Glucides et leur Classification
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Questions and Answers

Quels composés sont obtenus après méthylation du DGlc ?

  • Un composé heptaméthylé
  • Un composé hexaméthylé
  • Un composé pentaméthylé (correct)
  • Un composé tétraméthylé
  • Quelle caractéristique est responsable de la formation d'un cycle chez les oses ?

  • La liaison entre un hydroxyle et une fonction carbonyle (correct)
  • L'absence d'une fonction carbonyle
  • La présence d'un pont oxydique uniquement
  • La présence de plusieurs groupes hydroxyles -OH
  • Quel est le rôle de l'acide périodique HIO4 dans l'étude des oses ?

  • Convertir les aldéhydes en alcools
  • Déstabiliser le cycle formé
  • Substituer les groupes -OH par des groupes -CHO
  • Déterminer les carbones impliqués dans la formation du cycle (correct)
  • Quel produit est formé par l'oxydation de l'alcool I (CH2OH) en présence de HIO4 ?

    <p>Un aldéhyde formique</p> Signup and view all the answers

    Quels sont les produits de l'oxydation de l'alcool II (CHOH) par l'acide périodique HIO4 ?

    <p>Un aldéhyde et un acide formique</p> Signup and view all the answers

    Quel est le nombre de stéréoisomères pour un aldose à n C?

    <p>$2n-2$</p> Signup and view all the answers

    Quels glucides sont classés comme osides?

    <p>Les polysaccharides</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la formule globale des glucides?

    <p>Cn(H2O)n</p> Signup and view all the answers

    Quel est le type d'oses formé à partir de la Dihydroxyacétone?

    <p>Cétohexoses</p> Signup and view all the answers

    Les holosides sont principalement composés de:

    <p>Sucres simples uniquement</p> Signup and view all the answers

    Comment se divise la classification des glucides?

    <p>En oses et osides</p> Signup and view all the answers

    Quel groupe de glucides comprend des molécules de petites tailles?

    <p>Monosaccharides</p> Signup and view all the answers

    Quel groupe de glucides ne contient pas uniquement d'oses?

    <p>Heterosides</p> Signup and view all the answers

    Combien de stéréoisomères possède le glycéraldéhyde ?

    <p>2</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la principale propriété physique des oses mentionnée ?

    <p>Solubilité dans l'eau</p> Signup and view all the answers

    Quel type de rotation est associé au D Glycéraldéhyde ?

    <p>Dextrogyre</p> Signup and view all the answers

    Quel est le pouvoir rotatoire du L Glycéraldéhyde ?

    <p>-14°</p> Signup and view all the answers

    Quelle assertion est correcte concernant le mélange racémique des isomères ?

    <p>Il est inactif sur la lumière polarisée.</p> Signup and view all the answers

    Quel est le rôle du carbone anomérique dans les oses ?

    <p>Il confère une activité optique.</p> Signup and view all the answers

    Quel os n'a pas de pouvoir rotatoire ?

    <p>Dihydroxyacétone</p> Signup and view all the answers

    Combien de stéréoisomères peut former le fructose ?

    <p>8</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la localisation du pont oxydique entre le C1 et le C5 dans le D Glc?

    <p>Pont 1-5</p> Signup and view all the answers

    Combien de moles de HIO4 sont consommées lors de l'oxydation d'une mole de Glc?

    <p>2 moles</p> Signup and view all the answers

    Quel type de cycle est formé par la structure cyclique du D Glc selon Haworth?

    <p>Cycle pyrane</p> Signup and view all the answers

    Quel est le nombre d'atomes de carbone dans le cycle pyrane du D Glc?

    <p>5 atomes</p> Signup and view all the answers

    Quel agent oxydant est formé lors de l'oxydation d'une mole de Glc?

    <p>HCOOH</p> Signup and view all the answers

    Quel pont oxydique nécessite 3 moles de HIO4 pour sa localisation?

    <p>Pont 1-6</p> Signup and view all the answers

    Lors de la méthylation, quel type de fonction est protégé dans le D Glc?

    <p>Fonction aldéhyde</p> Signup and view all the answers

    Quel est le produit final visible de l'oxydation du D Glc?

    <p>Acide formique</p> Signup and view all the answers

    Quel est le produit de l'hydrolyse de l'amidon par les α-amylases ?

    <p>Dextrines</p> Signup and view all the answers

    Quel type de liaison est plus fréquent dans le glycogène par rapport à l'amidon ?

    <p>Liaisons α(1-6)</p> Signup and view all the answers

    Quel produit est formé lors de la dégradation de cellulose par la cellulase ?

    <p>Cellobiose</p> Signup and view all the answers

    Quel rôle l'acide hyaluronique joue-t-il dans le corps humain ?

    <p>Lubrifiant articulaire</p> Signup and view all the answers

    Par quoi est hydrolysé l'acide hyaluronique ?

    <p>Hyaluronidase</p> Signup and view all the answers

    Les chondroïtines sulfates se trouvent principalement dans quel type de tissu ?

    <p>Tissu conjonctif et cartilage</p> Signup and view all the answers

    Quel type de polyoside est formé par des hexosamines et des acides uroniques ?

