Chimica dei composti fenolici e biosintesi
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Questions and Answers

Qual è la caratteristica principale dei sintoni?

  • Sono composti esclusivamente da atomi di O.
  • Possono essere derivati esclusivamente da sostanze vegetali.
  • Rappresentano frammenti ideali ottenuti dalla disconnessione di legami. (correct)
  • Sono sempre composti da un atomo di N.

Quale composto è un esempio di unità C1?

  • Metossile
  • Acetil-CoA
  • Monoterpene
  • Diossimetilenico (correct)

Qual è il più semplice mattone biosintetico?

  • Acetil-CoA
  • Sintoni
  • Gruppo metilico (correct)
  • Diossimetilenico

Cosa rappresenta l'Acetil-CoA nelle reazioni biosintetiche?

<p>Una unità a due atomi di Carbonio. (C)</p> Signup and view all the answers

Quale affermazione sul gruppo metossile è corretta?

<p>Non viene considerato un'unità C1. (C)</p> Signup and view all the answers

Quale delle seguenti affermazioni descrive correttamente l'ossidrile?

<p>L'ossidrile può essere sia libero che impegnato in legami eterei o esterei. (C)</p> Signup and view all the answers

Quale delle seguenti affermazioni sulla definizione di un composto fenolico è vera?

<p>Un composto fenolico è caratterizzato dalla presenza di un anello aromatico e un ossidrile fenolico. (D)</p> Signup and view all the answers

Da quale metabolita derivano principalmente i fenoli semplici?

<p>Acido scichimico (A)</p> Signup and view all the answers

Quale affermazione è vera riguardo ai tannini idrolizzabili?

<p>Derivano dall'acido scichimico. (C)</p> Signup and view all the answers

Quali molecole sono derivate sia dall'acido scichimico che dall'Acetil-CoA?

<p>Xantoni e stilpironi (A)</p> Signup and view all the answers

Quale sottospecie di Hypericum perforatum ha la massima concentrazione di iperforine durante il periodo di oritura?

<p>Sottospecie I (A)</p> Signup and view all the answers

Cosa rende difficile determinare il periodo balsamico delle sottospecie di Hypericum perforatum?

<p>Ci sono troppi fattori coinvolti (A)</p> Signup and view all the answers

Qual è il target primario da stabilire prima di scegliere un metodo estrattivo?

<p>La natura del materiale di partenza (A)</p> Signup and view all the answers

Per quale tipo di tè viene utilizzata la gemma apicale della Camellia sinensis?

<p>Tè bianco (C)</p> Signup and view all the answers

Quale delle seguenti affermazioni sui tè è corretta?

<p>Il tè bancha è fatto con le foglie mature (A)</p> Signup and view all the answers

Quali foglie sono utilizzate per il tè verde?

<p>Foglie giovani sotto il germoglio (B)</p> Signup and view all the answers

Per conoscere i composti da estrarre, cosa deve essere valutato nel processo estrattivo?

<p>La natura del materiale di partenza (A)</p> Signup and view all the answers

Qual è il tè con la massima concentrazione di caffeina?

<p>Tè bianco (C)</p> Signup and view all the answers

Qual è stata la prima sostanza isolata da una pianta nel 1806?

<p>Morina (B)</p> Signup and view all the answers

Nel 1818, quale termine è stato coniato per descrivere le sostanze con caratteristiche simili a quelle di un alcali?

<p>Alcaloide (D)</p> Signup and view all the answers

Qual è uno dei problemi fondamentali nell'ottenere sostanze purificate per gli studi tochimici?

<p>Ottenere quantità sufficienti del composto puro (C)</p> Signup and view all the answers

Che metodo analitico Tswett ha utilizzato nel 1906 per separare la clorofilla?

<p>Cromatografia (C)</p> Signup and view all the answers

Per quale scopo venivano principalmente analizzate le piante nei primi studi tochimici?

<p>Per identificare tocostituenti principali (C)</p> Signup and view all the answers

Che avanzamento fondamentale è avvenuto dopo il primo isolamento dei metaboliti secondari?

<p>Identificazione della struttura chimica dei composti (B)</p> Signup and view all the answers

Quale affermazione descrive meglio lo sviluppo degli studi tochimici nel tempo?

<p>Evolsero da studi puramente descrittivi a studi chimici più complessi. (A)</p> Signup and view all the answers

Quale di queste non è una fase fondamentale nella ricerca di metaboliti secondari?

<p>Studiare l'effetto economico delle piante (A)</p> Signup and view all the answers

Quale delle seguenti affermazioni riguarda il metabolismo primario?

<p>È essenziale e uniforme nelle funzioni vitali. (C)</p> Signup and view all the answers

Qual è una caratteristica del metabolismo secondario?

