Química Orgánica: Hidrocarburos Aromáticos

Hydrocarbons

Benzene

• Molecular formula: C6H6
• Structure: planar, hexagonal ring with alternating double bonds
• Physical properties:
  • Colorless liquid at room temperature
  • Boiling point: 80.1°C
  • Melting point: 5.5°C
• Chemical properties:
  • Aromatic compound, exhibiting resonance stabilization
  • Undergoes electrophilic substitution reactions (e.g., nitration, sulfonation, halogenation)
  • Not reactive towards nucleophilic substitution reactions

Aromatic Compounds

• Definition: hydrocarbons containing planar, ring-shaped molecules with alternating double bonds
• Characteristics:
  • Exhibits resonance stabilization due to delocalization of electrons
  • Undergoes electrophilic substitution reactions
  • Examples: benzene, toluene, naphthalene

Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)

• Definition: aromatic hydrocarbons consisting of multiple fused benzene rings
• Examples:
  • Naphthalene (2 fused rings)
  • Anthracene (3 fused rings)
  • Benzo[a]pyrene (5 fused rings)
• Sources:
  • Combustion of fossil fuels
  • Wood smoke
  • Vehicle emissions
• Health concerns:
  • Carcinogenic and mutagenic properties
  • Linked to respiratory and cardiovascular diseases

Halogenation of Aromatic Compounds

• Electrophilic substitution reaction involving halogen atoms (e.g., Cl, Br, I)
• Mechanism:
  1. Formation of halogen cation (e.g., Cl+)
  2. Attack on the aromatic ring, resulting in a halogenated product
• Examples:
  • Chlorination of benzene to form chlorobenzene
  • Bromination of toluene to form bromotoluene

Hidrocarburos

Benceno

• Fórmula molecular: C6H6
• Estructura: anillo hexagonal planar con enlaces dobles alternantes
• Propiedades físicas:
  • Líquido incoloro a temperatura ambiente
  • Punto de ebullición: 80.1°C
  • Punto de fusión: 5.5°C
• Propiedades químicas:
  • Compuesto aromático, exhibe estabilización por resonancia
  • Sufre reacciones de sustitución elektrofílica (p. ej., nitracíón, sulfonación, halogenación)
  • No reacciona con sustitución nucleofílica

Compuestos Aromáticos

• Definición: hidrocarburos que contienen moléculas en anillo planar con enlaces dobles alternantes
• Características:
  • Exhiben estabilización por resonancia debido a la deslocalización de electrones
  • Sufren reacciones de sustitución elektrofílica
  • Ejemplos: benceno, tolueno, naftaleno

Hidrocarburos Policíclicos Aromáticos (HPAs)

• Definición: hidrocarburos aromáticos que consisten en anillos de benceno fusionados
• Ejemplos:
  • Naftaleno (2 anillos fusionados)
  • Antraceno (3 anillos fusionados)
  • Benzo[a]pireno (5 anillos fusionados)
• Fuentes:
  • Combustión de combustibles fósiles
  • Humo de madera
  • Emisiones vehiculares
• Preocupaciones por la salud:
  • Propiedades carcinógenas y mutagénicas
  • Conectado a enfermedades respiratorias y cardiovasculares

Halogenación de Compuestos Aromáticos

• Reacción de sustitución elektrofílica que implica átomos de halógeno (p. ej., Cl, Br, I)
• Mecanismo:
  1. Formación del catión de halógeno (p. ej., Cl+)
  2. Ataque al anillo aromático, resultando en un producto halogenado
• Ejemplos:
  • Cloración de benceno para formar clorobenceno
  • Bromación de tolueno para formar bromotolueno

Nomenclatura IUPAC

Reglas Generales

• La nomenclatura IUPAC es un sistema de nomenclatura química que busca proporcionar un nombre único y no ambiguo para cada compuesto químico.
• La nomenclatura IUPAC se basa en un conjunto de reglas y convenciones que permiten nombrar compuestos orgánicos de manera sistemática y lógica.

Identificación de la Cadena Principal

• La cadena principal es la cadena más larga de átomos de carbono en la molécula.
• La cadena principal se identifica siguiendo las siguientes reglas:
  • Se busca la cadena más larga de átomos de carbono.
  • Si hay varias cadenas de igual longitud, se elige la que tenga más ramificaciones.
  • Si hay varias cadenas con igual longitud y ramificaciones, se elige la que tenga más heteroátomos.

Nomenclatura de la Cadena Principal

• La cadena principal se nombra utilizando prefijos y sufijos que indican la longitud de la cadena y la presencia de ramificaciones.
• Los prefijos utilizados para indicar la longitud de la cadena son: meth- (1 carbono), eth- (2 carbonos), prop- (3 carbonos), but- (4 carbonos), ...
• Los sufijos utilizados para indicar la presencia de ramificaciones son: -ano (cadena saturada), -eno (cadena insaturada con un enlace doble), -ino (cadena insaturada con un enlace triple).

Nomenclatura de las Ramificaciones

• Las ramificaciones se nombran utilizando prefijos que indican la posición y el tipo de ramificación.
• Los prefijos utilizados para indicar la posición de la ramificación son: -methyl- (ramificación en la posición 1), -ethyl- (ramificación en la posición 2), -propyl- (ramificación en la posición 3), ...
• Los prefijos utilizados para indicar el tipo de ramificación son: -methyl- (grupo metilo), -ethyl- (grupo etilo), -hydroxy- (grupo hidroxilo), ...

Ejemplos

• 2-methylpentano
• 3-ethylhex-2-eno
• 4-hydroxy-3-methylheptano

Excepciones

• Algunos compuestos orgánicos tienen nombres triviales que no siguen las reglas de la nomenclatura IUPAC.
• Ejemplos: benzeno, tolueno, fenol.