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Questions and Answers
Qu'est-ce que les glucides?
Qu'est-ce que les glucides?
Ce sont des molécules organiques qui constituent la matière vivante.
Quels sont les deux types de glucides?
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Le glucose est le principal carburant du fœtus.
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Quel est le rôle structural des glucides?
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En quoi consiste la filiation des oses?
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Que sont les aldoses?
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Qu'est-ce que la chiralité?
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Que sont les énantiomères?
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L'isomérie est un phénomène qui implique des molécules ayant la même formule brute mais des formules développées différentes.
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Quels sont les trois types d'isomérie rencontrés chez les oses?
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Que sont les diastéréoisomères?
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En quoi consiste la nomenclature selon Fisher?
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Explique la différence entre la nomenclature D/L et la nomenclature R/S.
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Qu'est-ce qui explique la cyclisation des oses?
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Quels sont les deux types de cycles formés par les oses?
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Qu'est-ce que la mutarotation?
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Quelles sont les conséquences métaboliques importantes de la cyclisation et de l'anomérie des oses?
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Qu'est-ce que la liaison osidique?
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Les holosides sont des osides dont l'hydrolyse libère uniquement des oses.
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Quels sont les deux principaux types de polyosides?
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Quel est le rôle de l'amylose et de l'amylopectine dans l'amidon?
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Où est stocké le glycogène?
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Quelle est la fonction principale de la cellulose?
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Que sont les hétérosides?
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Quels sont les quatre types d'hétérosides?
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Donnez un exemple d'hétéroside.
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Les glycolipides et les glycoprotéines sont des hétérosides importants dans le contexte des cellules eucaryotes.
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Qu'est-ce que la vitamine C?
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Study Notes
Généralités sur les glucides
- Les glucides sont des molécules présentes dans toutes les cellules du monde vivant.
- Ils peuvent représenter jusqu'à 70% du poids sec des végétaux.
- Ils peuvent avoir un rôle structural ou être source d'énergie.
- Ils jouent un rôle important dans la biomasse.
Importance des glucides en biologie
- Rôle structural: Composants de soutien (cellulose), de protection et de reconnaissance cellulaire. Également composent des éléments de réserve chez les végétaux et les animaux (amidon, glycogène). Constituants de molécules fondamentales (acides nucléiques, coenzymes, vitamines, etc.).
- Rôle énergétique: Fournissent 40 à 50% des calories apportées par l'alimentation humaine. Rôle de réserve énergétique dans le foie et les muscles (glycogène).
- Rôle économique: La cellulose est d'une importance majeure économique (milliards de tonnes par an de chiffres d'affaires), l'amidon et le saccharose contribuent de façon majeure à la production (plusieurs millions de tonnes par an).
Place du glucose
- Principal carburant des tissus.
- Seul carburant du fœtus.
- Rôle fondamental car tous les glucides alimentaires sont absorbés sous forme de glucose ou convertis en glucose dans le foie.
- Synthèse de tous les glucides à partir du glucose dans l'organisme.
Quelques monosaccharides à retenir
- Glycéraldéhyde (le plus simple)
- Glucose (le plus important en diététique)
- Fructose (le plus sucré)
- Galactose (composant du lait)
- Ribose (composant de l'ARN)
Définition des glucides
- Appelés hydrates de carbone en raison de leur formule générale Cn(H2O)n.
- Composés organiques constituants de la matière vivante.
- Les carbones des glucides portent des fonctions alcools (primaires et secondaires) et une fonction carbonylique (aldéhyde ou cétone), parfois des fonctions acides ou amines.
- Aldéhydes ou cétones polyhydroxylées où les carbones portent des fonctions alcools
Oses (sucres simples ou monosaccharides)
- Ils sont non hydrolysables.
- Ils comportent au moins deux fonctions alcools dont l'une est un alcool primaire.
- Ils possèdent une fonction carbonyle, soit une fonction aldéhyde (sur C1) et appelée aldose soit une fonction cétone (sur C2) et appelée cétose.
Osides (sucres hydrolysables)
- Holosides: Leur hydrolyse ne libère que des oses. On distingue:
- Les oligosides: Association de 2 à 10 oses.
