Alkylhalogenide bis Formaldehyd
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Questions and Answers

Welches Molekül ist ein Zwischenprodukt im Umwandlungsprozess von Levodopa zu Dopamin?

  • HNO2
  • Noradrenalin
  • Ox.OH- (correct)
  • Methyldopa

Welches der folgenden Moleküle hat die chemische Struktur, die sowohl eine Hydroxyl- (OH) als auch eine Aminogruppe (NH2) enthält?

  • Dopamin (correct)
  • Adrenalin
  • Methyldopa
  • Isoprenalin

Welches Molekül wird durch die Hydrolyse von Methyldopa unter der Einwirkung von Ox.OH- und Wasser gebildet?

  • Levodopa
  • Dopamin
  • Adrenalin
  • Noradrenalin (correct)

Welches dieser Moleküle hat die niedrigste Anzahl an chemischen Gruppen, die Hydroxylgruppen sind?

<p>Methyldopa (C)</p> Signup and view all the answers

Welche Verbindung ist ein Abbauprodukt von Adrenalin, das eine Aminogruppe enthält?

<p>Noradrenalin (C)</p> Signup and view all the answers

Welches dieser Moleküle zeigt eine chemische Struktur, die eine Carboxylgruppe (COOH) enthält?

<p>Levodopa (B)</p> Signup and view all the answers

Welches Molekül wird durch zwei Hydrolyseprozesse von Noradrenalin und Methyldopa gebildet?

<p>Dopamin (D)</p> Signup and view all the answers

Welches dieser Moleküle hat die Struktur eines Aminoalkohols?

<p>Methyldopa (D)</p> Signup and view all the answers

Was ist eines der Reaktionsprodukte, wenn Vanillin mit Chlor reagiert?

<p>Chlorphenol (B)</p> Signup and view all the answers

Was passiert mit der chemischen Struktur von Vanillin, wenn es mit $HOCl$ reagiert?

<p>Es bildet ein Chloralkohol-Derivat. (A)</p> Signup and view all the answers

Welches Element ist in der Struktur von Vanillin nicht vorhanden?

<p>Schwefel (S) (D)</p> Signup and view all the answers

Was ist das Hauptreaktionsprodukt, wenn Vanillin mit $Hg2+$ reagiert?

<p>Vanillin-Quecksilberkomplex (D)</p> Signup and view all the answers

Welche chemische Verbindung wird verwendet, um die Reaktion von Vanillin mit Wasser zu unterstützen?

<p>Natriumhydroxid (C)</p> Signup and view all the answers

Welche Chemikalie wird als Oxidationsmittel in der Vanillin-Reaktion erwähnt?

<p>Quecksilber(II)-oxid (B)</p> Signup and view all the answers

Welches Produkt entsteht aus der Reaktion von Vanillin mit $NO$?

<p>Vanillin-Nitrosoderivat (B)</p> Signup and view all the answers

Welches Strukturmerkmal ist charakteristisch für Vanillin?

<p>Eine Hydroxyl-Gruppe (C)</p> Signup and view all the answers

Welches Chlor-Derivat kann bei der Reaktion von Vanillin entstehen?

<p>Vanillin-Dichlorid (A)</p> Signup and view all the answers

Welche Reaktion beeinflusst die Aromatik von Vanillin negativ?

<p>Hydrierung (D)</p> Signup and view all the answers

Welches Molekül enthält eine Hydroxylgruppe (-OH)?

<p>Adrenalin (A), Dopamin (B), Noradrenalin (D)</p> Signup and view all the answers

Was ist das Produkt der Reaktion von RNC1 mit NaOH?

<p>RNC3OH (A), RNC2OH (B)</p> Signup and view all the answers

Welche Substanz wird aus Acetylsalicylsäure nicht gebildet?

<p>HCl (D)</p> Signup and view all the answers

Welches Produkt entsteht bei der Oxidation von R - NH2 mit O2N?

<p>R - NO2 (A), R - O2N (D)</p> Signup and view all the answers

Welche Verbindung wird mit H2O bei der Reaktion von RF und IO4- erzeugt?

<p>R - O (B), R - OH (D)</p> Signup and view all the answers

Was ist die Primärstruktur von Noradrenalin?

<p>C8H11NO3 (C)</p> Signup and view all the answers

Welche Verbindung hat die Struktur einer Amino-Phenol?

<p>Levodopa (B), Dopamin (D)</p> Signup and view all the answers

Welches Produkt resultiert aus der Reaktion von R-NO2 mit NaOH?

