Monoterpenos y Aceites Esenciales

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Questions and Answers

¿Cuál de las siguientes opciones describe correctamente un tipo de monoterpeno irregular?

Reagrupamiento de precursores regulares (correct)

Monocíclicos

Acíclicos

Biocíclicos

¿Cuál es el precursor del monoterpeno regular C10?

Geranil pirofosfato (correct)

Farnesil pirofosfato

Humuleno

Bisaboleno

¿Qué tipo de compuesto es el timol?

Fenol (correct)

Alcohol

Aldehído

Cetona

¿Qué estructura se forma a partir de la ciclación del farnesil pirofosfato?

Sesquiterpenos Signup and view all the answers

¿Cuál de los siguientes es un ejemplo de hidrocarburo en los monoterpenos?

Limoneno Signup and view all the answers

¿Qué categoría incluye a compuestos como el borneol y el mentol?

Alcoholes Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre los sesquiterpenos es incorrecta?

Son siempre monocíclicos. Signup and view all the answers

¿Qué tipo de terpenos incluye el geraniol?

Monoterpenos Signup and view all the answers

¿Cuál de los siguientes compuestos es responsable de efectos carcinogénicos a través de enlaces cruzados en el ADN?

Asarona Signup and view all the answers

¿Qué tipo de toxicidad se manifiesta en el sistema nervioso central y aparato respiratorio debido a aceites esenciales?

Toxicidad aguda Signup and view all the answers

¿Cuál de los siguientes aceites esenciales puede causar espasmo de glotis?

Mentol Signup and view all the answers

¿Qué sustancia es conocida por provocar alteraciones del comportamiento y alucinaciones?

Miristicina Signup and view all the answers

¿Cuál es un efecto teratogénico asociado con el acetato de sabinilo?

Abortos Signup and view all the answers

¿Qué aceite esencial de la familia Apiaceae se utiliza generalmente por sus propiedades digestivas?

Hinojo Signup and view all the answers

¿Qué efecto se ha observado debido al consumo de ciertos aceites esenciales en dosis elevadas?

Depresión generalizada del SNC Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes sustancias se asocia con la estimulación del apetito?

Ajenjo Signup and view all the answers

¿Cuál de los siguientes aceites esenciales se utiliza para trastornos menores del sueño?

Melisa Signup and view all the answers

¿Qué componente predominante se encuentra en el aceite esencial de Niaoulí?

Cineol Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes resinas es una mezcla de aceites esenciales y resinas?

Oleorresinas Signup and view all the answers

¿Qué aceite esencial tiene propiedades antibacterianas y antifúngicas gracias a su contenido de cinamaldehído?

Canela de Ceilán Signup and view all the answers

¿Cuál es la principal propiedad del aceite esencial de eucalipto?

Expectorante Signup and view all the answers

¿Qué tipo de resina es generalmente insoluble en agua y se ablanda con calentamiento?

Resinas simples Signup and view all the answers

¿Qué aceite esencial es conocido por su efecto antiálgico y anestésico local?

Clavo Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre las gomo-oleorresinas es correcta?

Son exudados que contienen gomas y compuestos volátiles. Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes afirmaciones acerca de los diterpenos es correcta?

El taxol tiene la capacidad de bloquear la replicación celular. Signup and view all the answers

¿Cómo se obtiene el docetaxel?

Por modificación de la cadena lateral del taxol. Signup and view all the answers

¿Cuál es la función de la forskolina?

Aumentar los niveles de AMPc por activación de la adenil ciclasa. Signup and view all the answers

¿Qué efecto tienen los ésteres diterpénicos en la piel y mucosas?

Provocan una reacción inflamatoria intensa. Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes características NO se asocia a los diterpenos mencionados?

Uso en tratamientos antihipertensivos. Signup and view all the answers

¿Qué tipo de compuestos son predominantes en las resinas?

Ácidos, alcoholes y ésteres Signup and view all the answers

¿Cuál es una propiedad de la podofilotoxina presente en el rizoma de Podophyllum peltatum?

