Monoterpenos y Aceites Esenciales
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Questions and Answers

¿Cuál de las siguientes opciones describe correctamente un tipo de monoterpeno irregular?

  • Reagrupamiento de precursores regulares (correct)
  • Monocíclicos
  • Acíclicos
  • Biocíclicos
  • ¿Cuál es el precursor del monoterpeno regular C10?

  • Geranil pirofosfato (correct)
  • Farnesil pirofosfato
  • Humuleno
  • Bisaboleno
  • ¿Qué tipo de compuesto es el timol?

  • Fenol (correct)
  • Alcohol
  • Aldehído
  • Cetona
  • ¿Qué estructura se forma a partir de la ciclación del farnesil pirofosfato?

    <p>Sesquiterpenos (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes es un ejemplo de hidrocarburo en los monoterpenos?

    <p>Limoneno (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué categoría incluye a compuestos como el borneol y el mentol?

    <p>Alcoholes (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre los sesquiterpenos es incorrecta?

    <p>Son siempre monocíclicos. (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué tipo de terpenos incluye el geraniol?

    <p>Monoterpenos (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes compuestos es responsable de efectos carcinogénicos a través de enlaces cruzados en el ADN?

    <p>Asarona (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué tipo de toxicidad se manifiesta en el sistema nervioso central y aparato respiratorio debido a aceites esenciales?

    <p>Toxicidad aguda (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes aceites esenciales puede causar espasmo de glotis?

    <p>Mentol (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué sustancia es conocida por provocar alteraciones del comportamiento y alucinaciones?

    <p>Miristicina (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es un efecto teratogénico asociado con el acetato de sabinilo?

    <p>Abortos (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué aceite esencial de la familia Apiaceae se utiliza generalmente por sus propiedades digestivas?

    <p>Hinojo (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué efecto se ha observado debido al consumo de ciertos aceites esenciales en dosis elevadas?

    <p>Depresión generalizada del SNC (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes sustancias se asocia con la estimulación del apetito?

    <p>Ajenjo (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes aceites esenciales se utiliza para trastornos menores del sueño?

    <p>Melisa (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué componente predominante se encuentra en el aceite esencial de Niaoulí?

    <p>Cineol (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes resinas es una mezcla de aceites esenciales y resinas?

    <p>Oleorresinas (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué aceite esencial tiene propiedades antibacterianas y antifúngicas gracias a su contenido de cinamaldehído?

    <p>Canela de Ceilán (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es la principal propiedad del aceite esencial de eucalipto?

    <p>Expectorante (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué tipo de resina es generalmente insoluble en agua y se ablanda con calentamiento?

    <p>Resinas simples (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué aceite esencial es conocido por su efecto antiálgico y anestésico local?

    <p>Clavo (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre las gomo-oleorresinas es correcta?

    <p>Son exudados que contienen gomas y compuestos volátiles. (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes afirmaciones acerca de los diterpenos es correcta?

    <p>El taxol tiene la capacidad de bloquear la replicación celular. (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cómo se obtiene el docetaxel?

    <p>Por modificación de la cadena lateral del taxol. (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es la función de la forskolina?

    <p>Aumentar los niveles de AMPc por activación de la adenil ciclasa. (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué efecto tienen los ésteres diterpénicos en la piel y mucosas?

    <p>Provocan una reacción inflamatoria intensa. (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes características NO se asocia a los diterpenos mencionados?

    <p>Uso en tratamientos antihipertensivos. (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué tipo de compuestos son predominantes en las resinas?

    <p>Ácidos, alcoholes y ésteres (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es una propiedad de la podofilotoxina presente en el rizoma de Podophyllum peltatum?

    <p>Actividad antitumoral (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué extractos se han utilizado para tratar afecciones respiratorias en relación con el pino?

    <p>Aceite esencial de pino (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes NO es un uso atribuido a la mirra?

    <p>Tratamiento de verrugas genitales (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué tipo de compuestos incluye la trementina extraída de las hojas de pino?

    <p>Hidrocarburos monoterpénicos (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es una de las aplicaciones tópicas recomendadas para la resina de mirra?

    <p>Alivio de dolores musculares (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Por qué se ha abandonado el uso de los extractos de rizomas de Podophyllum peltatum?

    <p>Por su elevada toxicidad (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre las resinas es incorrecta?