<p>R-NH2 (A), R-OH (C)</p> Signup and view all the answers

Welche Rolle spielt Cu2+ in der Reaktion mit Aminosäuren?

<p>Oxidationsmittel (A)</p> Signup and view all the answers

Was ist die Funktion von IO4- in organischen Synthesen?

<p>Halogenierungsmittel (C), Oxidationsmittel (D)</p> Signup and view all the answers

Was passiert mit R - Cl bei der Reaktion mit zwei OH-?

<p>Es wird zu einem Alkoholelement umgewandelt. (A), Es entsteht R - O- und Cl-. (B)</p> Signup and view all the answers

Welches Molekül bildet kein Wasser als Produkt in der Reaktion mit H2O?

<p>R - Cl (C), R - NH2 (D)</p> Signup and view all the answers

Welches Produkt wird nicht durch die Hydrolyse einer Aromatverbindung gebildet?

<p>Oligomere (C)</p> Signup and view all the answers

Welches Molekül ist bei der Umwandlung von Adrenalin in Adrenochrom beteiligt?

<p>Oxidationsmittel (B)</p> Signup and view all the answers

Was ist ein gemeinsames Produkt bei der Reaktion von Adrenalin und Wasser?

<p>Oxoadrenochrom (D)</p> Signup and view all the answers

Welches Element ist in der Struktur von Methenamin vorhanden?

<p>Stickstoff (B)</p> Signup and view all the answers

Welche Verbindung entsteht durch die Reaktion von Hydrochlorothiazid und Serin?

<p>Primidon (A)</p> Signup and view all the answers

Was ist der Hauptunterschied zwischen Adrenochrom und 7-Iodadrenochrom?

<p>Der Iodid-Gruppe (C)</p> Signup and view all the answers

Welche Verbindung geht aus der Reaktion von H2SO4 und Hydroxylgruppen hervor?

<p>2 Wasser (A)</p> Signup and view all the answers

Was ist die chemische Struktur von Hexetidin?

<p>Ein Amidin (A)</p> Signup and view all the answers

Welches der folgenden Moleküle ist kein Produkt der Oxidation von Adrenalin?

<p>Dihydroxyphenylalanin (D)</p> Signup and view all the answers

Welche chemische Reaktion wird durch K3[Fe(CN)6] unterstützt?

<p>Oxidation (A)</p> Signup and view all the answers

Welches Element spielt eine entscheidende Rolle bei der Bildung von N-Substituenten?

<p>Stickstoff (D)</p> Signup and view all the answers

Was ist das Resultat bei der Reaktion von Primidon und H2O?

<p>Hydrolyse (D)</p> Signup and view all the answers

Welche chemische Struktur hat Metamizol-Natrium?

<p>Ein Sulfonamid (D)</p> Signup and view all the answers

Was sind die Hauptreaktionsprodukte bei der Umwandlung von Iodidverbindungen?

<p>Alkohole (A)</p> Signup and view all the answers

Flashcards

Substitution am Stickstoff

Im ersten Schritt wird eine Substitution am Stickstoffatom durchgeführt. Dabei wird das Chloratom durch einen nucleophilen Donor (z.B. NH2) ersetzt.

Cyclisierung unter Abspaltung von Wasser

Eine Cyclisierung erfolgt unter Abspaltung von Wasser. Der Schwefel bildet einen Fünfring mit dem Stickstoffatom.

Elektrophile Substitution am Stickstoff

Die Reaktion erfolgt in saurer Lösung und mit einem stark elektrophilen Reagenz. Die Stickstoffgruppe wird protoniert und dann angegriffen vom Elektrophil.

Basische Hydrolyse am Stickstoff

Die Reaktion beinhaltet eine basische Hydrolyse. Die Chloratome am Stickstoff werden ersetzt durch Hydroxidionen.

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Addition an die Schwefel-Doppelbindung

Eine Additionsreaktion an der Doppelbindung des Schwefels. Der Stickstoff wird mit einem Elektrophil verbunden.

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Oxidative Spaltung mit Periodat

Eine oxidative Spaltung unter Verwendung von Periodat. Die Reaktion führt zur Spaltung der Alkoholgruppe und Bildung von Carbonylverbindungen.

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Oxidative Spaltung mit NaIO4

Der Einsatz von NaIO4 in Gegenwart von Wasser führt zur Oxidativen Spaltung des Alkohols. Es werden zwei Carbonylgruppen gebildet.

