Naturprodukter og fettsyrer i medisin

Naturprodukter i medisin

• Virkestoffene i medisiner er enten naturprodukter, hemisyntetisk modifiserte naturprodukter eller molekyler med struktur inspirert av naturprodukter som inkluderer deres farmakofor.
• Andelen av medisiner med virkestoffer basert på naturprodukter forventes å øke i fremtiden.

Bioprospektering

• Bioprospektering er undersøkelser av biodiversiteten som har til hensikt å finne verdifulle kjemiske, biokjemiske og genetiske ressurser.

Fettsyrer

• Fettsyrer er dannet fra acetat og har hovedsakelig et jevnt antall C-atomer, oftest C-14, C-16 og C-18.
• Fettsyre acylkjeden vokser med to-karbon enheter for hvert trinn (donert av aktivert malonat), med tap av CO2 for hvert trinn.
• Etter hver addisjon av en to-karbon-enhet blir den voksende kjeden redusert til en mettet fettsyre med henholdsvis fire, seks, åtte karbon osv…
• Sluttproduktet er palmitinsyre (16:0).

Umettede fettsyrer

• Dyr kan lett introdusere en dobbeltbinding i kjeden til palmitat and stearat.
• Virveldyr kan ikke sette inn ytterligere en dobbeltbinding mellom C10 og metylterminalen. Vi trenger derfor å få tilført linoleat and α-linolenat gjennom kosten. Disse er derfor essensielle fettsyrer.
• Planter, alger og noen insekter syntetiserer linoleat fra oleat.

Phloroacetofenon og Orsellinsyre

• Phloroacetofenon har hepatoprotektive egenskaper (beskytter mot leverskader)
• Orsellinsyre har antimikrobiell aktivitet

Tetrasyklin

• Tetrasyklin kommer fra Streptomyces aureofaciens, mens oxytetrasyklin dannes av Streptomyces rimosus.
• Dannes ved kondensering av 8 malonyl-CoA og en malonamid CoA.
• Tetrasykliner har antibiotisk og antitumor aktivitet.

Griseofulvin

• Dannet av Penicillium griseofulvum og brukes mot ringorm hos dyr.

Terpener

• Terpener er en stor gruppe av organiske forbindelser som er syntetisert av planter, alger og sopp.
• De er klassifisert etter antall isoprenenheter de inneholder:
  • C-10 Monoterpen
  • C-15 Seskviterpen
  • C-20 Diterpen
  • C-25 Sesterterpen
  • C-30 Triterpen
  • C-40 Tetraterpen
• Triterpener og tetraterpener produseres i plastider.
• Monoterpener, seskviterpener og diterpener produseres i cytoplasma.

Monoterpener

• Monoterpener er C-10 forbindelser dannet ved hode-hale kopling av to isopren enheter.
• Geranyl pyrofosfat, neryl pyrofosfat og limonen er alle eksempler på monoterpener.

Seskviterpener

• Seskviterpener er C-15 forbindelser dannet ved hode-hale kopling av tre isopren enheter.
• Germacren A, humulen og β-bisabolen er eksempler på seskviterpener.
• Seskviterpener er involvert i en rekke biologiske funksjoner, inkludert:
  • Antimalaria-aktivitet
  • Inhibering av HIV-replikasjon

Diterpener

• Diterpener er C-20 forbindelser dannet ved hode-hale kopling av fire isopren enheter.
• IPP dannes fra ikke-mevalonat vei.
• Reaksjon av farnesyl pyrofosfat (FPP) med et molekyl av isopentenyl pyrofosfat er det siste trinn i biosyntesen av felles prekursoren, geranylgeranyl pyrofosfat (GGPP).
• Enzymet som trengs til den koplingen er GGPP syntase.
• Fytol er en komponent av klorofyll.
• Paclitaxel (Taxol) er en diterpen som produseres av Taxus brevifolia Nutt.

Denne quizen omhandler viktige konsepter innen naturprodukter i medisin, inkludert bioprospektering og ulike typer fettsyrer. Du vil lære om virkestoffene i medisiner, deres opprinnelse, og hvordan fettsyrer dannes og brukes. Test kunnskapen din om disse emnene!