<p>Cambia in risposta a modifiche ambientali. (A)</p> Signup and view all the answers

Cosa indica un accumulo costitutivo di composti di difesa?

<p>Le sostanze sono sempre presenti e attive. (B)</p> Signup and view all the answers

Qual è l'esempio di una molecola di segnale dello stress?

<p>Salicilato (C)</p> Signup and view all the answers

Quale affermazione è vera riguardo alla vinblastina?

<p>Non è essenziale per lo sviluppo delle piante. (A)</p> Signup and view all the answers

Quale strategia non è una delle modalità di difesa delle piante?

<p>Modifica dei geni per aumentare la crescita. (C)</p> Signup and view all the answers

Quale opzione descrive meglio i triterpenoidi?

<p>Hanno un ruolo nei processi di difesa chimica. (C)</p> Signup and view all the answers

Quale dei seguenti non è un metabolita secondario adattativo?

<p>Ormoni vegetali (B)</p> Signup and view all the answers

Qual è il prodotto immediato dell'acido corismico?

<p>Acido prefenico (B)</p> Signup and view all the answers

Quale affermazione descrive meglio il processo di formazione dell'acido 4-idrossifenilpiruvico?

<p>Involge una decarbossilazione e l'eliminazione di acqua. (A)</p> Signup and view all the answers

Qual è la funzione principale della deidrogenasi NAD+ dipendente nel processo descritto?

<p>Facilitare la conservazione della funzione ossidrilica. (D)</p> Signup and view all the answers

Da quale acido si forma la L-tirosina?

<p>Acido 4-idrossifenilpiruvico (B)</p> Signup and view all the answers

Quali molecole sono precursori della L-fenilalanina e della L-tirosina?

<p>Acido fenilpiruvico e acido 4-idrossifenilpiruvico (D)</p> Signup and view all the answers

Cosa avviene quando l'acido corismico è in conformazione pseudoassiale?

<p>Si verifica un legame tra il metilene e il carbonio legato al gruppo carbossilico. (C)</p> Signup and view all the answers

Qual è il risultato della reazione di transaminazione relativa alla fenilalanina?

<p>La formazione di un gruppo amminico al posto dell'ossigeno. (B)</p> Signup and view all the answers

Qual è la caratteristica principale dell'acido prefenico che lo avvicina all'aromaticità?

<p>Due doppi legami consecutivi. (A)</p> Signup and view all the answers

Flashcards

Metaboliti secondari

Composti organici prodotti dalle piante che non sono essenziali per la crescita, lo sviluppo e la riproduzione, ma che svolgono ruoli importanti come difesa contro i patogeni e attrazione per gli insetti impollinatori.

Fitochimica

Lo studio delle sostanze chimiche presenti nelle piante e dei loro effetti.

Alcaloide

Un tipo di metabolita secondario che ha proprietà simili a quelle di un alcali (base).

Elucidazione strutturale

Determinare la disposizione degli atomi in una molecola.

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Cromatrografia

Tecnica per separare i composti chimici da una miscela.

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Isolamento dei composti

Processo di separazione di un composto puro da una miscela.

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Metodiche analitiche

Tecniche utilizzate per caratterizzare e identificare le sostanze chimiche.

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Tocostituenti

Composti presenti nelle piante, spesso con attività biologiche.

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Metabolismo primario

Processo metabolico essenziale per la sopravvivenza di tutte le piante, uniforme e conservativo, controllato da geni immutabili.

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Metabolismo secondario

Processo metabolico che varia a seconda dell'ambiente e dell'interazione con esso, non essenziale per la sopravvivenza di tutte le specie, ma adattativo.

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Accumulo costitutivo di composti di difesa

Strategia di difesa delle piante che consiste nella produzione continua di sostanze tossiche o repulsive contro erbivori e patogeni.

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Accumulo costitutivo di composti di difesa preformati

Strategia di difesa dove la pianta produce composti di difesa in forma non attiva. Le piante li attivano trasformandoli.

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Compartimentazione spaziale

Separazione fisica di enzimi e composti di difesa preformati per prevenire reazioni indesiderate.

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Vinblastina

Un esempio di metabolita secondario presente solo in una determinata specie (Catarantus roseus), non essenziale per la sopravvivenza universale.

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Strategie di difesa delle piante

Metodi evoluti dalle piante per proteggersi da patogeni ed erbivori. Include l'accumulo di sostanze difensive.

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Sintone

Un frammento ideale ottenuto dalla disconnessione dei legami in una molecola complessa. Ad esempio un monoterpene a 10 atomi di carbonio può essere diviso in due sintoni, ciascuno composto da due unità isopreniche.

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Unità C1

La più semplice unità biosintetica, composta da un singolo atomo di carbonio, di solito sotto forma di gruppo metilico, legato ad un atomo di ossigeno o azoto, a volte anche ad un atomo di carbonio.

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Da dove deriva l'unità C1?

