coagulation.</p> Signup and view all the answers

Comment est remplacé le groupe ester carbonique dans la céphalosporine α-alcoxy-iminée?

<p>Dans la céphalosporine α-alcoxy-iminée, le groupe ester carbonique est remplacé par un groupe ester carbamique en 3.</p> Signup and view all the answers

Quel est le rôle du groupement alpha-alcoxy-iminée dans la céphalosporine α-alcoxy-iminée?

<p>Le groupement alpha-alcoxy-iminée assure l'encombrement du noyau bêta-lactame par un groupement alpha-alcoxyiminé de type méthoxyimino, ce qui empêche l'approche des bêta-lactamases et assure une bonne stabilité de la molécule sur les bêta-lactamases.</p> Signup and view all the answers

Quelle est l'importance du groupement méthoxyle dans la céphamycine?

<p>Le groupement méthoxyle en 7α dans la céphamycine crée un encombrement stérique qui empêche l'approche des bêta-lactamases.</p> Signup and view all the answers

Quels sont les effets des groupements acylaminés en 7 dans les céphalosporines de deuxième génération?

<p>Le groupe hydroxyle en α du céfamandole empêche l'approche de l'enzyme et le groupement méthoxyle en 7α (céphamycine) protège le cycle de l'attaque des bêta-lactamases par encombrement stérique.</p> Signup and view all the answers

Quelles sont les caractéristiques des céphalosporines de troisième génération?

<p>Les céphalosporines de troisième génération ont une action plus puissante sur les germes gram (-), une bonne diffusion dans les sites inaccessibles par les céphalosporines de première et deuxième génération, une demi-vie plasmatique allongée et peuvent être administrées par voie parentérale et orale.</p> Signup and view all the answers

Qu'est-ce que les céphalosporines?

<p>Les céphalosporines sont un groupe d'antibiotiques à structure bêtalactame (bêtalactamines) qui ont été isolées à partir de la moisissure Céphalosporium acrémonium.</p> Signup and view all the answers

Quelles sont les trois céphalosporines qui ont été isolées à partir de la moisissure Céphalosporium acrémonium?

<p>Les trois céphalosporines isolées sont la céphalosporine P, la céphalosporine N (aussi connue sous le nom de pénicilline) et la céphalosporine C.</p> Signup and view all the answers

Quelle est la structure de la céphalosporine C?

<p>La céphalosporine C est composée de l'acide d-aminoadipique, de l'amide de l'acide d-aminoadipique et de l'acide 7-aminocéphalosporanique. Elle comporte un cycle azétidine 2-one (I) et un cycle 1,3-dihydrothiazine (II) ayant un côté commun.</p> Signup and view all the answers

Quelle est la structure générale dérivée de 3-céphème?

<p>La structure générale dérivée de 3-céphème est une structure dérivée du noyau de céphalosporine C.</p> Signup and view all the answers

Quelle est la différence entre le spectre antimicrobien de la céphalosporine C et celui de la pénicilline G?

<p>Le spectre antimicrobien de la céphalosporine C est plus étendu que celui de la pénicilline G. La céphalosporine C a une activité sur les bactéries gram négatives et les staphylocoques pénicillino-résistants, mais son activité est trop faible pour être mise en application clinique.</p> Signup and view all the answers

Quels sont les intérêts des céphalosporines d'hémisynthèse?

<p>Les intérêts des céphalosporines d'hémisynthèse sont d'étendre le spectre bactérien (activité vis-à-vis des entérobactéries), d'abaisser les CMI (concentrations minimales inhibitrices), d'améliorer les caractéristiques pharmacocinétiques et d'augmenter la stabilité vis-à-vis des bêtalactamases.</p> Signup and view all the answers

Quelle est la voie d'administration des céphalosporines d'hémisynthèse?

<p>La voie d'administration des céphalosporines d'hémisynthèse est parentérale, car elles sont pratiquement inactives par voie orale et nécessitent une administration par injection.</p> Signup and view all the answers

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Study Notes

Définitions et généralités

  • La pénicillinase est une enzyme qui détruit la pénicilline et d'autres antibiotiques bêtalactamines.
  • La CMI (Céphalosporine, Monobactame, Imipénéme) est une classe d'antibiotiques bêtalactamines.
  • Les céphalosporines sont une classe d'antibiotiques bêtalactamines dérivés de la moisissure Céphalosporium acrémonium.

Classification des céphalosporines

  • Les critères de classification des céphalosporines sont : la génération, la structure chimique, le spectre antimicrobien et les effets indésirables.
  • Les céphalosporines sont classées en cinq générations.

Céphalosporines de première génération

  • Les céphalosporines de première génération sont caractérisées par une activité antibactérienne contre les bactéries à Gram positif.
  • Elles ont une faible activité contre les bactéries à Gram négatif.

Céphalosporines de deuxième génération

  • Les céphalosporines de deuxième génération ont une activité antibactérienne contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif.
  • Les groupements acylaminés en 7 augmentation l'activité antibactérienne contre les bactéries à Gram négatif.

Céphalosporines de troisième génération

  • Les céphalosporines de troisième génération ont une activité antibactérienne contre les bactéries à Gram négatif.
  • Elles sont résistantes aux bêtalactamases.

Céphalosporines de quatrième génération

  • Les céphalosporines de quatrième génération ont une activité antibactérienne contre les bactéries à Gram négatif et les bactéries à Gram positif.
  • La structure de "swittérion" est caractéristique des céphalosporines de quatrième génération.

Céphalosporines de cinquième génération

  • La céphalosporine de cinquième génération est la ceftaroline ZINFORO®.
  • Elle a une activité antibactérienne contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif.

Propriétés chimiques et physico-chimiques

  • Les céphalosporines ont une structure chimique dérivée de 3-céphème.
  • La structure de la céphalosporine C est une structure chimique de base pour les céphalosporines.
  • L'estérification du carboxyle est une modification chimique qui augmente la solubilité des céphalosporines.
  • Les céphalosporines ont des propriétés physico-chimiques qui influencent leur activité antibactérienne.

Utilisation thérapeutique

  • Les céphalosporines sont utilisées pour traiter les infections bactériennes.
  • Le céfépime et le céfpiprome sont utilisés pour traiter les infections sévères.
  • La voie d'administration des céphalosporines d'hémisynthèse est la voie injectable.

Effets indésirables

  • Les effets indésirables des céphalosporines peuvent inclure des réactions allergiques et des problèmes gastro-intestinaux.
  • Les effets indésirables de la céphalosporine α-hydroxylée incluent des problèmes hématologiques et des réactions allergiques.

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