Chimica dei composti fenolici e biosintesi

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Questions and Answers

Qual è la caratteristica principale dei sintoni?

Sono composti esclusivamente da atomi di O.

Possono essere derivati esclusivamente da sostanze vegetali.

Rappresentano frammenti ideali ottenuti dalla disconnessione di legami. (correct)

Sono sempre composti da un atomo di N.

Quale composto è un esempio di unità C1?

Metossile

Acetil-CoA

Monoterpene

Diossimetilenico (correct)

Qual è il più semplice mattone biosintetico?

Acetil-CoA

Sintoni

Gruppo metilico (correct)

Diossimetilenico

Cosa rappresenta l'Acetil-CoA nelle reazioni biosintetiche?

Una unità a due atomi di Carbonio. Signup and view all the answers

Quale affermazione sul gruppo metossile è corretta?

Non viene considerato un'unità C1. Signup and view all the answers

Quale delle seguenti affermazioni descrive correttamente l'ossidrile?

L'ossidrile può essere sia libero che impegnato in legami eterei o esterei. Signup and view all the answers

Quale delle seguenti affermazioni sulla definizione di un composto fenolico è vera?

Un composto fenolico è caratterizzato dalla presenza di un anello aromatico e un ossidrile fenolico. Signup and view all the answers

Da quale metabolita derivano principalmente i fenoli semplici?

Acido scichimico Signup and view all the answers

Quale affermazione è vera riguardo ai tannini idrolizzabili?

Derivano dall'acido scichimico. Signup and view all the answers

Quali molecole sono derivate sia dall'acido scichimico che dall'Acetil-CoA?

Xantoni e stilpironi Signup and view all the answers

Quale sottospecie di Hypericum perforatum ha la massima concentrazione di iperforine durante il periodo di oritura?

Sottospecie I Signup and view all the answers

Cosa rende difficile determinare il periodo balsamico delle sottospecie di Hypericum perforatum?

Ci sono troppi fattori coinvolti Signup and view all the answers

Qual è il target primario da stabilire prima di scegliere un metodo estrattivo?

La natura del materiale di partenza Signup and view all the answers

Per quale tipo di tè viene utilizzata la gemma apicale della Camellia sinensis?

Tè bianco Signup and view all the answers

Quale delle seguenti affermazioni sui tè è corretta?

Il tè bancha è fatto con le foglie mature Signup and view all the answers

Quali foglie sono utilizzate per il tè verde?

Foglie giovani sotto il germoglio Signup and view all the answers

Per conoscere i composti da estrarre, cosa deve essere valutato nel processo estrattivo?

La natura del materiale di partenza Signup and view all the answers

Qual è il tè con la massima concentrazione di caffeina?

Tè bianco Signup and view all the answers

Qual è stata la prima sostanza isolata da una pianta nel 1806?

Morina Signup and view all the answers

Nel 1818, quale termine è stato coniato per descrivere le sostanze con caratteristiche simili a quelle di un alcali?

Alcaloide Signup and view all the answers

Qual è uno dei problemi fondamentali nell'ottenere sostanze purificate per gli studi tochimici?

Ottenere quantità sufficienti del composto puro Signup and view all the answers

Che metodo analitico Tswett ha utilizzato nel 1906 per separare la clorofilla?

Cromatografia Signup and view all the answers

Per quale scopo venivano principalmente analizzate le piante nei primi studi tochimici?

Per identificare tocostituenti principali Signup and view all the answers

Che avanzamento fondamentale è avvenuto dopo il primo isolamento dei metaboliti secondari?

Identificazione della struttura chimica dei composti Signup and view all the answers

Quale affermazione descrive meglio lo sviluppo degli studi tochimici nel tempo?

Evolsero da studi puramente descrittivi a studi chimici più complessi. Signup and view all the answers

Quale di queste non è una fase fondamentale nella ricerca di metaboliti secondari?

Studiare l'effetto economico delle piante Signup and view all the answers

Quale delle seguenti affermazioni riguarda il metabolismo primario?

È essenziale e uniforme nelle funzioni vitali. Signup and view all the answers

Qual è una caratteristica del metabolismo secondario?

Cambia in risposta a modifiche ambientali. Signup and view all the answers

Cosa indica un accumulo costitutivo di composti di difesa?

Le sostanze sono sempre presenti e attive. Signup and view all the answers

Qual è l'esempio di una molecola di segnale dello stress?

Salicilato Signup and view all the answers

Quale affermazione è vera riguardo alla vinblastina?

Non è essenziale per lo sviluppo delle piante. Signup and view all the answers

Quale strategia non è una delle modalità di difesa delle piante?

Modifica dei geni per aumentare la crescita. Signup and view all the answers

Quale opzione descrive meglio i triterpenoidi?

Hanno un ruolo nei processi di difesa chimica. Signup and view all the answers

Quale dei seguenti non è un metabolita secondario adattativo?

Ormoni vegetali Signup and view all the answers

Qual è il prodotto immediato dell'acido corismico?

Acido prefenico Signup and view all the answers

Quale affermazione descrive meglio il processo di formazione dell'acido 4-idrossifenilpiruvico?

Involge una decarbossilazione e l'eliminazione di acqua. Signup and view all the answers

Qual è la funzione principale della deidrogenasi NAD+ dipendente nel processo descritto?

Facilitare la conservazione della funzione ossidrilica. Signup and view all the answers

Da quale acido si forma la L-tirosina?

Acido 4-idrossifenilpiruvico Signup and view all the answers

Quali molecole sono precursori della L-fenilalanina e della L-tirosina?