L'unità C1 deriva dal gruppo S-metile dell'amminoacido L-metionina.

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Unità C2

Un'unità a due atomi di carbonio fornita da Acetil-CoA, impiegata nelle biosintesi.

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Gruppo diossimetilenico

Un altro esempio di unità C1, chimicamente simile al metossile (OCH3).

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Periodo balsamico

Il periodo di raccolta ottimale di una pianta per ottenere la massima quantità di principi attivi

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Iperforine

Principi attivi dell'Hypericum perforatum con proprietà antidepressive e antinfiammatorie

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Avonoidi

Composti vegetali con diverse attività biologiche, tra cui antiossidante e antiallergica

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Camellia sinensis

La pianta da cui si ricava il tè, con diverse varietà a seconda del periodo di raccolta e della parte della pianta utilizzata

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The bianco

Un tipo di tè prodotto dalle gemme apicali della Camellia sinensis, ricco di caffeina e catechina

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The verde

Un tipo di tè prodotto dalle foglie sottostanti al germoglio della Camellia sinensis, meno ricco di caffeina del the bianco

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The bancha

Un tipo di tè prodotto dalle foglie alla base del fusto della Camellia sinensis, con un contenuto di caffeina e catechina inferiore rispetto agli altri tipi di tè

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Processo estrattivo

Il processo di estrazione di principi attivi da una pianta, utilizzando diversi metodi a seconda del tipo di pianta e dei composti da estrarre

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Cosa distingue un fenolo?

Un fenolo è un composto organico che presenta un anello aromatico legato ad un gruppo ossidrile (-OH). Ma non tutti i composti con questa struttura sono considerati fenoli.

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Da dove derivano i fenoli?

I fenoli derivano principalmente dal metabolismo dell'acido scichimico, dal poliacetato o da entrambi. Questa origine è una delle caratteristiche che definiscono un composto come fenolico.

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Cosa sono i fenoli?

I fenoli sono una classe di composti vegetali caratterizzati dalla presenza di un gruppo ossidrile (-OH) legato ad un anello aromatico. Derivano principalmente dal metabolismo dell'acido scichimico o di un poliacetato.

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Quali tipi di composti derivano dall'acido scichimico?

Dall'acido scichimico derivano fenoli semplici, acidi fenolici (come l'acido caffeico), fenilpropeni (come il coniferil alcol) e tannini idrolizzabili.

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Cosa si intende per composto fenolico?

Un composto fenolico è un composto privo di azoto che presenta un anello aromatico (o più) e un gruppo ossidrile fenolico (o più). La sua origine è principalmente legata al metabolismo dell'acido scichimico, o di un poliacetato, o di entrambi.

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Acido Corismico

Un composto intermedio nella biosintesi degli amminoacidi aromatici, in particolare fenilalanina e tirosina. Ha due possibili conformazioni, pseudoassiale e pseudoequatoriale.

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Conformazione Pseudoassiale

La conformazione dell'acido corismico dove il residuo di fosfoenolpiruvato è orientato verso l'anello, permettendo la formazione dell'acido prefenico.

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Acido Prefenico

Un intermedio nella biosintesi degli amminoacidi aromatici, derivato dall'acido corismico. Si forma grazie alla migrazione del residuo di fosfoenolpiruvato e presenta due doppi legami.

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Aromatizzazione Decarbossilativa

Reazione che porta alla formazione di un anello aromatico con l'eliminazione di una molecola di anidride carbonica (CO2) e una di acqua (H2O).

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Acido 4-Idrossi Fenilpiruvico

Un composto aromatico formato dall'aromatizzazione decarbossilativa dell'acido prefenico. È il precursore della tirosina.

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Fenilalanina

Un amminoacido essenziale formato dalla transaminazione dell'acido fenilpiruvico. Viene utilizzato per la sintesi di proteine e altri composti.

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Tirosina

Un amminoacido essenziale formato dalla transaminazione dell'acido 4-idrossifenilpiruvico. Precursore di diversi composti come la dopamina e l'adrenalina.

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Transaminazione

Reazione che trasferisce un gruppo amminico da un amminoacido a un alfa-chetoacido, formando un nuovo amminoacido e un nuovo alfa-chetoacido.

