Hydrolysis in Pharmaceutical Chemistry

Degradasi Oksidatif

• Merupakan proses reaksi berantai radikal bercabang yang terjadi pada korosi polimer yang terpapar udara
• Dapat dimulai secara sengaja atau spontan, yang disebut autoksidasi
• Fenomena autoksidasi biasanya terjadi pada polimer terkonjugasi yang mengandung radikal bebas yang terdelokalisasi

Morfin

• Memiliki dua nilai pKa: pKa1 sekitar 8,0 dan pKa2 sekitar 9,9
• Jalur degradasi oksidatif morfin cenderung kompleks, di mana gugus fenol dan gugus amino memainkan peran penting

Retinol

• Memiliki kelarutan yang rendah dalam air, sekitar 0,04 mg/ml pada suhu kamar
• Rentan terhadap degradasi oksidatif dan isomerisasi cis-trans

Hidrolisis

• Merupakan salah satu reaksi degradasi obat yang paling umum
• Terjadi bahkan dalam bentuk sediaan padat dengan keberadaan uap air
• Substrat yang paling rentan terhadap hidrolisis termasuk yang mengandung gugus ester, thioester, amida, klorida asam, anhidrida asam, dan imida
• Mekanisme hidrolisis ester dapat dikatalisis oleh asam atau basa spesifik

Asetaminofen

• Memiliki kelarutan yang rendah dalam air, sekitar 14 mg/ml pada 25C
• Produk degradasi utamanya adalah p-aminofenol dan asam asetat
• Pola laju pH-nya menunjukkan katalisis asam spesifik dan basa spesifik dengan stabilitas maksimum pada pH sekitar 6

Antibiotik Beta Laktam

• Mengandung cincin beta laktam dalam struktur molekulnya
• Cincin β-laktam adalah cincin laktam beranggota empat yang dapat mengalami hidrolisis
• Stabilitas cincin laktam dipengaruhi oleh substituen (R)
• Hidrolisis cincin β-laktam dikatalisis oleh katalisis intramolekular dalam kondisi asam
• Poliol memfasilitasi hidrolisis β-laktam dalam larutan air melalui pembentukan kompleks β-laktam/poliol yang tidak stabil secara kimia

Learn about hydrolysis as one of the most common degradation reactions in pharmaceutical chemistry, especially affecting substrates containing ester, thioester, amide, acid chloride, acid anhydride, and imide groups. Explore the vulnerability of imines and alkyl halides to hydrolysis. Understand the common mechanism of acid-catalyzed ester hydrolysis.