Propriétés physico-chimiques des oses
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Questions and Answers

Quelle réaction est impliquée dans la formation des O-Hétérosides ?

  • Réaction avec les amines primaires
  • Réaction avec les thiols
  • Réaction avec les alcools et les phénols (correct)
  • Réaction avec l'acide cyanhydrique

Quel est le produit de la condensation des aldoses avec des amines primaires ?

  • Ester phosphorique
  • Ester acétique
  • Acide uronique
  • Imines cycliques (correct)

Quelle est la conséquence principale de l'estérification des fonctions alcools des oses ?

  • Formation d'ester phosphorique (correct)
  • Formation d'alcools tertiaires
  • Formation d'acides organiques
  • Formation d'éthers oxydes

Quel agent est utilisé pour obtenir la perméthylation de l'ose ?

<p>Iodure de méthyle (ICH₃) (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le résultat de l'oxydation de la fonction alcool primaire après protection de la fonction carbonyle ?

<p>D-Glucose Acide D-Glucuronique (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est le pouvoir sucrant comparatif du glucose par rapport au saccharose?

<p>Le glucose est moins sucrant que le saccharose. (C)</p> Signup and view all the answers

À quelle température le glucose commence-t-il à se caraméliser?

<p>150 °C (B)</p> Signup and view all the answers

Dans quel solvant les oses sont-ils considérés comme insolubles?

<p>Éther (A)</p> Signup and view all the answers

Quels oses possèdent un pouvoir rotatoire?

<p>Tous les oses sauf la dihydroxyacétone. (B)</p> Signup and view all the answers

Comment appelle-t-on un mélange équimolaire de deux énantiomères?

<p>Mélange racémique (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la stabilité des oses en milieu acide?

<p>Les oses sont stables en milieu acide faible. (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle est l'importance du pouvoir rotatoire pour les oses?

<p>Il permet le dosage polarimétrique des oses. (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la principale caractéristique de l'hygroscopie des glucides?

<p>Ils contiennent souvent des quantités d'eau importantes. (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le résultat de la cyclisation des oses en milieu acide concentré et à chaud ?

<p>Formation de dérivés furfuraliques (D)</p> Signup and view all the answers

En milieu alcalin à chaud, quel est l'effet sur les oses ?

<p>Dégradation totale des oses (C)</p> Signup and view all the answers

Quelles substances peuvent être utilisées pour réduire les oses de manière chimique ?

<p>Borohydrures alcalins (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le produit de l'oxydation douce des aldoses ?

<p>Acides aldoniques (B)</p> Signup and view all the answers

Comment les cétoses réagissent-ils avec l'iode en milieu basique ?

<p>Ils ne réagissent pas (D)</p> Signup and view all the answers

Quel type d'oxydation a lieu en présence d'oxydants puissants en milieu acide et à chaud ?

<p>Oxydation simultanée de plusieurs fonctions (C)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'effet de la liqueur de Fehling sur les oses ?

<p>Elle oxydent les oses en acide aldonique (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le produit formé lors de l'oxydation des aldoses avec un oxydant puissant ?

<p>Diacides (C)</p> Signup and view all the answers

Flashcards

Pouvoir sucrant du glucose

Le glucose est moins sucrant que le saccharose.

Cristallisation des solutions de glucose

Les solutions concentrées de glucose (> 30%) cristallisent spontanément à température ambiante.

Solubilité des oses

Les oses sont solubles dans l'eau (due aux groupements OH), insolubles dans l'éther, peu solubles dans l'éthanol, et plus facilement solubles dans le méthanol.

Caramélisation des oses

Déstructuration des oses à haute température, le glucose fond vers 150°C et commence à caraméliser, le saccharose à 160°C.

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Stabilité des hydrates de carbone

Généralement stables, mais sensibles à l'oxydation.

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Hygroscopie des glucides

De nombreux glucides sont hygroscopiques, contenant souvent beaucoup d'eau (2-10%).

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Pouvoir rotatoire des oses

Les oses font dévier le plan de polarisation de la lumière (Dextrogyre/Lévo-gyre), lié aux carbones asymétriques.

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Dosage polarimetrique des oses

Déterminer la quantité de sucre via l'angle de rotation de la lumière polarisée (α = [a]T.l.c).

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O-Hétérosides

Composés résultant de la réaction d'addition entre un ose et un alcool ou un phénol.

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Synthèse de Kiliani-Fischer

Méthode d'addition d'une unité carbone à un ose en utilisant l'acide cyanhydrique.

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Imines cycliques

Produits de condensation entre un ose et une amine primaire.

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Estérification des oses

Réaction des fonctions alcooliques des oses avec des acides minéraux ou organiques pour former des esters.