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Study Notes

Fitochimica

  • Studio dei metaboliti di origine vegetale
  • Isolamento, identificazione e caratterizzazione dei fitocostituenti
  • Vie biosintetiche

Ricerca Fitochimica

  • Estrazione del materiale vegetale
  • Separazione ed isolamento dei costituenti di interesse
  • Caratterizzazione dei composti isolati
  • Studio delle vie biosintetiche
  • Determinazioni quantitative

A cosa serve la Fitochimica

  • Razionalizzare le procedure di estrazione
  • Definire le modalità per il controllo di qualità
  • Intuire l'attività farmacologica, la farmacocinetica e la farmacodinamica
  • Preludio alla sintesi di composti correlati (es: salicina e aspirina)

Data Storici

  • 1827: Leroux estrae la salicina dal salice
  • 1838: Raffaele Piria identifica la struttura chimica della salicina come glucoside
  • 1874: Von Heyen sviluppa un metodo di sintesi industriale dell'acido salicilico
  • 1897: Felix Hoffmann sintetizza l'acido acetilsalicilico (aspirina)

Metabolismo

  • Manifestazione dell'attività vitale → reazioni chimiche che trasformano materia ed energia
  • Catabolismo: degradazione di sostanze
  • Anabolismo: sintesi di sostanze
  • Metabolismo primario: processi vitali fondamentali per ogni cellula
  • Metabolismo secondario: composti presenti ma non essenziali per la sopravvivenza della cellule

Metabolismo secondario

  • Non necessari alla vita della cellula
  • Possono avere attività biologiche importanti (difesa, comunicazione)
  • Sono prodotti in piccole quantità
  • Hanno origine da precursori del metabolismo primario
  • Vengono prodotti dalle piante per diverse funzioni, tra cui:
    • Difesa da patogeni e erbivori
    • Comunicazione tra piante
    • Riproduzione

Tecniche Fitochimiche

  • Risonanza magnetica nucleare (NMR)
  • Cromatografia (TLC, HPLC, GC)

Teorie Biogenetic

  • Teoria biogenetica dei terpeni (Ruzicka 1953)
  • Uso di metaboliti segnati con isotopi (traccianti) per identificare le vie metaboliche
  • La teoria biogenetica cerca di interpretare e spiegare come le strutture complesse sono formate a partire da molecole più semplici

Aspetti funzionali dei metaboliti secondari

  • Difesa da patogeni ed erbivori
  • Interazione con altri organismi (allelopatia)
  • Ruolo nello sviluppo e nella crescita della pianta
  • Attrazione o allontanamento di insetti impollinatori

Fitoanticine

  • Sono composti preformati, con funzione strutturale e metabolica nella difesa.
  • Loro via biosintetica prende origine da precursori del metabolismo primario, non sono composti volatili.

Fitoalessine

  • Sono composti che vengono prodotti dalle piante in seguito ad un attacco biologico.
  • Hanno funzione di difesa
  • Vengono prodotti quando le piante vengono attaccate, non sono sempre presenti, e sono normalmente non presenti.

Terpeni

  • Sono costituiti da unità isopreniche (5 atomi di carbonio)
  • Monoterpeni (10 atomi di carbonio)
  • Sesquiterpeni (15 atomi di carbonio)
  • Diterpeni (20 atomi di carbonio)
  • Triterpeni e steroidi (30 atomi di carbonio)

Alcaloidi

  • Sono composti contenenti azoto, spesso con attività farmacologiche
  • Possiedono un'ampia varietà di strutture
  • Possono derivare da diversi amminoacidi
  • Molti sono molto tossici in grandi dosi o per ingestione

Glicosidi

  • Composti in cui uno zucchero (glicone) è legato ad una molecola non zuccherina (aglicone) mediante legame covalente
  • Sono generalmente più idrosolubili dei composti non glicosilati
  • La parte zuccherina influenza la solubilità
  • Presentano una porzione zuccherina, che determina attività biologiche ed impatto farmacologico

Fenoli

  • Sono composti organici contenenti un o più gruppi ossidrilici legati ad un anello aromatico
  • Numerose classi di fenoli, con strutture e funzioni diverse
  • Molti hanno importanti attività biologiche (antiossidanti, antimicrobiche, antinfiammatorie)

Antrachinoni

  • Classe di composti policiclici contenenti due o più anelli condensati
  • Possono essere presenti nelle piante in forma glicosidata (più idrosolubili) o non (meno idrosolubili)
  • Possono essere utilizzati per la colorazione di tessuti o come lassativi.

Cromatografia

  • Tecnica analitica per separare i composti in una miscela complessa
  • Esistono diverse tipologie di cromatografia (es. cromatografia liquida, cromatografia gassosa, TLC, HPLC)
  • La scelta della tecnica cromatografica dipende dalle caratteristiche dei composti da separare

Metodi spettroscopici

  • Sono utilizzati per identificare e caratterizzare i composti
  • Possibilità di identificare la struttura molecolare (es. spettroscopia UV-Vis, IR, NMR, massa)
  • Utile per identificare la composizione di un estratto

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Description

Questo quiz esplora le caratteristiche dei sintoni e dei composti fenolici, con particolare attenzione alla biosintesi e ai metaboliti correlati. Risponderai a domande sulla struttura molecolare, le unità biochimiche e l'importanza dei composti in ambito naturale. Allena le tue conoscenze in chimica organica e metabolomica!

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