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Nitrierung

Ein Verfahren, bei dem ein Alkoholkohlewasserstoff mit Hilfe von Salpetersäure und Schwefelsäure zu einer Nitro-Verbindung umgewandelt wird.

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Reduktion von Nitroverbindungen zu Aminen

Die Reaktion beinhaltet die Reduktion von Nitroverbindungen zu Aminen. Die Reaktion kann mit verschiedenen Reduktionsmitteln durchgeführt werden.

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Veresterung

Die Umsetzung eines Alkohols mit Carbonsäure unter Abspaltung von Wasser.

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Ether-Synthese

Eine Reaktion, die zur Bildung von Ether führt. Dabei reagiert ein Alkohol mit einem Alkoholat.

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Amid-Synthese

Die Reaktion zur Bildung einer Amide. Dabei setzt man eine Carbonsäure mit einem Amin um.

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Thioester-Synthese

Die Reaktion zur Bildung von Thioestern. Dabei reagiert eine Carbonsäure mit einem Thiol.

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Säureamid-Synthese

Die Reaktion zur Bildung eines Säureamids. Dabei wird eine Carbonsäure mit Ammoniak oder einem Amin umgesetzt.

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Levodopa

Levodopa ist ein Medikament, das zur Behandlung der Parkinson-Krankheit eingesetzt wird. Es ist ein Vorläufer von Dopamin, einem wichtigen Neurotransmitter im Gehirn.

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Dopamin

Dopamin ist ein Neurotransmitter, der an der Steuerung von Bewegung, Motivation und Belohnung beteiligt ist.

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Methyldopa

Methyldopa ist ein Medikament, das zur Behandlung von Bluthochdruck eingesetzt wird. Es wirkt durch die Aktivierung von Alpha-2-Rezeptoren im Gehirn.

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Noradrenalin

Noradrenalin ist ein Neurotransmitter, der an den Reaktionen des Körpers auf Stress beteiligt ist und die Herzfrequenz und den Blutdruck erhöht.

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Adrenalin

Adrenalin ist ein Hormon, das vom Nebennierenmark freigesetzt wird und eine wichtige Rolle bei der Stressreaktion des Körpers spielt.

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Isoprenalin

Isoprenalin ist ein Medikament, das zur Behandlung von Asthma eingesetzt wird. Es wirkt durch die Erweiterung der Bronchien.

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Vanillin

Vanillin ist ein natürlich vorkommendes Aromamolekül, das für den charakteristischen Geruch und Geschmack von Vanille verantwortlich ist.

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Reaktion von Vanillin mit K3[Fe(CN)6]

Die Reaktion von Vanillin mit Kaliumhexacyanoferrat(III) (K3[Fe(CN)6]) erzeugt einen farblosen, wasserlöslichen Komplex. Dieser Komplex kann durch Zugabe von Säure wieder zu Vanillin zerfallen.

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Chlorierung von Vanillin

Die Behandlung von Vanillin mit Chlor in wässriger Lösung führt zur Bildung von Chlorvanillin. Diese Reaktion beinhaltet die Substitution eines Wasserstoffatoms am Vanillinmolekül durch ein Chloratom.

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Oxidation von Vanillin

Die Oxidation von Vanillin mit Chromsäure (CrO3) führt zur Bildung von Vanillinsäure. Die Oxidation findet an der Aldehydgruppe des Vanillinmoleküls statt.

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Reaktion von Vanillin mit NaOH

Die Reaktion von Vanillin mit Natriumhydroxid (NaOH) führt zur Bildung von Vanillat. Diese Reaktion beinhaltet die Deprotonierung der Hydroxygruppe des Vanillinmoleküls.

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Nitrierung von Vanillin

Die Nitrierung von Vanillin mit Salpetersäure (HNO3) führt zur Bildung von Nitrovanillin. Diese Reaktion beinhaltet die Substitution eines Wasserstoffatoms am Vanillinmolekül durch eine Nitrogruppe.

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Reduktion von Vanillin

Die Reduktion von Vanillin mit Natriumborhydrid (NaBH4) führt zur Bildung von Vanillylalkohol. Diese Reaktion beinhaltet die Reduktion der Aldehydgruppe des Vanillinmoleküls zu einer Alkoholgruppe.

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Methylierung von Vanillin

Die Reaktion von Vanillin mit Dimethylsulfat (Me2SO4) führt zur Bildung von Dimethylvanillin. Diese Reaktion beinhaltet die Methylierung der Hydroxygruppe des Vanillinmoleküls.