    <p>Tienen una estructura general definida (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es la principal acción del extracto acuoso de olivo sobre la enzima convertidora de la angiotensina?

    <p>Inhibir la enzima convertidora de la angiotensina (A)</p> Signup and view all the answers

    Las piretrinas son principalmente conocidos por su actividad como...

    <p>Insecticidas atóxicos para mamíferos (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes componentes NO se encuentra típicamente en el olivo?

    <p>Cinerinas (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué tipo de compuestos son las piretrinas?

    <p>Monoterpenos irregulares (C)</p> Signup and view all the answers

    La EMA aprueba el uso tradicional del olivo para tratar...

    <p>Retención de líquido sin patologías graves (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué efecto tienen las piretrinas sobre los insectos?

    <p>Tienen efectos tóxicos directos (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es la principal composición de la droga del pelitre de Dalmacia?

    <p>Piretrinas, aceites esenciales y lactonas sesquiterpénicas (B)</p> Signup and view all the answers

    Flashcards

    Geranil pirofosfato (GPP)

    El geranil pirofosfato (GPP) es el precursor fundamental de los monoterpenos, compuestos orgánicos con 10 átomos de carbono. Es una molécula clave en la biosíntesis de terpenos, que son una clase importante de compuestos naturales.

    Monoterpenos

    Los monoterpenos constituyen un grupo diverso de compuestos orgánicos con 10 átomos de carbono, derivados del geranil pirofosfato (GPP). Se clasifican en dos categorías principales: regulares e irregulares.

    Monoterpenos regulares

    Los monoterpenos regulares se forman a partir de reacciones cíclicas y acíclicas. Se clasifican en función de su estructura: acíclicos, monocíclicos, bicíclicos y tricíclicos.

    Monoterpenos irregulares

    Los monoterpenos irregulares se derivan de la reorganización de precursores regulares o a través de vías biosintéticas no convencionales. Un ejemplo notable son los derivados del crisantemano.

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    Farnesil pirofosfato (FPP)

    El farnesil pirofosfato (FPP) es un compuesto clave en la biosíntesis de sesquiterpenos. Es un isómero del geranilgeranil pirofosfato (GGPP) y tiene 15 átomos de carbono.

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    Sesquiterpenos

    Los sesquiterpenos son compuestos orgánicos con 15 átomos de carbono, derivados del farnesil pirofosfato (FPP). La ciclación del FPP da lugar a una variedad de estructuras, incluyendo humuleno, cariofileno y compuestos bicíclicos.

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    Humuleno y Cariofileno

    El humuleno y el cariofileno son ejemplos de sesquiterpenos bicíclicos que se encuentran en aceites esenciales y lactonas sesquiterpénicas.

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    Bisaboleno

    El bisaboleno es un sesquiterpeno monocíclico que se encuentra en la naturaleza. Un ejemplo importante es el patchulol, conocido por su aroma.

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    Resinas

    Compuestos complejos sin estructura general, formados por ácidos, alcoholes y ésteres como cinamato de bencilo y ácido benzoico.

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    Podofilotoxinas

    Resinas con propiedades antitumorales que provienen de la planta Podophyllum peltatum.

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    Podofilotoxina

    Compuestos en la resina Podophyllum peltatum con actividad antitumoral usada en el tratamiento tópico de verrugas genitales.

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    Mirra

    Un tipo de resina con propiedades analgésicas, obtenida de árboles del género Commiphora.

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    Trementina

    Un compuesto derivado de Terpenos que se encuentra en la trementina y tiene propiedades rubefacientes. Se utiliza para estimular la circulación.

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    Colofonía

    Un compuesto que se deriva de ácidos diterpénicos, se obtiene de la resina de pino y tiene propiedades antisepticas, se utiliza para el tratamiento de infecciones.

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    Aceite esencial de pino

    Un aceite esencial obtenido de pinos con propiedades mucolíticas y expectorantes, se utiliza para el tratamiento de problemas respiratorios.

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    Yemas de pino

    Un compuesto que se obtiene del pino y se utiliza como rubefaciente para tratar dolores musculares y reumáticos.

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    Toxicidad crónica de aceites esenciales

    Compuestos fenólicos como asarona, safrol y estragol pueden causar cáncer al formar enlaces cruzados en el ADN.

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    Efectos de asarona, safrol y estragol

    La asarona, safrol y estragol pueden causar cáncer al formar enlaces cruzados en el ADN.

