Química Orgânica: Álcoois e Funções Oxigenadas

Introdução à Química Orgânica Oxigenada

• Funções orgânicas oxigenadas contêm oxigênio, carbono e hidrogênio.
• As funções mais importantes incluem álcoois, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e seus derivados.
• Vários compostos oxigenados apresentam significância biológica, como o açúcar comum (C₁₂H₂₂O₁₁), o amido (C₆H₁₀O₅), a glicerina (C₃H₈O₃) e o colesterol (C₂₇H₄₆O).

Álcoois: Definição e Exemplos

• Álcoois são compostos orgânicos com um ou mais grupos oxidrila (OH) ligados a átomos de carbono saturados.
• Exemplos incluem álcoois alifáticos (CH₃-CH₂OH), diálcoois alifáticos (H₂C-CH₂(OH)₂), álcoois cíclicos e álcoois aromáticos (CH₂OH ligado a um anel benzênico).
• Um monoálcool é frequentemente representado por R-OH e pode ser visto como um derivado da água (H-O-H) com um hidrogênio substituído por um grupo orgânico.
• O grupo funcional dos álcoois é a oxidrila ou hidroxila (OH), que determina as propriedades químicas desses compostos.

Álcoois: Observações e Restrições

• Nem todos os compostos com o grupo oxidrila (OH) são álcoois.
• Enóis (CH₂=CH-OH) não são álcoois porque o OH está ligado a um carbono insaturado.
• Fenóis (OH ligado a um anel benzênico) não são álcoois.

Nomenclatura de Álcoois (IUPAC)

• A nomenclatura IUPAC designa a terminação "ol" para álcoois.
• A cadeia principal deve ser a mais longa contendo o carbono ligado ao OH.
• A numeração da cadeia deve começar na extremidade mais próxima ao OH.
• Exemplo: metanol (CH₃-OH) e etanol (CH₃-CH₂-OH)
• Para nomear, substitua o "o" final do hidrocarboneto pelo sufixo "ol".

Nomenclatura de Álcoois (IUPAC) Casos Complexos

• Exemplo: 2-metil-propan-1-ol (IUPAC)
• Em moléculas complexas, o grupo oxidrila (OH) é considerado uma ramificação denominada hidróxi.
• As ramificações precisam apresentar ordem alfabética.

Nomenclatura Comum de Álcoois

• Uma nomenclatura comum usa o termo "Álcool" seguido do nome do grupo orgânico + "íco".
• Exemplos: Álcool etílico (CH₃-CH₂OH), Álcool benzílico (CH₂OH ligado a um anel benzênico).

Nomenclatura de Kolbe para Álcoois

• Uma nomenclatura mais antiga, criada por Kolbe, considera o metanol (CH₃OH) como carbinol e os demais álcoois como seus derivados.

Classificação dos Álcoois

• Classificação de acordo com a cadeia carbônica.
  • Álcool saturado: propan-1-ol (CH₃-CH₂-CH₂OH).
  • Álcool insaturado: 1-buten-3-ol (CH₂=CH-CH(OH)-CH₃).
  • Álcool aromático: Álcool benzílico (CH₂OH ligado a um anel benzênico).
• Classificação de acordo com o número de oxidrilas.
  • Monoálcoois ou monóis: Têm uma oxidrila, como o etanol (CH₃-CH₂OH).
  • Diálcoois ou dióis: Têm duas oxidrilas, como o etileno-glicol (usado como anticongelante).
  • Triálcoois ou trióis: Têm três oxidrilas, como a glicerina (usada em perfumaria).
• Classificação de acordo com a posição da oxidrila.
  • Álcool primário: A oxidrila está ligada a um carbono primário, como no etanol (CH₃-CH₂-OH).
  • Álcool secundário: A oxidrila está ligada a um carbono secundário, como no propan-2-ol (CH₃-CH(OH)-CH₃).
  • Álcool terciário: A oxidrila está ligada a um carbono terciário, como no 2-metil-propan-2-ol.

Fenóis: Definição e Exemplos

• Fenóis são compostos orgânicos com um ou mais grupos oxidrila (OH) ligados diretamente a um anel aromático.
  • Exemplos incluem monofenóis, difenóis e trifenóis, todos com o OH ligado ao anel benzênico.

Fenóis: Observações e Restrições

• Os compostos com grupos oxidrila (OH) ligados a uma cadeia carbônica fechada não aromática não são fenóis, mas sim álcoois cíclicos.