- Les polyosides: Polymère formé de 10 à plusieurs milliers d'oses. On distingue:
- Polyosides homogènes (ou homopolyoside): Formé d'un seul type d'oses (ex: amidon, glycogène)
- Polyosides mixtes (ou hétéropolyoside): Formé de plusieurs types d'oses.
- Hétérosides: Leur hydrolyse libère des oses et des composants non glucidiques (aglycone). Dérivés des hydrates de carbone liés à des molécules autres que des glucides (ex: Glycoconjugués )
Classification des oses
- Classement basé sur le nombre d'atomes de carbone (trioses, tétroses, pentoses, hexoses, heptoses...).
- Classement basé sur la nature de la fonction réductrice (aldoses et cétoses).
Notion de chiralité
- Propriétés des molécules chirales, existant sous deux formes images l'une de l'autre non superposables.
- Illustré par les exemples des mains chirales.
- Molécules qui ne sont pas superposables à leur image miroir.
- Les glucides sont composés de carbone asymétriques (au moins un).
Isomérie des oses
- Plusieurs formes de stéréoisomère incluant énantiomère, diastéréosimère, épimère.
- Le nombre de carbone asymétriques est fonction de la longueur du squelette carboné.
- La formule moléculaire des oses permet de prédire les nombres de stéréoisomères possibles.
- Les aldoses et cétoses ont un nombre différent d'énantiomères et diastéréoisomères pour la plupart des cas.
Diversité-Nomenclature des Oses
- Les carbones asymétriques sont à l'origine de la grande diversité des monosaccharides.
- Pour s'y retrouver, des règles d'isomérie fondées sur la description et la comparaison des conformations des carbones asymétriques sont nécessaires.
- Les nomenclatures R, S et D/L pour la plupart des oses sont implémentées afin de désigner les configurations spatiales.
Nomenclature selon Fisher
- Permet de représenter graphiquement les oses sous forme linéaire et plane en fonction de la configuration des atomes.
- La convention de Fischer définit une nomenclature selon la configuration absolue spatiale des atomes.
Appartenance à la série D ou L
- L'appartenance à la série D ou L est définie par la configuration de l'hydroxyle portée par le carbone asymétrique le plus éloigné de la fonction réductrice (Cn-1).
- Oses de la série "D": Si le Cn-1 porte le OH à droite.
- Oses de la série "L": Si le Cn-1 porte le OH à gauche.
Filiation des oses
- Synthèse de Kiliani-Fischer: Méthode chimique pour synthétiser un ose à nC à partir d'un ose à (n-1)C en ajoutant un groupement HCOH à l'extrémité aldéhyde.
- Dégradation de Wohl-Zemplenen: Méthode pour diminuer le nombre d'oses.
Structure cyclique des oses
- Objection à la représentation linéaire: En milieu aqueux, les oses existent sous forme cyclique grâce à l'hydratation.
- Cyclisation: Comment les oses peuvent se cycliser en présence d'eau. Les types de cycles (furanoses, pyranoses) avec illustration dans le cas des aldoses et des cétoses
- Comment la représentation selon Haworth permet de visualiser les oses sous forme cyclique. (Plan et Perspective)
Anomérie
- Cyclisation rend le C1 asymétrique.
- Deux stéréo-isomères: α et β.
Dans la série D des aldoses
- Anomère α: possède plus grand pouvoir rotatoire; OH et CH₂OH en position trans.
- Anomère β: OH et CH₂OH en position cis.
Mutarotation
- Changement du pouvoir rotatoire d'une solution de sucre en solution aqueuse dans le temps. Il est lié à l'existence de plusieurs formes isomériques.
- Le changement de forme α à la forme β et vice versa est catalysé par les acides et les bases.
Propriétés physiques des oses
- Etat: Poudres cristallisées blanches qui fondent puis se caramélisent.
- Solubilité: Solubles dans l'eau, moins dans l'éthanol et autres solvants.
- Absorption dans l'UV: N'absorbent pas dans l'ultra-violet, mais présentent un spectre infra-rouge caractéristique.
