Kohlenhydrate und Isomere

Kohlenhydrate

• Kohlenhydrate bestehen aus einer Kette mit mindestens 3 C-Atomen.
• Sie beinhalten mehrwertige Alkohole und eine Carbonylgruppe, die entweder ein Aldehyd oder ein Keton ist.

Isomere

• Konstitutionsisomere haben die gleiche Summenformel, aber eine unterschiedliche Struktur.
• Stereoisomere haben die gleiche Summenformel und die gleiche Struktur, aber eine unterschiedliche räumliche Anordnung der Atome.
  • Enantiomere sind Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Sie unterscheiden sich in der Stellung der OH-Gruppen an Chiralitätszentren. Die Konfiguration wird mit D/L (siehe Fischerprojektion) bestimmt.
  • Diastereomere sind Stereoisomere, die sich in mehr als einem Chiralitätszentrum unterscheiden. Sie sind nicht wie Bild und Spiegelbild zueinander.
  • Epimere sind eine Spezialform der Diastereomere, die sich nur in einem Chiralitätszentrum unterscheiden. Beispielsweise sind D-Galaktose, D-Glucose und D-Mannose Epimere.
  • Anomere sind eine Spezialform der Epimere, die sich in der Stellung der OH-Gruppe zur Ringebene unterscheiden. Anomere können in der alpha- oder beta-Form vorliegen. Die beta-Form ist stabiler und liegt häufiger vor (64%).

wichtige Zucker

• Saccharose ist ein Disaccharid, das aus Glucose und Fructose besteht. Die Verknüpfung erfolgt durch eine alpha-1-beta-2-glykosidische Bindung.
• Lactose ist ein Disaccharid, das aus Galaktose und Glucose besteht. Die Verknüpfung erfolgt durch eine beta-1,4-glykosidische Bindung.
• Maltose ist ein Disaccharid, das aus zwei Glucoseeinheiten besteht. Die Verknüpfung erfolgt durch eine alpha-1,4-glykosidische.
• Glykogen, auch als tierische Stärke bekannt, ist ein Polysaccharid, das aus Glucosemolekülen aufgebaut ist. Die Verknüpfung erfolgt durch alpha-1,4-glykosidische Bindungen mit Verzweigungen durch alpha-1,6-glykosidische Bindungen.
• Stärke ist ein Pflanzenpolysaccharid, das aus Amylose (25%) und Amylopektin (75%) besteht. Amylose ist linear und besteht aus Glucosemolekülen, die durch alpha-1,4-glykosidische Bindungen verbunden sind. Amylopektin ist verzweigt und enthält zusätzlich alpha-1,6-glykosidische Bindungen.
• Cellulose ist ein Pflanzenpolysaccharid, das aus langkettigen Glucosemolekülen besteht, die durch beta-1,4-glykosidische Bindungen verknüpft sind.

Glykosaminoglykane (GAG)

• GAGs sind lange Ketten aus sich wiederholenden Disacchariden.
• Sie bestehen aus Uronsäure und einem Aminozucker.
• Sie bilden die Hauptkomponente der extrazellulären Matrix und haben eine hohe Wasserbindungskapazität.
• Beispiel: Heparin

Proteoglykane

• Proteoglykane sind Proteine mit einem Kohlenhydratanteil, der größer ist als der Proteinanteil.
• Sie sind ein wichtiger Bestandteil der extrazellulären Matrix.
• Sie bestehen aus Proteinen und GAGs.

Wichtige Bindungen in Biomoleküle

• N-Glykosidische Bindung: Bindung zwischen dem OH-Rest eines Zuckers und einem Stickstoffatom. Sie kommt z.B. in Glucose und NADH vor.
• O-Glykosidische Bindung: Bindung zwischen dem OH-Rest eines Zuckers und einem Sauerstoffatom. Sie kommt z.B. in Glykogen und Saccharose vor.
• Phosphoesterbindung: Bindung zwischen einem sauren Phosphatrest und einem Alkohol. Sie kommt z.B. in AMP, Glycerinaldehyd-3-phosphat und ATP vor.
• Peptidbindung: Bindung zwischen zwei Aminosäuren. Sie kommt z.B. in Hämoglobin vor.
• Thioesterbindung: Bindung zwischen einem Schwefelatom und einem Kohlenstoffatom. Sie kommt z.B. in Acetyl-CoA vor.