Representação e Grupo Funcional dos Fenóis

• Um monofenol é simbolicamente representado por ArOH, onde Ar é a abreviação de anel aromático.
• O grupo funcional dos fenóis é a oxidrila ou hidroxila (OH), o mesmo dos álcoois.
• Nos álcoois, o OH deve estar ligado a um átomo de carbono saturado, enquanto nos fenóis deve estar ligado a um átomo de carbono de um anel aromático.

Nomenclatura dos Fenóis

• A nomenclatura IUPAC confere aos fenóis a terminação "ol" ou o prefixo "hidróxi".
• Fenóis mais simples têm nomes comuns aceitos pela IUPAC.
• Em moléculas complexas, usa-se o prefixo "hidróxi" e a numeração começa na oxidrila, buscando fornecer os menores números às ramificações.

Éteres: Definição e Fórmula Geral

• Éteres são compostos orgânicos onde o oxigênio está diretamente ligado a duas cadeias carbônicas (grupos alquila ou arila).
• A fórmula geral é R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-R, onde R e R' podem ser iguais ou diferentes, alifáticos ou aromáticos.

Classificação dos Éteres

• Éteres são óxidos orgânicos derivados da água (H-O-H) com substituição dos hidrogênios por grupos orgânicos (R-O-R).
  • Podem ser simétricos (R-O-R) ou assimétricos (R-O-R´).
  • Podem ser alifáticos (R-O-R), aromáticos (Ar-O-Ar) ou mistos (Ar-O-R).

Éteres Cíclicos

• Éteres cíclicos são compostos heterocíclicos com o oxigênio como heteroátomo.

Nomenclatura IUPAC e Usual para Éteres

• Na nomenclatura IUPAC, a palavra "óxi" é inserida entre os nomes dos grupos formadores do éter.
• Exemplo: Metóxi-etano.
• A nomenclatura usual usa a palavra "éter" seguida dos nomes dos dois grupos em ordem alfabética, finalizando com "ílico".
• Existe nomes particulares
• Exemplo: Éter etil-metílico.

Aldeídos e Cetonas: Definição e Grupo Funcional

• Aldeídos são compostos orgânicos com o grupo funcional -CHO, tendo o grupo C=O ligado a cadeias carbônicas.
• Cetonas possuem o grupo funcional C=O ligado a cadeias carbônicas.
• O grupo funcional dos aldeídos (-CHO) é chamado de aldoxila, metanoila ou formila.
• O grupo funcional das cetonas (C=O) é chamado de carbonila.

Tipos de Aldeídos e Cetonas

• Aldeídos e cetonas são também chamados de compostos carbonílicos.
  • Tipos principais incluem aldeídos alifáticos, aldeídos aromáticos, cetonas alifáticas, cetonas aromáticas e cetonas mistas.

Nomenclatura de Aldeídos (IUPAC e Usual)

• A nomenclatura IUPAC de aldeídos é feita com a terminação "al". A cadeia principal inclui o grupo -CHO, e a numeração começa nesse grupo.
• A nomenclatura usual usa a palavra "aldeído" e o nome do ácido carboxílico correspondente.
• Exemplos: Metanal (aldeído fórmico) e Etanal (aldeído acético).

Nomenclatura de Cetonas (IUPAC e Usual)

• A nomenclatura IUPAC das cetonas utiliza a terminação "ona". A cadeia principal inclui a carbonila, e a numeração começa na extremidade mais próxima dessa carbonila.
• A nomenclatura usual das cetonas inclui a palavra "cetona", seguida dos nomes dos grupos ligados à carbonila, em ordem alfabética e com a terminação "ílica".
• Exemplo: propan-2-ona (cetona dimetílica)

Ácidos Carboxílicos: Definição e Grupo Funcional

• Ácidos carboxílicos (carboxilácidos) são compostos orgânicos com um ou mais grupos -COOH ligados à cadeia carbônica.
• O grupo funcional é denominado carboxila (carbonila + hidroxila). Sendo monovalente, aparece em extremidades de cadeias ou de ramificações.
• A carboxila representa o estado mais oxidado do carbono na cadeia carbônica.

Classificação dos Ácidos Carboxílicos

• Os ácidos carboxílicos podem ser alifáticos ou aromáticos.
  • Exemplo: Ácido acético (alifático) e ácido benzóico (aromático)
• Podem ser monocarboxílicos (monoácidos) ou dicarboxílicos (diácidos), conforme o número de carboxilas.
  • Ácido acético é monoácido e o ácido oxálico é diácido.

Nomenclatura IUPAC dos Ácidos Carboxílicos

• A nomenclatura IUPAC usa a terminação "óico".
• A cadeia principal é a mais longa que inclui a carboxila, e a numeração começa no carbono da própria carboxila (α, β, γ...).

