Chimie des glucides et métabolisme
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Questions and Answers

Quel produit est obtenu par l'oxydation de la fonction alcool primaire C6 et de la fonction aldéhyde C1 d'un aldose ?

  • Acide alpha-hydroxylé
  • Acide uronique
  • Diacide (correct)
  • Polyol

Les acides uroniques se combinent principalement avec quels types de produits dans l'organisme ?

  • Glucides
  • Protéines
  • Produits toxiques (correct)
  • Lipides

Quelles sont les substances résultant de la réduction des aldoses et cétoses ?

  • Acides uroniques
  • Acides gras
  • Polyalcools (correct)
  • Diacides

Quel est le rôle principal du processus de réduction des oses ?

<p>Produire des polyalcools (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'effet de l'oxydation de la fonction alcool primaire C6 dans le métabolisme des glucides ?

<p>Formation d'acides uroniques (A)</p> Signup and view all the answers

Quel acide est utilisé pour couper les chaînes carbonées entre deux carbones porteurs de fonction OH ?

<p>Acide periodique (A)</p> Signup and view all the answers

Que donne une fonction alcool primaire en présence d'acide periodique ?

<p>Aldéhyde formique (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est le nombre de molécules d'acide periodique consommées par molécule de glucide traité selon les résultats expérimentaux ?

<p>2 (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est le produit obtenu par molécule de glucide traité, selon l'expérience ?

<p>Acide formique (C)</p> Signup and view all the answers

Quel est le pont oxydique compatible avec les résultats expérimentaux concernant le D-glucose ?

<p>1-5 (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle structure est présentée comme la forme instable du D-glucose ?

<p>Furane (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la fonction alcool qui donne de l'acide formique lorsqu'elle est oxydée ?

<p>Alcool secondaire (D)</p> Signup and view all the answers

Quel type de glucide est traité dans l'expérience mentionnée ?

<p>Glucose (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la relation qui détermine le pouvoir rotatoire spécifique d'une substance?

<p>[α] = α/C.L (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est le pouvoir rotatoire spécifique de D-glycéraldéhyde?

<p>+14° (A)</p> Signup and view all the answers

Comment appelle-t-on un mélange équimolaire de deux énantiomères?

<p>Mélange racémique (D)</p> Signup and view all the answers

Quel osé ne possède aucun carbone asymétrique et est donc optiquement inactif?

<p>Dihydroxyacétone (B)</p> Signup and view all the answers

Qu'est-ce qui détermine l'appartenance à la série (D) ou (L)?

<p>La configuration spatiale du carbone l'avant-dernier (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'effet d'un énantiomère sur le plan de polarisation de la lumière monochromatique?

<p>Il dévie la lumière dans des sens opposés et de manière égale (C)</p> Signup and view all the answers

Comment la déviation de la lumière polarisée est-elle désignée pour un composé D(+)?

<p>Il dévie à droite (B)</p> Signup and view all the answers

Combien de stéréoisomères existe-t-il pour n carbones asymétriques?

<p>2n (A)</p> Signup and view all the answers

Quel type de composé est optiquement actif ?

<p>Un composé chiral (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la relation entre le pouvoir rotatoire spécifique d'un mélange et ses composants ?

<p>Il est égal à la somme des pouvoirs rotatoires spécifiques multipliés par leurs concentrations (B)</p> Signup and view all the answers

La chiralité est caractérisée par :

<p>La non-identité d'un objet avec son image dans un miroir (B)</p> Signup and view all the answers

Combien d'isomères sont formés à chaque étape de la synthèse de Kiliani-Fischer pour les hexoses ?

<p>8 isomères (B)</p> Signup and view all the answers

Un composé est inactif optiquement si :

<p>Il possède un centre de symétrie (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est le rôle du carbone asymétrique dans un composé ?

<p>Il confère la chiralité au composé (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle caractéristique d'une molécule n'indique pas sa chiralité ?

