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Questions and Answers
Quel est le pKa de l'acide propionique?
Quel est le pKa de l'acide propionique?
- 4,87 (correct)
- 4,7
- 5,0
- 2,86
Le remplacement d'un atome d'hydrogène par un groupe électrorépulsif augmente la valeur du pKa.
Le remplacement d'un atome d'hydrogène par un groupe électrorépulsif augmente la valeur du pKa.
True (A)
Quel effet se transmet via les liaisons sigma et diminue avec la distance?
Quel effet se transmet via les liaisons sigma et diminue avec la distance?
effets inductifs
Lorsque le groupe _____ est présent, le pKa de l'acide acétique passe à 4,87.
Lorsque le groupe _____ est présent, le pKa de l'acide acétique passe à 4,87.
Associez les composés suivants avec leur pKa:
Associez les composés suivants avec leur pKa:
Quelle est la valeur du pKa de l'acide acétique (CH3COOH) ?
Quelle est la valeur du pKa de l'acide acétique (CH3COOH) ?
L'acide fluoroacétique est moins acide que l'acide acétique.
L'acide fluoroacétique est moins acide que l'acide acétique.
Quel effet ont les groupes électroattracteurs sur le pKa d'un acide ?
Quel effet ont les groupes électroattracteurs sur le pKa d'un acide ?
Lorsque l'hydrogène est remplacé par un atome électronégatif, le pKa ______.
Lorsque l'hydrogène est remplacé par un atome électronégatif, le pKa ______.
Quelle est la relation entre l'énergie libre de Gibbs (G) et l'acidité ?
Quelle est la relation entre l'énergie libre de Gibbs (G) et l'acidité ?
Associez chaque acide avec sa valeur de pKa correspondante :
Associez chaque acide avec sa valeur de pKa correspondante :
La variation d'énergie libre pour la dissociation d'un acide en ions augmente son acide.
La variation d'énergie libre pour la dissociation d'un acide en ions augmente son acide.
Quels sont les produits de la dissociation de l'acide acétique en solution ?
Quels sont les produits de la dissociation de l'acide acétique en solution ?
Quelle est la définition d'une réaction de substitution?
Quelle est la définition d'une réaction de substitution?
Une réaction d'addition implique la perte d'éléments d'une molécule originale.
Une réaction d'addition implique la perte d'éléments d'une molécule originale.
Qu'est-ce qui se passe lors d'une réaction d'élimination?
Qu'est-ce qui se passe lors d'une réaction d'élimination?
Une réaction d'___________ est caractérisée par un gain d’électrons.
Une réaction d'___________ est caractérisée par un gain d’électrons.
Associez le type de réaction avec son exemple:
Associez le type de réaction avec son exemple:
Quel est un des exemples de réaction d'oxydation?
Quel est un des exemples de réaction d'oxydation?
Les réactions acide-base impliquent uniquement des réactions d'addition.
Les réactions acide-base impliquent uniquement des réactions d'addition.
Citez deux types de réactions en chimie organique.
Citez deux types de réactions en chimie organique.
Selon la théorie de Brönsted-Lowry, qu'est-ce qu'un acide?
Selon la théorie de Brönsted-Lowry, qu'est-ce qu'un acide?
Un acide, selon Lewis, est un composé qui donne un doublet électronique.
Un acide, selon Lewis, est un composé qui donne un doublet électronique.
Quelles deux théories définissent l'acidité?
Quelles deux théories définissent l'acidité?
Selon Brönsted-Lowry, une base est tout composé qui ______ un proton.
Selon Brönsted-Lowry, une base est tout composé qui ______ un proton.
Associez les concepts d'acidité et de basicité en fonction de leurs définitions :
Associez les concepts d'acidité et de basicité en fonction de leurs définitions :
Quel est l'impact de la résonance sur l'acidité des composés organiques?
Quel est l'impact de la résonance sur l'acidité des composés organiques?
La résonance n'existe pas dans l'anion éthoxyde, CH3CH2O-.
La résonance n'existe pas dans l'anion éthoxyde, CH3CH2O-.
Quelle est la différence de pKa entre un acide carboxylique et un alcool selon les exemples donnés?
Quelle est la différence de pKa entre un acide carboxylique et un alcool selon les exemples donnés?
La stabilisation par _____ est présente dans l'anion carboxylate, mais pas dans l'anion éthoxyde.
La stabilisation par _____ est présente dans l'anion carboxylate, mais pas dans l'anion éthoxyde.
Associez les composés suivants avec leur nature:
Associez les composés suivants avec leur nature:
Study Notes
Effets inductifs
- La présence d'atomes ou de groupes électroattracteurs ou électrorépulsifs impactent la valeur du pKa d'un composé.
- Les atomes électroattracteurs comme le chlore ou le fluor diminuent la valeur du pKa.
- Exemples: CH3COOH (pKa = 4,7) vs ClCH2COOH (pKa = 2,86) et FCH2COOH (pKa = 2,59).
- Les atomes électronégatifs attirent les électrons vers eux, ce qui polarise la liaison C-H et rend le proton plus acide.
- Les groupes électrorépulsifs comme le CH3 augmentent la valeur du pKa.
- Exemple: CH3COOH (pKa = 4,7) vs CH3CH2CO2H (pKa = 4,87).
Transmission des effets inductifs
- Les effets inductifs se propagent à travers les liaisons σ.
- L'influence diminue rapidement avec la distance.
- Plus l'atome électronégatif est proche du groupe OH, plus l'effet inductif est important.
Réactions organiques
- Les principales réactions organiques sont classées en types: substitution, addition, élimination, réarrangement, condensation, hydrolyse, oxydation, réduction, et acide-base.
- Les réactions impliquent la formation et la rupture de liaisons covalentes.
Acidité et basicité
- Les notions d’acidité et de basicité permettent de:
- Prévoir la réactivité de certains composés.
- Apporter des informations sur les mécanismes réactionnels.
- Selon Brönsted-Lowry:
- Un acide est un composé qui cède un proton.
- Une base est un composé qui accepte un proton.
- Selon Lewis:
- Un acide est un composé qui accepte un doublet d'électrons.
- Une base est un composé qui donne un doublet d'électrons.
Effets de changements structuraux sur l’acidité
- Trois facteurs influencent l’acidité des composés organiques:
- La résonance
- Les effets inductifs
- L’hybridation
- La résonance stabilise l’anion conjugué, ce qui augmente l’acidité.
- L'hybridation sp rend le carbone plus électronégatif, ce qui augmente l'acidité.
- L'effet inductif affecte l'acidité par la présence d'atomes ou de groupes à proximité du groupe acide.
Résonance dans l’ion acétate
- L'anion acétate (CH3COO-) est stabilisé par résonance, ce qui explique sa plus grande acidité par rapport à l'éthanol (CH3CH2OH).
- La résonance délocalise la charge négative sur les deux atomes d'oxygène, ce qui rend l'anion plus stable.
- L'absence de stabilisation par résonance dans l'anion éthoxyde (CH3CH2O-) le rend moins stable et donc l'éthanol moins acide.
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Description
Ce quiz explore les effets inductifs en chimie organique, en mettant en lumière l'impact des atomes électroattracteurs et électrorépulsifs sur la valeur du pKa des composés. Vous apprendrez comment la proximité des atomes peut influencer l'acidité et découvrirez les différentes catégories de réactions organiques.