Propriétés chimiques des oses
- Stabilité en milieu alcalin: Instables en milieu alcalin; réactions d'isomérisation et d'épimérisation
- Stabilité en milieu acide: stables en milieu faiblement acide: Mais subissent une déshydratation en milieu fortement acide.
- Réaction des oses avec des oxydants/réducteurs: Comment les oses réagissent avec différents oxydants/réducteurs (oxydation douce, oxydation poussée avec l'acide périodique, réaction de Fehling, réaction d'oxydation avec l'iode, réaction de Seliwanow).
Formation d'esters
- Les esters d'oses existent à l'état naturel.
- Les oses mono et diphosphate sont essentiels dans le métabolisme énergétique.
Formation d'éthers
- Les éthers méthyliques sont utilisés pour la détermination de la structure des cycles et des enchaînements des holosides.
Glucosamine
- Réactions d'acétylation de la glucosamine.
Acide sialique
- Produit de condensation de l'acide pyruvique et de la D-mannosamine.
- Constituant des glycoprotéines et glycolipides.
Dérivés biologiques des oses
- L'acide ascorbique (vitamine C): indispensable dans l'organisme humain; hydrosoluble, uniquement actif sous forme L.
Réactions chimiques des oses
Les holosides
- Définition: Enchaînement covalent de 2 à plusieurs dizaines (centaines) d’unités monosaccharidiques.
- Mode de liaison O-glucosidique (ou liaison glycosidique): Liaison éther entre l'hydroxyle du carbone anomérique d'un ose et un hydroxyle d'un autre ose.
- Nomenclature et Conventions: Pour désigner les diholosides (ex. α ou β), suivant le type de liaison, si le carbone anomérique du premier ose est engagé ou non dans la liaison.
Les principaux diholosides réducteurs
- Maltose: Diholoside réducteur résultant de l'union de deux molécules de glucose par une liaison α(1-4). Présent dans l'amidon/glycogène.
- Lactose: Diholoside réducteur résultant de l'union d'une molécule de galactose et d'une molécule de glucose par une liaison β(1-4). Present dans le lait.
- Cellobiose: Produit de la dégradation de la cellulose.
Les principaux diholosides non réducteurs
- Saccharose: Non réducteur. Lien entre le C1 du glucose et le C2 du fructose. Important dans les végétaux.
Les triholosides
- Raffinose: Triholoside non réducteur important dans les légumes.
Détermination de la structure d'un oligoside
- Hydrolyse acide et séparation : Détermination des oses constitutifs par la séparation du mélange.
- Détermination du mode de liaison : Détermination de la liaison glycosidique.
- Détermination de la configuration anomérique : Précision sur la configuration a ou b.
Les polyosides
- Définition: Composé d'une chaîne répétitive de même ose.
- Typen de homopolyosides:
- Amidons
- Glycogène
- Cellulose
L'amidon
- Structure: Mélange de deux types d’homopolymères : amylose et amylopectine.
- Amylose: Polymère linéaire de glucose unis par des liaisons α1->4.
- Amylopectine: Polymère ramifié de glucose unis par des liaisons α1->4 et α1->6.
Le glycogène
- Structure: Polymère ramifié de glucose unis en α(1-4) et α(1-6)...
La cellulose
- Structure: Polymère de glucose unis par des liaisons β(1-4).
- Rôle: Principal constituant des parois végétales.
Les hétérosides
- Définition: Combinaison d'un ose ou oligoside avec une fraction non glucidique(aglycone) tels que glycolipides et glycoprotéines.
- Différentes liaisons: O-hétérosides (liaison avec un groupe hydroxyle de l'aglycone), S-hétérosides (liaison avec un thiol), N-hétérosides (liaison avec un groupe aminé), et C-hétérosides (liaison carbone-carbone).
Les glycoconjugués
- Définition: Groupe d'hétérosides importants. Incluant les glycolipides et les glycoprotéines.
- Glycopeptides: De courtes chaînes glucidiques liées à des polypeptides.
- Glycoprotéines: Fraction glucidique est plus importante que la fraction protéique.
- Glycolipides: Chaîne glucidique attachée à une molécule lipidique.
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