Propriétés physico-chimiques des oses

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Questions and Answers

Quelle réaction est impliquée dans la formation des O-Hétérosides ?

Réaction avec les amines primaires

Réaction avec les thiols

Réaction avec les alcools et les phénols (correct)

Réaction avec l'acide cyanhydrique

Quel est le produit de la condensation des aldoses avec des amines primaires ?

Ester phosphorique

Ester acétique

Acide uronique

Imines cycliques (correct)

Quelle est la conséquence principale de l'estérification des fonctions alcools des oses ?

Formation d'ester phosphorique (correct)

Formation d'alcools tertiaires

Formation d'acides organiques

Formation d'éthers oxydes

Quel agent est utilisé pour obtenir la perméthylation de l'ose ?

Iodure de méthyle (ICH₃) Signup and view all the answers

Quel est le résultat de l'oxydation de la fonction alcool primaire après protection de la fonction carbonyle ?

D-Glucose Acide D-Glucuronique Signup and view all the answers

Quel est le pouvoir sucrant comparatif du glucose par rapport au saccharose?

Le glucose est moins sucrant que le saccharose. Signup and view all the answers

À quelle température le glucose commence-t-il à se caraméliser?

150 °C Signup and view all the answers

Dans quel solvant les oses sont-ils considérés comme insolubles?

Éther Signup and view all the answers

Quels oses possèdent un pouvoir rotatoire?

Tous les oses sauf la dihydroxyacétone. Signup and view all the answers

Comment appelle-t-on un mélange équimolaire de deux énantiomères?

Mélange racémique Signup and view all the answers

Quelle est la stabilité des oses en milieu acide?

Les oses sont stables en milieu acide faible. Signup and view all the answers

Quelle est l'importance du pouvoir rotatoire pour les oses?

Il permet le dosage polarimétrique des oses. Signup and view all the answers

Quelle est la principale caractéristique de l'hygroscopie des glucides?

Ils contiennent souvent des quantités d'eau importantes. Signup and view all the answers

Quel est le résultat de la cyclisation des oses en milieu acide concentré et à chaud ?

Formation de dérivés furfuraliques Signup and view all the answers

En milieu alcalin à chaud, quel est l'effet sur les oses ?

Dégradation totale des oses Signup and view all the answers

Quelles substances peuvent être utilisées pour réduire les oses de manière chimique ?

Borohydrures alcalins Signup and view all the answers

Quel est le produit de l'oxydation douce des aldoses ?

Acides aldoniques Signup and view all the answers

Comment les cétoses réagissent-ils avec l'iode en milieu basique ?

Ils ne réagissent pas Signup and view all the answers

Quel type d'oxydation a lieu en présence d'oxydants puissants en milieu acide et à chaud ?

Oxydation simultanée de plusieurs fonctions Signup and view all the answers

Quel est l'effet de la liqueur de Fehling sur les oses ?

Elle oxydent les oses en acide aldonique Signup and view all the answers

Quel est le produit formé lors de l'oxydation des aldoses avec un oxydant puissant ?

Diacides Signup and view all the answers

Study Notes

Propriétés physico-chimiques des oses

Propriétés physiques des oses
- Saveur sucrée/pouvoir sucrant: Glucose moins sucré que saccharose.
- Cristallisation: Solutions concentrées (>30%) cristallisent spontanément à température ambiante.
- Solubilité: Solubles dans l'eau (groupement OH), insolubles dans l'éther, peu solubles dans l'éthanol, plus solubles dans le méthanol.
- Caramélisation: Déstructuration à haute température. Glucose fond vers 150°C et commence à caraméliser, saccharose à 160°C.
- Stabilité: Hydrates de carbone généralement stables, mais sensibles à l'oxydation.
- Hygroscopie: Beaucoup de glucides sont hygroscopiques, contiennent souvent de l'eau (2-10%).
- Propriétés optiques: N'absorbent pas dans le visible ou UV, spectre infrarouge caractéristique.
- Pouvoir rotatoire: Substance optiquement active dévie le plan de polarisation de la lumière. Lié à la présence de carbones asymétriques dans la molécule (Dextrogyre si déviation à droite, Lévogyre si déviation à gauche). Mesuré par polarimétrie (loi de Biot).

Propriétés chimiques des oses

Stabilité chimique (milieu acide):
- Faible milieu acide : stables.
- Milieu acide concentré et chaud : déshydratation interne.
Oxydation des oses (réaction douce):
- Agit sur la fonction aldéhydique des aldoses.
- Donne des acides aldoniques (oxydation utilisant le brome, l'iode en milieu alcalin, acide nitrique dilué).
Réduction des oses:
- Donne polyalcools (par voies chimique - irreversible - enzymatique - reversible). Utilisant des borohydrures alcalins (NaBH4, LiBH4) et réductases.
Addition et substitution des oses:
- Réaction avec les alcools, phénols (addition).
- Formation d'hétérosides, O-hétérosides et formation d'esters.
- Oxydation forte (HNO3 à chaud): implique oxydation simultanée de fonctions alcool et aldéhydiques, formant des diacides (acides aldariques).
- Oxydation avec certains cations métalliques en milieu alcalin et chaud, créant les acides aldoniques.
Action de l'acide cyanhydrique: Synthèse de Kiliani Fischer, substitution et formation d'imines cycliques lors d'action amine (présence d'espèces comme α ou β-N-D-glucosides/imine cyclique) ou thiols (substitution).
- Présence de composés like α ου β-S-D-glucosides (thiols).
Propriétés chimiques dues aux fonctions alcooliques:
- Estérification: Fonctions alcool peuvent réagir avec les acides minéraux (ex. acide phosphorique) ou organiques (ex. acide acétique).
- Ethérification et méthylation: Hydroxylés des oses réagissent avec les alcools pour former les éthers oxydes ou avec les agents méthylants (ICH3, Ag2O, SO₄(CH3)2/NaOH) pour la perméthylation.
- Oxydation de la fonction alcool primaire: Après protection de la fonction carbonyle, oxydation possible. Exemples d'acides uroniques obtenus tels que l'acide D-glucuronique.

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Description

Ce quiz aborde les propriétés physico-chimiques des oses, notamment leur saveur, solubilité et comportements thermiques. Découvrez comment ces composés interagissent sous différentes conditions et leur importance en chimie. Testez vos connaissances sur la cristallisation et d'autres propriétés clés des glucides.