<p>Présence d'un plan de symétrie (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est le puissant rotatoire spécifique d'un mélange composé de deux isomères de même proportions ?

<p>0° (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est le rôle principal des polyosides de réserve comme l'amidon et le glycogène?

<p>Agir comme réserves d'énergie (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le principal avantage de l'amylopectine par rapport à l'amylose?

<p>Elle a une structure ramifiée, permettant un stockage plus efficace (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la principale différence entre les polyosides homogènes et hétérogènes?

<p>Les homogènes contiennent un seul type d'ose, tandis que les hétérogènes en contiennent différents (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle structure formée par des liaisons β(1-4) est un composant majeur des parois cellulaires végétales?

<p>Cellulose (A)</p> Signup and view all the answers

Comment le glycogène se compare-t-il à l'amylopectine en termes de structure?

<p>Il a plus de branches et de chaînes latérales plus longues (A)</p> Signup and view all the answers

Où trouve-t-on principalement la chondroitine 6-sulfate?

<p>Dans la matrice extracellulaire (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est le rôle principal des sulfates comme l'héparane sulfate dans le corps?

<p>Réguler l'hydratation des tissus conjonctifs (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'énantiomère de la dihydroxyacétone?

<p>D-glucose (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la différence entre un épimère et un stéréoisomère?

<p>Un épimère a un seul centre de chiralité différent. (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le pouvoir rotatoire spécifique d'un mélange d'α-D galactose et β-D galactose?

<p>80,2° (A)</p> Signup and view all the answers

Quelles structures sont considérées comme des anomères?

<p>Deux formes cycliques d'un ose avec un seul noyau chiral différent. (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le pouvoir rotatoire spécifique de l'énantiomère lévogyre (−) X?

<p>-51,3° (A)</p> Signup and view all the answers

Quelles types de sucres se comparent si l'on examine α-D-glucofuranose et β-D-glucofuranose?

<p>Ils sont des stéréoisomères. (A)</p> Signup and view all the answers

Flashcards

Diastéréoisomérie

Une molécule avec plusieurs centres de chiralité (carbones asymétriques).

Énantiomères

Deux stéréoisomères qui sont des images miroir l'un de l'autre et non superposables.

Activité optique

La capacité d'une substance à faire tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée.

Pouvoir rotatoire spécifique

Une mesure de l'activité optique d'une substance, qui est spécifique à l'énantiomère considéré.

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Mélange racémique

Un mélange équimolaire de deux énantiomères, qui n'a pas d'activité optique.

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Série D ou série L

La configuration spatiale du carbone asymétrique le plus éloigné du groupe fonctionnel (aldéhyde ou cétone).

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D(+) et D(-) , L(+) et L(-)

La direction de la déviation de la lumière polarisée.

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Dihydroxyacétone

Un ose qui n'a pas de carbone asymétrique.

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Aldoses

Les aldoses sont des sucres qui ont un groupe fonctionnel aldéhyde (CHO).

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Cétoses

Les cétoses sont des sucres qui ont un groupe fonctionnel cétone (C=O).

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Oxydation par l'acide nitrique

L'oxydation par l'acide nitrique transforme la fonction alcool primaire C6 et la fonction aldéhyde C1 d'un ose en fonction carboxylique (COOH), ce qui produit un diacide appelé acide aldarique.

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Oxydation de la fonction C6

L'oxydation de la fonction alcool primaire C6 d'un ose produit un acide uronique.

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Rôle des acides uroniques

Les acides uroniques se combinent aux produits toxiques à éliminer de l'organisme.

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Qu'est-ce que la chiralité ?

La chiralité est une propriété géométrique qui décrit la non-superposition d'un objet et de son image miroir. Une molécule est chirale si elle n'a pas de plan de symétrie et ne peut pas être superposée à son image miroir.

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Molécule chirale

Une molécule chirale est une molécule qui n'a pas de plan de symétrie et ne peut pas être superposée à son image miroir. Elle est optiquement active, c'est-à-dire qu'elle fait tourner le plan de la lumière polarisée.

