Introducción a los Carbohidratos

Introducción

• Los carbohidratos son biomoléculas orgánicas que contienen principalmente carbono, hidrógeno y oxígeno, y en algunos casos nitrógeno, azufre o fósforo.
• Representan alrededor del 75% de la materia orgánica total.
• También se conocen como azúcares, sacáridos, carbohidratos e hidratos de carbono, aunque estas últimas denominaciones son antiguas debido a su sabor dulce.
• La fórmula empírica general es Cn(H2O)n o (CH2O)n (n>3).

Funciones Biológicas

• La glucosa es el glúcido más importante y se utiliza de forma inmediata.
• La sacarosa, el almidón (vegetal) y el glucógeno (animal) son formas de almacenar la glucosa.
• Sirven como fuente de energía.
• La formación de estructuras protectoras de la célula (como la celulosa en células vegetales, los polisacáridos en las paredes bacterianas y el exoesqueleto de artrópodos) es una función estructural.
• En la superficie celular, los sacáridos unidos a proteínas o lípidos desempeñan un papel en la comunicación celular.

Concepto y Propiedades Generales

• Un glúcido es una cadena hidrocarbonada polialcohólica que contiene varios grupos hidroxilo (-OH).
• En uno de sus átomos de carbono, contiene un grupo carbonilo (C=O).
• El grupo carbonilo puede estar ubicado en el extremo de la cadena (aldehídos, R-CHO) o en el interior (cetonas, R-CO-R).

Tipos de Estructuras

• La glucosa puede ser representada mediante proyecciones de Fischer, Haworth y silla.

Clasificación de Hidratos de Carbono

• Monosacáridos: son monómeros simples.
• Disacáridos: están formados por dos monómeros.
• Oligosacáridos: contienen pocos monómeros (entre 3 y 10).
• Polisacáridos: contienen muchos monómeros (más de 11).

Características de los Monosacáridos

• Son los glúcidos más simples.
• No se pueden descomponer en compuestos más simples mediante hidrólisis.
• Contienen de 3 a 7 átomos de carbono.
• Los organismos heterótrofos los obtienen a través de los nutrientes.
• La glucosa es el principal monosacárido y la principal fuente de energía para las células.

Clasificación de Monosacáridos

• La clasificación se basa en tres criterios:
  • Número de átomos de carbono.
  • Naturaleza del grupo funcional (aldehído o cetona).
  • Estereoisomería.

Número de Átomos de Carbono + Grupo Funcional

• Los monosacáridos se nombran con un prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo -osa.
• Ejemplos: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.
• Se clasifican en aldehídos (aldosas) y cetonas (cetosas).
• Las hexosas, por ejemplo, pueden ser aldohexosas o cetohexosas.

Estereoisomería

• La ubicación del grupo hidroxilo en el carbono asimétrico (quiral) determina la forma del isómero.
• Los isómeros que giran la luz polarizada hacia la derecha se denominan dextrógiros (+).
• Los que la giran hacia la izquierda se denominan levógiros (-).
• Estas propiedades son independientes de la serie D o L.

Cantidad de Estereoisómeros

• La cantidad de estereoisómeros se calcula mediante la fórmula 2n, donde n es el número de carbonos asimétricos.
• La glucosa, con 6 carbonos asimétricos, tiene 2^4 (16) estereoisómeros.

Enantiómeros

• Son estereoisómeros que son imágenes especulares y no se pueden superponer.

Estereoisomería Espacial

• Enantiómeros: son imágenes especulares que no se pueden superponer.
• Diastereoisómeros: no son imágenes especulares y no se pueden superponer. Pueden diferir en la configuración de más de un carbono asimétrico.
• Epímeros: son diastereoisómeros que difieren en la configuración de un solo carbono asimétrico.

Anomería

• Excepto las triosas y tetrosas, la mayoría de los monosacáridos en disolución acuosa presentan una estructura cíclica.
• El grupo carbonilo tiene una tendencia a formar un enlace con el grupo alcohol del penúltimo carbono.

Piranósidos

• La estructura cíclica o hemiacetal (unión de un aldehído y un alcohol) se denomina piranósido.
• Tiene 6 átomos en su vértice.

Furanósidos

• La estructura cíclica o hemicetal (unión de una cetona y un alcohol) se denomina furanósido.
• Tiene 5 átomos en su vértice.