Actividad antitumoral Signup and view all the answers

¿Qué extractos se han utilizado para tratar afecciones respiratorias en relación con el pino?

Aceite esencial de pino Signup and view all the answers

¿Cuál de los siguientes NO es un uso atribuido a la mirra?

Tratamiento de verrugas genitales Signup and view all the answers

¿Qué tipo de compuestos incluye la trementina extraída de las hojas de pino?

Hidrocarburos monoterpénicos Signup and view all the answers

¿Cuál es una de las aplicaciones tópicas recomendadas para la resina de mirra?

Alivio de dolores musculares Signup and view all the answers

¿Por qué se ha abandonado el uso de los extractos de rizomas de Podophyllum peltatum?

Por su elevada toxicidad Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre las resinas es incorrecta?

Tienen una estructura general definida Signup and view all the answers

¿Cuál es la principal acción del extracto acuoso de olivo sobre la enzima convertidora de la angiotensina?

Inhibir la enzima convertidora de la angiotensina Signup and view all the answers

Las piretrinas son principalmente conocidos por su actividad como...

Insecticidas atóxicos para mamíferos Signup and view all the answers

¿Cuál de los siguientes componentes NO se encuentra típicamente en el olivo?

Cinerinas Signup and view all the answers

¿Qué tipo de compuestos son las piretrinas?

Monoterpenos irregulares Signup and view all the answers

La EMA aprueba el uso tradicional del olivo para tratar...

Retención de líquido sin patologías graves Signup and view all the answers

¿Qué efecto tienen las piretrinas sobre los insectos?

Tienen efectos tóxicos directos Signup and view all the answers

¿Cuál es la principal composición de la droga del pelitre de Dalmacia?

Piretrinas, aceites esenciales y lactonas sesquiterpénicas Signup and view all the answers

Study Notes

Monoterpenos, Sesquiterpenos y Diterpenos

Terpenos: Formados por la adición secuencial de una unidad de 5C (isopentenil pirofosfato (IPP)) sobre una molécula inicial de dimetilalil pirofosfato (DMAPP).
Precursores: Geranilpirofosfato (GPP), precursor de monoterpenos con 10C; Farnesilpirofosfato (FPP), precursor de sesquiterpenos con 15C; Geranilgeranilpirofosfato (GGPP), precursor de diterpenos con 20C.
Escualeno: precursor de triterpenos y esteroides (2 x C15 = C30).
Fitoeno: precursor de carotenos (2 x C20 = C40).

Principales Esqueletos

Monoterpenos:
- Regulares: (aceites esenciales, resinas), ciclados en metilciclopentanos (iridioides).
- Irregulares: (piretrinas).
Sesquiterpenos: (aceites esenciales, resinas, lactonas sesquiterpénicas).
Diterpenos:

Estructura de Monoterpenos

Regulares: acíclicos, monocíclicos, bi- y tricíclicos.
Irregulares: reagrupamiento de precursores regulares por biogénesis no convencional, derivados del crisantemano o de su reagrupamiento.
Ejemplos: mircano, p-mentano, seco-iridano, iridano, carano, pinano, tuyano, bornano, fenchano, isocanfano, artemisano, santolinano, lavandulano.

Estructura de los Monoterpenos y Derivados

Hidrocarburos: Limoneno (1)
Alcoholes: Borneol (2), Mentol (3), Geraniol (4)
Aldehídos: Citronelal (5)
Cetonas: Carvona (6), Alcanfor (7)
Fenoles: Timol (8), Carvacrol (9), Anetol (10).

Estructura de Sesquiterpenos

Ciclación del FPP o de su isómero geométrico.
Ejemplos: Humuleno, B-Cariofileno, Bisaboleno, Patchulol.

Aceites Esenciales

Sustancias volátiles de especies vegetales aromáticas.
Derivados terpénicos (mono-, sesquiterpenos) y fenilpropánicos predominan.
Confieren olor a las especies vegetales.
Propiedades físico-químicas: líquidos, volátiles, arrastrables en vapor de agua, insolubles en agua generalmente, solubles en disolventes orgánicos.
Caracteristicas: densidades inferiores al agua (salvo excepciones), generalmente incoloros, salvo algunas excepciones.