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Molécule non-chirale

Une molécule non-chirale est une molécule qui a un plan de symétrie et peut être superposée à son image miroir. Elle n'est pas optiquement active, c'est-à-dire qu'elle ne fait pas tourner le plan de la lumière polarisée.

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Pouvoir rotatoire

Le pouvoir rotatoire est une propriété physique qui décrit la rotation du plan de la lumière polarisée par une molécule chirale. Il peut être positif (+) ou négatif (-) selon le sens de la rotation.

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Isomères

Deux isomères sont des molécules qui ont la même formule brute mais des structures différentes.

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Synthèse de Kiliani-Fischer

La synthèse de Kiliani-Fischer est une méthode chimique qui permet de synthétiser des sucres en ajoutant un atome de carbone à la fois.

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Polyosides

Les polyosides sont des polymères constitués d'au moins 10 monomères d'oses liés par des liaisons glycosidiques.

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Polyosides homogènes

Les polyosides homogènes sont composés d'un seul type de monomère d'ose.

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Amidon

L'amidon est un polyoside de réserve présent dans les végétaux, il est composé de deux fractions : l'amylose et l'amylopectine.

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Glycogène

Le glycogène est un polyoside de réserve présent dans les animaux, il est similaire à l'amylopectine mais avec plus de ramification.

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Cellulose

La cellulose est un polyoside de structure présent dans les parois cellulaires des plantes, elle est formée de chaînes linéaires de glucose liées par des liaisons β(1-4).

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Acide périodique (HIO4)

Un composé chimique qui peut couper les chaînes carbonées entre deux carbones porteurs de fonctions alcool.

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Pont oxydique

Une liaison covalente entre un atome d'oxygène et un atome de carbone dans la même molécule. Dans les oses, elle forme un cycle.

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Forme pyrane du glucose

La forme stable du glucose, où le pont oxydique est entre les carbones 1 et 5, formant un cycle à six atomes.

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Forme furane du glucose

La forme instable du glucose, où le pont oxydique est entre les carbones 1 et 4, formant un cycle à cinq atomes.

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Méthylation

Réaction chimique qui empêche la fonction aldéhyde d'un ose de réagir en la bloquant avec un groupe méthyle.

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Fonction aldéhyde

Un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone lié à un atome d'oxygène et à un atome d'hydrogène.

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Fonction alcool primaire

Un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone lié à un atome d'oxygène et à un atome d'hydrogène.

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Fonction alcool secondaire

Un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone lié à un atome d'oxygène et à un atome d'hydrogène.

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Glycosaminoglycanes (GAGs)

Les glycosaminoglycanes (GAGs) sont des polymères linéaires composés de disaccharides répétitifs. Ces disaccharides sont généralement formés d'un acide uronique et d'une hexosamine (un sucre aminé). Les GAGs sont des composants importants de la matrice extracellulaire, où ils jouent un rôle dans la structure, la résistance et la lubrification des tissus.

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Chondroïtine-6-sulfate

La chondroïtine-6-sulfate est un glycosaminoglycane largement distribué dans la matrice extracellulaire du cartilage, des tendons, des ligaments et des os. Sa structure se caractérise par des répétitions de disaccharides composées d'acide glucuronique et de N-acétyl-galactosamine-6-sulfate.

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Héparane sulfate

L'héparane sulfate est un glycosaminoglycane de structure complexe retrouvé dans de nombreux tissus, y compris le foie, les poumons et les vaisseaux sanguins. Il joue un rôle important dans la régulation de la coagulation sanguine, la croissance cellulaire et l'interaction des cellules avec la matrice extracellulaire.

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Kératane sulfate

Le kératane sulfate est un glycosaminoglycane riche en galactose et en N-acétyl-glucosamine. Il est principalement présent dans la cornée, les cartilages et les os.

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Dermatane sulfate

Le dermatane sulfate est un glycosaminoglycane qui se trouve dans la peau, le cœur, les vaisseaux sanguins et les tendons. Il est composé de répétitions de disaccharides d'acide glucuronique et de N-acétyl-galactosamine-4-sulfate.

