Chimica Organica: Configurazione stereochimica L e D

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Questions and Answers

Quale forma dell'amminoacido aumenta progressivamente con l'aumento del pH?

Forma deprotonata

Che cosa rappresentano le intersezioni delle curve?

Punti caratteristici in cui i costituenti si trovano in quantità pari

Che cosa si verifica quando il gruppo amminico inizia a deprotonarsi?

Il gruppo amminico diventa deprotonato e il gruppo carbossilico continua ad essere deprotonato

Quale è la forma predominante dell'amminoacido in condizioni di pH neutro?

Forma zwitterionica Signup and view all the answers

Che cosa giustifica le proprietà fisiche e chimiche degli amminoacidi?

La loro capacità di cambiare velocemente la loro carica Signup and view all the answers

Che cosa rappresenta la curva rossa nel grafico?

La forma protonata dell'amminoacido Signup and view all the answers

Che cosa avviene man mano che il pH aumenta o diminuisce?

Il passaggio da una forma all'altra avviene progressivamente Signup and view all the answers

Che cosa rappresenta il plateau della curva azzurra?

La zona di stabilità massima della forma zwitterionica Signup and view all the answers

Perché gli amminoacidi naturali hanno una configurazione L anziché D?

Perché la configurazione L è stata selezionata casualmente durante i processi evolutivi Signup and view all the answers

Quale delle seguenti affermazioni è vera per la configurazione degli amminoacidi?

La maggior parte degli amminoacidi L presenta una configurazione di tipo S Signup and view all the answers

Come si possono distinguere i 20 diversi tipi di amminoacidi?

In base alla loro catena laterale R Signup and view all the answers

Quale delle seguenti proprietà è importante per la classificazione degli amminoacidi?

La loro polarità Signup and view all the answers

Come si possono classificare gli amminoacidi sulla base delle proprietà dei gruppi R?

In 5 categorie sulla base della loro polarità Signup and view all the answers

Quale delle seguenti è una conseguenza della diversità delle catene laterali R?

La notevole varietà di funzioni svolte dalle proteine Signup and view all the answers

Perché gli amminoacidi sono importanti per la produzione di proteine?

Perché hanno una grande varietà di funzioni Signup and view all the answers

Quale delle seguenti affermazioni è vera per la configurazione assoluta degli amminoacidi?

La maggior parte degli amminoacidi L presenta una configurazione di tipo S Signup and view all the answers

Cosa succede se i carboni α di amminoacidi sono vicini entrambi dalla stessa parte rispetto al legame peptidico?

Si hanno interferenze di tipo sterico Signup and view all the answers

Quale delle seguenti caratteristiche del legame peptidico è falsa?

Rotazione libera intorno al legame Signup and view all the answers

Perché la rotazione intorno al legame peptidico è impossibile?

Perché il legame è posizionato sul piano Signup and view all the answers

Cosa caratterizza il comportamento del legame peptidico rispetto alla rotazione?

Comportamento tipico del legame doppio Signup and view all the answers

Qual è la conseguenza se si permettesse la rotazione intorno al legame peptidico?

Si perderebbe la natura planare del legame Signup and view all the answers

Perché è importante che il legame peptidico non permetta la rotazione?

Perché limita le conformazioni possibili dello scheletro covalente Signup and view all the answers

Cosa permette la formazione di strutture 3D complesse?

La possibilità di ripiegamento della catena polipeptidica Signup and view all the answers

Qual è la conseguenza se non ci fosse la possibilità di ripiegamento della catena polipeptidica?

Non si formerebbero strutture 3D Signup and view all the answers

Quale delle seguenti affermazioni è vera riguardo all'equilibrio della reazione di formazione dei legami peptidici?

L'equilibrio è spostato verso l'idrolisi Signup and view all the answers

Cosa è richiesto affinché i legami peptidici possano formarsi?

Energia libera dall'esterno Signup and view all the answers

Qual è la caratteristica principale dei legami peptidici una volta formati?