Acido fenilpiruvico e acido 4-idrossifenilpiruvico Signup and view all the answers

Cosa avviene quando l'acido corismico è in conformazione pseudoassiale?

Si verifica un legame tra il metilene e il carbonio legato al gruppo carbossilico. Signup and view all the answers

Qual è il risultato della reazione di transaminazione relativa alla fenilalanina?

La formazione di un gruppo amminico al posto dell'ossigeno. Signup and view all the answers

Qual è la caratteristica principale dell'acido prefenico che lo avvicina all'aromaticità?

Due doppi legami consecutivi. Signup and view all the answers

Study Notes

Fitochimica

Studio dei metaboliti di origine vegetale
Isolamento, identificazione e caratterizzazione dei fitocostituenti
Vie biosintetiche

Ricerca Fitochimica

Estrazione del materiale vegetale
Separazione ed isolamento dei costituenti di interesse
Caratterizzazione dei composti isolati
Studio delle vie biosintetiche
Determinazioni quantitative

A cosa serve la Fitochimica

Razionalizzare le procedure di estrazione
Definire le modalità per il controllo di qualità
Intuire l'attività farmacologica, la farmacocinetica e la farmacodinamica
Preludio alla sintesi di composti correlati (es: salicina e aspirina)

Data Storici

1827: Leroux estrae la salicina dal salice
1838: Raffaele Piria identifica la struttura chimica della salicina come glucoside
1874: Von Heyen sviluppa un metodo di sintesi industriale dell'acido salicilico
1897: Felix Hoffmann sintetizza l'acido acetilsalicilico (aspirina)

Metabolismo

Manifestazione dell'attività vitale → reazioni chimiche che trasformano materia ed energia
Catabolismo: degradazione di sostanze
Anabolismo: sintesi di sostanze
Metabolismo primario: processi vitali fondamentali per ogni cellula
Metabolismo secondario: composti presenti ma non essenziali per la sopravvivenza della cellule

Metabolismo secondario

Non necessari alla vita della cellula
Possono avere attività biologiche importanti (difesa, comunicazione)
Sono prodotti in piccole quantità
Hanno origine da precursori del metabolismo primario
Vengono prodotti dalle piante per diverse funzioni, tra cui:
- Difesa da patogeni e erbivori
- Comunicazione tra piante
- Riproduzione

Tecniche Fitochimiche

Risonanza magnetica nucleare (NMR)
Cromatografia (TLC, HPLC, GC)

Teorie Biogenetic

Teoria biogenetica dei terpeni (Ruzicka 1953)
Uso di metaboliti segnati con isotopi (traccianti) per identificare le vie metaboliche
La teoria biogenetica cerca di interpretare e spiegare come le strutture complesse sono formate a partire da molecole più semplici

Aspetti funzionali dei metaboliti secondari

Difesa da patogeni ed erbivori
Interazione con altri organismi (allelopatia)
Ruolo nello sviluppo e nella crescita della pianta
Attrazione o allontanamento di insetti impollinatori

Fitoanticine

Sono composti preformati, con funzione strutturale e metabolica nella difesa.
Loro via biosintetica prende origine da precursori del metabolismo primario, non sono composti volatili.

Fitoalessine

Sono composti che vengono prodotti dalle piante in seguito ad un attacco biologico.
Hanno funzione di difesa
Vengono prodotti quando le piante vengono attaccate, non sono sempre presenti, e sono normalmente non presenti.

Terpeni

Sono costituiti da unità isopreniche (5 atomi di carbonio)
Monoterpeni (10 atomi di carbonio)
Sesquiterpeni (15 atomi di carbonio)
Diterpeni (20 atomi di carbonio)
Triterpeni e steroidi (30 atomi di carbonio)

Alcaloidi

Sono composti contenenti azoto, spesso con attività farmacologiche
Possiedono un'ampia varietà di strutture
Possono derivare da diversi amminoacidi
Molti sono molto tossici in grandi dosi o per ingestione

Glicosidi

Composti in cui uno zucchero (glicone) è legato ad una molecola non zuccherina (aglicone) mediante legame covalente
Sono generalmente più idrosolubili dei composti non glicosilati
La parte zuccherina influenza la solubilità
Presentano una porzione zuccherina, che determina attività biologiche ed impatto farmacologico

Fenoli

Sono composti organici contenenti un o più gruppi ossidrilici legati ad un anello aromatico
Numerose classi di fenoli, con strutture e funzioni diverse
Molti hanno importanti attività biologiche (antiossidanti, antimicrobiche, antinfiammatorie)

Antrachinoni

Classe di composti policiclici contenenti due o più anelli condensati
Possono essere presenti nelle piante in forma glicosidata (più idrosolubili) o non (meno idrosolubili)
Possono essere utilizzati per la colorazione di tessuti o come lassativi.

Cromatografia

Tecnica analitica per separare i composti in una miscela complessa
Esistono diverse tipologie di cromatografia (es. cromatografia liquida, cromatografia gassosa, TLC, HPLC)
La scelta della tecnica cromatografica dipende dalle caratteristiche dei composti da separare

Metodi spettroscopici

Sono utilizzati per identificare e caratterizzare i composti
Possibilità di identificare la struttura molecolare (es. spettroscopia UV-Vis, IR, NMR, massa)
Utile per identificare la composizione di un estratto

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Description

Questo quiz esplora le caratteristiche dei sintoni e dei composti fenolici, con particolare attenzione alla biosintesi e ai metaboliti correlati. Risponderai a domande sulla struttura molecolare, le unità biochimiche e l'importanza dei composti in ambito naturale. Allena le tue conoscenze in chimica organica e metabolomica!