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Acetalbildung von Vanillin

Die Reaktion von Vanillin mit Ethylenglykol (HO-CH2-CH2-OH) führt zur Bildung von Vanilleacetal. Diese Reaktion beinhaltet die Bildung eines Acetals aus der Aldehydgruppe des Vanillinmoleküls.

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Bildung von Vanillinchlorid

Die Reaktion von Vanillin mit Phosphorpentachlorid (PCl5) führt zur Bildung von Vanillinchlorid. Diese Reaktion beinhaltet die Substitution des Sauerstoffatoms der Aldehydgruppe durch ein Chloratom.

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Adrenochrom

Adrenochrom ist ein Oxidationsprodukt von Adrenalin, das durch die Einwirkung von Oxidationsmitteln entsteht. Es ist ein rotes Pigment und soll psychoaktive Eigenschaften haben, diese Wirkung ist jedoch umstritten.

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Oxoadrenochrom

Oxoadrenochrom ist ein weiteres Oxidationsprodukt von Adrenalin, das durch die Einwirkung von Chromsäure entsteht. Es besitzt eine leuchtend gelbliche Farbe und ist in Wasser löslich.

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7-Iodadrenochrom

7-Iodadrenochrom ist ein Derivat von Adrenochrom, das durch die Einwirkung von Iod entsteht. Es besitzt eine grünliche Farbe und wird in der Medizin zur Behandlung von bestimmten Krankheiten eingesetzt.

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Cyclisierung

Die Reaktion beinhaltet die Bildung einer cyclischen Verbindung durch die Reaktion eines Alkohols mit einer Carbonylgruppe. Dabei wird eine Wasser-Molekül abgespalten.

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Substitution

Eine Reaktion, bei der ein Wasserstoffatom durch ein anderes Atom oder eine Atomgruppe ersetzt wird.

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Addition

Eine Reaktion, bei der ein Molekül an eine Doppel- oder Dreifachbindung addiert wird.

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Oxidation

Eine Reaktion, bei der durch die Einwirkung von Oxidationsmitteln Elektronen aus einem Molekül entfernt werden.

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Reduktion

Eine Reaktion, bei der durch die Einwirkung von Reduktionsmitteln Elektronen an ein Molekül hinzugefügt werden.

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Hydrolyse

Die Reaktion beinhaltet die Spaltung einer chemischen Bindung durch Zugabe von Wasser.

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C-C-Verknüpfung

Die Bildung einer neuen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung.

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C-O-Verknüpfung

Die Bildung einer neuen Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung.

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Spaltung

Eine Reaktion, bei der ein Molekül unter Bildung von zwei oder mehr kleineren Molekülen zerfällt.

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N-O-Verknüpfung

Die Reaktion beinhaltet die Bildung einer neuen Stickstoff-Sauerstoff-Bindung.

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Study Notes

Funktionelle Gruppen - Alkylhalogenide

  • Abspaltung des Halogens: Alkylhalogenide können durch alkalische Hydrolyse das Halogenid-Anion abspalten.
  • Produkte der alkalischen Hydrolyse: Die Reaktion führt zu Alkenen oder verschiedenen Produkten, abhängig vom Ausgangsmaterial (R-Cl, R₂CCl₂, RCCl₃). Beispiele: R-Cl + OH⁻ → R-OH + Cl⁻.
  • Halogenidnachweis: Es gibt Verfahren zum Nachweis des Halogenids und anderer Produkte.
  • Weitere Reaktionen: Die Texte erwähnen weitere Reaktionen wie Beilstein-Probe und Verbrennung auf Kupferblech.

Mit ethanolischer AgNO₃-Lösung

  • Drei Gruppen nach Reaktivität: Die Reaktivität der Alkylhalogenide wird in drei Gruppen eingeteilt, basierend auf der Reaktivität.
  • Gruppen der Alkylhalogenide: Die Alkylhalogenide werden nach ihren Reaktionen mit ethanolischer AgNO₃-Lösung kategorisiert (Allyl-, Benzyl- und tertiäre Alkylhalogenide, Primäre und sekundäre Alkylhalogenide und Aryl- und Vinylhalogenide).
  • Alternativen zu AgNO₃-Lösung: Die Alternativen bei der Unterscheidung beinhalten Alkalisch/Carbonatschmelze, Veraschen mit MgO, Lassaigne-Aufschluss, Schöniger-Aufschluss und Hydrogenolyse.