    <p>Mucopolysaccharides</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la fonction principale de la cellulase ?

    <p>Dégradation de la cellulose</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    Généralités

    • Les glucides sont des composés organiques naturels qui constituent l’infrastructure des végétaux.
    • Ils servent de stockage d’énergie.
    • La formule générale est Cn(H2O)n d’où le nom d’hydrates de carbone.

    Classification des glucides

    • Les glucides peuvent être classés en deux catégories, les oses et les osides.

    Oses (Sucres simples)

    • Ce sont des molécules de petite taille, l’unité des osides.
    • Deux catégories d’oses :
      • Aldoses : Possèdent une fonction aldéhyde.
      • Cétoses : Possèdent une fonction cétone.

    Osides (Polymères d’oses)

    • Deux catégories d’osides :
      • Holosides : Composé uniquement d’oses.
        • Oligosaccharides : Composés de quelques unités d’oses (ex : disaccharides).
        • Polysaccharides : Composés de nombreuses unités d’oses (ex : amidon, cellulose).
      • Hétérosides : Formés d'un ose lié à une autre molécule (ex : acides gras, protéines).

    Formation des cétoses

    • La formation des cétoses commence avec le Dihydroxyacétone.

    Remarques sur les aldoses et les cétoses

    • Le D-glycéraldéhyde est à l’origine de 8 aldohexoses de la série D.
    • Le Dihydroxyacétone est à l’origine de 4 cétohexoses de la série D.
    • Le nombre de stéréoisomères pour les aldoses à n atomes de carbone est 2n-2.
    • Le nombre de stéréoisomères pour les cétoses à n atomes de carbone est 2n-3.
    • Les cétoses ont toujours un carbone asymétrique en moins que les aldoses.

    Propriétés physico-chimiques des oses

    Propriétés physiques

    • Les oses sont solubles dans l’eau.
    • Ils absorbent dans l’infrarouge (> 800 nm).

    Activité optique des oses et pouvoir rotatoire

    • Le glycéraldéhyde possède une activité optique et peut dévier la lumière polarisée.
    • Il existe sous deux formes énantiomères, image l'une de l'autre dans un miroir.
    • Les énantiomères sont représentés en projection de Fischer.
    • Le D-glycéraldéhyde dévie la lumière vers la droite (destrogyre) avec un pouvoir rotatoire spécifique de +14°.
    • Le L-glycéraldéhyde dévie la lumière vers la gauche (lévogyre) avec un pouvoir rotatoire spécifique de -14°.
    • Il n’y a pas de relation entre la configuration stéréochimique et le pouvoir rotatoire.
    • Le mélange équimoléculaire des deux isomères (racémique, DL) est inactif sur la lumière polarisée.
    • Tous les oses ont un pouvoir rotatoire sauf la dihydroxyacétone qui ne possède pas de carbone asymétrique.

    Structure cyclique des oses

    • La structure linéaire des oses ne correspond pas à leurs propriétés physico-chimiques.
    • En réalité, la structure des oses est cyclique.
    • L’hydroxyle –OH de la fonction carbonyle se lie à une autre fonction OH de la chaîne, formant un pont oxydique.
    • La méthode à l’acide périodique HIO4 permet de déterminer les carbones impliqués dans la formation du cycle.

    Localisation du pont oxydique du D-Glc

    • La protection de la fonction aldéhyde par méthylation permet d’identifier le pont oxydique.
    • L’oxydation d’une mole de Glc consomme 2 moles de HIO4 et donne 1 mole de HCOOH, localisant le pont entre le C1 et le C5.

    Représentation cyclique du D-Glc selon Haworth

    • La structure cyclique du D-Glc contient 5 atomes de carbone et 1 atome d’oxygène.
    • C’est un cycle pyrane.

    Polysaccharides

    Amidons

    • L’amidon est un polycondensé formé de milliers de molécules d’α-D-glucose.
    • Les molécules d’α-D-glucose sont reliées par des liaisons osidiques (α 1→4 et α 1→6).
    • L’hydrolyse de l’amidon par les amylases donne des dextrines.

    Glycogène

    • Le glycogène est une substance de réserve présente dans les tissus animaux.
    • Structuruellement similaire à l’amidon, il est plus ramifié.

    Cellulose

    • La cellulose est un polymère formé de n molécules de Glc reliées en β (1-4).
    • La dégradation de la cellulose par la cellulase et la β glucosidase donne le cellobiose, puis le D-Glc.

    Polyosides hétérogènes (Hétérosides)

    • Formés d’oses, d’osamines, d’acides uroniques.
    • D’origines bactériennes, végétales et animales.

    Exemple

    • L’héparine est un polyoside sulfaté présent dans les tissus animaux.
    • L’acide hyaluronique est un glycosaminoglycane présent dans l’humeur vitrée et les articulations.
    • Les chondroïtines sulfates sont présents dans le tissu conjonctif et le cartilage.

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    Description

    Ce quiz explore les glucides, y compris leur structure, leur classification en oses et osides, ainsi que leurs types spécifiques tels que les aldoses et les cétoses. Testez vos connaissances sur les sucres simples et les polymères d’oses, et comprenez leur rôle dans le stockage d'énergie et la construction des végétaux.

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