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    Toxicidad aguda de aceites esenciales

    La tuyona y la pinocanfona, compuestos cetónicos, pueden causar convulsiones y efectos similares a la epilepsia.

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    Efectos alucinógenos de aceites esenciales

    La miristicina (nuez moscada), la tuyona y el anetol pueden causar cambios en el comportamiento y alucinaciones, especialmente visuales.

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    Efectos de aceites esenciales en altas dosis

    Aceites esenciales como el de eucalipto, nuez moscada, canela y clavo, en dosis altas, pueden causar depresión generalizada en el sistema nervioso central.

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    Efecto del mentol en el sistema respiratorio

    El mentol puede causar espasmo de glotis, lo que puede provocar asfixia.

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    Toxicidad reproductiva del acetato de sabinilo

    El acetato de sabinilo, presente en plantas como la salvia, la ruda, la menta y el poleo, puede causar abortos y defectos de nacimiento.

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    Principales compuestos en Apiaceae

    Los aceites esenciales de apio, perejil y eneldo, entre otros, contienen principalmente derivados fenilpropánicos, como el anetol.

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    Aceites esenciales

    Los aceites esenciales (AE) son compuestos aromáticos volátiles extraídos de plantas. Se utilizan para aliviar diversos síntomas, principalmente trastornos digestivos. Algunos, como la melisa y la lavanda, pueden usarse para tratar trastornos menores del sueño. Los AE pueden contener compuestos como el eugenol, estragol, piconanfona, linalol y acetato de linalilo.

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    Familia Lamiaceae y aceites esenciales

    La familia Lamiaceae es abundante en aceites esenciales. Algunos ejemplos son la lavanda, melisa, menta, romero, salvia, serpol y tomillo. Estos aceites se utilizan para diversos usos medicinales y aromáticos.

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    Aceite esencial de canela

    La canela es una especia originaria de Sri Lanka. Su corteza contiene aceites esenciales, que se caracterizan por la presencia de cinamaldehído, uno de los componentes principales. Este aceite esencial tiene propiedades antibacterianas y antifúngicas.

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    Aceite esencial de clavo

    El clavo es una especia de uso culinario y medicinal. Su aceite esencial se compone principalmente de eugenol, un potente analgésico que se utiliza para tratar trastornos digestivos. También se ha usado como anestésico local.

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    Aceite esencial de eucalipto

    El eucalipto es un árbol con propiedades medicinales. Su aceite esencial contiene eucaliptol, un compuesto con acción antiséptica, estimulante del epitelio bronquial y mucolítica. Se usa para tratar enfermedades respiratorias y promover la expectoración.

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    ¿Qué son las resinas?

    Las resinas son sustancias naturales, generalmente de origen vegetal, que se caracterizan por su consistencia sólida o semilíquida y su capacidad de ablandarse con el calor. Son insolubles en agua, pero solubles en alcohol, éter y cloroformo.

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    Oleorresinas

    Las oleorresinas son mezclas de aceites esenciales y resinas. Se encuentran principalmente en plantas de las familias Pinaceae, Fabaceae y Burseraceae. Son productos de consistencia blanda o semilíquida.

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    Gomo-resinas

    Las gomo-resinas son exudados que contienen resinas y gomas. Se obtienen principalmente de plantas con heridas o daños en la corteza. Estas gomas se caracterizan por ser solubles en agua, mientras que las resinas son insolubles.

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    Diterpenos

    Los diterpenos son una clase de terpenos que se encuentran en plantas y organismos marinos. Están formados por cuatro unidades de isopreno y tienen 20 átomos de carbono. Los diterpenos pueden tener una variedad de estructuras, incluyendo las cíclicas, lineales y ramificadas. Pueden tener efectos farmacológicos importantes por lo que se utilizan en ciertas medicinas.

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    Diterpenos

    Los diterpenos son una clase de terpenos que se encuentran en plantas y organismos marinos. Están formados por cuatro unidades de isopreno y tienen 20 átomos de carbono. Los diterpenos pueden tener una variedad de estructuras, incluyendo las cíclicas, lineales y ramificadas. Pueden tener efectos farmacológicos importantes por lo que se utilizan en ciertas medicinas.

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    Taxol

    El taxol es un diterpeno con efectos anticancerígenos. Se encuentra en la corteza de los árboles del género Taxus (tejos). El taxol es un poderoso agente antimitótico que impide la replicación celular. Se utiliza en tratamientos contra el cáncer de ovario, mama y pulmón.

