Phân loại Tannin và Tannin thủy phân

Study Notes

Các cách phân loại tannin:
- Theo khả năng kết hợp với protein: tannin thực và tannin giả
- Theo cấu trúc hóa học: tannin pyrogallic (TG) và tannin pyrocatechic (TC)
- Theo khả năng thủy phân: tannin thủy phân được và tannin không thủy phân được (tannin ngưng tụ)

Là các dẫn chất ester của acid phenolic và đường, ở trung tâm là một phân tử đường (thường là ẞ-D-glucose)
Acid thường gặp: acid gallic, acid ellagic, acid luteolic, acid hexahydroxydiphenic (HHDP)
Các acid nối với –OH của đường tạo thành pseudoglycosid
Ví dụ:
- Gallotannin: acid gallic nối với ẞ-D-glucose
- Ellagitannin: acid ellagic nối với ẞ-D-glucose
Tannin pyrogallic thường gặp trong Ngũ bội tử, ổi, Sến

Cấu trúc phức tạp
Là sự kết hợp của tannin pyrogallic và tannin pyrocatechic
Phần đường (glucose) nối với flavonoid bằng dây nối C-glycosid và nối với acid theo dây nối ester
Ví dụ: guavin trong lá ổi, camellia-tannin trong lá trà, stenophyllanin A trong sồi...

### Nguyên tắc chiết xuất tannin

Loại bỏ tannin như 1 tạp phân cực: Kết tủa tannin với protein, muối kim loại, (NH4)2SO4
Thu được dịch chiết chứa tannin (hỗn hợp): Chiết xuất bằng dung môi phân cực, loại bỏ tạp bằng dung môi kém phân cực

### Hiệu suất chiết tannin

Thí nghiệm thuộc da (Goldbeater's skin test)
Các phản ứng tạo tủa:
- Với dung dịch gelatin-muối: tạo tủa
- Với alkaloid: tạo tủa bông trắng
- Với muối kim loại: tạo tủa màu
- Với dung dịch Phenazon: tạo tủa màu
Phương pháp Löwenthal (phương pháp oxy hóa):
- Dựa trên việc oxy hóa tannin bởi KMnO4, lượng KMnO4 tác dụng thể hiện hàm lượng tannin

Phương pháp đo màu với thuốc thử Folin:
- Tannin phản ứng với thuốc thử Folin và Na2CO3 tạo màu xanh
- So sánh mầu với dung dịch pyrogallol đã biết nồng độ
Phương pháp đo màu với thuốc thử phospho-molybdotungstic (thuốc thử Folin – Ciocalteau hay Folin - Denis):
- Tannin phản ứng với PMT tạo màu xanh, xác định hàm lượng tannin theo đường chuẩn
Phương pháp sắc ký lỏng HPLC:
- Dùng để định lượng riêng lẻ từng tannin hay đồng thời nhiều tannin trong hỗn hợp

Là túi quả của cây Ngũ bội tử, hình trứng hoặc hình củ ấu, có lông tơ mềm, màu nâu xám
Nơi sinh trưởng: Trung Quốc, Việt Nam
Có khoang rỗng, thường có 1 lỗ nhỏ thông ra ngoài, thể chất cứng giòn dạng chất sừng
Thu hoạch vào mùa thu, luộc hoặc đồ khô
Chứa gallotannin: pentagalloyl-β-D-glucose (hàm lượng tannin từ 50%)
Thành phần khác: acid gallic, acid ellagic, tinh bột, calci oxalat
Tác dụng: kháng khuẩn, se niêm mạc, cầm máu, kháng HIV, ức chế peroxi hoá lipid
Công dụng: trị tiêu chảy, bệnh lỵ, viêm ruột, giải độc, chữa nhiễm trùng da, vết thương chảy máu, vết loét trên da, viêm loét miệng

Trong búp chè, tannin có hàm lượng cao (25 – 35%), chủ yếu là các catechin
- (+)-catechin (C)
- (+)-catechin gallate (CG)
- (+)- gallocatechin (GC)
- (+)-gallocatechin gallate (GCG)
- (-)-epicatechin (EC)
- (-)-epigallocatechin (EGC)
- (-)-epicatechin gallate (ECG)
- (-)-epigallocatechin gallate (EGCG)
- EGCG nhiều nhất và có hoạt tính sinh học đáng kể
Tác dụng của tannin trong lá chè: chống oxi hóa, chống ung thư, kháng khuẩn, kháng viêm, làm se niêm mạc ống tiêu hóa
Lưu ý: uống nhiều nước chè gây tình trạng thiếu hụt vitamin B1