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Questions and Answers
¿Cuál de las siguientes opciones describe correctamente un tipo de monoterpeno irregular?
¿Cuál de las siguientes opciones describe correctamente un tipo de monoterpeno irregular?
- Reagrupamiento de precursores regulares (correct)
- Monocíclicos
- Acíclicos
- Biocíclicos
¿Cuál es el precursor del monoterpeno regular C10?
¿Cuál es el precursor del monoterpeno regular C10?
- Geranil pirofosfato (correct)
- Farnesil pirofosfato
- Humuleno
- Bisaboleno
¿Qué tipo de compuesto es el timol?
¿Qué tipo de compuesto es el timol?
- Fenol (correct)
- Alcohol
- Aldehído
- Cetona
¿Qué estructura se forma a partir de la ciclación del farnesil pirofosfato?
¿Qué estructura se forma a partir de la ciclación del farnesil pirofosfato?
¿Cuál de los siguientes es un ejemplo de hidrocarburo en los monoterpenos?
¿Cuál de los siguientes es un ejemplo de hidrocarburo en los monoterpenos?
¿Qué categoría incluye a compuestos como el borneol y el mentol?
¿Qué categoría incluye a compuestos como el borneol y el mentol?
¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre los sesquiterpenos es incorrecta?
¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre los sesquiterpenos es incorrecta?
¿Qué tipo de terpenos incluye el geraniol?
¿Qué tipo de terpenos incluye el geraniol?
¿Cuál de los siguientes compuestos es responsable de efectos carcinogénicos a través de enlaces cruzados en el ADN?
¿Cuál de los siguientes compuestos es responsable de efectos carcinogénicos a través de enlaces cruzados en el ADN?
¿Qué tipo de toxicidad se manifiesta en el sistema nervioso central y aparato respiratorio debido a aceites esenciales?
¿Qué tipo de toxicidad se manifiesta en el sistema nervioso central y aparato respiratorio debido a aceites esenciales?
¿Cuál de los siguientes aceites esenciales puede causar espasmo de glotis?
¿Cuál de los siguientes aceites esenciales puede causar espasmo de glotis?
¿Qué sustancia es conocida por provocar alteraciones del comportamiento y alucinaciones?
¿Qué sustancia es conocida por provocar alteraciones del comportamiento y alucinaciones?
¿Cuál es un efecto teratogénico asociado con el acetato de sabinilo?
¿Cuál es un efecto teratogénico asociado con el acetato de sabinilo?
¿Qué aceite esencial de la familia Apiaceae se utiliza generalmente por sus propiedades digestivas?
¿Qué aceite esencial de la familia Apiaceae se utiliza generalmente por sus propiedades digestivas?
¿Qué efecto se ha observado debido al consumo de ciertos aceites esenciales en dosis elevadas?
¿Qué efecto se ha observado debido al consumo de ciertos aceites esenciales en dosis elevadas?
¿Cuál de las siguientes sustancias se asocia con la estimulación del apetito?
¿Cuál de las siguientes sustancias se asocia con la estimulación del apetito?
¿Cuál de los siguientes aceites esenciales se utiliza para trastornos menores del sueño?
¿Cuál de los siguientes aceites esenciales se utiliza para trastornos menores del sueño?
¿Qué componente predominante se encuentra en el aceite esencial de Niaoulí?
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¿Cuál de las siguientes resinas es una mezcla de aceites esenciales y resinas?
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¿Qué aceite esencial tiene propiedades antibacterianas y antifúngicas gracias a su contenido de cinamaldehído?
¿Qué aceite esencial tiene propiedades antibacterianas y antifúngicas gracias a su contenido de cinamaldehído?
¿Cuál es la principal propiedad del aceite esencial de eucalipto?
¿Cuál es la principal propiedad del aceite esencial de eucalipto?
¿Qué tipo de resina es generalmente insoluble en agua y se ablanda con calentamiento?
¿Qué tipo de resina es generalmente insoluble en agua y se ablanda con calentamiento?
¿Qué aceite esencial es conocido por su efecto antiálgico y anestésico local?
¿Qué aceite esencial es conocido por su efecto antiálgico y anestésico local?
¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre las gomo-oleorresinas es correcta?
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¿Cuál de las siguientes afirmaciones acerca de los diterpenos es correcta?
¿Cuál de las siguientes afirmaciones acerca de los diterpenos es correcta?
¿Cómo se obtiene el docetaxel?
¿Cómo se obtiene el docetaxel?
¿Cuál es la función de la forskolina?
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¿Qué efecto tienen los ésteres diterpénicos en la piel y mucosas?
¿Qué efecto tienen los ésteres diterpénicos en la piel y mucosas?
¿Cuál de las siguientes características NO se asocia a los diterpenos mencionados?
¿Cuál de las siguientes características NO se asocia a los diterpenos mencionados?
¿Qué tipo de compuestos son predominantes en las resinas?
¿Qué tipo de compuestos son predominantes en las resinas?
