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Questions and Answers
¿Cuál es el primer paso en las reacciones de adición aldólica?
En el contexto de las reacciones aldólicas, ¿qué se entiende por un nucleófilo bidentado?
En las reacciones de condensación aldólica, ¿cuál es el producto que se genera tras el ataque nucleofílico?
Durante la reacción aldólica, ¿qué sucede con el alcóxido generado?
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La formación de enolatos en las reacciones de adición aldólica es catalizada por:
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¿Cuál es la primera etapa de la catálisis ácida en las reacciones de adición aldólica?
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En las reacciones de condensación aldólica, ¿qué se obtiene como resultado de la deshidratación?
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¿Cuál de las siguientes opciones describe mejor una condición para llevar a cabo una condensación aldólica cruzada?
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En la catálisis básica de las reacciones de condensación aldólica, ¿cuál es el producto de la eliminación de hidróxido?
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¿Qué ocurre en las reacciones de condensación aldólica intramolecular?
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¿Cuál es el rol del enol en la reacción de adición aldólica?
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En el contexto de la reacción de condensación aldólica, ¿qué es LDA?
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Durante la formación del producto aldol, ¿qué tipo de reacción ocurre después de la adición del enol?
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¿Cuál es la primera etapa en la reacción de Cannizzaro?
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En la reacción de Wittig, ¿qué se forma durante la primera etapa?
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¿Qué tipo de adición se produce en la adición 1,4?
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En la reacción de Michael, ¿qué papel juega el enolato?
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En la etapa de transferencia de hidruro de la reacción de Cannizzaro, ¿qué ocurre?
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¿Qué se forma durante la etapa 2 de la adición 1,2?
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En la síntesis propuesta usando iluros de P, ¿qué sucede en la reacción SN2?
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Durante la reacción de Cannizzaro, los aldehídos sin H a en medio básico dan lugar a:
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Study Notes
Compuestos Carbonílicos - Tautomería Ceto-Enol
- La tautomería ceto-enol es un equilibrio entre la forma cetónica y la forma enólica de un compuesto carbonílico.
- Se puede favorecer la formación de enol en medio ácido o básico.
- En medio ácido: El C-H del grupo α se protona, favoreciendo la formación del enol.
- En medio básico: El C-H se elimina para formar el ion enolato, que es un nucleófilo bidentado y puede atacar a un electrófilo.
Reacciones de Condensación Aldólica
- Son reacciones que involucran la adición de un enolato a un grupo carbonílico en medio ácido o básico.
- La reacción general es reversible y puede formar dos tipos de productos
- Producto de adición: Se forma por la adición del enolato al grupo carbonílico.
- Producto de condensación: Se forma a partir del producto de adición mediante una deshidratación.
Reacciones de Adición Aldólica Catalizadas por Base
- Se forman enolatos por eliminación de un protón del C α con una base.
- El enolato se une al grupo carbonilo formando un alcóxido.
- La protonación del alcóxido forma el producto aldol.
Reacciones de Adición Aldólica Catalizadas por Ácido
- Se forman enoles por protonación del oxígeno y eliminación de un protón del C α.
- El enol se une al grupo carbonílico protonado, estabilizándose por resonancia.
- La desprotonación del enol protonado forma el producto aldol.
Reacciones de Condensación Aldólica
- Son reacciones donde el producto de adición aldólica se deshidrata.
- La deshidratación forma un doble enlace C=C nuevo.
- La reacción es exotérmica y se produce a través de dos mecanismos:
- Catalización ácida: Similar al mecanismo de deshidratación de alcoholes.
- Catalización básica: Formación de enolato y eliminación de HO-.
Reacciones de Condensación Aldólica Cruzada
- Se da entre dos compuestos carbonílicos diferentes.
- Se necesita un control para que la reacción sea eficiente:
- Usar un reactivo sin C α en exceso.
- Agregar lentamente el reactivo con C α.
Reacciones de Condensación Aldólica Intramolecular
- Son reacciones donde el nucleófilo y el electrófilo están en la misma molécula.
- La reacción es favorable para la formación de anillos
- La estabilidad del anillo juega un papel importante en la formación del producto.
Reacciones de Cannizzaro
- Se dan con aldehídos que no tienen C α en medio básico.
- Es una reacción de reducción-oxidación.
- El aldehído se oxida a ácido carboxílico y otro aldehído se reduce a alcohol.
Reacciones de Adición de Carbaniones Estabilizados
- Síntesis con iluros de fósforo (Wittig) y azufre
- Los iluros son carbaniones estables unidos a un heteroátomo.
Reacción de Wittig
- La reacción de Wittig se utiliza para sintetizar alquenos a partir de aldehídos o cetonas.
- El iluro de fósforo se adiciona al grupo carbonilo.
- La formación de un fosfoetano produce un nuevo enlace C=C.
Reacciones de Adición (1,2 y 1,4). Sitios Electrofílicos
- Dos tipos de adiciones pueden tener lugar en un compuesto carbonílico conjugado:
- Adición 1,2: El nucleófilo se adiciona al carbono carbonílico.
- Adición 1,4: El nucleófilo se adiciona al carbono β.
Reacciones de Adición Conjugada (1,4). Adición de Michael
- Es una reacción de adición 1,4 que involucra un enolato como nucleófilo.
- La reacción es catalizada por bases débiles.
- El mecanismo consta de tres etapas:
- Formación del enolato.
- Adición del enolato al carbono β.
- Protonación del enolato para formar el producto.
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Description
Este cuestionario abarca la tautomería ceto-enol y las reacciones de condensación aldólica, centrándose en la formación de enolatos y sus mecanismos en medios ácidos y básicos. Se explorarán los productos de adición y condensación en estas reacciones, proporcionando un análisis profundo de su relación.