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    Docetaxel

    El Docetaxel es un análogo del taxol, un diterpeno con efectos anticancerígenos. Presenta características químicas similares al taxol, pero con modificaciones en su estructura. Al igual que el taxol, el Docetaxel es un agente antimitótico y se utiliza en el tratamiento de cánceres como el de mama y pulmón.

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    Forskolina

    La Forskolina es un diterpeno que se encuentra en la raíz del Coleo barbatus. La Forskolina actúa como un inotropo positivo, aumentando la fuerza de contracción del músculo cardíaco. También tiene propiedades antihipertensivas. Es conocida por aumentar los niveles de AMPc (adenosín monofosfato cíclico), una molécula que participa en la transducción de señales en las células.

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    Iridoides

    Los iridoides son una clase de metabolitos secundarios que se encuentran principalmente en las plantas. Son glicosídicos, lo que significa que están unidos a un azúcar, y tienen un núcleo cíclico característico. Muchos iridoides exhiben actividad biológica, como propiedades antiinflamatorias, antioxidantes, antivirales y antitumorales. La planta de olivo, Olea europaea L., es conocida por su contenido en iridoides como el oleuropeósido y la oleaceína, que contribuyen a sus propiedades medicinales.

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    Piretrinas

    Las piretrinas son una clase de insecticidas naturales que se obtienen de la planta de crisantemo (Tanacetum cinerariifolium). Funcionan como un potente neurotóxico para los insectos, interrumpiendo la transmisión de señales nerviosas. Son consideradas sustancias biodegradables y de bajo riesgo para los mamíferos, por lo que se utilizan ampliamente en la agricultura ecológica y en la fabricación de insecticidas domésticos.

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    Lactonas sesquiterpénicas

    Las lactonas sesquiterpénicas son una clase de compuestos orgánicos que se encuentran en las plantas. Tienen una estructura cíclica de quince 15 átomos de carbono y se clasifican como terpenos debido a la derivación de la unidad de isopreno. Las lactonas sesquiterpénicas exhiben actividad biológica, como propiedades antifúngicas, antibacterianas, antiinflamatorias y antitumorales.

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    Study Notes

    Monoterpenos, Sesquiterpenos y Diterpenos

    • Terpenos: Formados por la adición secuencial de una unidad de 5C (isopentenil pirofosfato (IPP)) sobre una molécula inicial de dimetilalil pirofosfato (DMAPP).
    • Precursores: Geranilpirofosfato (GPP), precursor de monoterpenos con 10C; Farnesilpirofosfato (FPP), precursor de sesquiterpenos con 15C; Geranilgeranilpirofosfato (GGPP), precursor de diterpenos con 20C.
    • Escualeno: precursor de triterpenos y esteroides (2 x C15 = C30).
    • Fitoeno: precursor de carotenos (2 x C20 = C40).

    Principales Esqueletos

    • Monoterpenos:
      • Regulares: (aceites esenciales, resinas), ciclados en metilciclopentanos (iridioides).
      • Irregulares: (piretrinas).
    • Sesquiterpenos: (aceites esenciales, resinas, lactonas sesquiterpénicas).
    • Diterpenos:

    Estructura de Monoterpenos

    • Regulares: acíclicos, monocíclicos, bi- y tricíclicos.
    • Irregulares: reagrupamiento de precursores regulares por biogénesis no convencional, derivados del crisantemano o de su reagrupamiento.
    • Ejemplos: mircano, p-mentano, seco-iridano, iridano, carano, pinano, tuyano, bornano, fenchano, isocanfano, artemisano, santolinano, lavandulano.

    Estructura de los Monoterpenos y Derivados

    • Hidrocarburos: Limoneno (1)
    • Alcoholes: Borneol (2), Mentol (3), Geraniol (4)
    • Aldehídos: Citronelal (5)
    • Cetonas: Carvona (6), Alcanfor (7)
    • Fenoles: Timol (8), Carvacrol (9), Anetol (10).

    Estructura de Sesquiterpenos

    • Ciclación del FPP o de su isómero geométrico.
    • Ejemplos: Humuleno, B-Cariofileno, Bisaboleno, Patchulol.