Transport von Zucker

• Glucosetransport in die Zellen erfolgt über Proteine, die gegen den Konzentrationsgradienten arbeiten.
• Verschiedene Transportmechanismen:
  • passiver Transport: Glucose diffundiert entlang des Konzentrationsgradienten durch die Zellmembran.
  • aktiver Transport: Glucose wird gegen den Konzentrationsgradienten durch die Zellmembran transportiert. Dieser Transport benötigt Energie und eine Trägerprotein.
  • Na+-gekoppelter Symport: Glucose wird zusammen mit Natriumionen (Na+) durch die Zellmembran transportiert. Dieser Transport wird durch den elektrochemischen Gradienten von Na+ angetrieben.

Kohlenhydrate

• Mehrwertige Alkohole mit einer Carbonylgruppe (Aldehyd oder Keton) und mindestens drei C-Atomen.
• Isomerie:
  • Konstitutionsisomere: gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Verknüpfung der Atome.
  • Stereoisomere: gleiche Summenformel und gleiche Verknüpfung der Atome, aber unterschiedliche räumliche Anordnung.
    • Enantiomere: Spiegelbildisomere, unterscheiden sich in der Stellung der OH-Gruppen an Chieralitätszentren.
      • D/L-Konfiguration (siehe Fischerprojektion).
    • Diastereomere: Mehrere Chiralitätszentren, nicht wie Bild und Spiegelbild.
      • Unterscheiden sich nur in einem oder wenigen Chiralitätszentren.
      • Beispiel: Arabinose / Xylose.
    • Epimere: Diastereomere, die sich nur in einem Chiralitätszentrum unterscheiden.
      • Beispiel: D-Galaktose / D-Glucose / D-Mannose.
    • Anomere: Spezialform der Epimere, Unterschiede beruhen auf der Stellung der OH-Gruppen zur Ringebene.
      • Oben: Beta (64%) - Unten: Alpha (36%).

Disaccharide

• Saccharose: Glucose + Fructose (alpha-1-beta-2-glykosidische Bindung)
• Lactose: Galaktose + Glucose (beta-1,4-glykosidische Bindung)
• Maltose: Glucose + Glucose (alpha-1,4-glykosidische Bindung)

Polysaccharide

• Glykogen: Glucose (alpha-1,4 bzw. alpha-1,6-glykosidische Bindung)
• Stärke: Amylose (25%) + Amylopectin (75%) - ähnlich Glykogen
• Cellulose: Glucose (beta-1,4-glykosidische Bindung)

Glykoproteine

• Proteoglycane: Proteine mit einem großen KH-Anteil, der den Proteinanteil überwiegt.
  • Bestandteil der extrazellulären Matrix, heterogene Gruppe aus Proteinen und GAGs.
• Glykosaminoglykane (GAGs): Lange KH-Ketten aus sich wiederholenden Disacchariden (z.B. Heparin).
  • Hauptkomponente der extrazellulären Matrix, hohe Wasserbindungskapazität.
  • Bestehen aus Uronsäure und einem Aminozucker.

Wichtige Bindungen

• Glucose: N-Glykosidische Bindung zwischen OH und N
• NADH: N-Glykosidische Bindung
• Glykogen: O-Glykosidische Bindung
• AMP: Phosphoesterbindungen (Esterbindungen) und Nucleosid-Phosphat-Bindungen
• Hämoglobin: Peptidbindungen
• Saccharose: O-Glykosidische Bindung
• ATP: Esterbindung (zwischen Säure und Alkohol)
• Acetyl-CoA: Thioesterbindung (zwischen S und C)
• Glycerinaldehyd-3-Phosphat: Phosphoesterbindung (zwischen Phosphat und C)

Glukosetransport

• Gegen den Zuckerkonzentrationsgradienten
• Na+-gekoppelter Symport
• Sekundär aktiver Transport