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Study Notes

Les Glucides

  • Les glucides, aussi appelés sucres ou hydrates de carbone, sont des molécules organiques dont les carbones portent des fonctions alcools et une fonction aldéhyde ou cétone.
  • Leur formule brute générale est (CH₂O)n.
  • Ils sont classés en oses (sucres simples) et osides (sucres complexes).

Classification des Glucides

  • Oses (monosaccharides): Sucres simples, non hydrolysables.

    • Aldoses: Possèdent une fonction aldéhyde.
    • Cétoses: Possèdent une fonction cétone.
    • Leur classification se base sur le nombre d'atomes de carbone (trioses, tétroses, pentoses, hexoses, etc.).
    • Les hexoses les plus courants sont le glucose, le fructose, le galactose et le mannose. Les pentoses les plus courants sont le ribose et le désoxyribose.

  • Osides (glucides complexes): Sucres complexes, hydrolysables.

    • Holosides: Composés uniquement de sucres.
      • Oligosides: Contient de 2 à 10 oses. (ex. saccharose, lactose).
      • Polyosides: Contient plus de 10 oses (ex. amidon, cellulose, glycogène).
    • Hétérosides: Composés d'un ose et d'une autre molécule non glucidique (aglycone).

Activité Optique des Oses

  • Les sucres possédant un carbone asymétrique présentent une activité optique (déviation de la lumière polarisée).
  • Le pouvoir rotatoire est exprimé par [α]20D = a / (c * l) avec a = angle de rotation en degrés, c = concentration en g/mL, l = longueur du tube en décamètre.

Stéréoisomères

  • Les énantiomères sont des molécules qui sont des images miroir l'une de l'autre (non superposables). Elles ont des propriétés chirales identiques mais opposées.
  • La chiralité est la propriété géométrique qui empêche une molécule d'être identique à son image miroir.

Réactions des Oses

  • Oxydation: Réaction avec l'iode en milieu basique pour former des acides aldoniques ou avec l'hydroxylamine pour former des cétoses.
  • Réduction: Réduction du groupement carbonyle en alcool pour former des alditols (ex. glucose en sorbitol).
  • Réaction de Fehling: Réaction avec la liqueur de Fehling pour oxyder les aldoses et obtenir un précipité rouge brique.
  • Condensation: Condensation de plusieurs oses pour former des osides (holosides ou hétérosides).

Dérivés des Oses

  • Les oses peuvent subir des modifications chimiques pour créer différents dérivés, comme l'oxydation en acides aldoniques, l'oxydation en acides uroniques ou la réduction en alcools.

Liaison Osidique

  • Les osides se forment par la liaison osidique entre les unités de sucre.
  • La liaison osidique peut faire intervenir un réarrangement de la position des substituants sur les centres stéréogènes, avec modification du pouvoir rotatoire.
  • Les liaisons osidiques sont hydrolysables dans certaines conditions.

Polyosides

  • Les polyosides sont des grands polymères.
  • Ils sont classés en polyosides de réserve et polyosides de structure.
  • Les polyosides de réserve, comme l'amidon et le glycogène, sont stockés pour un usage ultérieur et sont hydrolysées en glucose pour la production d'énergie.
  • Les polyosides de structure, comme la cellulose, ont une fonction de soutien et de structure.

Glycoconjugués

  • Les glycoconjugués sont des molécules qui associent des glucides avec d'autres molécules (protéines ou lipides).
  • Les glycoprotéines et les protéoglycanes sont des exemples importants.

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Description

Ce quiz explore les processus chimiques impliqués dans les glucides, y compris l'oxydation et la réduction des aldoses et cétoses. Vous testerez vos connaissances sur les produits obtenus et leur rôle dans le métabolisme. Préparez-vous à répondre à des questions sur les acides uroniques et leur interaction avec d'autres produits dans l'organisme.

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