Composición Química de los Aceites Esenciales

Mezclas complejas con componentes mayoritarios:
- Hidrocarburos monoterpénicos y derivados oxigenados de los mismos.
- Hidrocarburos sesquiterpénicos y derivados oxigenados de los mismos.
Ejemplo: Mirceno, Mentol, Borneol.

Principales métodos de extracción

Hidrodestilación
Expresión
Extracción por disolventes (enfleurage)

Actividades Farmacológicas de Aceites Esenciales

Antimicrobiana: Timol, carvacrol, linalol, geraniol, citral, alcanfor, etc.
Espasmolítica y sedante: Tomillo, manzanilla, melisa, angélica, romero.
Irritante: (tópica) Trementina, Eucalipto.
Otras acciones: Clavo, nuez moscada (antiinflamatoria, antiplaquetaria). Manzanilla (antiinflamatoria).

Toxicidad de los Aceites Esenciales

Toxicidad crónica: Derivados fenólicos (asarona, safrol, estragol).
Toxicidad aguda: SNC, respiratorio, cardiovascular. (Tuyona, pinocanfona, miristicina, anetol)
Otros ejemplos de toxicidad: algunos aceites como Eucalipto, nuez moscada, canela y clavo, vía oral en dosis altas.

Tipos de Resinas

Oleorresinas: mezcla de aceites esenciales y resinas (Coníferas, Fabaceae, Burseraceae).
Gomo-resinas: exudados de compuestos resinosos y gomas (principalmente).
Gomo-oleorresinas: mezcla de productos resinosos, gomas y compuestos volátiles (Burseraceae, Apiaceae).

Principales componentes de resinas

Ácidos, alcoholes y ésteres (balsamos).
Derivados diterpénicos (trementinas).
Derivados triterpénicos (Benjuí de Siam).
Derivados del lignanos (podofilotoxinas - podofilo).
Ejemplos de principios activos en resinas: Podofilotoxina, Etoposide, Taxol.

Iridoides

Monoterpenos con esqueleto ciclopentapiránico.
Incluyen secoiridoides (ruptura anillo 7-8).
Ejemplos de plantas con iridoides: Valeriana, Harpagofito, Olivo.
Actúan como sedantes e inductores del sueño. Valeriana como ejemplo.

Piretrinas

Ésteres de ácidos ciclopropánicos con esqueleto de crisantemano.
Mezcla de seis ésteres (piretrina I, piretrina II, cinerina I, cinerina II, jasmolina I, jasmolina II).
Insecticidas atóxicos para el hombre y otros mamíferos.
Ejemplos de plantas con piretrinas: Pelitre de Dalmacia.

Lactonas Sesquiterpénicas

Moléculas derivadas de sesquiterpenos con estructura gamma-lactona.
Varias evidencias de actividad (antimicrobiana, antiparasitaria, antiinflamatoria...).
Ejemplos de plantas con lactonas sesquiterpénicas: Artemisa anual (Artemisinina), Árnica.

Diterpenos

Compuestos de 20 átomos de carbono derivados del geranil-geranil-pirofosfato (GGPP).
Variedad estructural (acíclicas, mono-, bi-, tri-, tetracíclicas).
Ejemplos de plantas con diterpenos tóxicos: Thymelaeaceae, Euphorbiaceae (numerosas especies).
Ejemplo de principio activo: Taxol, usados en tratamiento del cáncer.
Ejemplos de plantas con diterpenos medicinales: tejos (taxol), Coleo (forscololina).

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Description

Este cuestionario explora los diferentes tipos de monoterpenos y sesquiterpenos, así como sus propiedades químicas y efectos en la salud. A través de preguntas específicas, se examinan compuestos como el timol y el mentol, así como sus impactos potenciales. Perfecto para estudiantes de química orgánica y farmacología.