Nomenclatura Usual dos Ácidos Carboxílicos

• A nomenclatura usual consagra nomes antigos que lembram produtos naturais de onde os ácidos são encontrados.
• Exemplos: Ácido metanóico (fórmico), Ácido etanóico (acético), Ácido butanóico (butírico), Ácido benzóico.

Ácido Fórmico

• Incolor, cáustico, odor forte e irritante.
• Encontrado em formigas vermelhas.
• Usado no tingimento de tecidos, produção de outros compostos orgânicos e como desinfetante.

Ácido Acético

• Líquido incolor, odor penetrante, sabor azedo e solúvel em água, álcool e éter.
• Responsável pelo sabor azedo do vinagre.
• Quando puro, congela a 16,7 °C, formando o ácido acético glacial.

Derivados dos Ácidos Carboxílicos

• Os principais derivados dos ácidos carboxílicos são:
  • Sais
  • Ésteres
  • Anidridos
  • Cloretos de ácido

Sais Orgânicos

• Formados pela reação de ácidos carboxílicos com bases (salificação).
  • Estão presentes em medicamentos, aditivos alimentares, soluções fotográficas, corantes, tingimento de couros etc.
  • Sabões e sabonetes são sais de ácidos graxos.

Ésteres Orgânicos

• Compostos formados pela troca do hidrogênio da carboxila por um grupo alquila (R) ou arila (Ar).
• Os nomes são semelhantes aos dos sais.
  • Bons exemplos são os triglicéridos.

Anidridos Orgânicos

• Formados pela eliminação de água entre dois ácidos carboxílicos.

Cloretos dos Ácidos Carboxílicos

• Derivam dos ácidos carboxílicos pela troca da oxidrila da carboxila pelo cloro.
• Os nomes são formados pela palavra "cloreto", seguida do nome do radical acila.

Funções Orgânicas Nitrogenadas: Introdução

• Funções orgânicas nitrogenadas contêm nitrogênio, carbono e hidrogênio.
• É comum encontrar oxigênio.
  • Essenciais como aminas, amidas, nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos.

Aminas: Definição e Classificação

• Compostos derivados teoricamente do NH₃ pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos alquila ou arila.
• Clássificadas como primárias, secundárias ou terciárias.
  • Também são classificadas como alifáticas (R - NH₂) e aromáticas (Ar - NH₂).

Nomenclatura das Aminas

• Os nomes das aminas são formados com a terminação "amina", especialmente para aminas aromáticas.
  • Também como monoaminas, diaminas e triaminas.
• Em compostos complexos, o grupo NH₂ é considerado uma ramificação com o prefixo "amino".

Aminas em Nossa Vida

• Presente nos aminoácidos, formadores das proteínas.
  • Na decomposição de animais mortos.
• Usadas industrialmente e na fabricação de corantes.

Amidas: Definição e Grupo Funcional

• Amidas são compostos derivados teoricamente do NH₃ pela substituição de um hidrogênio por um grupo acila.
  • A fórmula geral é R-CONH₂, onde R pode ser H, alquila (R) ou arila (Ar).

Classificação das Amidas

• Ao contrário das aminas, não são comuns amidas com dois ou três radicais acila no mesmo nitrogênio.

Nomenclatura das Amidas

• Os nomes das amidas derivam dos ácidos correspondentes, trocando-se a terminação "óico" ou "ico" por "amida".

A Presença das Amidas em Nossa Vida

• A amida mais importante no cotidiano é a ureia (diamida do ácido carbônico).
  • Muito importante, a ureia é largamente usada como adubo, na alimentação do gado, como estabilizador de explosivos e na produção de resinas e medicamentos (sedativos, hipnóticos etc.).

Nitrilas: Definição e Nomenclatura

• Nitrilas (ou cianetos) são compostos que contem o grupo funcional C≡N.
• Os nomes são feitos ou com a terminação nitrila ou com a palavra cianeto.
• Uma nitrila insaturada importante é a acrilonitrila.

Isonitrilas: Definição, Nomenclatura e Estabilidade

• Isonitrilas (ou isocianetos, ou carbilaminas) são compostos contendo o grupo funcional -N≡C.
• São isômeras das nitrilas, porém menos estáveis.
  • Os nomes são feitos ou com a terminação carbilamina ou com a palavra isocianeto.

Nitrocompostos: Definição e Classificação

• Nitrocompostos são substâncias que contêm um ou mais grupos -NO₂ na molécula. -Isômeros dos nitritos (R-O-NO).
  • Classificação em alifáticos (R - NO₂) e aromáticos (Ar- NO₂).