Fujiwara-Reaktion

  • Gezielte Reaktion auf Tri- und Tetrahalogenide: Die Fujiwara-Reaktion wird zur Analyse geminaler Tri- und Tetrahalogenide eingesetzt. Reaktion mit Pyridin/NaOH.
  • Positive Reaktion: Die Reaktion führt zu charakteristischen Produkten, die in der Analyse eingesetzt werden können.

Kristalline Derivate von Alkoholen

  • Ester: Ester, insbesondere 3,5-Dinitrobenzoylchlorid, werden verwendet, um Derivate von Alkoholen zu bilden.
  • Urethane: Alkoholdaten werden, mit Phenyl-/Naphthylisocyanaten reagieren können.
  • Xanthogenate: Die Bildung von Xanthogenaten mit Schwefelkohlenstoff (LKK 21.5).
  • Ether: Reaktionen mit 2,4-Dinitrofluorbenzen (Sanger-Reagenz) oder 2,4-Dinitrochlorbenzen.

Unterscheidung primär/sekundär/tertiär - Lucas-Test

  • Test für Alkoholerkennung: Lucas Test ist ein Verfahren zur Unterscheidung von primären, sekundären und tertiären Alkoholen.
  • Verfahren mit HCl/ZnCl₂: Konzentr. HCl/ZnCl₂ wird verwendet, um die Alkylchloride zu bilden, die nicht mit Wasser mischbar sind.
  • Unterschiedliche Reaktionszeiten: Tertiäre Alkohole reagieren am schnellsten mit dem Reagenz, gefolgt von sekundären und dann primären Alkoholen.
  • Chromsäure: Eine zusätzliche Methode zur Identifizierung.

Mehrwertige und vicinal substituierte Alkohole - Malaprade-Spaltung

  • Oxidative Spaltung: Mehrwertige vicinale Alkohole werden mit Natriummetaperiodat oxidativ gespalten.
  • A-Hydroxycarbonylverbindungen: Andere Verbindungen reagieren analog über Hydrate.
  • Aminoalkohole: Aminoalkohole reagieren über Imine zu Ketonen.
  • Chloramphenicol: Die Reaktion mit Chloramphenicol benötigt eine Hydrolysephase.

Weitere Reaktionen von Alkoholen, Phenolen und ihren Derivaten

  • Chen-Kao-Reaktion: Reaktionen mit farbigen Chelaten von a-Aminoalkoholen.
  • Oxidative Kupplungsreaktion: Reaktionen mit Aminopyrazolon/K₃[Fe(CN)₆] und Boratpuffer, und Farbchinoniminbildung.
  • Gibbs-Reaktion: Reaktion von Phenolen mit Gibbs-Reagenz.
  • Elektrophile Substitutionen: Reaktionen von Phenolen mit CHCl₃ in alkalischer Milieu.
  • Azokupplung: Reaktionen mit diazotierter Sulfanilsäure.
  • Hydroxyalkylierung: Reaktionen mit Formaldehyd.
  • Bromierung: Bromierung von Phenolen.
  • Nitrosierung: Nitrosierungsreaktionen mit Millon-Reagenz.
  • Catechole - Oxidationsempfindlichkeit: Hochreaktive Verbindungen, z. B. Noradrenalin, Adrenalin und Levodopa.
  • Catecholamine: Spezifische Informationen zu Adrenalin, Noradrenalin und deren Derivaten, Oxidation und Fe³⁺-Komplexe.
  • Thiole: Oxidation von Thiolen mit Iod zu Disulfiden.
  • Gmelin-Reaktion: Reaktion von Thiolen mit Nitroprussid-Natrium.
  • Nachweis von Carbonylverbindungen: Verschiedene Methoden wie Nachweis von Aldehyden mit Nucleophilen (z.B. Schiffs Reagenz) zur Identifizierung und Analyse.
  • Nachweis von Formaldehyd: Chromotropsäure-, Marquis-Reaktionen und andere Methoden.

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Description

Dieses Quiz behandelt die Funktionellen Gruppen von Alkylhalogeniden, einschließlich der Abspaltung des Halogens und den Produkten der alkalischen Hydrolyse. Es werden auch Nachweisverfahren für Halogenide und weitere wichtige Reaktionen thematisiert. Lernen Sie mehr über die Reaktivität von Alkylhalogeniden und deren Kategorisierung.

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