    Aceites Esenciales

    • Sustancias volátiles de especies vegetales aromáticas.
    • Derivados terpénicos (mono-, sesquiterpenos) y fenilpropánicos predominan.
    • Confieren olor a las especies vegetales.
    • Propiedades físico-químicas: líquidos, volátiles, arrastrables en vapor de agua, insolubles en agua generalmente, solubles en disolventes orgánicos.
    • Caracteristicas: densidades inferiores al agua (salvo excepciones), generalmente incoloros, salvo algunas excepciones.

    Composición Química de los Aceites Esenciales

    • Mezclas complejas con componentes mayoritarios:
      • Hidrocarburos monoterpénicos y derivados oxigenados de los mismos.
      • Hidrocarburos sesquiterpénicos y derivados oxigenados de los mismos.
    • Ejemplo: Mirceno, Mentol, Borneol.

    Principales métodos de extracción

    • Hidrodestilación
    • Expresión
    • Extracción por disolventes (enfleurage)

    Actividades Farmacológicas de Aceites Esenciales

    • Antimicrobiana: Timol, carvacrol, linalol, geraniol, citral, alcanfor, etc.
    • Espasmolítica y sedante: Tomillo, manzanilla, melisa, angélica, romero.
    • Irritante: (tópica) Trementina, Eucalipto.
    • Otras acciones: Clavo, nuez moscada (antiinflamatoria, antiplaquetaria). Manzanilla (antiinflamatoria).

    Toxicidad de los Aceites Esenciales

    • Toxicidad crónica: Derivados fenólicos (asarona, safrol, estragol).
    • Toxicidad aguda: SNC, respiratorio, cardiovascular. (Tuyona, pinocanfona, miristicina, anetol)
    • Otros ejemplos de toxicidad: algunos aceites como Eucalipto, nuez moscada, canela y clavo, vía oral en dosis altas.

    Tipos de Resinas

    • Oleorresinas: mezcla de aceites esenciales y resinas (Coníferas, Fabaceae, Burseraceae).
    • Gomo-resinas: exudados de compuestos resinosos y gomas (principalmente).
    • Gomo-oleorresinas: mezcla de productos resinosos, gomas y compuestos volátiles (Burseraceae, Apiaceae).

    Principales componentes de resinas

    • Ácidos, alcoholes y ésteres (balsamos).
    • Derivados diterpénicos (trementinas).
    • Derivados triterpénicos (Benjuí de Siam).
    • Derivados del lignanos (podofilotoxinas - podofilo).
    • Ejemplos de principios activos en resinas: Podofilotoxina, Etoposide, Taxol.

    Iridoides

    • Monoterpenos con esqueleto ciclopentapiránico.
    • Incluyen secoiridoides (ruptura anillo 7-8).
    • Ejemplos de plantas con iridoides: Valeriana, Harpagofito, Olivo.
    • Actúan como sedantes e inductores del sueño. Valeriana como ejemplo.

    Piretrinas

    • Ésteres de ácidos ciclopropánicos con esqueleto de crisantemano.
    • Mezcla de seis ésteres (piretrina I, piretrina II, cinerina I, cinerina II, jasmolina I, jasmolina II).
    • Insecticidas atóxicos para el hombre y otros mamíferos.
    • Ejemplos de plantas con piretrinas: Pelitre de Dalmacia.

    Lactonas Sesquiterpénicas

    • Moléculas derivadas de sesquiterpenos con estructura gamma-lactona.
    • Varias evidencias de actividad (antimicrobiana, antiparasitaria, antiinflamatoria...).
    • Ejemplos de plantas con lactonas sesquiterpénicas: Artemisa anual (Artemisinina), Árnica.

    Diterpenos

    • Compuestos de 20 átomos de carbono derivados del geranil-geranil-pirofosfato (GGPP).
    • Variedad estructural (acíclicas, mono-, bi-, tri-, tetracíclicas).
    • Ejemplos de plantas con diterpenos tóxicos: Thymelaeaceae, Euphorbiaceae (numerosas especies).
    • Ejemplo de principio activo: Taxol, usados en tratamiento del cáncer.
    • Ejemplos de plantas con diterpenos medicinales: tejos (taxol), Coleo (forscololina).

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    Description

    Este cuestionario explora los diferentes tipos de monoterpenos y sesquiterpenos, así como sus propiedades químicas y efectos en la salud. A través de preguntas específicas, se examinan compuestos como el timol y el mentol, así como sus impactos potenciales. Perfecto para estudiantes de química orgánica y farmacología.

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