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Méthylation des oses

Remplacement des hydrogènes des groupements OH des oses par des groupes CH₃, formant des éthers.

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Déshydratation interne des oses

En milieu acide concentré et chaud, les oses subissent une perte d'eau et une cyclisation, formant des dérivés furfuraliques.

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Dérivés furfuraliques

Produits formés par la déshydratation interne des oses. Réagissent avec des phénols, amines ou hétérocycles azotés pour former des colorants.

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Oxydation douce des aldoses

Oxydation des aldéhydes en acide carboxylique, utilisant des oxydants comme le brome ou l'iode.

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Oxydation forte des aldoses

Oxydation simultanée de la fonction alcool primaire et de l'aldéhyde, produisant des acides aldariques.

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Oxydation des oses par HNO3

Oxydation des oses en milieu acide (HNO3), conduisant à la formation d'acides carboxyliques à partir de la coupure de la molécule.

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Réduction des oses

Transformation chimique ou enzymatique des oses en polyalcools par l'utilisation de borohydrures ou de réductases.

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Épimérisation et interconversion d'oses

En milieu alcalin et froid, les oses peuvent changer de configuration ou d'isomérie (épimérisation) ou s'interconvertir.

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Dégradation des oses en milieu alcalin chaud

En milieu alcalin et chaud (basique et chaud), les oses subissent une dégradation complète.

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Study Notes

Propriétés physico-chimiques des oses

  • Propriétés physiques des oses
    • Saveur sucrée/pouvoir sucrant: Glucose moins sucré que saccharose.
    • Cristallisation: Solutions concentrées (>30%) cristallisent spontanément à température ambiante.
    • Solubilité: Solubles dans l'eau (groupement OH), insolubles dans l'éther, peu solubles dans l'éthanol, plus solubles dans le méthanol.
    • Caramélisation: Déstructuration à haute température. Glucose fond vers 150°C et commence à caraméliser, saccharose à 160°C.
    • Stabilité: Hydrates de carbone généralement stables, mais sensibles à l'oxydation.
    • Hygroscopie: Beaucoup de glucides sont hygroscopiques, contiennent souvent de l'eau (2-10%).
    • Propriétés optiques: N'absorbent pas dans le visible ou UV, spectre infrarouge caractéristique.
    • Pouvoir rotatoire: Substance optiquement active dévie le plan de polarisation de la lumière. Lié à la présence de carbones asymétriques dans la molécule (Dextrogyre si déviation à droite, Lévogyre si déviation à gauche). Mesuré par polarimétrie (loi de Biot).

Propriétés chimiques des oses

  • Stabilité chimique (milieu acide):

    • Faible milieu acide : stables.
    • Milieu acide concentré et chaud : déshydratation interne.
  • Oxydation des oses (réaction douce):

    • Agit sur la fonction aldéhydique des aldoses.
    • Donne des acides aldoniques (oxydation utilisant le brome, l'iode en milieu alcalin, acide nitrique dilué).
  • Réduction des oses:

    • Donne polyalcools (par voies chimique - irreversible - enzymatique - reversible). Utilisant des borohydrures alcalins (NaBH4, LiBH4) et réductases.
  • Addition et substitution des oses:

    • Réaction avec les alcools, phénols (addition).
    • Formation d'hétérosides, O-hétérosides et formation d'esters.
    • Oxydation forte (HNO3 à chaud): implique oxydation simultanée de fonctions alcool et aldéhydiques, formant des diacides (acides aldariques).
    • Oxydation avec certains cations métalliques en milieu alcalin et chaud, créant les acides aldoniques.
  • Action de l'acide cyanhydrique: Synthèse de Kiliani Fischer, substitution et formation d'imines cycliques lors d'action amine (présence d'espèces comme α ou β-N-D-glucosides/imine cyclique) ou thiols (substitution).

    • Présence de composés like α ου β-S-D-glucosides (thiols).
  • Propriétés chimiques dues aux fonctions alcooliques:

    • Estérification: Fonctions alcool peuvent réagir avec les acides minéraux (ex. acide phosphorique) ou organiques (ex. acide acétique).
    • Ethérification et méthylation: Hydroxylés des oses réagissent avec les alcools pour former les éthers oxydes ou avec les agents méthylants (ICH3, Ag2O, SO₄(CH3)2/NaOH) pour la perméthylation.
    • Oxydation de la fonction alcool primaire: Après protection de la fonction carbonyle, oxydation possible. Exemples d'acides uroniques obtenus tels que l'acide D-glucuronique.

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Description

Ce quiz aborde les propriétés physico-chimiques des oses, notamment leur saveur, solubilité et comportements thermiques. Découvrez comment ces composés interagissent sous différentes conditions et leur importance en chimie. Testez vos connaissances sur la cristallisation et d'autres propriétés clés des glucides.

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