¿Cuál es una propiedad de la podofilotoxina presente en el rizoma de Podophyllum peltatum?
¿Cuál es una propiedad de la podofilotoxina presente en el rizoma de Podophyllum peltatum?
¿Qué extractos se han utilizado para tratar afecciones respiratorias en relación con el pino?
¿Qué extractos se han utilizado para tratar afecciones respiratorias en relación con el pino?
¿Cuál de los siguientes NO es un uso atribuido a la mirra?
¿Cuál de los siguientes NO es un uso atribuido a la mirra?
¿Qué tipo de compuestos incluye la trementina extraída de las hojas de pino?
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¿Cuál es una de las aplicaciones tópicas recomendadas para la resina de mirra?
¿Cuál es una de las aplicaciones tópicas recomendadas para la resina de mirra?
¿Por qué se ha abandonado el uso de los extractos de rizomas de Podophyllum peltatum?
¿Por qué se ha abandonado el uso de los extractos de rizomas de Podophyllum peltatum?
¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre las resinas es incorrecta?
¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre las resinas es incorrecta?
¿Cuál es la principal acción del extracto acuoso de olivo sobre la enzima convertidora de la angiotensina?
¿Cuál es la principal acción del extracto acuoso de olivo sobre la enzima convertidora de la angiotensina?
Las piretrinas son principalmente conocidos por su actividad como...
Las piretrinas son principalmente conocidos por su actividad como...
¿Cuál de los siguientes componentes NO se encuentra típicamente en el olivo?
¿Cuál de los siguientes componentes NO se encuentra típicamente en el olivo?
¿Qué tipo de compuestos son las piretrinas?
¿Qué tipo de compuestos son las piretrinas?
La EMA aprueba el uso tradicional del olivo para tratar...
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¿Qué efecto tienen las piretrinas sobre los insectos?
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¿Cuál es la principal composición de la droga del pelitre de Dalmacia?
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Flashcards
Geranil pirofosfato (GPP)
Geranil pirofosfato (GPP)
El geranil pirofosfato (GPP) es el precursor fundamental de los monoterpenos, compuestos orgánicos con 10 átomos de carbono. Es una molécula clave en la biosíntesis de terpenos, que son una clase importante de compuestos naturales.
Monoterpenos
Monoterpenos
Los monoterpenos constituyen un grupo diverso de compuestos orgánicos con 10 átomos de carbono, derivados del geranil pirofosfato (GPP). Se clasifican en dos categorías principales: regulares e irregulares.
Monoterpenos regulares
Monoterpenos regulares
Los monoterpenos regulares se forman a partir de reacciones cíclicas y acíclicas. Se clasifican en función de su estructura: acíclicos, monocíclicos, bicíclicos y tricíclicos.
Monoterpenos irregulares
Monoterpenos irregulares
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Farnesil pirofosfato (FPP)
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Sesquiterpenos
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Humuleno y Cariofileno
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Bisaboleno
Bisaboleno
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Resinas
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Podofilotoxinas
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Podofilotoxina
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Mirra
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Trementina
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Colofonía
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Aceite esencial de pino
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Yemas de pino
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Toxicidad crónica de aceites esenciales
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Efectos de asarona, safrol y estragol
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Toxicidad aguda de aceites esenciales
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Efectos alucinógenos de aceites esenciales
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Efectos de aceites esenciales en altas dosis
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Efecto del mentol en el sistema respiratorio
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Toxicidad reproductiva del acetato de sabinilo
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Principales compuestos en Apiaceae
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Aceites esenciales
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Familia Lamiaceae y aceites esenciales
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Aceite esencial de canela
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Aceite esencial de clavo
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Aceite esencial de eucalipto
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¿Qué son las resinas?
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Oleorresinas
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Gomo-resinas
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Diterpenos
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Diterpenos
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Taxol
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Docetaxel
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Forskolina
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Iridoides
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Piretrinas
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Lactonas sesquiterpénicas
Lactonas sesquiterpénicas
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Study Notes
Monoterpenos, Sesquiterpenos y Diterpenos
- Terpenos: Formados por la adición secuencial de una unidad de 5C (isopentenil pirofosfato (IPP)) sobre una molécula inicial de dimetilalil pirofosfato (DMAPP).
- Precursores: Geranilpirofosfato (GPP), precursor de monoterpenos con 10C; Farnesilpirofosfato (FPP), precursor de sesquiterpenos con 15C; Geranilgeranilpirofosfato (GGPP), precursor de diterpenos con 20C.
- Escualeno: precursor de triterpenos y esteroides (2 x C15 = C30).
- Fitoeno: precursor de carotenos (2 x C20 = C40).
Principales Esqueletos
- Monoterpenos:
- Regulares: (aceites esenciales, resinas), ciclados en metilciclopentanos (iridioides).
- Irregulares: (piretrinas).
- Sesquiterpenos: (aceites esenciales, resinas, lactonas sesquiterpénicas).
- Diterpenos:
Estructura de Monoterpenos
- Regulares: acíclicos, monocíclicos, bi- y tricíclicos.