Tipos de Anómeros

• La anomería es un tipo de isomería que surge en la forma cíclica.
• La configuración del carbono anomérico (C1 en aldosas y C2 en cetosas) es diferente en cada anómero.
• Anómero α: El grupo hidroxilo del carbono anomérico está por debajo del plano del anillo.
• Anómero β: El grupo hidroxilo del carbono anomérico está por encima del plano del anillo.

Monosacáridos Modificados

• Oxidación: Si el extremo aldehído (C1) de la molécula se oxida, el producto se denomina con el sufijo (‐ónico).
• Aminación: Se agrega un grupo amino al segundo átomo de carbono de las hexosas.

Enlace Glucosídico

• La unión covalente de dos azúcares es catalizada por diferentes enzimas.
• El enlace se forma entre un hidroxilo cualquiera de un monosacárido y el grupo OH del carbono anomérico de otro azúcar (C1 en aldosas y C2 en cetosas).
• Se llama enlace O-glucosídico.

Disacáridos

• Están formados por dos monosacáridos unidos por enlace O-glucosídico.
• Se pueden hidrolizar.
• Pueden ser reductores o no reductores.

Disacáridos

• Enlace monocarbonílico: Un solo carbono anomérico participa en el enlace glucosídico.
• Enlace dicarbonílico: Ambos carbonos anoméricos participan en el enlace glucosídico.

Disacáridos

• Sacarosa: es el azúcar de mesa, no reductor, con enlace α(1→2).
• Lactosa: es el azúcar de la leche, reductor, con enlace β(1→4).
• Maltosa: es el azúcar de malta, reductor, con enlace α(1→4).

Trisacáridos

• La rafinosa es un trisacárido compuesto por galactosa, glucosa y fructosa.

Polisacáridos

• Contienen más de 11 monosacáridos.
• También se conocen como glicanos.
• Se clasifican en homopolisacáridos y heteropolisacáridos.

Homopolisacáridos

• Están formados por la misma unidad de monosacárido.
• Se nombran con el nombre del monosacárido constituyente acabado en -ano (Ej.: glucano, manano, etc).
• Los principales son los glucanos, que incluyen el almidón y el glucógeno, los dos polisacáridos de reserva en vegetales y animales.
• La celulosa (pared de las células vegetales) y la quitina (exoesqueleto de artrópodos) tienen función estructural.

Homopolisacáridos

• Almidón: está formado por dos polímeros:
  • Amilosa: cadenas lineales de D-glucosa unidas por enlaces α(1-4).
  • Amilopectina: cadenas ramificadas con enlaces α(1-4) en la lineal y α(1-6) en los puntos de ramificación.
  • Cada 30 residuos tiene un enlace α(1-6).

Homopolisacáridos

• Glucógeno: semejante a la amilopectina pero con más ramificaciones y más unidades (120.000 moléculas de glucosa).
• Se almacena en el hígado y el músculo cuando hay un exceso de glucosa.
• Actúa como reserva en situaciones de deficiencia alimentaria.
• Cada 10 residuos tiene un enlace α(1-6).

Homopolisacáridos

• Celulosa: es la biomolécula más abundante en la naturaleza.
• Formada por cadenas lineales de D-glucosa unidas por enlaces β(1-4).
• No se puede digerir por las enzimas digestivas humanas debido a los enlaces β(1-4).

Homopolisacáridos

• Quitina: similar a la celulosa, pero con unidades repetidas de N-acetil-2-glucosamina.
• Se encuentra en el exoesqueleto de los artrópodos (insectos y crustáceos).

Heteropolisacáridos

• Peptidoglucano: es el componente rígido de las paredes celulares bacterianas.
• Es un heteropolímero con residuos alternos de N-acetilglucosamina y ácido N-acetilmurámico unidos por enlaces β(14).
• Se encuentra en bacterias Gram+.

Heteropolisacáridos

• Glucosaminoglucanos: se encuentran en la matriz extracelular de los tejidos animales.
• Son polímeros lineales con unidades repetidas de disacáridos.
• Se unen a proteínas extracelulares para formar proteoglicanos.

Este cuestionario te permitirá evaluar tu comprensión sobre los carbohidratos, sus funciones biológicas y su importancia en la materia orgánica. Aprenderás sobre su estructura, principales tipos y sus roles en los organismos. Prepárate para explorar el fascinante mundo de los azúcares y sus múltiples funciones.