Sono stabili e non idrolizzano facilmente Signup and view all the answers

Cosa rappresenta il residuo cerchiato in rosso nell'immagine?

Il carbonio α con il CO e il NH, e la catena laterale R Signup and view all the answers

Come differiscono i residui che si susseguono uno dopo l'altro nella breve sequenza di amminoacidi?

Per la loro catena laterale R Signup and view all the answers

Cosa si può dedurre dall'analisi dell'equilibrio della reazione di formazione dei legami peptidici?

Che la idrolisi è più probabile della sintesi Signup and view all the answers

La sequenza primaria dà informazioni sulla?

storia evolutiva che ha portato progressivamente all'ottivo Signup and view all the answers

Che cosa può produrre piccole alterazioni nella sequenza degli amminoacidi?

Proteine non più funzionali Signup and view all the answers

Quale tipo di struttura si riferisce a come localmente alcune porzioni della sequenza di amminoacidi si vanno a organizzare gli uni rispetto agli altri?

Struttura secondaria Signup and view all the answers

Quale delle seguenti strutture secondarie è raffigurata a lato?

α-elica Signup and view all the answers

Che cosa si nota nella struttura ad elica?

L'organizzazione e il posizionamento dei vari residui amminoacidici non sono casuali Signup and view all the answers

Qual è la funzione dei gruppi presenti nei vari residui amminoacidici?

Vengono a posizionarsi in modo tale da stabilizzare la struttura ad elica Signup and view all the answers

Quale delle seguenti non è una struttura secondaria?

Struttura primaria Signup and view all the answers

Che cosa si studia nella struttura primaria?

La storia evolutiva della proteina Signup and view all the answers

Study Notes

Configurazione degli amminoacidi

Gli amminoacidi naturali sono nella configurazione L, che presenta una configurazione di tipo S.
La convenzione assoluta stabilisce che la freccia che unisce i sostituenti segua un verso di tipo antiorario.

Classificazione degli amminoacidi

Gli amminoacidi hanno una struttura comune e differiscono solo per la natura della catena laterale R.
Esistono 20 diversi tipi di amminoacidi, ognuno con una catena laterale R diversa.
La diversità e la versatilità chimica di questi 20 tipi di unità base Consentono alle proteine di svolgere una notevole varietà di funzioni.

Proprietà degli amminoacidi

Gli amminoacidi possono cambiare la loro carica e lo stato di protonazione dei loro gruppi in base al pH.
La forma zwitterionica (ione dipolare) prevale in condizioni di pH neutro.
Il passaggio da una forma all'altra è progressivo e non immediato.

Importanza della forma dipolare

La forma dipolare degli amminoacidi giustifica le proprietà fisiche e chimiche di questi composti.
La reazione di equilibrio è spostata più verso l'idrolisi che verso la sintesi, il che significa che i legami peptidici necessitano di energia libera dall'esterno per formarsi.

Struttura dei legami peptidici

I legami peptidici sono particolarmente stabili e non idrolizzano facilmente.
La natura planare e l'assenza di carica sono due delle tre caratteristiche principali del legame peptidico.
Il legame peptidico si comporta come un legame doppio, il che limita le conformazioni possibili che lo scheletro covalente può assumere.

Struttura primaria

La sequenza primaria è la sequenza degli amminoacidi che vanno a organizzarsi nello spazio.
Piccole alterazioni della sequenza degli amminoacidi possono produrre proteine non più funzionali e portare all'insorgenza di malattie.
La conoscenza della struttura primaria è importante nello studio delle patologie.

Struttura secondaria

La struttura secondaria si riferisce a come localmente alcune porzioni della sequenza di amminoacidi si vanno a organizzare gli uni rispetto agli altri.
Le principali strutture secondarie sono l'α-elica, il foglietto-β e la configurazione random coil.
Esistono anche strutture ultrasecondarie, come i ripiegamenti β e le anse Ω.

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