- Irregulares: reagrupamiento de precursores regulares por biogénesis no convencional, derivados del crisantemano o de su reagrupamiento.
- Ejemplos: mircano, p-mentano, seco-iridano, iridano, carano, pinano, tuyano, bornano, fenchano, isocanfano, artemisano, santolinano, lavandulano.
Estructura de los Monoterpenos y Derivados
- Hidrocarburos: Limoneno (1)
- Alcoholes: Borneol (2), Mentol (3), Geraniol (4)
- Aldehídos: Citronelal (5)
- Cetonas: Carvona (6), Alcanfor (7)
- Fenoles: Timol (8), Carvacrol (9), Anetol (10).
Estructura de Sesquiterpenos
- Ciclación del FPP o de su isómero geométrico.
- Ejemplos: Humuleno, B-Cariofileno, Bisaboleno, Patchulol.
Aceites Esenciales
- Sustancias volátiles de especies vegetales aromáticas.
- Derivados terpénicos (mono-, sesquiterpenos) y fenilpropánicos predominan.
- Confieren olor a las especies vegetales.
- Propiedades físico-químicas: líquidos, volátiles, arrastrables en vapor de agua, insolubles en agua generalmente, solubles en disolventes orgánicos.
- Caracteristicas: densidades inferiores al agua (salvo excepciones), generalmente incoloros, salvo algunas excepciones.
Composición Química de los Aceites Esenciales
- Mezclas complejas con componentes mayoritarios:
- Hidrocarburos monoterpénicos y derivados oxigenados de los mismos.
- Hidrocarburos sesquiterpénicos y derivados oxigenados de los mismos.
- Ejemplo: Mirceno, Mentol, Borneol.
Principales métodos de extracción
- Hidrodestilación
- Expresión
- Extracción por disolventes (enfleurage)
Actividades Farmacológicas de Aceites Esenciales
- Antimicrobiana: Timol, carvacrol, linalol, geraniol, citral, alcanfor, etc.
- Espasmolítica y sedante: Tomillo, manzanilla, melisa, angélica, romero.
- Irritante: (tópica) Trementina, Eucalipto.
- Otras acciones: Clavo, nuez moscada (antiinflamatoria, antiplaquetaria). Manzanilla (antiinflamatoria).
Toxicidad de los Aceites Esenciales
- Toxicidad crónica: Derivados fenólicos (asarona, safrol, estragol).
- Toxicidad aguda: SNC, respiratorio, cardiovascular. (Tuyona, pinocanfona, miristicina, anetol)
- Otros ejemplos de toxicidad: algunos aceites como Eucalipto, nuez moscada, canela y clavo, vía oral en dosis altas.
Tipos de Resinas
- Oleorresinas: mezcla de aceites esenciales y resinas (Coníferas, Fabaceae, Burseraceae).
- Gomo-resinas: exudados de compuestos resinosos y gomas (principalmente).
- Gomo-oleorresinas: mezcla de productos resinosos, gomas y compuestos volátiles (Burseraceae, Apiaceae).
Principales componentes de resinas
- Ácidos, alcoholes y ésteres (balsamos).
- Derivados diterpénicos (trementinas).
- Derivados triterpénicos (Benjuí de Siam).
- Derivados del lignanos (podofilotoxinas - podofilo).
- Ejemplos de principios activos en resinas: Podofilotoxina, Etoposide, Taxol.
Iridoides
- Monoterpenos con esqueleto ciclopentapiránico.
- Incluyen secoiridoides (ruptura anillo 7-8).
- Ejemplos de plantas con iridoides: Valeriana, Harpagofito, Olivo.
- Actúan como sedantes e inductores del sueño. Valeriana como ejemplo.
Piretrinas
- Ésteres de ácidos ciclopropánicos con esqueleto de crisantemano.
- Mezcla de seis ésteres (piretrina I, piretrina II, cinerina I, cinerina II, jasmolina I, jasmolina II).
- Insecticidas atóxicos para el hombre y otros mamíferos.
- Ejemplos de plantas con piretrinas: Pelitre de Dalmacia.
Lactonas Sesquiterpénicas
- Moléculas derivadas de sesquiterpenos con estructura gamma-lactona.
- Varias evidencias de actividad (antimicrobiana, antiparasitaria, antiinflamatoria...).
- Ejemplos de plantas con lactonas sesquiterpénicas: Artemisa anual (Artemisinina), Árnica.
Diterpenos
- Compuestos de 20 átomos de carbono derivados del geranil-geranil-pirofosfato (GGPP).
- Variedad estructural (acíclicas, mono-, bi-, tri-, tetracíclicas).
- Ejemplos de plantas con diterpenos tóxicos: Thymelaeaceae, Euphorbiaceae (numerosas especies).
- Ejemplo de principio activo: Taxol, usados en tratamiento del cáncer.
- Ejemplos de plantas con diterpenos medicinales: tejos (taxol), Coleo (forscololina).
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