Moléculas Orgánicas y Funcionales

### Moléculas Orgánicas

• Las moléculas orgánicas están compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno.
• Las proteínas también contienen nitrógeno y azufre.
• Los ácidos nucleicos y algunos lípidos contienen nitrógeno y fósforo.
• Las moléculas orgánicas determinan la estructura y función de las células.
• El carbono es un átomo ligero capaz de formar múltiples enlaces covalentes.
• El carbono crea una gran variedad de cadenas fuertes y estables, incluyendo compuestos con forma de anillo.
• La oxidación de los compuestos orgánicos libera energía.
• Los polímeros son moléculas grandes formadas por subunidades más pequeñas llamadas monómeros.
• La polimerización une monómeros para formar polímeros o macromoléculas.

Grupos Funcionales Biológicamente Importantes

• Los grupos funcionales son grupos atómicos que influyen en las propiedades químicas de las moléculas orgánicas.
• Hidroxilo (-OH): está presente en alcoholes y azúcares.
• Carboxilo (-COOH): Importante en ácidos orgánicos y aminoácidos.
• Amino (-NH2): presente en aminoácidos y bases nitrogenadas.
• Aldehído (-CHO): influye en la estructura de azúcares.
• Cetona (-CO): influye en la estructura de azúcares.
• Metilo (-CH3): influye en la estructura de lípidos y hormonas.
• Fosfato (-PO4): presente en el ADN, ARN y ATP.

Carbohidratos

• Los carbohidratos son moléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno.
• Tienen una amplia variedad de funciones biológicas, incluyendo:
  • Energía (glucosa)
  • Almacenamiento de energía (glucógeno)
  • Estructura (celulosa, quitina)
  • Precursores de otras biomoléculas
  • Partes integrales de otras biomoléculas (glucoproteínas).
• La clasificación de los carbohidratos se basa en el número de monosacáridos que lo conforman:
  • Monosacáridos: unidades básicas de los carbohidratos, no se pueden descomponer en moléculas más simples. Ejemplos: glucosa, galactosa, fructosa.
  • Disacáridos: formados por dos monosacáridos unidos por un enlace glucosídico. Ejemplos: maltosa, lactosa, sacarosa.
  • Oligosacáridos: constituidos por 3 a 10 monosacáridos.
  • Polisacáridos: constituidos por más de 10 monosacáridos.

Monosacáridos

• No pueden descomponerse en unidades más simples.
• Se clasifican en aldosas o cetosas, dependiendo del grupo funcional aldehído o cetona.
• Muchos tienen sabor dulce.
• Son fuentes de energía.
• Forman parte de moléculas más complejas.
• Precursores de oligo y polisacáridos.

Pentosas y Hexosas

• Las pentosas y hexosas son monosacáridos importantes en la biología.
• Las pentosas como la ribosa y la desoxirribosa son componentes del ARN y el ADN respectivamente.
• Las hexosas son importantes fuentes de energía.

Nomenclatura de los Monosacáridos

• Se nombran según:
  • Número de átomos de carbono: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas.
  • Naturaleza del grupo carbonilo: aldosas o cetosas.
  • Estereoisomería: por la presencia de carbonos quirales.

Isómeros

• Isómeros estructurales: Tienen la misma fórmula molecular pero los átomos se disponen de manera diferente.
• Isómeros ópticos: son imágenes especulares no superponibles. También llamados enantiómeros.

Estereoisómeros de los Monosacáridos

• Quiralidad o asimetría: Un átomo de carbono con hibridación sp3 es quiral si tiene 4 sustituyentes distintos unidos a sus orbitales.
• Proyección de Fisher: se utiliza para representar carbohidratos.

Isómeros de los Sacáridos

• Estereoisómeros: Mismas fórmula molecular, diferencias en la configuración espacial de algunos grupos atómicos.
• Enantiómeros: son imágenes especulares entre sí (Isomerismo D y L).
• Diastereoisómeros: no son imágenes especulares entre sí.
• Epímeros: Dieren en la configuración de un solo carbono.
• Anómeros: Dieren en la configuración del carbono anomérico.

Anómeros

• Los grupos funcionales aldehído y cetona de los monosacáridos reaccionan con grupos OH de los alcoholes para formar hemiacetales y hemicetales respectivamente.
• Las reacciones intramoleculares de los monosacáridos dan origen a la formación de anillos.
• Proyección de Harworth: representa la fórmula estructural cíclica de los monosacáridos en forma tridimensional.
• Anillos de hemiacetal de 6 miembros: nombrados con el sufijo piranosa.
• Anillos de hemiacetal de 5 miembros: nombrados con el sufijo furanosa.

Conversión de Haworth

• Un grupo -OH a la derecha en una proyección de Fischer estará abajo en una estructura de Haworth.
• Un grupo -OH a la izquierda en una proyección de Fischer estará arriba en una estructura de Haworth.
• El grupo -CH2-OH terminal estará arriba en la proyección de Haworth para los D-azúcares y abajo para los L-azúcares.

Monosacáridos de Importancia Biomédica

• Glucosa: principal fuente de energía para el metabolismo celular.
• Fructosa: azúcar de la fruta, más dulce que la sacarosa.
• Galactosa: necesaria para sintetizar biomoléculas como lactosa, glucolípidos y fosfolípidos.

Enlace Glucosídico

• Los enlaces glucosídicos unen entre sí a los monosacáridos en oligosacáridos y polisacáridos.
• Es la formación de un acetal entre el OH de un carbono anomérico de un monosacárido y un OH de otra molécula.
• Pueden ser α y β dependiendo de la configuración del carbono anomérico.
• El compuesto que se forma se denomina GLUCÓSIDOS
• Los enlaces glicosídicos no son exclusivos del oxígeno, pueden formarse con grupos nitrogenados.

Tipos de Enlace Glucosídico

• Monocarbonílico: reductor. Formado por el OH de un carbono anomérico y el OH de otro monosacárido distinto al carbono anomérico.
• Dicarbonílico: no reductor. Formación entre ambos carbonos anoméricos de los monosacáridos.

Disacáridos

• Formados por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace glucosídico.
• Utilizados para almacenamiento de energía a corto plazo, principalmente en vegetales.

Lactosa

• Encontrado en la leche.
• Formado por galactosa y glucosa unidas por un enlace β (1,4).
• La deficiencia de lactasa dificulta la hidrólisis de este enlace.

Maltosa

• Producto intermedio de la hidrólisis del almidón.
• No se encuentra libre en la naturaleza.
• Formado por dos glucosas unidas por un enlace α (1,4).

Este cuestionario explora las moléculas orgánicas, su composición y la importancia de los grupos funcionales en la biología. Aprenderás sobre los átomos que forman estas moléculas y cómo influyen en la estructura y función celular. Además, se analizará la polimerización y sus implicaciones en los polímeros.