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Questions and Answers
Quels composés sont obtenus après méthylation du DGlc ?
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Quelle caractéristique est responsable de la formation d'un cycle chez les oses ?
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Quel est le rôle de l'acide périodique HIO4 dans l'étude des oses ?
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Quel produit est formé par l'oxydation de l'alcool I (CH2OH) en présence de HIO4 ?
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Quels sont les produits de l'oxydation de l'alcool II (CHOH) par l'acide périodique HIO4 ?
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Quel est le nombre de stéréoisomères pour un aldose à n C?
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Quels glucides sont classés comme osides?
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Quelle est la formule globale des glucides?
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Quel est le type d'oses formé à partir de la Dihydroxyacétone?
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Les holosides sont principalement composés de:
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Comment se divise la classification des glucides?
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Quel groupe de glucides comprend des molécules de petites tailles?
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Quel groupe de glucides ne contient pas uniquement d'oses?
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Combien de stéréoisomères possède le glycéraldéhyde ?
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Quelle est la principale propriété physique des oses mentionnée ?
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Quel type de rotation est associé au D Glycéraldéhyde ?
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Quel est le pouvoir rotatoire du L Glycéraldéhyde ?
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Quelle assertion est correcte concernant le mélange racémique des isomères ?
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Quel est le rôle du carbone anomérique dans les oses ?
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Quel os n'a pas de pouvoir rotatoire ?
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Combien de stéréoisomères peut former le fructose ?
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Quelle est la localisation du pont oxydique entre le C1 et le C5 dans le D Glc?
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Combien de moles de HIO4 sont consommées lors de l'oxydation d'une mole de Glc?
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Quel type de cycle est formé par la structure cyclique du D Glc selon Haworth?
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Quel est le nombre d'atomes de carbone dans le cycle pyrane du D Glc?
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Quel agent oxydant est formé lors de l'oxydation d'une mole de Glc?
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Quel pont oxydique nécessite 3 moles de HIO4 pour sa localisation?
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Lors de la méthylation, quel type de fonction est protégé dans le D Glc?
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Quel est le produit final visible de l'oxydation du D Glc?
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Quel est le produit de l'hydrolyse de l'amidon par les α-amylases ?
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Quel type de liaison est plus fréquent dans le glycogène par rapport à l'amidon ?
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Quel produit est formé lors de la dégradation de cellulose par la cellulase ?
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Quel rôle l'acide hyaluronique joue-t-il dans le corps humain ?
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Par quoi est hydrolysé l'acide hyaluronique ?
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Les chondroïtines sulfates se trouvent principalement dans quel type de tissu ?
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Quel type de polyoside est formé par des hexosamines et des acides uroniques ?
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Quelle est la fonction principale de la cellulase ?
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Study Notes
Généralités
- Les glucides sont des composés organiques naturels qui constituent l’infrastructure des végétaux.
- Ils servent de stockage d’énergie.
- La formule générale est Cn(H2O)n d’où le nom d’hydrates de carbone.
Classification des glucides
- Les glucides peuvent être classés en deux catégories, les oses et les osides.
Oses (Sucres simples)
- Ce sont des molécules de petite taille, l’unité des osides.
- Deux catégories d’oses :
- Aldoses : Possèdent une fonction aldéhyde.
- Cétoses : Possèdent une fonction cétone.
Osides (Polymères d’oses)
- Deux catégories d’osides :
-
Holosides : Composé uniquement d’oses.
- Oligosaccharides : Composés de quelques unités d’oses (ex : disaccharides).
- Polysaccharides : Composés de nombreuses unités d’oses (ex : amidon, cellulose).
- Hétérosides : Formés d'un ose lié à une autre molécule (ex : acides gras, protéines).
-
Holosides : Composé uniquement d’oses.
Formation des cétoses
- La formation des cétoses commence avec le Dihydroxyacétone.
Remarques sur les aldoses et les cétoses
- Le D-glycéraldéhyde est à l’origine de 8 aldohexoses de la série D.
- Le Dihydroxyacétone est à l’origine de 4 cétohexoses de la série D.
- Le nombre de stéréoisomères pour les aldoses à n atomes de carbone est 2n-2.
- Le nombre de stéréoisomères pour les cétoses à n atomes de carbone est 2n-3.
- Les cétoses ont toujours un carbone asymétrique en moins que les aldoses.
Propriétés physico-chimiques des oses
Propriétés physiques
- Les oses sont solubles dans l’eau.
- Ils absorbent dans l’infrarouge (> 800 nm).
Activité optique des oses et pouvoir rotatoire
- Le glycéraldéhyde possède une activité optique et peut dévier la lumière polarisée.
- Il existe sous deux formes énantiomères, image l'une de l'autre dans un miroir.
- Les énantiomères sont représentés en projection de Fischer.
- Le D-glycéraldéhyde dévie la lumière vers la droite (destrogyre) avec un pouvoir rotatoire spécifique de +14°.
- Le L-glycéraldéhyde dévie la lumière vers la gauche (lévogyre) avec un pouvoir rotatoire spécifique de -14°.
- Il n’y a pas de relation entre la configuration stéréochimique et le pouvoir rotatoire.
- Le mélange équimoléculaire des deux isomères (racémique, DL) est inactif sur la lumière polarisée.
- Tous les oses ont un pouvoir rotatoire sauf la dihydroxyacétone qui ne possède pas de carbone asymétrique.
Structure cyclique des oses
- La structure linéaire des oses ne correspond pas à leurs propriétés physico-chimiques.
- En réalité, la structure des oses est cyclique.
- L’hydroxyle –OH de la fonction carbonyle se lie à une autre fonction OH de la chaîne, formant un pont oxydique.
- La méthode à l’acide périodique HIO4 permet de déterminer les carbones impliqués dans la formation du cycle.
Localisation du pont oxydique du D-Glc
- La protection de la fonction aldéhyde par méthylation permet d’identifier le pont oxydique.
- L’oxydation d’une mole de Glc consomme 2 moles de HIO4 et donne 1 mole de HCOOH, localisant le pont entre le C1 et le C5.
Représentation cyclique du D-Glc selon Haworth
- La structure cyclique du D-Glc contient 5 atomes de carbone et 1 atome d’oxygène.
- C’est un cycle pyrane.
Polysaccharides
Amidons
- L’amidon est un polycondensé formé de milliers de molécules d’α-D-glucose.
- Les molécules d’α-D-glucose sont reliées par des liaisons osidiques (α 1→4 et α 1→6).
- L’hydrolyse de l’amidon par les amylases donne des dextrines.
Glycogène
- Le glycogène est une substance de réserve présente dans les tissus animaux.
- Structuruellement similaire à l’amidon, il est plus ramifié.
Cellulose
- La cellulose est un polymère formé de n molécules de Glc reliées en β (1-4).
- La dégradation de la cellulose par la cellulase et la β glucosidase donne le cellobiose, puis le D-Glc.
Polyosides hétérogènes (Hétérosides)
- Formés d’oses, d’osamines, d’acides uroniques.
- D’origines bactériennes, végétales et animales.
Exemple
- L’héparine est un polyoside sulfaté présent dans les tissus animaux.
- L’acide hyaluronique est un glycosaminoglycane présent dans l’humeur vitrée et les articulations.
- Les chondroïtines sulfates sont présents dans le tissu conjonctif et le cartilage.
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Description
Ce quiz explore les glucides, y compris leur structure, leur classification en oses et osides, ainsi que leurs types spécifiques tels que les aldoses et les cétoses. Testez vos connaissances sur les sucres simples et les polymères d’oses, et comprenez leur rôle dans le stockage d'énergie et la construction des végétaux.